Glikol etylenowy

Glikol etylenowy

gr.g

gr.g

Właściwości

Właściwości



etano-1,2-diol, temp. wrzenia 197,5 st.C,

etano-1,2-diol, temp. wrzenia 197,5 st.C,

m.cz. 62,07

m.cz. 62,07



higroskopijna,gęsta,trująca,bezbarwna lub

higroskopijna,gęsta,trująca,bezbarwna lub

żółtawa ciecz o słodkawym smaku, dobrze

żółtawa ciecz o słodkawym smaku, dobrze

rozpuszczalna w wodzie i alkoholu

rozpuszczalna w wodzie i alkoholu



alkohol polihydroksylowy otrzymywany przez

alkohol polihydroksylowy otrzymywany przez

zmydlenie etylenochlorhydryny za pomocą

zmydlenie etylenochlorhydryny za pomocą

wodnych roztworów węglanu sodowego lub

wodnych roztworów węglanu sodowego lub

węglanu potasowego, lub ich wodorotlenków

węglanu potasowego, lub ich wodorotlenków

Zastosowanie

Zastosowanie



jako rozpuszczalnik farb w przemyśle

jako rozpuszczalnik farb w przemyśle

farbiarskim, drukarskim oraz

farbiarskim, drukarskim oraz

włókienniczym,

włókienniczym,



jako rozpuszczalnik celulozy,

jako rozpuszczalnik celulozy,



jest składnikiem niezamarzających płynów

jest składnikiem niezamarzających płynów

do chłodnic samochodowych oraz płynów

do chłodnic samochodowych oraz płynów

hamulcowych,

hamulcowych,



jako surowiec wyjściowy w produkcji

jako surowiec wyjściowy w produkcji

materiałów wybuchowych,

materiałów wybuchowych,



w przemyśle kosmetycznym

w przemyśle kosmetycznym

Losy w organizmie

Losy w organizmie



Wchłania się łatwo w postaci par i aerozoli z układu

Wchłania się łatwo w postaci par i aerozoli z układu

oddechowego, w postaci ciekłej przez skórę, a przede

oddechowego, w postaci ciekłej przez skórę, a przede

wszystkim z przewodu pokarmowego,

wszystkim z przewodu pokarmowego,



Ulega równomiernej dystrybucji w ustroju,

Ulega równomiernej dystrybucji w ustroju,



W wątrobie jest biotransformowany przez dehydrogenazę

W wątrobie jest biotransformowany przez dehydrogenazę

alkoholową (ADH) do aldehydu glikolowego, a następnie

alkoholową (ADH) do aldehydu glikolowego, a następnie

przez produkty pośrednie (kwas glikolowy, kwas

przez produkty pośrednie (kwas glikolowy, kwas

glioksalowy) do kwasu szczawiowego i ditlenku węgla

glioksalowy) do kwasu szczawiowego i ditlenku węgla

CHO-CHO

CHO-CHO

CO

CO

2

2

+HCOOH

+HCOOH

CH

CH

2

2

OH

OH

CHO

CHO

COOH

COOH

COOH

COOH

COOH

COOH

CH

CH

2

2

OH

OH

CH

CH

2

2

OH

OH

CH

CH

2

2

OH

OH

CHO

CHO

COOH

COOH

Losy w organizmie

Losy w organizmie



w wyniku tej przemiany kwas szczawiowy wydala

w wyniku tej przemiany kwas szczawiowy wydala

się z moczem w ilości mniejszej niż 2% przyjętej

się z moczem w ilości mniejszej niż 2% przyjętej

dawki glikolu etylenowego,

dawki glikolu etylenowego,



CO

CO

2

2

wydala się przez płuca, a największy odsetek

wydala się przez płuca, a największy odsetek

nie zmienionego glikolu wydala się przez nerki

nie zmienionego glikolu wydala się przez nerki



w moczu ludzi głównym produktem wydalanym

w moczu ludzi głównym produktem wydalanym

jest niezmieniony glikol (do 20%),

jest niezmieniony glikol (do 20%),



przemiana glikolu przebiega inaczej u zwierząt

przemiana glikolu przebiega inaczej u zwierząt

niższego rzędu, niż u ssaków i człowieka,

niższego rzędu, niż u ssaków i człowieka,

świadczy o tym wydalanie dużej ilości kwasu

świadczy o tym wydalanie dużej ilości kwasu

szczawiowego oraz występowanie różnic w

