Elementy chemii biologicznej
Procesy życiowe, biocząsteczki, biochemia i
Procesy życiowe, biocząsteczki, biochemia i
komórka. Procesy metaboliczne.
komórka. Procesy metaboliczne.
Węglowodany, białka, lipidy, enzymy, kwasy
Węglowodany, białka, lipidy, enzymy, kwasy
nukleinowe.
nukleinowe.
Biochemia to nauka życia. Można ją zdefiniować jako naukę
zajmującą się chemicznymi podstawami życia.
Biochemia to dział chemii zajmujący się chemicznymi
właściwościami, składem i biologicznymi procesami
substancji chemicznych w układach żywych.
Zjawiska biochemiczne występujące w żywych organizmach
sÄ… bardzo interesujÄ…ce i bardzo zadziwiajÄ…ce. W organizmie
człowieka zachodzą złożone procesy metaboliczne, które
rozkładają pożywienie na prostsze związki chemiczne.
W ten sposób dostarczana jest energia i materiał do budowy
masy ciała, takich jak mięśnie, krew, tkanka mózgowa. Tak
np. komórka niebiesko-zielonej algi o rozmiarach ok.
mikrometra, które jest obserwowana pod mikroskopem,
potrzebuje do swego życia kilku prostych związków
chemicznych i światła słonecznego.
Te komórki używając energii światła słonecznego
przekształcają C z CO2, H i O z H2O, N z NO3- , S z SO42- , P
z PO43- , na wszystkie białka, kwasy nukleinowe,
węglowodany i inne materiały, które są wymagane do życia i
reprodukcji. Produkcja żadnej fabryki chemicznej,
kosztująca nawet miliardy dolarów nie może się równać z
produkcja wykonywaną przez pojedynczą komórkę.
Większość substancji zanieczyszczających środowisko i
substancji niebezpiecznych może wywoływać niekorzystny
wpływ na organizmy żywe. Badanie wpływu tych substancji
na organizmy żywe wymaga znajomości przynajmniej
podstaw biochemii
energia
słoneczna
H2O PO43-
CO2 SO42- NO3-
H O P
CN
S
organizmy żywe
(komórka)
węglowodany białka lipidy kwasy nukleinowe
O O O O O
OH OH OH OH OH
Białka organizmów żywych
H2N H2N H2N H2N H2N
zbudowane sÄ… z 20 reszt
OH
glicyna (Gly) G alanina (Ala) A
seryna (Ser) S
HO
aminokwasowych.
walina (Val) V treonina (Thr) T
O
O
O
O O
OH
Reszty aminokwasowe
OH
OH
OH OH
H2N
H2N
Å‚Ä…czÄ…c siÄ™ z sobÄ… tworzÄ…
H2N
H2N
HN
peptydy.
O
O
NH2
O
prolina (Pro) P
O
OH
asparagina (Asn) N
H2N
HO
kwas asparaginowy (Asp) D
aminokwasy
glutamina (Gln) Q
kwas glutaminowy (Glu) E
O
O O
O
OH OH OH
O
OH
H2N H2N H2N
OH
H2N
SH
peptydy H2N
N
cysteina (Cys) C
S
N
H
O
leucyna (Leu) L
izoleucyna (Ile) I metionina (Met) M
histydyna (His) H
O
OH
O O
O
OH
H2N
OH OH
OH
polipeptydy
H2N
H2N H2N
H2N
H2N
HN
białka
NH
lizyna (Lys) K
N
H
HO fenyloalania (Phe) F
H2N
tryptofan (Trp) W
tyrozyna (Tyr) Y
arginina (Arg) R
Białka to makromolekuły zawierające od 40 do kilku setek reszt aminokwasowych
powiÄ…zanych wiÄ…zaniem peptydowym
NH2 O
NH3 O
C C OH
C C O
R
R
H
H
jon obojnaczy
O
O O
H2N CH C OH
H2N CH C OH + + H2N CH C OH
CH2
CH3 CH2
OH
Ser
Tyr
Ala
OH
O O O
H H
H2N CH C NCH C N CH C OH
CH3 CH2 CH2
OH
AlaSerTyr
OH
I-rzędowa struktura białka. Sekwencja reszt aminokwasowych w białku.
Aminokwasy w łańcuchu polipeptydowym numeruje się od końca aminowego
(N) do karboksylowego (O)
2 4
3
1
II-rzędowa struktura białka to łańcuch peptydowy zgięty tak, aby
tworzyły się wiązania wodorowe. Może mięć strukturę ą-helisy, harmonijki
równolegÅ‚ej ² lub harmonijki antyrównolegÅ‚ej ²
równolegÅ‚a harmonijka ²
II-rzędowa struktura białek
Ä…-helisa
²-harmonijka
antyrównolegÅ‚a harmonijka ²
mioglobina
III i IV-rzędowa struktura
białek
Nukleaza
kinaza
pirogronianowa
izomeraza fosforanowa
Rodzaj grup funkcyjnych aminokwasów determinuje strukturę II-rzędową.
