ÿþ2 0 1 0 - 0 5 - 0 6
C h e m i a o r g . V
E s t r y i t Bu s z c z e
E S T R Y
" - s z e r o k o r o z p o w s z e c h n i o n e w p r z y r o d z i e n p .
t Bu s z c z e
" - u c z e s t n i c z w s k o m p l i k o w a n y c h p r o c e s a c h ,
z a c h o d z c y c h w o r g a n i z m a c h r o [l i n n y c h i
z w i e r z c y c h
" - s p r o d u k t a m i r e a k c j i a l k o h o l i i f e n o l i z
k w a s a m i k a r b o k s y l o w y m i l u b t l e n o w y m i
n i e o r g a n i c z n y m i
1
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" E s t r y k w a s ó w k a r b o k s y l o w y c h t o p o c h o d n e
t y c h k w a s ó w , w k t ó r y c h g r u p a O H g r u p y
k a r b o k s y l o w e j z o s t a Ba z a s t p i o n a g r u p
O R 2 , g d z i e R 2 j e s t r e s z t a l k i l o w l u b
a r y l o w a .
O G Ó L N Y W Z Ó R E S T R Ó W
g d z i e :
- C O O - - g r u p a
e s t r o w a
R 1 - g r u p a a l k i l o w a
p o c h o d z c a o d
k w a s u
R 2 - g r u p a a l k i l o w a
p o c h o d z c a o d
a l k o h o l u
2
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N a z e w n i c t w o
" N a z w y e s t r ó w t w o r z y s i t a k s a m o j a k
n a z w y s o l i k w a s ó w , a l e z a m i a s t n a z w y
m e t a l u p o d a j e s i n a z w g r u p y o r g a n i c z n e j :
" e s t e r . . . . . o w y k w a s u . . . . . . . o w e g o n p .
e s t e r e t y l o w y k w a s u o c t o w e g o .
N a z w y e s t r ó w
" t w o r z y s i w y c h o d z c z e z w y c z a j o w y c h l u b
s y s t e m a t y c z n y c h n a z w k w a s ó w k a r b o k s y l o w y c h
i a l k o h o l i .
P i e r w s z y c z Bo n n a z w y z w i z a n y j e s t z n a z w
k w a s u o d k t ó r e g o p o c h o d z i e s t e r , n p . : m r ó w c z a n
- o d k w a s u m r ó w k o w e g o , o c t a n - o d k w a s u
o c t o w e g o i t p .
D r u g i c z Bo n n a z w y p o c h o d z i o d n a z w y g r u p y
a l k i l o w e j o d p o w i e d n i e g o a l k o h l u , n p . : m e t y l o w y
- o d a l k o h o l u m e t y l o w e g o , e t y l o w y - o d a l k o h o l u
e t y l o w e g o , i t p .
3
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K W A S + A L K O H O L - - > E S T E R + W O D A
" E S T R Y - t o z w i z k i c h e m i c z n e , k t ó r e
p o w s t a j w w y n i k u d z i a Ba n i a k w a s u n a
a l k o h o l .
R e a k c j a t a n o s i n a z w e s t r y f i k a c j i .
P r z e b i e g a w [r o d o w i s k u k w a [n y m - w
o b e c n o [c i s t |o n e g o k w a s u s i a r k o w e g o
( V I ) . O g ó l n i e m o |n a j z a p i s a :
W Ba [c i w o [c i :
" - c i e c z e t r u d n o r o z p u s z c z a l n e w w o d z i e
" - g s t o [ m n i e j s z a o d w o d y
" p r z y j e m n y z a p a c h k w i a t ó w i o w o c ó w
4
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E s t r y n i |s z y c h k w a s ó w
k a r b o k s y l o w y c h
" s b e z b a r w n y m i , l o t n y m i c i e c z a m i ,
" s Ba b o r o z p u s z c z a l n y m i w w o d z i e ,
" o p r z y j e m n y m o w o c o w y m z a p a c h u ,
n p . :
m r ó w c z a n e t y l u - z a p a c h r u m u
o c t a n e t y l u - z a p a c h g r u s z e k
m a [l a n e t y l u - z a p a c h a n a n a s ó w
o c t a n b u t y l u - z a p a c h b a n a n ó w .
E s t r y k w s a ó w o r g a n i c z n y c h o
d Bu |s z y c h Ba Dc u c h a c h w g l o w y c h
" w y s t p u j w p r z y r o d z i e w p o s t a c i
p ó Bp By n n y c h s u b s t a n c j i , k t ó r e w y g l d e m
p r z y p o m i n a j t Bu s z c z l u b w o s k .
