Zagadnienia na egzamin z
chemii organicznej
dla studentów biologii
2010-06-16
UAM Poznań
MJ
UAM Poznań 2
Zagadnienia na egzamin z chemii organicznej dla studentów biologii
Zadanie 1.
Jakie kąty są pomiędzy zhybrydyzowanymi orbitalami sp, sp2 i sp3?
sp  180o
sp2 - 120o
sp3 - 109o28
Zadanie 2.
Wyjaśnić pojęcia: liczba atomowa, masa atomowa, liczba masowa, nukleony, nuklidy, izotopy,
izobary, izotony, moment dipolowy, wiÄ…zania chemiczne (jonowe, kowalencyjne, wodorowe); orbitale
atomowe i czÄ…steczkowe; wiÄ…zanie Ã, wiÄ…zanie Ä„, hybrydyzacja.
liczba atomowa - (Z) (liczba porządkowa) określa, ile protonów znajduje się w jądrze danego atomu. Jest
także równa liczbie elektronów niezjonizowanego atomu.
masa atomowa - liczba określająca, ile razy masa średniego atomu danego pierwiastka (tj. dla naturalnej
mieszaniny izotopów danego pierwiastka) jest większa od pewnej masy wzorcowej: jako masę wzorcową
przyjmuje siÄ™ 1/12 masy atomu izotopu 12C
liczba masowa - (A) to wartość opisująca liczbę nukleonów (czyli protonów i neutronów) w jądrze atomu
(nuklidzie) danego izotopu danego pierwiastka.
nukleony - wspólna nazwa protonów i neutronów, czyli podstawowych cząstek tworzących jądro atomu.
nuklidy - jądro atomowe o określonej liczbie nukleonów (protonów i neutronów).
izotopy - nuklidy posiadające tę samą liczbę protonów, a różniące się liczbą neutronów (ta sama liczba
atomowa i różne liczby masowe).
izobary - nuklidy o równej liczbie masowej (tej samej liczbie nukleonów w jądrze), lecz różniące się
Å‚adunkiem (liczbÄ… atomowÄ…).
izotony - nuklidy o tej samej liczbie neutronów.
moment dipolowy - iloczyn bezwzględnej wartości ładunku jednego z biegunów i odległości między
biegunami. Miarą niesymetryczności rozmieszczenia ładunku czyli miara polaryzacji wiązania jest moment
dipolowy.
wiązanie jonowe - wiązania jonowe występują w układach złożonych z atomów skrajnie różniących się
elektroujemnością. W czasie powstawania wiązania jonowego atom pierwiastka elektrododatniego oddaje,
a atom pierwiastka elektroujemnego przyłącza elektrony. Tworzą się dwa jony o różnoimiennych ładunkach,
przyciągające się dzięki działaniu sił elektrostatycznych, które w stanie stałym tworzą sieć jonową.
wiÄ…zanie kowalencyjne - wiÄ…zania atomowe (kowalencyjne) powstajÄ…, gdy Å‚Ä…czÄ… siÄ™ z sobÄ… atomy
pierwiastków elektroujemnych o takich samych wartościach elektroujemności.
wiązanie wodorowe - wiązanie wodorowe tworzy się pomiędzy atomem wodoru związanym z atomem o
dużej elektroujemności, a atomem z wolnymi parami elektronowymi.
orbital atomowy - obszar przestrzeni wokółjądrowej w którym prawdopodobieństwo znalezienia elektronu o
określonym zasobie energii jest największe.
orbital czÄ…steczkowy - jest funkcjÄ…, opisujÄ…cÄ… stan elektronu w czÄ…steczce, w ramach teorii orbitali
molekularnych. Zwykle przedstawia się go jako kombinację orbitali atomowych - "zwykłych" bądz

zhybrydyzowanych.
wiązanie à - kowalencyjne wiązanie molekularne powstałe w wyniku nakładania się orbitali atomowych
wzdłuż osi łączącej jądra pierwiastków. Wiązanie tego typu występuje w wiązaniach pojedynczych, oraz
jako składnik wiązań wielokrotnych. Wiązania à są znacznie silniejsze od wiązań Ą.