szczawiowego oraz występowanie różnic w

dawce śmiertelnej,

dawce śmiertelnej,

Mechanizm działania

Mechanizm działania

toksycznego

toksycznego



glikol etylenowy nie kumuluje się w

glikol etylenowy nie kumuluje się w

organizmie, tylko jego metabolity,

organizmie, tylko jego metabolity,



mechanizm działania jest wielokierunkowy,

mechanizm działania jest wielokierunkowy,



glikol działa narkotycznie na OUN,

glikol działa narkotycznie na OUN,



kwas glikolowy wpływa na równowagę

kwas glikolowy wpływa na równowagę

kwasowo-zasadową i prowadzi do ciężkiej

kwasowo-zasadową i prowadzi do ciężkiej

kwasicy,

kwasicy,



kwas szczawiowy chelatuje jony Ca w surowicy

kwas szczawiowy chelatuje jony Ca w surowicy

i wytrąca się w postaci kryształów szczawianu

i wytrąca się w postaci kryształów szczawianu

wapnia w mózgu, nerkach i ciele szkistym

wapnia w mózgu, nerkach i ciele szkistym

Mechanizm działania

Mechanizm działania

toksycznego

toksycznego



kumulacja kw. szczawiowego w kanalikach

kumulacja kw. szczawiowego w kanalikach

nerkowych prowadzi do nefropatii,

nerkowych prowadzi do nefropatii,



odkładanie się szczawianu Ca w

odkładanie się szczawianu Ca w

proksymalnej części kanalików nerkowych

proksymalnej części kanalików nerkowych

prowadzi do zmian nekrotycznych nabłonka

prowadzi do zmian nekrotycznych nabłonka

kanalikowego oraz do niewydolności

kanalikowego oraz do niewydolności

kanalikowej nerek,

kanalikowej nerek,



wystąpienie nefrotoksyczności opóźnia się

wystąpienie nefrotoksyczności opóźnia się

przez podawanie wit.B6

przez podawanie wit.B6

Mechanizm działania

Mechanizm działania

toksycznego

toksycznego



kompetycja między glikolem a etanolem o ten

kompetycja między glikolem a etanolem o ten

sam enzym (ADH) wykorzystywana jest w

sam enzym (ADH) wykorzystywana jest w

celach terapeutycznych,

celach terapeutycznych,



dawka toksyczna dla człowieka wynosi

dawka toksyczna dla człowieka wynosi

ok.100ml

ok.100ml

, co odpowiada LD50 ok.1500mg/kg

, co odpowiada LD50 ok.1500mg/kg

m.c.

m.c.



zdarzało się wyleczenie w przypadkach

zdarzało się wyleczenie w przypadkach

wypicia 250-1000ml cieczy glikolowej do

wypicia 250-1000ml cieczy glikolowej do

chłodnic, mimo podjęcia leczenia po upływie

chłodnic, mimo podjęcia leczenia po upływie

kilku godzin od zatrucia

kilku godzin od zatrucia

Zatrucia ostre i

Zatrucia ostre i

przewlekłe

przewlekłe



do zatrucia dochodzi poprzez omyłkowe lub

do zatrucia dochodzi poprzez omyłkowe lub

samobójcze wypicie płynu zawierającego glikol

samobójcze wypicie płynu zawierającego glikol

etylenowy, zawarty np. w niezamarzającym płynie

etylenowy, zawarty np. w niezamarzającym płynie

chłodniczym w samochodach takich jak "Borygo".

chłodniczym w samochodach takich jak "Borygo".



ze względu na małą lotność pary glikolu etylenowego

ze względu na małą lotność pary glikolu etylenowego

nie tworzą dużych stężeń w powietrzu, stwarzają

nie tworzą dużych stężeń w powietrzu, stwarzają

zagrożenie w podwyższonej temp.,

zagrożenie w podwyższonej temp.,



zatrucia ostre powstają głównie po wchłonięciu z

zatrucia ostre powstają głównie po wchłonięciu z

przewodu pokarmowego,

przewodu pokarmowego,



zatrucia przewlekle powstają w przypadkach ekspozycji

zatrucia przewlekle powstają w przypadkach ekspozycji

inhalacyjnej.

inhalacyjnej.