Jeżeli podstawniki są małe to łańcuchy to łańcuchy białka mogą być
ustawione równoległe tworząc struktury równoległe połączone wiązaniami
wodorowymi.
Jeżeli podstawniki są duże wówczas tworzą się struktury spiralne np.
Ä…-helisa.
III-rzędowa struktura jest sformułowana przez zwinięcie ą-helisy w
specyficzne kształty białka. Ta struktura jest bardzo ważna, gdyż decyduje
o aktywności enzymów w wyniku specyficznego ułożenia reszt
aminokwasowych, często decyduje o funkcji białka. Np. stwierdzono że
antyciała występujące we krwi mogą rozpoznawać białko wirusów po ich
specyficznym kształcie i reagują z tym białkiem.
IV-rzędowa strukturą to 2 lub więcej cząsteczek białka składające się z
oddzielnych polipeptydowych łańcuchów oddziaływujących ze sobą.
Funkcje Białko Opis
Pokarmowe Kazeina Białko mleka
Magazynowe Ferrytyna przechowuje Fe
Strukturalne Kolagen Białko skóry
Keratyna Białko włosa
Transportujące Hemoglobina Białko krwi-transportuje składniki
nieorganiczne i organiczne przez błony
komórkowe
Obronne Antyciała Antyciała przeciw obcym czynnikom jak
wirusy, produkowane przez system
immunologiczny
Regulacyjne Insulina RegulujÄ… procesy metaboliczne
Hormony wzrostu
KatalizujÄ…ce Enzymy KatalizujÄ… reakcje biochemiczne
Nerwowe Przekazują sygnały nerwowe
Kurczliwe Aktyna, miozyna włókniste białka, zapewniające ruch
mięśni
Białka można podzielić na włókniste i globularne:
" włókniste ( występują w skórze, włosiem wełnie i jedwabiu)
" globularne (relatywnie rozpuszczalne w wodzie np.
enzymy, hemoglobina)
Denaturacja białek
Strukturę II, III i IV-rzędową białek można zniszczyć w
wyniku procesu denaturacji ( ogrzewanie, działanie kwasów i
zasad, promieniowanie UV, działanie soli metali ciężkich. Metale
jak Pb i Cd mogą wiązać się z grupami funckcyjnymi zmieniając
białka.
Węglowodany
Wzór ogólny CH2O są to złożone cząsteczki, w których występują
różne prostsze jednostki takie jak cukier prosty glukoza
6
CHO 6
H OH
CH2OH
5
H OH
H OH
O
H
H
5
O
4
HO H
HO H
H
4 1
H
OH
3
H OH
3 2
H OH
OH
OH
2
H OH
H
H OH
1
CH2OH
CH2OH
Cyklizacja glukozy
d-glukoza
WielkoczÄ…steczkowe substancje takie jak polisacharydy  skrobia i jej
roślinny odpowiednik glikogen są biopolimerami prostych cukrów.
W czasie procesu fotosyntezy energia światła słonecznego jest
przekształcana na energię chemiczną zmagazynowaną w węglowodanie
C6H12O6.
h½
CO2 + H2OCH2O + O2
Węglowodan np. skrobia może być przenoszona do innej części rośliny,
gdzie stanowi z
ródło energii w procesie spalania skrobi lub może być
przekształcony w materiał budulcowy.
Cukry proste  monosacharydy
6
CH2OH
OH
CH2OH
O
O
H
H
heksozy 6 atomów węgla
5
H H
H
4 1
H
OH
pentozy 5 atomów węgla
3 2
H
H
OH
OH
OH
OH
H OH
ryboza
d-glukoza
Dwie jednostki monosacharydów łączą się razem dając disacharydy:
C6H12O6 + C6H12O6 C12H22O11 + H2O
Disacharydy
Cukroza Laktoza Maltoza
(cukier) (cukier mleka) (rozkład skrobi)
Polisacharydy obejmują wiele różnych prostych cukrów, których
jednostki łączą się w większe
Najważniejsze polisacharydy  skrobia, celuloza
skrobia to materiał żywieniowy roślin (C6H5O5)n gdzie n nawet kilkaset
CH2OH CH2OH CH2OH
O O O
14 1 4
OH OH OH
O O O
O
OH OH OH
Skrobia
OH
CH2OH
CH2OH
OH
O
O
O O
OH
OH
OH
OH
O
O
O
O
O
OH
OH
CH2OH
CH2OH
Celuloza
Celuloza ma masę molową nawet 400 tys. Daltonów
Drewno zawiera 60% celulozy, bawełna nawet 90%
Celuloza w żołądkach zwierząt może ulegać rozkładowi w wyniku
działania bakterii (hydroliza do cukrów prostych wg reakcji:)
(C6H10O5)n + n H2On C6H12O6
glukoza
Każdego roku duże ilości celulozy z drewna, cukrów z cukrowni i z
rolnictwa trafia na odpady. Hydroliza celulozy z tych odpadów może
dać cukry stosowane do karmienia zwierząt.