wiązanie Ą - kowalencyjne wiązanie molekularne powstałe w wyniku nakładania się orbitali atomowych
prostopadle do osi łączącej jądra pierwiastków. Wiązanie tego typu występuje jako składnik wiązań
wielokrotnych (pierwsze wiÄ…zanie jest wiÄ…zaniem Ã, kolejne to wiÄ…zania Ä„). WiÄ…zanie pi może obejmować
wiele atomów w cząsteczce (wiązanie zdelokalizowane, np. w związkach aromatycznych). Odznacza się
mniejszą trwałością (w porównaniu z wiązaniami sigma), w szczególności rozpada się pod wpływem
czynników elektrofilowych.
hybrydyzacja - matematyczne przekształcenie funkcji orbitalnych, polegające na "skrzyżowaniu" dwóch lub
więcej orbitali atomowych, na skutek czego powstają nowe orbitale, posiadające inny kształt i energię. W
istocie hybrydyzacja jest operacją matematyczną ułatwiającą skonstruowanie teorii orbitali walencyjnych, a
nie rzeczywistym zjawiskiem fizycznym.
UAM Poznań 3
Zagadnienia na egzamin z chemii organicznej dla studentów biologii
Zadanie 3.
Wyjaśnić pojęcia: kwasowość, zasadowość, homoliza, heteroliza, stopień dysocjacji, stała dysocjacji,
pKa, pH, iloczyn jonowy wody
kwasowość  jest to zdolność związku do: zakwaszania środowiska (definicja Arrheniusa), dostarczania
kationów wodorowych (definicja Brłnsteda-Lowry ego), przyjmowania pary elektronowej (definicja
Lewisa).
zasadowość - jest to zdolność związku do: oddawania grup OH- do środowiska (definicja Arrheniusa),
pobierania kationów wodorowych (definicja Brłnsteda-Lowry ego), oddawania pary elektronowej
(definicja Lewisa).
hemoliza - symetryczne rozerwanie wiązania, w wyniku którego każdy z atomów pary zachowuje jeden
elektron tego wiÄ…zania
heteroliza - rozerwanie wiÄ…zania kowalencyjnego w czÄ…steczce zwiÄ…zku chemicznego prowadzÄ…ce do
powstania różnoimiennych jonów (anionu i kationu).
stopień dysocjacji - to stosunek liczby moli cząsteczek danego związku chemicznego, które uległy rozpadowi
na jony do Å‚Ä…cznej liczby czÄ…steczek tego zwiÄ…zku, znajdujÄ…cego siÄ™ w roztworze, fazie gazowej lub stopie, w
którym zaszło zjawisko dysocjacji elektrolitycznej.
stała dysocjacji - to stała równowagi reakcji dysocjacji czyli rozpadu związków chemicznych na
poszczególne jony, pod wpływem rozpuszczalnika, lub pod wpływem np. działania silnego pola
elektrycznego.
pKa - minus logarytm dziesiętny ze stałej dysocjacji kwasu w danych warunkach. Jest miarą mocy kwasu -
im pKa jest mniejsze, tym moc kwasu jest większa.
pH - minus logarytm stężenia jonów wodorowych (H+). (ilościowa skala kwasowości i zasadowości
roztworów wodnych związków chemicznych).
iloczyn jonowy wody - iloczyn równowagowych stężeń jonów oksoniowych (H3O+) i hydroksylowych (OH-).
W temperaturze 25oC iloczyn jonowy wody wynosi 10-14 mol/dm3, Stężenia obu rodzajów jonów w czystej
wodzie są sobie równe i wynoszą 10-7mol/dm3. Ponieważ wartość iloczynu jonowego wody pozostaje stała
w stałej temperaturze, wprowadzeniu do roztworu jonów oksoniowych towarzyszy zmniejszenie stężenia
jonów hydroksylowych. Analogicznie - wzrost stężenia jonów hydroksylowych odbywa się kosztem
zmniejszenia stężenia jonów oksoniowych.
