Zagadnienia obowiązujące przy każdym kolokwium z ćwiczeń syntetycznych:
- znajomość instrukcji (kolejność i cel poszczególnych operacji; umiejętność zapisu równań
wszystkich przeprowadzanych reakcji; konstrukcja zestawu reakcyjnego);
- podstawy teoretyczne oraz zasady poprawnego i bezpiecznego wykonywania operacji
jednostkowych opisywanych w instrukcji ćwiczenia (np. ekstrakcji, destylacji prostej lub
frakcjonowanej, destylacji z parÄ… wodnÄ…, chromatografii cienkowarstwowej, krystalizacji, osuszania
roztworów itp.  na podstawie skryptu A. Czarny et al. Wprowadzenie& );
- znajomość wyciągów z kart charakterystyk stosowanych odczynników i otrzymywanych produktów;
rozpoznawanie zagrożeń towarzyszących poszczególnym operacjom, środki ostrożności i sposoby
minimalizowania skutków ewentualnych wypadków;
- szczegółowy mechanizm wykonywanej reakcji (na podstawie poniższej tabeli) oraz przewidywanie
możliwych produktów ubocznych powstających podczas wykonywanego eksperymentu;
- dodatkowe zagadnienia związane z wykonywanym ćwiczeniem, wskazane w poniższej tabeli.
Szczegółowy zakres materiału związany z poszczególnymi ćwiczeniami syntetycznymi
symbol mechanizm reakcji zakres materiału i szczegółowe zagadnienia **)
nazwa preparatu
ćwicz.
i polecane z
ródło lit.
- konformacje alkanów (MM rozdz. 4.1  4.3)
- izomeria Z i E alkenów, różnice w trwałości izomerów Z i E alkenów (MM
rozdz. 6.5  6.7)
addycja fluorowców do
- diastereoizomeria i zwiÄ…zki mezo (MM rozdz. 9.6, 9.7)
kwas mezo- alkenów
I.3
dibromobursztynowy (MM rozdz. 5.5, 7.2 i
- projekcja Fischera  interpretacja i transformacje wzorów
9.13)
stereochemicznych
- stereoselektywność i stereospecyficzność reakcji addycji halogenów do
wiązań wielokrotnych
- izomeria Z i E alkenów (MM rozdz. 4.1  4.3)
- diastereoizomeria i zwiÄ…zki mezo (MM rozdz. 9.6, 9.7)
addycja fluorowców do
kwas 2,3-dibromo-3- alkenów - projekcja Fischera  interpretacja i transformacje wzorów
I.4
fenylopropanowy (MM rozdz. 5.5, 7.2 i
stereochemicznych
9.13)
- stereoselektywność i stereospecyficzność reakcji addycji halogenów do
wiązań wielokrotnych
- konformacje alkanów (MM rozdz. 4.1  4.3)
zaproponować mechanizm
w oparciu o reakcję addycji - izomeria Z i E alkenów, różnice w trwałości izomerów Z i E alkenów (MM
rozdz. 6.5  6.7)
I.9 kwas fumarowy fluorowcowodorów do
alkenów
- reakcje addycji elektrofilowej do wiązań C=C, trwałość karbokationów i ich
(MM rozdz. 5.5, 6.8, 6.9)
przegrupowania, reguła Markownikowa.
- rola orbitali HOMO i LUMO w reakcjach Dielsa-Aldera (MM 30.6, 30.7)
bezwodnik kwasu
- zależność pomiędzy budową dienu a jego zdolnością do uleegania reakcji
2,3:5,6-
reakcja Dielsa-Aldera
Dielsa-Aldera
I.10 dibenzobicyklo[2,2,2]-
(MM rozdz. 14.5-7)
okta-2,5-dieno-
- powstawanie produktów egzo i endo
dikarboksylowego
- wpływ konfiguracji dienofila na budowę produktu cykloaddycji
- reakcje alkoholi z halogenowodorami (np. MB rozdz. 16.4)
- mechanizm reakcji alkoholi z halogenowodorami
- reakcja substytucji a reakcja eliminacji
alifatyczna substytucja
- próba Lucasa; szereg reaktywności alkoholi względem HX
nukleofilowa
II.1 bromek n-butylu
- reaktywność halogenowodorów i rola kwasu siarkowego(VI)
(MB rozdz. 14.9-14.11,
- równanie Lorentza-Lorenza, refrakcja molowa, współczynnik załamania
16.5)
światła
UWAGA: Przystępując do kolokwium należy mieć opracowany schemat
rozdziału mieszaniny reakcyjnej (według skryptu AC)
- reakcje alkoholi z halogenowodorami (np. MB rozdz. 16.4)
- mechanizm reakcji alkoholi z halogenowodorami
- trwałość karbokationów i ich przegrupowania
