Egzamin Chemia organiczna
Zestaw 1.
1. Zaproponuj syntezę benzoesanu-4-izopropylofenolu z benzenu?
2. W roztworze H2O (R)-2-bromo-2-fenyloheptan ulega konkurencyjnym reakcjom SN1 i E1.
3. Reakcja kondensacji w środowisku zasadowym 3-fenylopentanalu i aldehydubenoesowego.
4. Napisz przebieg i podaj nazwy powstających produktów reakcji 3-chloropentanalu z:
a) Hydroksyaminą (NH2-OH)
b) Fenylohydrazyną
c) Etanolu w środowisku kwaśnym => hemiacetal
5. Hydroliza CH3C(O)NH-Ph
6. Jak odróżnić aldehydy i ketony?
7. Wyjaśnić izomerię optyczną cukrów na przykładzie L-ketopentozy.
Zestaw 2
1. Zaproponuj syntezę 2-hydroksy-5-metylobenzofenonu z benzenu.
2. Napisz reakcji kondensacji 3-metylobutanalu z aldehydem benzoesowym w środowisku
kwaśnym.
3. W roztworze H2O (S)-2bromo-2-fenyloheptan ulega konkurencyjnym reakcjom SN1 i E1.
Podaj strukturę reakcji i nazwij produkty?
4. Napisz przebieg reakcji i nazwij produkty reakcji aldehydu-4 hydroksybenzoesowego z:
a) Hydroksyloaminą
b) Fenylohydrazyną
c) Etanolem w środowisku kwaśnym
5. Heksanian propylu hydrolizuje w środowisku alkaicznym i kwaśnym, napisz mechanizm obu
reakcji i nazwij powstałe produkty.
6. Napisz reakcje pozwalające odróżnić anilinę od nitrobenzenu.
7. Na przykładzie dowolnej L-ketopentozy wyjaśnij zjawisko izomerii optycznej.
Zestaw 3
1. Zaproponuj syntezę N-bultylo-4-chlorobenzamidu.
2. W roztworze wodnym (S)2 bromo-2-fenylo heptan ulega konkurencyjnym reakcjom SN1 i E1.
3. Napisz przebieg i podaj nazwy produktów reakcji 3-bromo-4-metylooktanalu z:
a) Hydroksyloaminą
b) Fenylohydrazyną
c) Etanolem w środowisku kwaśnym
4. Napisz reakcje kondensacji 3-metylobulanalu z acetonem w środowisku alkaicznym.
5. Benzoesan butylu hydrolizuje w środowisku kwaśnym i alkaicznym. Napisz równania i
mechanizmy obu reakcji.
6. D-aldoheksozy- izomeria optyczna w cukrach.
7. Reakcje pozwalające odróżnić fenol od cykloheksanolu.
Zestaw 4
1. Zaproponuj syntezę aldehydy (o) hydroksybenzeosowego z benzenu.
2. W roztworze wodnym (O)-2-chloro-2-cykloheksan ulega reakcjom konkurencyjnym SN1 i E1.
3. Napisz przebieg i nazwij powstałe produkty reakcji aldehydu p-bromobenzoesowego z:
a) Hydroksyloaminą
b) Fenylohydrazyną
c) Etanolem w środowisku kwaśnym
4. Napisz reakcje kondensacji 1-fenylopropan  1- on w środowisku kwaśnym.
5. N-propyloamid kwasu benzoesowego hydrolizuję w środowisku kwaśnym i zasadowym.
Napisz mechanizm.
6. Odróżnienie estrów od eterów.
Zestaw 5
1. Podaj struktury i nazwy(z uwzględnieniem konfiguracji)możliwych produktów, które powstają
w konkurencyjnych reakcjachSN2 i E2 dla (2R, 3S)-3-chloro-1-fenylo-2-metylobutanu z
etanolanem sodu w etanolu.
2. Jakie produkty powstają w wyniku reakcji aldehydu 4-metylobenzoesowego z następującymi
związkami:
a) Hydroksyloaminą, a następnie przegrupowanie Beckmana.
b) Nadmiarem alkoholu propylowego w środowisku kwaśnym.
c) Wodorosiarczanem(IV)sodu
3. Podaj schemat otrzymywania amizolu (eter fenylowo-etylowy) z benzenu, a następnie
azowego w reakcji sprzęgania, dysponując p-etyloaniliną, otrzymanym amidolem, i
dowolnymi związkami nieorganicznymi. Podaj warunki poszczególnych etapów reakcji.
4. Podaj struktury i nazwy produktów reakcji N-etylobutyloaminy z:
a) Chlorkiem propionylu
b) Nadmiarem chlorku benzylu
c) Rozcieńczonym kwasem ortofosforowym(V)
5. Zaproponuj mechanizm reakcji fenyloacetaldehydu (fenyloetanalu) z
formaldehydu(metanalu) w obecności 10% NaOH.
6. Wyjaśnij zasady tworzenia polipeptydów (z blokowaniem grup funkcyjnych) na przykładzie
syntezy Ala-Gly-Ala
Zestaw 6
1. Napisz mechanizm reakcji metanalu z acetofenonem w obecności 10% NaOH.
2. Podaj schemat i równania reakcji konkurencyjnych SN1 i E2 (3S, 4R)-3-chloro-4-metylo-
nitroheksanu z wodnym KOH.
3. Zaproponuj syntezę 1, 2, 4-tribromobenznu z p-nitroaniliny.
4. Napisz równania reakcji kwasu 2-aminopropionowego z :
a) Kwasem azotowym (III)
b) Kwasem 2-aminobutanowym
c) H2SO4
d) Propanolem
Br2 NaCN
5. Kwas propionowy A B
EtOH/H+ H2O/OH-
6. Synteza Gly-Ala-Phe
7. Wzór sacharydu i fosfolipidy.
Zestaw 7
1. Otrzymać izopropyloaminę wychodząc z kwasu ftalowego(synteza Gabriela).
2. Zaproponuj syntezę Gly-Ala-Pha.
3. Z czego zbudowane jest DNA i RNA, w jaki sposób się łączą.
4. Otrzymać 3, 4, 5 tribromofenol z p-nitroaniliny\
5. Jakie powstaną produkty w wyniku reakcji SN2 i E2 podać nazwy produktów i który produkt
jest główny dla takiego związku : (2S, 3S)-3-chloro-3-nitroheptan.
6. Napisać reakcje propanaluetylu z:
a) Hydrazyną
b) Wodosiarczynem sodu
Zestaw 8
1. (2R, 3R)-2-chloro-3-etyloheksan reaguje z alkoholanem sodu w etanolu, określ produkty
reakcji E2 i SN2.
2. Napisz równanie reakcji cykloheksanolu z aldehydem benzoesowym w obecności 10% NaOH.
3. Sprzeganie z aniliny=> sól diazoniowa + ą-hydroksynaftalen.
4. Napisz równania reakcji kwasu 2-aminobutanowego z:
a) HCl
b) SOCl2
c) KOH
d) Kwas 2-aminoheotanowy
5. Wychodząc z toluenu otrzymaj anilinę.
6. Z acetofenonu otrzymać metylobenzyloaminę.
7. Napisz wzór monocukru i tłuszczu, napisz jak zbudowane jest RNA(co wchodzi w skład) i jakie
występują wiązania(czyli jak nazywa się łańcuch)
8. Phe-Ala-Gly