plik


ÿþ2010-05-06 Chemia org. V Estry i tBuszcze ESTRY " - szeroko rozpowszechnione w przyrodzie np. tBuszcze " - uczestnicz w skomplikowanych procesach , zachodzcych w organizmach ro[linnych i zwierzcych " - s produktami reakcji alkoholi i fenoli z kwasami karboksylowymi lub tlenowymi nieorganicznymi 1 2010-05-06 " Estry kwasów karboksylowych to pochodne tych kwasów, w których grupa  OH grupy karboksylowej zostaBa zastpiona grup  OR2 , gdzie R2 jest reszt alkilow lub arylowa. OGÓLNY WZÓR ESTRÓW gdzie: - COO - - grupa estrowa R1 - grupa alkilowa pochodzca od kwasu R2 - grupa alkilowa pochodzca od alkoholu 2 2010-05-06 Nazewnictwo " Nazwy estrów tworzy si tak samo jak nazwy soli kwasów, ale zamiast nazwy metalu podaje si nazw grupy organicznej: "  ester ..... owy kwasu ....... owego np. ester etylowy kwasu octowego. Nazwy estrów " tworzy si wychodzc ze zwyczajowych lub systematycznych nazw kwasów karboksylowych i alkoholi. Pierwszy czBon nazwy zwizany jest z nazw kwasu od którego pochodzi ester, np.: mrówczan - od kwasu mrówkowego, octan - od kwasu octowego itp. Drugi czBon nazwy pochodzi od nazwy grupy alkilowej odpowiedniego alkohlu, np.: metylowy - od alkoholu metylowego, etylowy - od alkoholu etylowego, itp. 3 2010-05-06 KWAS + ALKOHOL --> ESTER + WODA " ESTRY - to zwizki chemiczne, które powstaj w wyniku dziaBania kwasu na alkohol. Reakcja ta nosi nazw estryfikacji. Przebiega w [rodowisku kwa[nym - w obecno[ci st|onego kwasu siarkowego (VI). Ogólnie mo|na j zapisa: WBa[ciwo[ci: " - ciecze trudno rozpuszczalne w wodzie " - gsto[ mniejsza od wody " przyjemny zapach kwiatów i owoców 4 2010-05-06 Estry ni|szych kwasów karboksylowych " s bezbarwnymi, lotnymi cieczami, " sBabo rozpuszczalnymi w wodzie, " o przyjemnym owocowym zapachu, np.: mrówczan etylu - zapach rumu octan etylu - zapach gruszek ma[lan etylu - zapach ananasów octan butylu - zapach bananów. Estry kwsaów organicznych o dBu|szych BaDcuchach wglowych " wystpuj w przyrodzie w postaci póBpBynnych substancji, które wygldem przypominaj tBuszcz lub wosk. " s dobrymi rozpuszczalnikami. 5 2010-05-06 Otrzymywanie estrów " prowadzi si na drodze reakcji alkoholi lub fenoli z kwasami w obecno[ci jonów wodorowych (H+)  reakcje estryfikacji: Reakcja estryfikacji jest przykBadem reakcji kondensacji "  z dwóch reagentów organicznych powstaje czsteczka wBa[ciwego produktu, zBo|ona z fragmentów obydwu reagentów i niewielka ilo[ produktu ubocznego H2O: " " A +B C + H2O " " Podczas ogrzewania estrów w [rodowisku kwa[nym (jonów H+) zachodzi ich rozkBad  hydroliza estrów. 6 2010-05-06 Rekacja estryfikacji - jest odwracalna. Estry pod wpBywem wody ulegaj hydrolizie - rozpadowi na kwas i alkohol. Ogólnie reakcj hydrolizy mo|na zapisa: ESTER + WODA --> KWAS + ALKOHOL Reakcja hydrolizy w [rodowisku zasadowym przebiega inaczej. Produktami s alkohol i sól kwasu karboksylowego: " Estry reaguj z wodorotlenkami. " ESTER + WODOROTLENEK --> SÓL KWASU KARBOKSYLOWEGO + ALKOHOL " PrzykBad: C3H7COOC2H5 + Na OH --> C3H7COONa + C2H5OH 7 2010-05-06 " W przypadku estrów hydroliza jest to proces odwrotny do reakcji estryfikacji. Mo|e przebiega z udziaBem wody ale wtedy konieczny jest udziaB mocnych kwasów. W przypadku hydrolizy z udziaBem mocnych zasad mamy do czynienia z reakcj nieodwracaln. 