alifatyczna substytucja
- reakcja substytucji a reakcja eliminacji
II.4 chlorek tert-butylu nukleofilowa
- próba Lucasa; szereg reaktywności alkoholi względem HX
(MB rozdz. 14.12-14.15,
- równanie Lorentza-Lorenza, refrakcja molowa, współczynnik załamania
16.5)
światła
UWAGA: Przystępując do kolokwium należy mieć opracowany schemat
rozdziału mieszaniny reakcyjnej (według skryptu AC)
- metody otrzymywania estrów (MB rozdz. 20.15 i MM rozdz. 21.6)
- mechanizm reakcji substytucji w grupie acylowej i rola katalizatora
kwas reakcja estryfikacji
kwasowego (np. MM rozdz. 21.2-3, MB rozdz. 20.16-20.18)
II.6
acetylosalicylowy MB rozdz. 18.16 oraz
- reaktywność alkoholi i kwasów w reakcji estryfikacji
problem 18.9
- wpływ struktury substratów na odwracalność reakcji substytucji w grupie
acylowej
- metody otrzymywania estrów (MB rozdz. 20.15 i MM rozdz. 21.6)
- mechanizm estryfikacji Fishera (MB rozdz. 20.18) oraz rola katalizatora
kwasowego
reakcja estryfikacji
- kinetyka reakcji odwracalnych, stała równowagi, reguła Le Chateliera-
II.10 octan n-butylu
(MB rozdz. 18.16 oraz
Brauna (np.PR rozdz. 6.6.1 lub inny podręcznik do chemii fizycznej)
problem 18.9; AV rozdz.
- równanie Lorentza-Lorenza, refrakcja molowa, współczynnik załamania
III.N.3 str. 428-429)
światła
UWAGA: Przystępując do kolokwium należy mieć opracowany schemat
rozdziału mieszaniny reakcyjnej (według skryptu AC)
- różnice w podatności ugrupowań acylowych (dla aldehydów, ketonów i
pochodnych kwasów karboksylowych) na proces substytucji nukleofilowej;
wpływ czynników elektronowych i sterycznych na przebieg procesu (np.
na podstawie ogólnej,
MM rozdz. 21.2-3, MB rozdz. 20.5)
katalizowanej kwasem,
- otrzymywanie estrów z bezwodników kwasowych (MM rozdz.21.6,
reakcji substytucji
problem 21.14, MB rozdz. 20.10)
II.12 octan cykloheksylu nukleofilowej w grupie
acylowej - synteza estrów metodą Fishera (MM rozdz. 21.3, MB rozdz. 18.16)
(MB rozdz. 20.4, MM - ogólne metody otrzymywania estrów i ich reaktywność (MM rozdz.21.6,
rozdz. 21.2-3)
MB 20.15)
UWAGA: Przystępując do kolokwium należy mieć opracowany schemat
rozdziału mieszaniny reakcyjnej (według skryptu AC)
- różnice w podatności ugrupowań acylowych (dla aldehydów, ketonów i
pochodnych kwasów karboksylowych) na proces substytucji nukleofilowej;
wpływ czynników elektronowych i sterycznych na przebieg procesu (np.
na podstawie ogólnej,
MM rozdz. 21.2-3, MB rozdz. 20.5)
katalizowanej kwasem,
reakcji substytucji - otrzymywanie amidów - w szczególności z bezwodników kwasowych (MM
rozdz. 21.5, problemy 21.15 i 21.16 oraz rozdz. 21.7)
nukleofilowej w grupie
II.15 acetanilid
acylowej
- N-acylowanie amin jako metoda protekcji grup aminowych i modulowania
ich reaktywności; grupy ochronne stosowane do zabezpieczania amin (np.
(MB rozdz. 20.4 i 20.13;
JJ, str 101-112)
MM - 21.2-3, 21.7)
- znaczenie biologiczne i techniczne amidów (np. MM rozdz. 21.9)
- peptydy i geometria wiÄ…zania amidowego
- różnice w podatności ugrupowań acylowych (dla aldehydów, ketonów i
pochodnych kwasów karboksylowych) na proces substytucji nukleofilowej;
wpływ czynników elektronowych i sterycznych na przebieg procesu (np.
na podstawie ogólnej,
MM rozdz. 21.2-3, MB rozdz. 20.5)
katalizowanej kwasem,
reakcji substytucji - otrzymywanie amidów - w szczególności z bezwodników kwasowych (MM
rozdz. 21.5, problemy 21.15 i 21.16 oraz rozdz. 21.7)
nukleofilowej w grupie
II.18 4-metyloacetanilid
acylowej
- N-acylowanie amin jako metoda protekcji grup aminowych i modulowania
ich reaktywności, grupy ochronne stosowane do zabezpieczania amin (np.