Zatrucie ostre

Zatrucie ostre



powstają najczęściej po wypiciu 50-100 cm3 glikolu

powstają najczęściej po wypiciu 50-100 cm3 glikolu



objawy

objawy

:

:



bóle i zawroty głowy, senność, zaburzenia

bóle i zawroty głowy, senność, zaburzenia

pokarmowe,

pokarmowe,



może dochodzić do utraty przytomności, śpiączki i

może dochodzić do utraty przytomności, śpiączki i

śmierci z powodu niewydolności oddechowej lub

śmierci z powodu niewydolności oddechowej lub

obrzęku płuc,

obrzęku płuc,



występuje kwasica metaboliczna, jak po metanolu,

występuje kwasica metaboliczna, jak po metanolu,



nasilenie kwasicy koreluje ze śmiertelnością,

nasilenie kwasicy koreluje ze śmiertelnością,



występuje ostra niewydolność nerek (martwica

występuje ostra niewydolność nerek (martwica

kanalików nerkowych i ogniskowa krwotoczna

kanalików nerkowych i ogniskowa krwotoczna

martwica kory nerek)

martwica kory nerek)

Zatrucie ostre

Zatrucie ostre



towarzyszy temu : ograniczone wydalanie

towarzyszy temu : ograniczone wydalanie

moczu, potem bezmocz i mocznica,

moczu, potem bezmocz i mocznica,



pojawia się przyspieszony oddech, suche

pojawia się przyspieszony oddech, suche

rzężenie w płucach, przyspieszone tętno,

rzężenie w płucach, przyspieszone tętno,

głuche tony serca,

głuche tony serca,



przedłużająca się śpiączka daje

przedłużająca się śpiączka daje

nieodwracalne uszkodzenie mózgu,

nieodwracalne uszkodzenie mózgu,



zmniejszone stężenie Ca może dawać

zmniejszone stężenie Ca może dawać

objawy tężyczki.

objawy tężyczki.

Zatrucia przewlekłe

Zatrucia przewlekłe



występują głównie w przypadkach ekspozycji

występują głównie w przypadkach ekspozycji

inhalacyjnej,

inhalacyjnej,



objawy

objawy

: utrata przytomności, wymioty, oczopląs

: utrata przytomności, wymioty, oczopląs

i limfocytoza

i limfocytoza



obserwuje się uszkodzenie nerek,

obserwuje się uszkodzenie nerek,



badania wykazują uogólnione uszkodzenie

badania wykazują uogólnione uszkodzenie

naczyń włosowatych, przede wszystkim nerek i

naczyń włosowatych, przede wszystkim nerek i

mózgu,

mózgu,



rozwija się skąpomocz, potem nefropatia z

rozwija się skąpomocz, potem nefropatia z

wydalaniem z moczem białka, krwinek

wydalaniem z moczem białka, krwinek

czerwonych

czerwonych

Postępowanie

Postępowanie



odtrutką w zatruciach glikolem etylenowym jest

odtrutką w zatruciach glikolem etylenowym jest

alkohol etylowy.

alkohol etylowy.



u osób przytomnych podaje się 50-80 ml 40%

u osób przytomnych podaje się 50-80 ml 40%

alkoholu etylowego.

alkoholu etylowego.



U osób nieprzytomnych alkohol etylowy podaje

U osób nieprzytomnych alkohol etylowy podaje

się w stężeniu 5-10% w postaci wlewu

się w stężeniu 5-10% w postaci wlewu

kroplowego z 5% glukozą.

kroplowego z 5% glukozą.



konieczne jest zwalczanie kwasicy metabolicznej

konieczne jest zwalczanie kwasicy metabolicznej

poprzez podawanie bikarbonatu lub trisaminolu.

poprzez podawanie bikarbonatu lub trisaminolu.



w ciężkich zatruciach niezbędne staje się

w ciężkich zatruciach niezbędne staje się

zastosowanie hemodializy.

zastosowanie hemodializy.

