Generał brygady Leopold Okulicki urodził się w Bratucicach koło Bochni w rodzinie chłopskiej. Dokładna data jego urodzin jest sporna, sam Okulicki podawał dwie różne daty - 11 lub 13 listopada 1898, a wpis w księgach parafialnych mówi o 12 listopada 1898. Powszechnie przyjmuje się tę właśnie datę, jest ona również wpisana w akcie urodzenia "Niedźwiadka".
Jego ojciec, Błażej Okulicki (wcześniej używał nazwiska Kicka) nalegał, by syn skończył bocheńskie gimnazjum (obecnie I LO w Bochni). Zapisał się do niego w 1910 roku dzięki pomocy stryja, księdza, mając zdobyć wstępne przygotowanie do stanu kapłańskiego, jednak te plany przekreślił wybuch I wojny światowej. Od maja 1913 roku należał do Związku Strzeleckiego. Rok później (w wieku 16 lat) zdał egzamin podoficerski. W szkole tej uczył się do lata 1915 roku. W październiku uciekł ze szkoły i wstąpił do 3 Pułku Piechoty Legionów. Już w 1916 był mianowany sierżantem, ranny w walkach. Po kryzysie przysięgowym wcielony do armii austriackiej. Uciekł na początku 1918 i działał w POW w Krakowie do października 1918. Potem rozbrajał Niemców. Do Wojska Polskiego wstąpił w listopadzie 1918 jako oficer 4 pułku piechoty. Zweryfikowany jako kapitan z 1 czerwca 1919.
10 lipca 1922 ożenił się z Władysławą Jabłońską. Ich jedyny syn, Zbigniew, zginął 8 lipca 1944 w wieku 20 lat pod Osiro koło Ankony we Włoszech, jako sierżant podchorąży 1 pułku artylerii 2 Korpusu.
Walczył zarówno w I wojnie światowej, jak i w wojnie polsko-bolszewickiej. W okresie listopad 1923 - październik 1925 roku ukończył Wyższą Szkołę Wojenną, po czym został przydzielony do Dowództwa Okręgu Korpusu Nr III w Grodnie, gdzie służył do kwietnia 1930. Major z 1928, potem w okresie kwiecień 1930 - czerwiec 1931 dowódca batalionu 75 pułku piechoty. W l. 1931 - luty 1934 wykładał taktykę w Centrum Wyszkolenia Piechoty. Do września 1935 był szefem sztabu 13 Kresowej Dywizji Piechoty, następnie wrzesień 1935 - sierpień 1939 w Wydziale "Wschód" w Oddziale III Sztabu Głównego Wojska Polskiego. Od kwietnia 1939 szef Wydziału Sytuacyjnego i zastępca szefa Oddziału III. Podpułkownik dyplomowany z 1936.
Od 1 - 28 września 1939 roku Leopold Okulicki był oficerem łącznikowym Naczelnego Wodza przy Dowództwie Obrony Warszawy. Potem bronił Warszawy, jako szef sztabu odcinka "Zachód" i dowódca zgrupowania na Woli. Po kapitulacji Warszawy razem z gen. Michałem Karaszewiczem Tokarzewskim współorganizował konspirację w Służbie Zwycięstwu Polski. Później - od stycznia 1940 roku - był komendantem łódzkiego okręgu Związku Walki Zbrojnej, a następnie - po okresie pracy w Komendzie Głównej ZWZ - został od października 1940 komendantem tej organizacji we Lwowie. Pułkownik dyplomowany z 3 maja 1940 i komendant ZWZ/AK terenów okupowanych przez sowietów do 22 stycznia 1941.
Został aresztowany w styczniu 1941 roku przez NKWD i uwięziony. W więzieniu na Łubiance był przesłuchiwany osobiście przez Iwana Sierowa. Załamał się w śledztwie. Rozkrył w zeznaniach organizację ZWZ i złożył deklaracje polityczne. Gen. Kopański pisał o nim "Gdybym wiedział, że Sosnkowski chce Okulickiego wysłać do kraju, wystawiłbym mu taką opinię, że nigdzie by nie pojechał". Po wybuchu wojny niemiecko-radzieckiej i podpisaniu układów między rządem gen. Władysława Sikorskiego i rządem ZSRR, został zwolniony z więzienia na interwencję gen. Władysława Andersa 12 sierpnia 1942. Objął funkcję szefa sztabu (do maja 1942) w tworzonej na terenie ZSRR armii polskiej. Później kwiecień 1942 - czerwiec 1943 dowodził 7 Dywizją Piechoty na Bliskim Wschodzie, po czym czerwiec - październik 1943 był w dyspozycji szefa sztabu Naczelnego Wodza na Bliskim Wschodzie, a pomiędzy październikiem 1943 i majem 1944 pracował w Oddziale Personalnym Sztabu Naczelnego Wodza w Londynie.
Komendant Główny AK
W nocy z 21 na 22 maja 1944, po uprzednim przeszkoleniu spadochronowym na kursie cichociemnych, został zrzucony do kraju, w ramach operacji lotniczej "Weller 29". Z dniem 22 maja 1944 awansowany do stopnia generała brygady.
3 czerwca 1944 objął stanowisko szefa Operacji i I zastępcy szefa Sztabu KG AK, gen. Tadeusza Pełczyńskiego ps. "Grzegorz".
Generał Okulicki był w dowództwie AK jednym z głównych zwolenników walki zbrojnej w Warszawie. W ostatnich dniach lipca Tadeusz Bór-Komorowski mianował go swoim następcą na stanowisku komendanta AK na wypadek gdyby dotychczasowe dowództwo nie mogło pełnić swoich funkcji, mianując go jednocześnie dowódcą tzw. II rzutu KG AK i komendantem zakonspirowanej organizacji "Nie". Przed wybuchem powstania generał przestał brać udział w pracach Komendy Główniej i zszedł do głębokiej konspiracji[2]. 11 września, w związku z niepomyślnym przebiegiem powstania i spowodowaną tym praktyczną niemożliwością tworzenia alternatywnej zakonspirowanej struktury wojskowej (większość oficerów skierowanych do "Nie" wzięła udział w powstaniu i akcji "Burza" ulegając tym samym dekonspiracji), objął szefostwo sztabu KG AK. Po upadku powstania udało mu się opuścić miasto w grupie ludności cywilnej.
3 października 1944 roku objął stanowisko komendanta głównego AK. Od 5 października 1944 roku, siedziba kwatery Komendy Głównej Armii Krajowej przeniesiona została do Częstochowy. Działał w okolicach Częstochowy, Łodzi i Milanówka. 26 października 1944 gen. Okulicki wydał rozkaz zakończenia Akcji Burza.