(MB rozdz. 20.4 i 20.13;
JJ, str 101-112)
MM - 21.2-3, 21.7)
- znaczenie biologiczne i techniczne amidów (np. MM rozdz. 21.9)
- peptydy i geometria wiÄ…zania amidowego
- aminy alifatyczne i aromatyczne - budowa, zasadowy charakter amin i
czynniki na niego wpływające, sole amoniowe (MM rozdz. 24.1 - 24.5,
25.1, MB rozdz. 22.1, 22.4, 23.2, 23.3, 23.4)
hydroliza kwasowa - hydroliza kwasowa amidów (MM rozdz. 21.7; MB rozdz. 20.13);
II.25 4-nitroanilina amidów (MM rozdz.
- nukleofilowa substytucja w grupie acylowej w pochodnych kwasu
21.7; MB rozdz. 20.13)
karboksylowego, rola katalizatora kwasowego (MM rozdz. 21.2-3; MB
rozdz. 20.4);
- wpływ podstawników w pierścieniu aromatycznym na szybkość hydrolizy
anilidów;
aminy alifatyczne i aromatyczne - budowa, zasadowy charakter amin i
czynniki na niego wpływające, sole amoniowe (MM rozdz. 24.1 - 24.5,
25.1, MB rozdz. 22.1, 22.4, 23.2-4)
hydroliza kwasowa - hydroliza kwasowa amidów (MM rozdz. 21.7; MB rozdz. 20.13);
II.26 4-bromoanilina amidów (MM rozdz.
- nukleofilowa substytucja w grupie acylowej w pochodnych kwasu
21.7; MB rozdz. 20.13)
karboksylowego, rola katalizatora kwasowego (MM rozdz. 21.2-3; MB
rozdz. 20.4);
- wpływ podstawników w pierścieniu aromatycznym na szybkość hydrolizy
anilidów;
aminy alifatyczne i aromatyczne - budowa, zasadowy charakter amin i
czynniki na niego wpływające, sole amoniowe (MM rozdz. 24.1 - 24.5,
25.1, MB rozdz. 22.1, 22.4, 23.2-4)
- hydroliza kwasowa amidów (MM rozdz. 21.7; MB rozdz. 20.13);
hydroliza kwasowa - nukleofilowa substytucja w grupie acylowej w pochodnych kwasu
kwas 4-
II.30 amidów (MM rozdz. karboksylowego, rola katalizatora kwasowego (MM rozdz. 21.2; MB rozdz.
aminobenzoesowy
21.7; MB rozdz. 20.13) 20.4);
- wpływ podstawników w pierścieniu aromatycznym na szybkość hydrolizy
anilidów;
- dlaczego kwas p-aminobenzoesowy, w odróżnieniu od naturalnych
aminokwasów nie występuje w postaci jonu obojnaczego?
- otrzymywanie i właściwości bezwodników kwasowych (MM rozdz. 21.5;
MB rozdz. 20.9);
na podstawie ogólnego
- nukleofilowa substytucja w grupie acylowej w pochodnych kwasu
mechanizmu substytucji
karboksylowego, względna reaktywność pochodnych kwasów
nukleofilowej w grupie
karboksylowych (MM rozdz. 21.2-3; MB 20.4);
acylowej
bezwodnik
II.32
- czwartorzędowe sole amoniowe (MM rozdz. 24.1, 24.6, 24.9; MB rozdz.
benzoesowy
(MM - 21.2-3, 21.5)
23.5);
z uwzględnieniem roli
- kataliza przeniesienia fazowego (MM rozdz. 24.9; AV rozdz. 5.11, s.739).
katalizatora
przeniesienia fazowego
UWAGA: Przystępując do kolokwium należy mieć opracowany schemat
rozdziału mieszaniny reakcyjnej (według skryptu AC)
- przemiana halogenków kwasowych w estry (szczególny przypadek
alkoholizy) (MM rozdz. 21.4; MB rozdz. 20.7, 20.8);
na podstawie ogólnego
- nukleofilowa substytucja w grupie acylowej w pochodnych kwasu
mechanizmu substytucji
karboksylowego, względna reaktywność pochodnych kwasów
nukleofilowej w grupie
karboksylowych (MM rozdz. 21.2; MB 20.4);
acylowej (szczególny
- czwartorzędowe sole amoniowe (MM rozdz. 24.1, 24.6, 24.9; MB rozdz.
przypadek alkoholizy)
23.5);
II.33 benzoesan fenylu
(MM - 21.2-4, MB
- kataliza przeniesienia fazowego (MM rozdz. 24.9; Vogel rozdz. 5.11,
rozdz. 20.7, 20.8))
s.739).