" s d o b r y m i r o z p u s z c z a l n i k a m i .
5
2 0 1 0 - 0 5 - 0 6
O t r z y m y w a n i e e s t r ó w
" p r o w a d z i s i n a d r o d z e r e a k c j i a l k o h o l i l u b
f e n o l i z k w a s a m i w o b e c n o [c i j o n ó w
w o d o r o w y c h ( H + ) r e a k c j e e s t r y f i k a c j i :
R e a k c j a e s t r y f i k a c j i j e s t p r z y k Ba d e m
r e a k c j i k o n d e n s a c j i
" z d w ó c h r e a g e n t ó w o r g a n i c z n y c h p o w s t a j e
c z s t e c z k a w Ba [c i w e g o p r o d u k t u , z Bo |o n a z
f r a g m e n t ó w o b y d w u r e a g e n t ó w i n i e w i e l k a i l o [
p r o d u k t u u b o c z n e g o H 2 O :
"
" A + B C + H 2 O
"
" P o d c z a s o g r z e w a n i a e s t r ó w w [r o d o w i s k u k w a [n y m
( j o n ó w H + ) z a c h o d z i i c h r o z k Ba d h y d r o l i z a e s t r ó w .
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R e k a c j a e s t r y f i k a c j i
- j e s t o d w r a c a l n a .
E s t r y p o d w p By w e m w o d y u l e g a j
h y d r o l i z i e - r o z p a d o w i n a k w a s i a l k o h o l .
O g ó l n i e r e a k c j h y d r o l i z y m o |n a z a p i s a :
E S T E R + W O D A - - > K W A S + A L K O H O L
R e a k c j a h y d r o l i z y w [r o d o w i s k u z a s a d o w y m
p r z e b i e g a i n a c z e j . P r o d u k t a m i s a l k o h o l i s ó l
k w a s u k a r b o k s y l o w e g o :
" E s t r y r e a g u j z w o d o r o t l e n k a m i .
" E S T E R + W O D O R O T L E N E K - - > S Ó L
K W A S U K A R B O K S Y L O W E G O + A L K O H O L
" P r z y k Ba d :
C 3 H 7 C O O C 2 H 5 + N a O H - - > C 3 H 7 C O O N a +
C 2 H 5 O H
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" W p r z y p a d k u e s t r ó w h y d r o l i z a j e s t t o
p r o c e s o d w r o t n y d o r e a k c j i e s t r y f i k a c j i .
M o |e p r z e b i e g a z u d z i a Be m w o d y a l e
w t e d y k o n i e c z n y j e s t u d z i a B m o c n y c h
k w a s ó w . W p r z y p a d k u h y d r o l i z y z
u d z i a Be m m o c n y c h z a s a d m a m y d o
c z y n i e n i a z r e a k c j n i e o d w r a c a l n .
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E s t r y t o g r u p a z w i z k ó w
n a j l i c z n i e j s z a i n a j b a r d z i e j
r o z p o w s z e c h n i o n a w p r z y r o d z i e
E s t r a m i s :
- t Bu s z c z e ;
- s u b s t a n c j e z a p a c h o w e ;
- w o s k i ;
- i n n e .
Z e w z g l d u n a s w e w Ba [c i w o [c i z n a l a z By
z a s t o s o w a n i e :
- w p r z e m y [l e k o s m e t y c z n y m d o p r o d u k c j i
p e r f u m , w ó d z a p a c h o w y c h , m y d Ba ;
- w p r z e m y [l e s p o |y w c z y m i c u k i e r n i c z y m d o
p r o d u k c j i e s e n c j i s m a k o w y c h i z a p a c h o w y c h .
P R Z Y K AA D O W E N A Z W Y I W Z O R Y E S T R Ó W
N A Z W A I W Z Ó R N A Z W A I W Z R Ó R N A Z W A I W Z Ó R
W Z Ó R P Ó AS T R U K T U R A L N Y
S U M A R Y C Z N Y S U M A R Y C Z N Y S U M A R Y C Z N Y
E S T R U
K W A S U A L K O H O L U E S T R U
H C O O H C 2 H 5 O H H C O O C 2 H 5
H C O O C 2 H 5
k w a s m r ó w k o w y a l k o h o l e t y l o w y m r ó w c z a n e t y l u
C H 3 C O O H C 4 H 9 O H C H 3 C O O C 4 H 9
k w a s o c t o w y a l k o h o l b u t y l o w y o c t a n b u t y l u
C 3 H 7 C O O H C H 3 O H C 3 H 7 C O O C H 3
k w a s m a s Bo w y a l k o h o l m e t y l o w y m a [l a n m e t y l u
C H 3 C O O H C 3 H 7 O H C H 3 C O O C 3 H 7
k w a s o c t o w y a l k o h o l p r o p y l o w y o c t a n p r o p y l u
9
2 0 1 0 - 0 5 - 0 6
S z c z e g ó l n g r u p e s t r ó w
s t a n o w i t Bu s z c z e .