Zadanie 4.
Stężenie molowe jonów [H+ ] we krwi w temperaturze 25oC wynosi 6.0 x 10-8;
a) czy krew ma charakter zasadowy czy kwaśny;
b) oblicz stężenie jonów wodorotlenowych we krwi.
a) pH = -log H pH = -log 6 " 10 H" 7,22
odczyn obojętny z bardzo małym przesunięciem w stronę odczynu zasadowego.
b) H " OH = 10 OH = OH = H" 1,67 " 10
"
Zadanie 5.
Wartość pKa jonu anilinowego, C6H5NH3+, wynosi 4.6. Wyjaśnij, czy anilina jest mocniejszą czy
słabszą zasadą w porównaniu z metyloaminą, CH3NH3+, dla której wartość pKa w wodzie wynosi 10.6.
Anilina słabszą zasadą w porównaniu z metyloaminą, ponieważ jej pKa jest mniejsze (a czym mniejsze pKa
tym zwiÄ…zek jest bardziej kwasowy a mniej zasadowy).
Zadanie 6.
Stała dysocjacji kwasu mrówkowego, HCOOH, wynosi 1.77x10-4. Oblicz pKa tego kwasu.
pK = -logK
pK = - log 1,77 " 10 H" 3,75
UAM Poznań 4
Zagadnienia na egzamin z chemii organicznej dla studentów biologii
Zadanie 7.
Który z kwasów w poniższych parach jest mocniejszy?
a) CH2ClCOOH i CHCl2COOH
b) CH2FCOOH i CH2BrCOOH
c) CH2FCOOH i CH2FCH2COOH
d) CH3OCH2COOH i CH3CHClCH2COOH
a) CHCl2COOH
b) CH2FCOOH
c) CH2FCOOH
d) CH3OCH2COOH
Zadanie 8.
Narysuj oraz podaj nazwy alkanów lub cykloalkanów o wzorach:
a) C5H12 posiadających tylko pierwszorzędowe atomy wodoru;
b) C5H12 posiadających jeden trzeciorzędowy atom wodoru,
c) C5H12 posiadających tylko pierwszorzędowe i drugorzędowe atomy wodoru,
d) C5H10 posiadających jedynie drugorzędowe atomy wodoru
e) C6H14 posiadających jedynie pierwszorzędowe i trzeciorzędowe atomy wodoru
a)
2,2-dimetylopropan
d)
cyklopentan
b)
2-metylobutan
c)
pentan e)
2,3-dimetylobutan
Zadanie 9.
Narysuj wzory strukturalne odpowiadające następującym nazwom IUPAC:
a) 2,2-dimetylo-4-propylooktan,
b) 1,3-dibromo-5-metylocykloheksan,
c) 4-chloro-3-etylo-nonanal
d) 7-metylobicyklo[2.2.1]heptan
a)
Br
H3C Br
b)
UAM Poznań 5
Zagadnienia na egzamin z chemii organicznej dla studentów biologii
c)
d)
Zadanie 10.
Podaj dokładny mechanizm chlorowania metanu.
,Å› Å‚
Cl2 ClÅ" + ClÅ"
CH4 + ClÅ" CH3Å" +HCl
CH3Å" + Cl2 CH3Cl + ClÅ"
ClÅ" + ClÅ" Cl2
CH3Å" + CH3Å" CH3CH3
CH3 + ClÅ" CH3Cl
Zadanie 11.
Podaj nazwy wszystkich produktów oraz ich względne ilości, które powstały w wyniku reakcji
monobromowania 2,2-dimetylobutanu.
4-bromo-2,2-dimetylobutan 3-bromo-2,2-dimetylobutan
4 - bromo - 2,2 - dimetylobutan liczba H1 reaktywność H1 12 1 12 7%
= " = " = H"
3 - bromo - 2,2 - dimetylobutan liczba H2 reaktywność H2 2 82 164 93%
Zadanie 12.