z uwzględnieniem roli
- czy wszystkie metody otrzymywania estrów alkoholi (MM rozdz. 21.6)
katalizatora
nadają się do otrzymywania estrów fenoli? Dlaczego?
przeniesienia fazowego
UWAGA: Przystępując do kolokwium należy mieć opracowany schemat
rozdziału mieszaniny reakcyjnej (według skryptu AC)
- metody otrzymywania estrów (MB rozdz. 20.15 i MM rozdz. 21.6)
- mechanizm estryfikacji Fishera (MB rozdz. 20.18) oraz rola katalizatora
kwasowego
- kinetyka reakcji odwracalnych, stała równowagi, reguła Le Chateliera-
Brauna, sposoby zmiany położenia stanu równowagi (np.PR rozdz. 6.6.1
reakcja estryfikacji
lub inny podręcznik do chemii fizycznej)
Fischera
II.34 octan izoamylu
- równanie Lorentza-Lorenza, refrakcja molowa, współczynnik załamania
(MB rozdz. 18.16 oraz
światła
problem 18.9; AV rozdz.
III.N.3 str. 428-429) - reakcja Mitsunobu  estryfikacja z zastosowaniem reagentów
fosforoorganicznych (GG str. 137)
- estryfikacja w układzie DCC/DMAP (JS str. 111).
UWAGA: Przystępując do kolokwium należy mieć opracowany schemat
rozdziału mieszaniny reakcyjnej (według skryptu AC)
substytucja - reakcje substytucji elektrofilowej w zwiÄ…zkach aromatycznych 
elektrofilowa w wyjaśnienie wpływ aktywującego i skierowującego podstawników
pierścieniu
- właściwości chemiczne aromatycznych związków nitrowych  substytucja
III.a.6 4-nitroacetanilid
aromatycznym 
nukleofilowa (MB rozdz. 25.7 do 25.11, problem 25.6).
nitrowanie (np. MB
- metody otrzymywania alifatycznych związków nitrowych
rozdz. 11, nitrowanie -
- grupy ochronne stosowane do zabezpieczania amin (np. JJ, str 101-112)
rozdz. 11.8)
substytucja - reakcje substytucji elektrofilowej w zwiÄ…zkach aromatycznych 
elektrofilowa w wyjaśnienie wpływ aktywującego i skierowującego podstawników (np. MB
pierścieniu rozdz. 11)
aromatycznym -
- struktura kwasu sulfanilowego (MB rozdz. 23.8)
III.b.3 kwas sulfanilowy
mechanizm reakcji
- sulfonamidy  metody otrzymywania i przyczyna ich aktywności
sulfonowania aniliny.
przeciwbakteryjnej (MB rozdz. 23.9)
(AV rozdz. IV.F.1, str.
- zaproponuj eksperyment, który udowodni, że sulfonowanie układów
576 oraz MB rozdz.
aromatycznych jest procesem odwracalnym.
23.8)
substytucja - reakcje substytucji elektrofilowej w zwiÄ…zkach aromatycznych 
elektrofilowa w wyjaśnienie wpływ aktywującego i skierowującego podstawników
kwas
pierścieniu
- właściwości i stała dysocjacji kwasów sulfonowych
III.b.6 2,5-dimetylobenzeno- aromatycznym -
- sulfonamidy  metody otrzymywania i przyczyna ich aktywności
sulfonowanie
sulfonowy
przeciwbakteryjnej (MB rozdz. 23.9)
(MB rozdz. 11,
- Zaproponuj eksperyment, który udowodni, że sulfonowanie układów
sulfonowanie - rozdz.
aromatycznych jest procesem odwracalnym.
11.9)
- reakcje substytucji elektrofilowej w zwiÄ…zkach aromatycznych 
substytucja
wyjaśnienie wpływ aktywującego i skierowującego podstawników (np. MB
elektrofilowa w
rozdz. 11.1-7, 11.14-21)
pierścieniu
aromatycznym - - N-acylowanie amin jako metoda protekcji grup aminowych i
bromowanie modulowania ich reaktywności (np. MB rozdz. 23.7)
III.c.1 4-bromoacetanilid (MB rozdz. 11,
halogenowanie: 11.11;
JM rozdz. 11 (str. 328-
334, halogenowanie:
353-355).
- reakcje substytucji elektrofilowej w zwiÄ…zkach aromatycznych 
substytucja
wyjaśnienie wpływ aktywującego i skierowującego podstawników (np. MB
elektrofilowa w
rozdz. 11.1-7, 11.14-21)
pierścieniu
aromatycznym - - zasadowość amin aromatycznych; wpływ podstawników na zasadowość
bromowanie
III.c.6 2,4,6-tribromoanilina
(MB rozdz. 11,
halogenowanie: 11.11;
JM rozdz. 11 (str. 328-
334, halogenowanie:
353-355).