Metody oznaczania

Metody oznaczania



do oznaczania glikolu etylenowego w materiale

do oznaczania glikolu etylenowego w materiale

biologicznym stos. metody kolorymetryczne lub

biologicznym stos. metody kolorymetryczne lub

chromatografię gazową

chromatografię gazową



proste rozwiązanie stanowi metoda kolorymetryczna

proste rozwiązanie stanowi metoda kolorymetryczna

wg Bolanowskiego. Zasada polega na utlenieniu

wg Bolanowskiego. Zasada polega na utlenieniu

glikolu do aldehydu mrówkowego, który następnie

glikolu do aldehydu mrówkowego, który następnie

reaguje z acetyloacetonem, tworząc barwny

reaguje z acetyloacetonem, tworząc barwny

kompleks. Do wykrywania oznaczeń można stosować

kompleks. Do wykrywania oznaczeń można stosować

spektrofotometr z rejestracją Specord.

spektrofotometr z rejestracją Specord.



do oznaczeń ilościowych wykorzystuje się różnicę

do oznaczeń ilościowych wykorzystuje się różnicę

absorbancji przy długości fali 412-520nm. Dla stężeń

absorbancji przy długości fali 412-520nm. Dla stężeń

w zakresie 2-16

w zakresie 2-16

µ

µ

g w końcowym roztworze

g w końcowym roztworze

( odpowiada to stężeniom w surowicy lub moczu 50-

( odpowiada to stężeniom w surowicy lub moczu 50-

400mg/l) występuje zależność prostoliniowa

400mg/l) występuje zależność prostoliniowa

absorbancji od stężenia.

absorbancji od stężenia.

Metody oznaczania

Metody oznaczania



stężenie glikolu we krwi oraz w moczu oznacza

stężenie glikolu we krwi oraz w moczu oznacza

się także metodą chromatografii gazowej,

się także metodą chromatografii gazowej,



na kolumny chromatografu gazowego nanosi się

na kolumny chromatografu gazowego nanosi się

próbkę moczu lub surowicy,

próbkę moczu lub surowicy,



postępowanie polega na dodaniu do 1ml moczu

postępowanie polega na dodaniu do 1ml moczu

lub surowicy 25

lub surowicy 25

µ

µ

l roztworu wodnego

l roztworu wodnego

cykloheksanolu ( standard wewnętrzny) o

cykloheksanolu ( standard wewnętrzny) o

stężeniu 10mg/l i nanoszeniu na kolumnę 3

stężeniu 10mg/l i nanoszeniu na kolumnę 3

µ

µ

l

l

roztworu.

roztworu.



wykrywalność w próbkach moczu wynosi ok.

wykrywalność w próbkach moczu wynosi ok.

0,03g/l, natomiast w próbkach surowicy ok.

0,03g/l, natomiast w próbkach surowicy ok.

0,08g/l.

0,08g/l.

Metody oznaczania

Metody oznaczania



metodą chromatografii gazowej oznacza się

metodą chromatografii gazowej oznacza się

stężenie glikolu w powietrzu w miejscu pracy,

stężenie glikolu w powietrzu w miejscu pracy,



NDS dla par glikolu w środowisku pracy

NDS dla par glikolu w środowisku pracy

wynosi 15mg/m3, a NDSCh 50mg/m3,

wynosi 15mg/m3, a NDSCh 50mg/m3,



w zatruciach śmiertelnych ludzi stężenie

w zatruciach śmiertelnych ludzi stężenie

glikolu we krwi wyniosło 300-4300 mg/l, w

glikolu we krwi wyniosło 300-4300 mg/l, w

moczu 600-10 000mg/l.

moczu 600-10 000mg/l.



Dziękuję za uwagę

Dziękuję za uwagę