Narysuj wzory strukturalne:
a) (E)-2-heksen,
b) (Z)-3-hepten,
c) (Z)-3-metylo-2-heksen-5-yn
a)
b)
UAM Poznań 6
Zagadnienia na egzamin z chemii organicznej dla studentów biologii
c)
Zadanie 13.
Napisz reakcje przyłączania bromu do:
a) 2-metylo-1-butenu
b) 2-metylo-2- butenu
a)
b)
Zadanie 14.
Napisz reakcje przyłączania chlorowodoru do:
a) 2-metylo-1-butenu
b) 2- metylo-2-butenu
a)
b)
Zadanie 15.
Napisz dokładny mechanizm:
a) reakcji substytucji nukleofilowej chlorku t-butylu w wodzie
b) reakcji substytucji nukleofilowej chlorku sec-butylowego w metanolu w obecności jonów HS- i
omów czynniki wpływające na przebieg reakcji
a)
UAM Poznań 7
Zagadnienia na egzamin z chemii organicznej dla studentów biologii
b)
Zadanie 16.
Napisz reakcjÄ™ solwolizy 1-bromo-1,1-dietylopropanu w metanolu w temperaturze 25oC; nazwij
otrzymane produkty;
eter (1,1-dietylopropanowo)-metylowy 3-etylopent-2-en
Zadanie 17.
Czy poniżej przedstawione związki - (A) , (B) i (C) - ulegają reakcji substytucji nukleofilowej w
alkoholu etylowym? Jeśli tak, to jakiego typu jest to reakcja: SN1 czy SN2 ?; jeśli nie ulegają reakcji ,
to dlaczego?
Związki (A) i (B) nie ulegną substytucji nukleofilowej, ponieważ są to związki o rozbudowanej strukturze.
Czynnik nukleofilowy nie może zaatakować węgla przy którym jest chlor ( tarcza z innych wiązań ), także
aby powstał karbokation związek musi być płaski.
Związek (C) ulegnie reakcji SN2, ponieważ jest to związek, alifatyczny, pierwszorzędowy.
Zadanie18.
Napisz wzory strukturalne:
a) 2,3,6-trinitrofenolu, e) 1,2,3-trimetylo-5-etylobenzenu,
b) aniliny, f) kwasu pikrynowego,
c) kwasu salicylowego, g) 2,4,6-trinitrotoluenu
d) 2-t-butylo-4-metylo-5-nitrofenolu,
OH COOH CH3 CH3
CH3
O2N NO2 OH O2N NO2
H3C
C CH3
NO2 c)
a)
H2
e)
NO2
g)
OH
NH2
CH3
OH
CH3 O2N
NO2
CH3
O2N
b)
CH3
d)
NO2
f)
UAM Poznań 8
Zagadnienia na egzamin z chemii organicznej dla studentów biologii
Zadanie 19.
Oblicz energię rezonansu benzenu korzystając z następujących danych: entalpia hydrogenacji
etenu  28.6 kcal/mol; entalpia hydrogenacji benzenu -49.8 kcal/mol.
kcal kcal kcal
E = 28,6 E = 3 " 28,6 = 85,8
mol mol mol
kcal kcal kcal kcal kJ
E = 85,8 - 49,8 = 36 36 " 4,184 = 150,62
mol mol mol mol mol
Zadanie 20.
Napisz struktury rezonansowe dla:
a) fenolu,
b) aniliny,
c) nitrobenzenu,
d) chlorobenzenu
a)
b)
c)
d)
Zadanie 21.
Napisz dokładny mechanizm:
a) chlorowania benzenu,
b) nitrowania benzenu,
c) alkilowania benzenu
UAM Poznań 9
Zagadnienia na egzamin z chemii organicznej dla studentów biologii
a)
b)
c)
UAM Poznań 10
Zagadnienia na egzamin z chemii organicznej dla studentów biologii
Zadanie 22.