- reakcje substytucji elektrofilowej w zwiÄ…zkach aromatycznych 
substytucja
wyjaśnienie wpływ aktywującego i skierowującego podstawników (np. MB
elektrofilowa w
rozdz. 11.1-7, 11.14-21)
pierścieniu
aromatycznym  - ograniczenia reakcji Friedela-Craftsa
alkilowanie Friedela-
4-tert-butylo-
- kwasy Lewisa stosowane w reakcjach Friedela-Craftsa
III.d.3
Craftsa
1,2-dimetylobenzen
- szereg trwałości karbokationów i czynniki wpływające na ich trwałość (JM
(MB rozdz. 11,
rozdz. 11, str. 357-358)
alkilowanie: 11.10; JM
rozdz. 11 (str. 328-334,
alkilowanie: 355-360).
- reakcje amin z kwasem azotowym(III); trwałość soli diazoniowych;
produkty rozkładu soli diazoniowych w wodnym środowisku (MB rozdz.
23.10-17, JM rozdz. 13, str. 448-450).
- zasadowość amin aromatycznych
reakcja diazowania - zastosowanie soli diazoniowych w syntezie (MB rozdz. 23.11)
(MB rozdz. 23.10-11, - reakcje substytucji elektrofilowej w zwiÄ…zkach aromatycznych, w tym
HH rozdz. 11.12, JM substytucja w naftalenie (MB rozdz. 11, rozdz. 30.13)
czerwień
III.e.2
rozdz. 12 - str. 424-425)
p-nitroaniliniowa - wpływ pH na reakcje diazowania i sprzęgania
reakcja sprzęgania
- wpływ podstawników na reakcję sprzęgania
MB rozdz. 23.17
- zasada działania papierka jodoskrobiowego (bibuła nasycona jodkiem
potasu i skrobiÄ…)
- barwniki, chromofory, auksochromy, teoria barwności (MM rozdz. 14.8-
14.11; PM rozdz. 12.11 lub B. I. Stiepanow Podstawy chemii i technologii
barwników organicznych rozdz. 1)
- reakcje amin z kwasem azotowym(III); trwałość soli diazoniowych;
produkty rozkładu soli diazoniowych w wodnym środowisku (MB rozdz.
23.10-17, JM rozdz. 13, str. 448-450).
- zasadowość amin aromatycznych
reakcja diazowania - zastosowanie soli diazoniowych w syntezie (MB rozdz. 23.11)
(MB rozdz. 23.10-11, - reakcje substytucji elektrofilowej w zwiÄ…zkach aromatycznych, w tym
HH rozdz. 11.12, JM substytucja w naftalenie (MB rozdz. 11, rozdz. 30.13)
III.e.3 1-fenyloazo-2-naftol
rozdz. 12 - str. 424-425)
- wpływ pH na reakcje diazowania i sprzęgania
reakcja sprzęgania
- wpływ podstawników na reakcję sprzęgania
MB rozdz. 23.17
- zasada działania papierka jodoskrobiowego (bibuła nasycona jodkiem
potasu i skrobiÄ…)
- barwniki, chromofory, auksochromy, teoria barwności (MM rozdz. 14.8-
14.11; PM rozdz. 12.11 lub B. I. Stiepanow Podstawy chemii i technologii
barwników organicznych rozdz. 1)
- reakcje amin z kwasem azotowym(III); trwałość soli diazoniowych;
produkty rozkładu soli diazoniowych w wodnym środowisku (MB rozdz.
23.10-17, JM rozdz. 13, str. 448-450).
- zasadowość amin aromatycznych
reakcja diazowania - zastosowanie soli diazoniowych w syntezie (MB rozdz. 23.11)
(MB rozdz. 23.10-11, - reakcje substytucji elektrofilowej w zwiÄ…zkach aromatycznych, w tym
HH rozdz. 11.12, JM substytucja w naftalenie (MB rozdz. 11, rozdz. 30.13)
III.e.5 oranż metylowy
rozdz. 12 - str. 424-425)
- wpływ pH na reakcje diazowania i sprzęgania
reakcja sprzęgania
- wpływ podstawników na reakcję sprzęgania
MB rozdz. 23.17
- zasada działania papierka jodoskrobiowego (bibuła nasycona jodkiem
potasu i skrobiÄ…)
- barwniki, chromofory, auksochromy, teoria barwności (MM rozdz. 14.8-
14.11; PM rozdz. 12.11 lub B. I. Stiepanow Podstawy chemii i technologii
barwników organicznych rozdz. 1)
- reakcje amin z kwasem azotowym(III); trwałość soli diazoniowych;
produkty rozkładu soli diazoniowych w wodnym środowisku (MB rozdz.
