WYKA
AD 5
Wstęp do chemii organicznej
Aldehydy i ketony
Izomeria
1. Klasyfikacja związków organicznych wg. wa\
niejszych grup funkcyjnych
2. Przegląd (krótkie przypomnienie) głównych rodzajów reakcji organicznych
Reakcje:
- addycji (przyłączenia)
- eliminacji
- substytucji (podstawienia)
- przegrupowania.
3. Podział reakcji organicznych ze względu na ich mechanizm
Reakcje:
- rodnikowe (homolityczne lub homogeniczne; gdy rozpad lub tworzenie wiązań zachodzi
symetrycznie)
- polarne (heterolityczne lub heterogeniczne; gdy rozrywanie lub tworzenie wiązań
zachodzi niesymetrycznie)
- pericykliczne (są to reakcje przebiegające jednoetapowo poprzez cykliczny stan
przejściowy, w którym nie wyró\
nia się produktów przejściowych), np.reakcja
fotochemicznej syntezy witaminy D.
4. Rodzaje związków karbonylowych
5. Nazewnictwo (systematyczne i zwyczajowe)
- aldehydów
- ketonów.
6. Wa\
ne aldehydy i ketony występujące przyrodzie oraz mające znaczenie biologiczne i
przemysłowe
a) Otrzymywanie aldehydów i ketonów.
b) Właściwości aldehydów i ketonów (utlenianie, redukcja).
7. Charakter grupy karbonylowej
a) Struktura elektrononowa.
b) Budowa przestrzenna (kąty między wiązaniami oraz ich długość).
c) Polaryzacja.
d) Struktury rezonansowe.
e) Centra reaktywne (nukleofilowe, elektrofilowe).
8. Reakcje substytucji w pozycji alfa do grupy karbonylowej
a) Tautomeria keto-enolowa.
b) Mechanizm kwasowy i zasadowy tworzenia enolu.
9. Klasyfikacja powszechnie występujących nukleofili ze względu na:
- charakter (silne, średnie, słabe),
- typ nowego wiązania tworzonego z karbonylowym atomem węgla (np.tlenowe, węlowe,
azotowe).
10. Ogólny mechanizm addycji nukleofilowej do aldehydów i ketonów w zale\
ności od
charakteru nukleofila
a) Reakcje aldehydów i ketonów z niektórymi rodzajami nukleofili:
- addycja wody (hydratacja aldehydów i ketonów)
- addycja alkoholi (powstawanie hemiacetali i acetali)
- addycja cyjanowodoru (powstawanie cyjanohydryny)
 - addycja pochodnych amoniaku (powstawanie imin, hydrazonów, enamin, oksymów,
- addycja jonu enolanowego (kondensacja aldolowa)
- addycja anionu wodorowego.
11. Reakcje substytucji w pozycji alfa do grupy karbonylowej
a) Tautomeria keto-enolowa.
b) Mechanizm kwasowy i zasadowy tworzenia enolu.
12. Redukcja i utlenienie aldehydów i ketonów.
13. Stereochemia
a) Rodzaje izomerii geometrycznej:
- konstytucyjna
- konformacyjna:
1. naprzemian- i naprzeciwległa alkanów
2. równowagi konformacyjne cykloalkanów (krzesłowa, łódkowa)
- konfiguracyjna:
1. cis- trans; Z- E
2. optyczna:
- reguły pierwszeństwa podstawników (Cahna-Ingolda- Preloga)
- asymetryczność (chiralność), chiralność w przyrodzie
- projekcja Fischera
- konfiguracja względna (D,L) oraz bezwzględna ( absolutna- R,S)
- diastereoizomery, enancjomery, związki mezo, racemat,
mieszanina racemiczna.