Podaj sposób otrzymywania:
a) orto-nitrotoluenu
b) meta-nitrotoluenu
c) para-nitrotoluenu
CH3 CH3
NO2
a)
NO2
NO2
CH3
b)
CH3
CH3
NO2
c)
Zadanie 23.
Podaj sposób otrzymywania kwasów  orto, meta i para  nitro benzoesowych.
CH3 CH3 COOH
NO2 NO2
kwas orto-nitrobenzoesowy
CH3 COOH
CH3
NO2 NO2
kwas para-nitrobenzoesowy
NO2
NO2
NO2
CH3
COOH
kwas meta-nitrobenzoesowy
Zadanie 24.
Napisz pięć dowolnych p-fenoli i uszereguj je według malejącej kwasowości.
OH OH
OH OH OH
NO2 I CH3
Br F
malejąca kwasowość
UAM Poznań 11
Zagadnienia na egzamin z chemii organicznej dla studentów biologii
Zadanie 25.
Napisz pięć dowolnych ketonów oraz podaj ich nazwy.
keton metylowo-propylowy
butan-2-on
keton dicykloheksylowy
keton dietylowy
heksano-2,4-dion
Zadanie 26.
Napisz dokładny mechanizm reakcji etylometyloketonu z bromkiem fenylomagnezowym. Nazwij
otrzymany produkt.
Zadanie 27.
Napisz dokładny mechanizm kondensacji aldolowej aldehydu octowego. Nazwij otrzymany produkt.
3-hydroksybutanal
Zadanie 28.
Napisz reakcjÄ™ otrzymywania aldehydu cynamonowego, korzystajÄ…c z aldehydu benzoesowego i
aldehydu octowego.
Zadanie 29.
Napisz reakcje etylofenyloketonu z:
a) etyloaminÄ…,
b) hydroksyloaminÄ…,
c) hydrazynÄ…
d) fenylohydrazynÄ…
UAM Poznań 12
Zagadnienia na egzamin z chemii organicznej dla st
Zagadnienia na egzamin z chemii organicznej dla studentów biologii
a)
b)
c)
d)
Zadanie 30.
Napisz dokładny mechanizm reakcji aldehydu octowego z n
Napisz dokładny mechanizm reakcji aldehydu octowego z n-butanolem.
Zadanie 31.
Narysuj trzy dowolne ketony alifatyczne zawieraj ce co najmniej 5 atomów węgla, nazwij je oraz
Narysuj trzy dowolne ketony alifatyczne zawierające co najmniej 5 atomów wę
narysuj ich formy enolowe.
pentan-2-on
keton dietylowy (pentan-3-on)
heptan-2-on
UAM Poznań 13
Zagadnienia na egzamin z chemii organicznej dla studentów biologii
Zadanie 32.
Podaj podobieństwa i różnice w budowie i właściwościach alkoholi i eterów.
" rozpuszczalność eterów w wodzie jest porównywalna z rozpuszczalnością alkoholi co jest wynikiem
tworzenia wiązań wodorowych
" w alkoholach występuje wiązanie wodorowe miedzy O i H , w eterach występuje wiązanie tylko
miedzy H-C przez co etery mają niższe temperatury wrzenia niz. temp. wrzenia izomerycznych
alkoholi
" alkohole sa polarne a etery sa słabo polarne
Zadanie 33.
Metody otrzymywania kwasów karboksylowych.
- utlenianie alkoholi pierwszorzędowych
RCH2OH RCOOH
- utlenianie aldehydów
RCHO RCOOH
- reakcja związków Grignara z CO2
R-X RMgX RCOOMgX RCOOH
Zadanie 34.
Napisz reakcje otrzymywania pochodnych kwasów karboksylowych (estry, bezwodniki, amidy,
halogenki kwasowe). Uszereguj pochodne kwasów karboksylowych według malejącej reaktywności.
estry
- z kwasów
RCOOH + ROH RCOOR + H2O
- z chlorków kwasowych
RCOCl + ROH RCOOR + HCl
- z bezwodników kwasowych
(RCO)2O + ROH RCOOR +RCOOH
bezwodniki
amidy
- reakcje amoniaku z chlorkami kwasów karboksylowych
halogenki kwasowe
RCOOH + SOCl2 RCOCl + HCl + SO2
RCOOH + PCl5 RCOCl + HCl + POCl3
REAKTYWNOŚĆ: halogenki kwasowe > bezwodniki > estry > amidy
UAM Poznań 14
Zagadnienia na egzamin z chemii organicznej dla studentów biologii
Zadanie 35.