23.10-17, JM rozdz. 13, str. 448-450).
- zasadowość amin aromatycznych
reakcja diazowania - zastosowanie soli diazoniowych w syntezie (MB rozdz. 23.11)
(MB rozdz. 23.10-11, - reakcje substytucji elektrofilowej w zwiÄ…zkach aromatycznych, w tym
oranż
HH rozdz. 11.12, JM substytucja w naftalenie (MB rozdz. 11, rozdz. 30.13)
III.e.6
²-naftolowy
rozdz. 12 - str. 424-425)
- wpływ pH na reakcje diazowania i sprzęgania
reakcja sprzęgania
- wpływ podstawników na reakcję sprzęgania
MB rozdz. 23.17
- zasada działania papierka jodoskrobiowego (bibuła nasycona jodkiem
potasu i skrobiÄ…)
- barwniki, chromofory, auksochromy, teoria barwności (MM rozdz. 14.8-
14.11; PM rozdz. 12.11 lub B. I. Stiepanow Podstawy chemii i technologii
barwników organicznych rozdz. 1)
- reakcje amin z kwasem azotowym(III) (porównanie zachowania amin
reakcja diazowania
alifatycznych i aromatycznych o różnej rzędowości); trwałość soli
(MB rozdz. 23.10-11,
1-chloro-3-nitro-
diazoniowych; produkty rozkładu soli diazoniowych w wodnym środowisku
HH rozdz. 11.12, BB
IV.1 benzen
(MB rozdz. 23.10-17, JM rozdz. 13, str. 448-450).
rozdz. 8.2.1, AV rozdz.
- zasadowość amin aromatycznych; wpływ pH na reakcje diazowania
6.7 lub JM rozdz. 12 -
oraz oraz
str. 424-425) - zastosowanie soli diazoniowych w syntezie (MB rozdz. 23.11-17)
reakcja Sandmeyera - rola jonu Cu+1 w reakcji Sandmeyera
IV.2 1-chloro-4-nitro-
(MB rozdz. 23.12-15; - zasada działania papierka jodoskrobiowego (bibuła nasycona jodkiem
benzen
BB rozdz. 8.3.2; AV
potasu i skrobiÄ…)
rozdz. 6.7.1; MM rozdz.
UWAGA: Przystępując do kolokwium należy mieć opracowany schemat
24.8)
rozdziału mieszaniny reakcyjnej (według skryptu AC)
reakcja diazowania
- reakcje amin z kwasem azotowym(III) (porównanie zachowania amin
(MB rozdz. 23.10-11,
alifatycznych i aromatycznych o różnej rzędowości); trwałość soli
HH rozdz. 11.12, BB
diazoniowych; produkty rozkładu soli diazoniowych w wodnym środowisku
rozdz. 8.2.1, AV rozdz.
(MB rozdz. 23.10-17, JM rozdz. 13, str. 448-450).
6.7 lub JM rozdz. 12 -
kwas
- zasadowość amin aromatycznych; wpływ pH na reakcje diazowania
2-chlorobenzoesowy str. 424-425)
IV.5
- zastosowanie soli diazoniowych w syntezie (MB rozdz. 23.11-17)
reakcja Sandmeyera
- rola jonu Cu+1 w reakcji Sandmeyera
(MB rozdz. 23.12-15;
- zasada działania papierka jodoskrobiowego (bibuła nasycona jodkiem
BB rozdz. 8.3.2; AV
potasu i skrobiÄ…)
rozdz. 6.7.1; MM rozdz.
24.8)
- reakcje amin z kwasem azotowym(III) (porównanie zachowania amin
reakcja diazowania
alifatycznych i aromatycznych o różnej rzędowości); trwałość soli
(MB rozdz. 23.10-11,
diazoniowych; produkty rozkładu soli diazoniowych w wodnym środowisku
HH rozdz. 11.12, BB
(MB rozdz. 23.10-17, JM rozdz. 13, str. 448-450).
rozdz. 8.2.1, AV rozdz.