" T Bu s z c z e t o e s t r y g l i c e r o l u ( g l i c e r y n y ) i
k w a s ó w t Bu s z c z o w y c h .
" K w a s y t Bu s z c z o w e t o g r u p a k w a s ó w
k a r b o k s y l o w y c h a g l i c e r o l t o a l k o h o l
t r ó j h y d r o k s y l o w y - g l i c e r y n a .
P r z y k Ba d e m t a k i e g o t Bu s z c z u j e s t t r i s t e a r y n i a n
g l i c e r o l u ( g l i c e r y n y ) , w k t ó r e g o c z s t e c z c e
w s z y s t k i e t r z y g r u p y h y d r o k s y l o w e g l i c e r o l u
z o s t a By z e s t r y f i k o w a n e c z s t e c z k a m i k w a s u
p a l m i t y n o w e g o .
R e a k c j a
W p r z y p a d k u h y d r o l i z y t Bu s z c z y , p r o d u k t e m j e s t
s ó l k w a s u t Bu s z c z o w e g o i g l i c e r o l ( g l i c e r y n a ) .
S ó l k t ó r o t r z y m u j e m y n a z y w a m y m y d Be m -
p a t r z s o l e k w a s ó w k a r b o k s y l o w y c h .
H y d r o l i z t Bu s z c z ó w n a z y w a m y r e a k c j
z m y d l a n i a
1 0
2 0 1 0 - 0 5 - 0 6
" G r u p y h y d r o k s y l o w e g l i c e r o l u ( g l i c e r y n y )
m o g b y z e s t r y f i k o w a n e i n n y m i k w a s a m i
t Bu s z c z o w y m i . J e |e l i w r e a k c j i e s t r y f i k a c j i
b d u c z e s t n i c z y n i e n a s y c o n e k w a s y
t Bu s z c z o w e o t r z y m a m y w t e d y t Bu s z c z e
r o [l i n n e - o l e j e , t j . t Bu s z c z e w p o s t a c i c i e k Be j .
N a t o m i a s t g d y w r e a k c j i e s t r y f i k a c j i b d
b r a By u d z i a B t Bu s z c z e n a s y c o n e , o t r z y m a m y
t Bu s z c z e s t a Be d o k t ó r y c h z a l i c z a m y ( s m a l e c ,
s Bo n i n , i t p . ) .
" T Bu s z c z e c i e k Be ( o l e j e ) z u w a g i n a
o b e c n o [ w i z a n i a n i e n a s y c o n e g o w
r e a k c j i p r z y Bc z a n i a w o d o r u p r z e c h o d z
w p o s t a n a s y c o n a s a m t Bu s z c z
z m i e n i a s t a n z c i e k Be g o n a s t a By . J e s t t o
p r o c e s w y k o r z y s t y w a n y w p r o d u k c j i
r ó |n e g o r o d z a j u m a r g a r y n i m a s Ba
r o [l i n n e g o .
1 1
2 0 1 0 - 0 5 - 0 6
W Ba [c i w o [c i :
" - n i e r o z p u s z c z a l n e w w o d z i e
" - s Ba b o r o z p u s z c z a l n e w a l k o h o l u
" - d o b r z e r o z p u s z c z a l n e w w g l o w o d o r a c h i
f l u o r o w c o p o c h p d n y c h i i n n y c h r o z p u s z c z a l n i k a c h
n i e p o l a r n y c h
" - s n i e p o l a r n e
" - u l e g a j h y d r o l i z i e - h y d r o l i z a z a s a d o w a z m y d l a n i e
p r o d u k t y t o g l i g e r o l i m y d Bo ( s ó B k w a s u k a r b o k s y l o w e g o )
" - h y d r o l i z a t Bu s z c z ó w z a c h o d z i r ó w n i e | w p r z e w o d z i e
p o k a r m o w y m z w i e r z t i c z Bo w i e k a . K a t a l i z a t o r a m i s
b i o c h e m i c z n e z w i z k i e n z y m y n p . l i p a z a p r o d u k t t o
e n e r g i a .
" T Bu s z c z e c i e k Be m o |n a p r z e k s z t a Bc i w s t a Be w r e a k c j i
u w o d o r n i e n i a - u t w a r d z a n i e t Bu s z c z ó w
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