Opracowano na podstawie skryptu autorstwa Stefana Zawadzkiego i Karola Kociołka

pt. "Laboratorium z chemii organicznej"

wydanego w Łodzi w roku 2004 nakładem Politechniki Łódzkiej.

DIBENZYLIDENOACETON (1,5-Difenylo-1,4-pentadien-3-on)

O

H

C

H

3

O

CH

3

O

2

NaOH

M.cz. 106,1 58,1 234,3

+

-2H

2

O

Substraty:

Aldehyd benzoesowy (benzaldehyd)

5,0 ml (5,2 g; 0,05 mola)

Aceton

1,9 ml (1,5g; 0,025 mola)

Wodorotlenek sodu

5 g

Etanol

40 ml

Octan etylu

10-15 ml

W kolbie kulistej pojemności 100 ml, zaopatrzonej w mieszadło

mechaniczne, termometr i wkraplacz, umieszcza się zimny roztwór 5 g

wodorotlenku sodu w 50 ml wody i 40 ml etanolu. Etanol jest niezbędny do

rozpuszczenia aldehydu benzoesowego i utrzymania w roztworze początkowo

utworzonego benzylidenoacetonu. Kolbę zanurza się w łaźni wodnej i energicznie

mieszając dodaje się połowę uprzednio przygotowanej mieszaniny 5,0 ml świeżo

destylowanego aldehydu benzoesowego i 1,9 ml acetonu. Temperaturę mieszaniny

utrzymuje się w granicach 20-25

o

C. W ciągu 2-3minut tworzy się kłaczkowaty

osad. Po 15 minutach dodaje się pozostałą część mieszaniny benzaldehyd-aceton i

miesza jeszcze przez 30 minut. Osad sączy się pod zmniejszonym ciśnieniem i

przemywa dokładnie wodą, do całkowitego usunięcia wodorotlenku sodu. Produkt

suszy się na bibule, otrzymując około 5g (85%) surowego dibenzylidenoacetonu o

tt. 105-107

o

C. Krystalizuje się go z gorącego octanu etylu (2,5 ml/g) lub z 95%

etanolu, uzyskując około 4 g czystego związku o tt. 112

o

C.

Literatura:

•

Vogel A.J.: Preparatyka Organiczna. Wyd. II, WNT, Warszawa 1984, str. 679;