6.7 lub JM rozdz. 12 - - zasadowość amin aromatycznych; wpływ pH na reakcje diazowania
IV.9 1,3,5-tribromobenzen
str. 424-425) - zastosowanie soli diazoniowych w syntezie (MB rozdz. 23.11-17)
wymiana grupy
- rola jonu Cu+1 w reakcji Sandmeyera
diazoniowej na wodór
- zasada działania papierka jodoskrobiowego (bibuła nasycona jodkiem
AV rozdz. IV.G
potasu i skrobiÄ…)
- pojęcie  reakcja dysproporcjonowania ;
- określanie stopnia utlenienia atomów w związkach organicznych (np. ML
rozdz. 8.8);
- utlenianie i redukcja aldehydów (np. MM rozdz. 19.3 i 17.5);
reakcja Cannizarro - porównanie kwasowości alkoholi i kwasów karboksylowych (np. MM
alkohol benzylowy
V.1 rozdz. 17.3 i 20.3);
MB rozdz. 19.16 oraz
i kwas benzoesowy
problem 19.14 - powstawanie i znaczenie tzw.  połączeń bisulfitowych (MB rozdz. 19.13);
- dlaczego aldehydy posiadajÄ…ce tzw. atomy wodoru Ä… nie ulegajÄ… reakcji
Cannizarro? (np. MM rozdz. 22.1, 23.1, 23.2)
UWAGA: Przystępując do kolokwium należy mieć opracowany schemat
rozdziału mieszaniny reakcyjnej (według skryptu AC)
- właściwości chemiczne bezwodników kwasowych oraz aldehydów
- reaktywność pozycji ą w związkach karbonylowych (w tym mechanizm
reakcja kondensacji
reakcji aldolowej i reakcji pokrewnych)
V.11 kwas cynamonowy
Perkina
- izomeria Z-E; porównanie trwałości izomerów
(np. PM1 rozdz.14.2)
UWAGA: przystępując do kolokwium należy mieć opracowany schemat
rozdziału mieszaniny reakcyjnej (według skryptu AC)
- struktura hydroksyloaminy oraz jej soli (np. tzw. chlorowodorku); reakcja
reakcja związków
chlorowodorku hydroksyloaminy z wodorotlenkiem sodu
karbonylowych z
- porównanie zasadowości hydroksyloaminy z aminami
V.13 oksym benzofenonu pochodnymi amoniaku
- (skorzystaj z informacji: MB rozdz. 22.5, 22.6 lub MM 24.2, 24.4 i 24.5)
(MB rozdz. 19.14; MM
- reakcje kondensacji związków karbonylowych z innymi pochodnymi
rozdz. 19.9)
amoniaku; nazwy powstających produktów; izomeria imin
- utlenianie alkoholi - stosowane utleniacze, możliwe produkty (np. MB
mechanizm utleniania
rozdz. 16.8; MM rozdz. 17.8)
nie jest wymagany;
dibenzoil
- określanie stopnia utlenienia atomów w związkach organicznych (np. ML
należy umieć uzgodnić
VI.a.1 rozdz. 8.8);
równanie reakcji
- przewidywane produkty uboczne wykonywanej reakcji
- utlenianie alkilowych pochodnych związków aromatycznych (np. MB
rozdz. 12.10; MM rozdz. 16.10 i problem 16.19)
mechanizm utleniania
kwas
- określanie stopnia utlenienia atomów w związkach organicznych (np. ML
nie jest wymagany;
rozdz. 8.8)
4-acetylo-
należy umieć uzgodnić
VI.a.4
aminobenzoesowy - porównanie zasadowości amin i amidów
równanie reakcji
- jak zmienia się barwa papierka Kongo w zależności od pH środowiska
(np. według skryptu AC)
- utlenianie alkilowych pochodnych związków aromatycznych (np. MB
rozdz. 12.10; MM rozdz. 16.10 i problem 16.19)
mechanizm utleniania
nie jest wymagany; - określanie stopnia utlenienia atomów w związkach organicznych (np. ML
kwas benzoesowy
rozdz. 8.8)
należy umieć uzgodnić
VI.a.5
równanie reakcji
- równanie reakcji tlenku manganu(IV) z siarczanem(IV) sodu (np. na
podstawie podręcznika do chemii nieorganicznej)
szczegółowy
- metody redukcji związków nitrowych do amin (np. MB rozdz. 22.9)
mechanizm redukcji nie
- inne metody otrzymywania amin (np. MM 24.6)
jest wymagany,
- zasadowość amin, tworzenie i rozkład soli amoniowych
obowiązuje znajomość
- określanie stopnia utlenienia atomów w związkach organicznych (np. ML
struktury produktów
rozdz. 8.8)
pośrednich oraz
VI.b.2 anilina
umiejętność
uzgodnienia równania
UWAGA: Przystępując do kolokwium należy mieć opracowany schemat
reakcji
rozdziału mieszaniny reakcyjnej (według skryptu AC)
(JM rozdz. 19, reakcja
9-42, AV rozdz. 4.E.1)