Węglowodany mogą się łączyć z cząsteczkami białek tworząc
glikoproteidy (kolagen). Mogą też węglowodany reagować z lipidami
dajÄ…c glikolipidy.
LIPIDY
LIPIDY
Lipidy są substancjami występującymi u zwierząt i roślin. Mogą być
ekstrahowane rozpuszczalnikami jak chloroform, eter dietylowy lub toluen.
Większość lipidów to tłuszcze i oleje złożone z trójglicerydów utworzonych
z alkoholu glicerolu (gliceryny) i długołańcuchowych kwasów tłuszczowych,
Nasycone kwasy tłuszczowe
H2C OH
O OH
CH3(CH2)16COOH
stearynowy
HC OH
O OH
CH3(CH)14COOH
H2C OH
palmitynowy
glicerol
Nienasycone kwasy tłuszczowe
O
OH
O
HO
oleinowy
arachidonowy
CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH
CH3(CH2)(CH=CHCH2)4(CH2)2COOH
Do lipidów zaliczane są także woski, cholesterol, niektóre witaminy i
hormony.
Masło, olej rośliny są także klasyfikowane jako lipidy  tłuszcze.
Lipidy są ważne z pkt. widzenia toksykologicznego, niektóre trucizny są
rozpuszczalne w wodzie, ale mogą się doskonale rozpuszczać w lipidach i
sÄ… w nich akumulowane.
H2CO C R
R-reszta kwasu
tłuszczowego
O
HC O C R
triglicerydy
O
H2C O C R
O
FOSFOLIPIDY
O
O
H2CO C R
H2CO C R
Fosfolipidy
lecytyna
O
O
HC O C R'
HC O C R'
O
O CH3
Reszta kwasu
fosforowego
H2C O P OH
H2C O P O CH2CHN CH3
OH
CH3
O
Mydła
H2C OH
H2C COOC17H35
3 C17H35COONa
HC OH
HC COOC17H35 NaOH +
+
H2C OH
H2C COOC17H35
stearyna
stearynian sodowy
glicerol
mydło sodowe
Woski są estrami kwasów tłuszczowych. W woskach występują
długołańcuchowe alkohole. Wosk pszczeli palmitynian miracylu
O
H2
C O C C30H61
C15H31
kwas
alkohol
palmitynowy
miracylowy
Woski są produkowane przez rośliny i zwierzęta, głównie spełniają rolę
ochroną np. lanolina (wełna owcza), wosk Carnauba (niektóre rośliny
Brazylia)
Woski, lanolina rozpuszczone w wodzie tworzÄ… emulsje koloidowe.
Lanolina jest stosowana w kremach i farmaceutykach.
Wosk spermacetowy palmitynian cetylu otrzymywany z tłuszczu wieloryba
O
H2
C O C15H31
C
C15H31
Również lipidami są niektóre sterydy
np. cholesterol lub hormony płciowe
H
H H
HO
cholesterol
KWASY NUKLEINOWE
Prawdziwą  esencją życia jest kwas dezoksyrybonukleinowy DNA
występujący w jądrze komórkowym i rybonukleinowy RNA, który
funkcjonuje w komórkowej cytoplazmie.
Są to kwasy nukleinowe, które przechowują i przekazują informacje
genetyczną komórki, które kontrolują reprodukcje i syntezę białka.
W organizmach żywych występują dwa rodzaje kwasów
nukleinowych:
kwasy dezoksyrybonukleinowe - których składnikami są;
cukier - dezoksyryboza
zasady azotowe: adenina, cytozyna, guanina i tymina
reszta kwasu fosforowego
kwasy rybonukleinowe - których składnikami są:
cukier - ryboza
zasady azotowe: adenina, cytozyna, guanina i uracyl
reszta kwasu fosforowego
Kwasy nukleinowe są, podobnie jak białka, heteropolimerami.
Na rysunku poniżej przedstawiono ogólny schemat budowy kwasów
nukleinowych.
