Wiśniowy sad” był ostatnią sztuką napisaną przez Czechowa, w 1903 roku. Historia utraty majątku przez Raniewską to temat bardzo aktualny w czasach, kiedy powstał utwór i właśnie na tym temacie opiera się główny wątek dramatu. Szlachta i bogate ziemiaństwo zaczęło być wypierane przez ludzi z niższych warstw społecznych, za to przedsiębiorczych. Czechow ujmuje to na zasadzie opozycji - starych, zaśniedziałych przyzwyczajeń bogaczy do działania ludzi potrafiących wykazać się elastycznością, dzięki czemu osiągają zamierzone cele.
Utwór zaczyna się w momencie, kiedy do posiadłości Raniewskiej wraca po pięciu latach nieobecności sama właścicielka. Okoliczności sprzed lat (śmierć ukochanego synka, który utonął w pobliskich jeziorze) zmusiły ją do ucieczki z miejsca, w którym spędziła całe swoje życie, by oderwać się od przeszłości. Po długim czasie i pobycie w Paryżu Raniewska powraca do domu, jak się jednak okazuje, nie udało jej się zapomnieć o wydarzeniach, które przyniosły jej cierpienie. Ciągle wspomina, żyje tym, co było, a problemy nawarstwiają się, gdyż majątek ma zostać wystawiony na sprzedaż z powodu długów razem z pobliskim wiśniowym sadem, który jest dumą i chlubą całej rodziny (Gajew, brat Raniewskiej, wspomina, że nawet w encyklopedii jest o nim wzmianka). Wiśniowy sad jest więc ostoją starego porządku, obrazem przeszłości (zarówno tej szczęśliwej, jak i tej, o której chce się zapomnieć), miejscem psychicznego zaczepienia w przykrej codzienności, które przynosi ukojenie i pozwala na chwilę zapomnieć o problemach. Jest to jednak również pewien rodzaj pułapki, gdyż oddalanie od siebie negatywnych aspektów życia, zwłaszcza przez starsze pokolenie (Raniewska, Gajew), prowadzi w rezultacie do niepomyślnego zakończenia czy wręcz życiowej tragedii głównych bohaterów (utrata majątku, który wykupił Łopachin).
Wiśniowy sad to również symbol opozycji dwóch różnych postaw życiowych, właśnie starszych i młodszych bohaterów. Dla Raniewskiej, Gajewa czy nawet staruszka Firca powrót do wspomnień, do dawnych czasów stanowi główny przedmiot uwagi, nie mogą oni pogodzić się z tym, że świat się zmienia, nastaje nowy porządek, że należy inwestować w opłacalne, przyszłościowe rozwiązania (Łopachin proponuje Raniewskiej wycięcie sadu i utworzenie działek pod letniska), nie chcą przystać na taką rzeczywistość. Z drugiej strony mamy młode pokolenie - czyli Warię, Trofimowa i Anię - z nadzieją patrzące w przyszłość, nie przywiązujące zbytniej wagi do sentymentu związanego z wiśniowym sadem, gotowe na ciężką pracę w imię przemian, jakie niesie ze sobą nowa rosyjska rzeczywistość.
Ten kontrast społeczny zaczerpnął Czechow z obserwacji otaczającej rzeczywistości, z jaką miał do czynienia, dlatego „Wiśniowy sad” jest do dziś bardzo chętnie wznawiany i grany na deskach teatrów całego świata; ze względu na swoją wielowymiarowość oraz ponadczasowość. Świat ciągle się zmienia i zawsze będą istnieć ludzie, którym trudno będzie to przyjąć i zaakceptować, ale również ci, którzy dostrzegą w tych przemianach szansę na lepsze, ciekawsze i szczęśliwsze życie.