- struktura i otrzymywanie związków azowych (np. MM 24.8, 16.2; MB
szczegółowy
23.17)
mechanizm nie jest
wymagany, obowiązuje - określanie stopnia utlenienia atomów w związkach organicznych (np. ML
chlorowodorek
rozdz. 8.8)
umiejętność
VI.b.5
1-amino-2-naftolu
uzgodnienia równania - metody otrzymywanie amin aromatycznych
reakcji
- zasadowość amin, tworzenie i rozkład soli amoniowych
mechanizm redukcji - zasady Schiffa  metody otrzymywania i właściwości
imin tetrahydroboranem
- określanie stopnia utlenienia atomów w związkach organicznych (np. ML
sodu należy
rozdz. 8.8)
N-(2-hydroksy-
zaproponować na
VI.b.8 benzylo)-4-
podstawie mechanizmu
metyloanilina
redukcji związków
karbonylowych
(np. MM rozdz. 19.8)
- właściwości aldehydów (w szczególności reakcje redoks)
redukcja
- określanie stopnia utlenienia atomów w związkach organicznych (np. ML
tetrahydroboranem
VI.b.11 2,2,2-trichloroetanol rozdz. 8.8)
sodu
- addycja nukleofilowa wody do grupy karbonylowej; które aldehydy tworzą
(MM rozdz. 19.8)
trwałe hydraty? (MM rozdz. 19.6)
Przegrupowanie - izomeria Z i E (syn i anti) oksymów
Beckmanna:
- pojęcie reakcji stereopecyficznej i stereoselektywnej (JM str. 90-91, PM2
(JM rozdz. 8.19; PM2 str. 194-195, MB rozdz. 7.11)
str.194-195; T.L, A.P
- inne metody otrzymywania amidów
Named organic
reactions, str.31-32:
VII.2 benzanilid
http://www.scribd.com/doc/
3683335/hemistry ;
P.S.K Stereochemistry
Conformation and
Mechanism str.78-79:
http://books.google.pl )
- metody otrzymywania amin i ich ograniczenia (np. rozdz. MB 22.8, 22.9,
22.10, 22.11. 22.12. 22.13 lub MM rozdz. 24.6);
- zastosowanie przegrupowania Hofmanna w syntezie amin (np. MM rozdz.
degradacja amidów
24.6);
Hofmanna
- wyjaśnienie pojęcia przegrupowania wewnątrzcząsteczkowego typu 1,2.
opracować dla ftalimidu
VII.15 kwas antranilowy (np. MB rozdz.28.2 i 28.3);
na podstawie MM
- wpływ grupy migrującej na łatwość i szybkość przegrupowania (np. MB
rozdz. 24.6 oraz
28.5);
problem 24.49
- porównywanie zasadowości amin alifatycznych i aromatycznych oraz
amidów i imidów (MB rozdz. 23.3 i 23.4 oraz MB problem 23.7 lub MM
rozdz. 24.4 i 25.2).
- addycja nukleofilowa do związków karbonylowych (np. MM rozdz.19.6),
- dlaczego reakcji przegrupowania benzilowego najłatwiej ulegają 1,2-
przegrupowanie
diketony nieenolizujÄ…ce (np. MM rozdz. 22.1, 23.1 i 23.2);
benzilowe
VII.16 kwas benzilowy
- dlaczego Ä…-ketoaldehydy nie ulegajÄ… reakcji przegrupowania benzilowego
(MM problem 21.61 i
(MM rozdz. 19.16);
22.62 lub AV IV.M.5)
- określanie stopnia utlenienia atomów w związkach organicznych (np. ML
rozdz. 8.8)
AC  A. Czarny et al. Ćwiczenia laboratoryjne z chemii organicznej Wyd. Adamantan Warszawa 2008
AV  A. Vogel Preparatyka Organiczna, WNT Warszawa 1984
BB - B. Bochwic, Preparatyka organiczna, PWN Warszawa 1975
GG - J. Gawroński, K. Gawrońska, K. Kacprzak, M. Kwit Współczesna synteza organiczna, wybór eksperymentów,
PWN Warszawa 2004
HH  H. Hart Chemia Organiczna krótki kurs Wydawnictwo Lekarskie PZWL
JJ - H.-D. Jakubke, H. Jeschkeit Aminokwasy, peptydy, białka, PWN Warszawa 1989
JM - J. March Chemia organiczna  reakcje, mechanizmy, budowa, (tłum. zbior.) WNT Warszawa 1975
JS - J. Skarżewski Wprowadzenie do syntezy organicznej, PWN 1999
MB  R. Morrison, R. Boyd Chemia organiczna, PWN Warszawa 1985
ML  Michał A
uczyński et al. Podstawy chemii organicznej Wydawnictwo UWM Olsztyn 2008
MM  J. McMurry Chemia organiczna, PWN Warszawa 2005
PM0 - P. Mastalerz Chemia Organiczna Wrocław 2000
PM1  P. Mastalerz Chemia Organiczna, PWN Warszawa 1984
PM2  P. Mastalerz - Mechanizmy reakcji w chemii organicznej. WNT 1970
PR - K. Pigoń, Z. Ruziewicz Chemia fizyczna, wyd. IV, Wydawnictwo Naukowe PWN