Napisz reakcję alkalicznej hydrolizy glicerydów; mechanizm myjącego działania mydła.
gliceryd gliceryna mydło
W procesie oczyszczania problem stanowią tłuszcze i smary, które są składnikami brudu. Sama woda nie
może rozpuścić tych hydrofobowych substancji. Niepolarne końce cząsteczek (hydrofobowe) mydła
rozpuszczają się w kropelkach brudu, a pozostałe karboksylowe końce (hydrofilowe) kierują się w stronę
wody. Tworzy się emulsja i można usunąć brud.
Zadanie 36.
Metody otrzymywania amin.
- redukcja związków nitrowych (otrzymywanie głównie amin aromatycznych)
,
RNO2 RNH2
- reakcja halogenków z amoniakiem lub aminami
NH3 RNH2 R2NH R3N
- synteza Gabriela
Zadanie 37.
Napisz reakcje pozwalające na rozróżnienie rzędowości amin; test Hinsberga.
aminy pierwszorzędowe
nierozpuszczalny rozpuszczalny nierozpuszczalny
aminy drugorzędowe
nierozpuszczalny
Zadanie 38.
Wyjaśnij, która z amin  cykloheksyloamina czy aminobenzen - jest mocniejszą zasadą.
MocniejszÄ… zasadÄ… jest cykloheksyloamina. Aminy aromatyczne na wskutek efektu mezomerycznego sÄ…
znacznie słabszymi zasadami od odpowiadających im amin alifatycznych (delokalizacja elektronów atomu
azotu grupy aminowej).
UAM Poznań 15
Zagadnienia na egzamin z chemii organicznej dla studentów biologii
Zadanie 39.
Napisz metody otrzymywania alaniny.
Zadanie 40.
Jakie formę posiada glicyna w roztworze o pH = 1, a jaką w roztworze o pH = 14? Wyjaśnij pojęcie
punktu izoelektrycznego.
[pH=1] [pH=14]
punkt izoelektryczny - jest to takie pH środowiska, przy którym cząsteczka aminokwasu w danych
warunkach jest obojętna, bez względu na to czy jednakowa ilość ładunków dodatnich i ujemnych w
cząsteczce wynika z dysocjacji grup polarnych, czy obecności związanych jonów. W punkcie
izoelektrycznym cząsteczka nie ma zdolności wędrowania w polu elektrycznym (np. podczas elektroforezy).
W roztworze o pH większym od punku izoelektrycznego cząsteczka występuje w formie anionu, a poniżej
punktu izoelektrycznego w formie kationu. W punkcie izoelektrycznym aminokwas tworzy sól wewnętrzną
tzw. jon obojnaczy, wtedy cząsteczka jest najsłabiej rozpuszczalna. Wykorzystuje się to do wytrącenia
aminokwasów z roztworu.
Zadanie 41.
Napisz wzory i nazwij wszystkie zasady purynowe i pirymidynowe wchodzące w skład DNA. Które z
zasad purynowych i pirymidynowych Å‚Ä…czÄ… siÄ™ w pary i dlaczego?
ZASADY PIRYMIDYNOWE ZASADY PURYNOWE
NH2 O
O NH2
H CH3
H
N N
N N
N N
N N
O N O N
H2N N N
H H
H H
guanina adenina
cytozyna tymina
Adenina Å‚Ä…czy siÄ™ dwoma wiÄ…zaniami wodorowym z tyminÄ…, natomiast guanina Å‚Ä…czy siÄ™ z cytozyna trzema
wiązaniami chemicznymi. Utrzymują w ten sposób heliakalną strukturę DNA.