8 2010-05-06 Estry to grupa zwizków najliczniejsza i najbardziej rozpowszechniona w przyrodzie Estrami s: - tBuszcze; - substancje zapachowe; - woski; - inne. Ze wzgldu na swe wBa[ciwo[ci znalazBy zastosowanie: - w przemy[le kosmetycznym do produkcji perfum, wód zapachowych, mydBa; - w przemy[le spo|ywczym i cukierniczym do produkcji esencji smakowych i zapachowych. PRZYKAADOWE NAZWY I WZORY ESTRÓW NAZWA I WZÓR NAZWA I WZRÓR NAZWA I WZÓR WZÓR PÓASTRUKTURALNY SUMARYCZNY SUMARYCZNY SUMARYCZNY ESTRU KWASU ALKOHOLU ESTRU HCOOH C2H5OH HCOOC2H5 HCOOC2H5 kwas mrówkowy alkohol etylowy mrówczan etylu CH3COOH C4H9OH CH3COOC4H9 kwas octowy alkohol butylowy octan butylu C3H7COOH CH3OH C3H7COOCH3 kwas masBowy alkohol metylowy ma[lan metylu CH3COOH C3H7OH CH3COOC3H7 kwas octowy alkohol propylowy octan propylu 9 2010-05-06 Szczególn grup estrów stanowi tBuszcze. " TBuszcze to estry glicerolu (gliceryny) i kwasów tBuszczowych. " Kwasy tBuszczowe to grupa kwasów karboksylowych a glicerol to alkohol trójhydroksylowy - gliceryna. PrzykBadem takiego tBuszczu jest tristearynian glicerolu (gliceryny), w którego czsteczce wszystkie trzy grupy hydroksylowe glicerolu zostaBy zestryfikowane czsteczkami kwasu palmitynowego. Reakcja W przypadku hydrolizy tBuszczy, produktem jest sól kwasu tBuszczowego i glicerol (gliceryna). Sól któr otrzymujemy nazywamy mydBem - patrz sole kwasów karboksylowych. Hydroliz tBuszczów nazywamy reakcj zmydlania 10 2010-05-06 " Grupy hydroksylowe glicerolu (gliceryny) mog by zestryfikowane innymi kwasami tBuszczowymi. Je|eli w reakcji estryfikacji bd uczestniczy nienasycone kwasy tBuszczowe otrzymamy wtedy tBuszcze ro[linne-oleje, tj. tBuszcze w postaci ciekBej. Natomiast gdy w reakcji estryfikacji bd braBy udziaB tBuszcze nasycone, otrzymamy tBuszcze staBe do których zaliczamy (smalec, sBonin, itp.). " TBuszcze ciekBe (oleje) z uwagi na obecno[ wizania nienasyconego w reakcji przyBczania wodoru przechodz w posta nasycon a sam tBuszcz zmienia stan z ciekBego na staBy. Jest to proces wykorzystywany w produkcji ró|nego rodzaju margaryn i masBa ro[linnego. 11 2010-05-06 WBa[ciwo[ci: " - nierozpuszczalne w wodzie " - sBabo rozpuszczalne w alkoholu " - dobrze rozpuszczalne w wglowodorach i fluorowcopochpdnych i innych rozpuszczalnikach niepolarnych " - s niepolarne " - ulegaj hydrolizie - hydroliza zasadowa  zmydlanie  produkty to gligerol i mydBo ( sóB kwasu karboksylowego) " -hydroliza tBuszczów zachodzi równie| w przewodzie pokarmowym zwierzt i czBowieka. Katalizatorami s biochemiczne zwizki  enzymy np. lipaza  produkt to energia. " TBuszcze ciekBe mo|na przeksztaBci w staBe w reakcji uwodornienia- utwardzanie tBuszczów 12

Wyszukiwarka

Podobne podstrony:
chemia organiczna2
chemia organiczna
chemia organiczna octan etylu
chemia organiczna W 2
Chemia organiczna wykład 14
Chemia organiczna wykład 9
Chemia organiczna
Chemia organiczna wykład 13

więcej podobnych podstron