Podstawowy szkielet kwasów nukleinowych zbudowany jest z
połączonych liniowo, za pośrednictwem reszt kwasu fosforowego,
cząsteczek pentozy. Do każdej cząsteczki pentozy dołączona jest
zasada azotowa, tworząc jak gdyby boczne odgałęzienie.
Nietrudno więc zauważyć, że podstawowym monomerem łańcucha
kwasów nukleinowych jest następujące połączenie; zasada azotowa -
pentoza - reszta kwasu fosforowego.
Połączenie przedstawione na
rysunku zwane jest nukleotydem.
Natomiast jednostka typu zasada-
cukier nazywana jest nukleozydem
Kwasy nukleinowe w istotny sposób przypominają białka, chociaż pod
względem chemicznym są od nich całkowicie różne. Wszystkie cząsteczki
kwasu nukleinowego zawierają długi łańcuch (szkielet); łańcuchy te różnią
się jedynie długością. Do tego szkieletu przyłączone są różne grupy, których
rodzaj oraz sekwencja są charakterystyczne dla każdego kwasu
nukleinowego.
Podczas gdy szkieletem cząsteczki białka jest łańcuch poliamidowy
(polipeptydowy), szkieletem cząsteczki kwasu nukleinowego jest łańcuch
poliestrowy, nazywany łańcuchem polinukleotydowym.
Zasady azotowe
W kwasach nukleinowych występują cykliczne, jedno- i dwupierścieniowe
związki zawierające atomy azotu wbudowane w pierścień (atomy azotu
nadają całej cząsteczce charakter zasady). Związki te, zwane zasadami
azotowymi, można wyprowadzić albo od jednopierścieniowej pirymidyny, jak
cytozyna, uracyl i tymina,
DNA
RNA
Zasady pirymidynowe
Zasady purynowe
Składnik cukrowy
Nukleotydy
Struktury kwasów nukleinowych
Podobnie jak w białkach, również i w kwasach nukleinowych wyróżniamy
struktury;
strukturę pierwszorzędową
strukturę drugorzędową
Struktura pierwszorzędowa - podaje sekwencję nukleotydów w łańcuchu,
natomiast struktura drugorzędowa - przestrzenne ukształtowanie
czÄ…steczki.
Struktura drugorzędowa
Struktura drugorzędowa (przestrzenna) kwasu
dezoksyrybonukleinowego.
Na podstawie danych rentgenograficznych, otrzymanych
przez Wilkinsona i współpracowników, Watson i Crick
zaproponowali model strukturalny, który następnie
potwierdzono licznymi badaniami.
Podstawą tego modelu jest założenie, że poszczególne
zasady łączą się ze sobą parami za pomocą wiązań
wodorowych.
Jest to możliwe dla par adenina - tymina i guanina-cytozyna
Połączenie łańcuchów
polinuklotydowych
Każda z zasad
determinuje swój
odpowiednik w drugim
łańcuchu, tak że jeden
łańcuch określa już
sekwencjÄ™ zasad w
drugim łańcuchu. Każda
z figur odpowiada tylko
określonemu
partnerowi i w ten
sposób determinuje go
Struktura
II-rzędowa
DNA
Struktura II-rzędowa
RNA i DNA
Komórki życiowe zawierają
trzy podstawowe rodzaje
RNA;
informacyjny RNA
(tzw. mRNA od angielskiego
messenger RNA)
przenośnikowy RNA
(tzw. tRNA od angielskiego
transfer RNA)
rybosomalny RNA
(tzw. rRNA od angielskiego
ribosomal RNA)
Chemia a dziedziczność. Kod genetyczny
W jaki sposób struktura kwasów nukleinowych jest związana z ich
rolą w procesie dziedziczenia? Otóż kwasy nukleinowe kontrolują
dziedziczność na poziomie cząsteczkowym.
Podwójny heliks DNA jest zbiorem zakodowanych informacji
genetycznych organizmu. Informacja ta jest "przechowywana" w
sekwencji zasad w łańcuchu polinukleotydowym, przy czym
wiadomości są "zapisywane" w języku, który ma tylko cztery
litery: A, G, T, C (odpowiednio adenina, guanina, tymina i
cytozyna).
DNA musi zatem zarówno przechowywać informację, jak i ją
wykorzystywać. Funkcje te może spełniać dzięki swoim dwóm
właściwościom;
cząsteczki DNA mogą się powielać (replikacja), tzn. mogą
powodować syntezę innych cząsteczek DNA identycznych
z cząsteczkami wyjściowymi
cząsteczki DNA mogą dokładnie i w sposób specyficzny
kierować syntezą białek charakterystycznych dla
określonego organizmu
Replikacja DNA