Imię i nazwisko Agnieszka Rzepecka

I.8 Synteza 1,5-difenylo-1,5bis(fenyloamino)pentan-3-on

1. Schemat reakcji

2. Mechanizm

Jest to reakcja Michaela polegająca na addycji do α,ß nienasyconych ketonów. Reakcja zachodzi dzięki piperydynie, która powoduje odszczepienie protonu z grupy aminowej aniliny. Kiedy anilina za pośrednictwem grupy aminowej łączy się z węglem, na którym znajduje się ładunek dodatni, na sąsiednim atomie węgla powstaje ładunek ujemny w wyniku przejścia pary z wiązania podwójnego. W ten sposób tworzy się zdelokalizowane wiązanie, w którym uczestniczą także elektrony z wiązania podwójnego węgla z tlenem. Pomiędzy atomami wodorów z grup aminowych a tlenem tworzą się wiązania wodorowe.

3. Opis wykonania syntezy

Przygotowanie amoniakalnego roztworu soli miedzi(I)

a. W kolbie okrągłodennej o pojemności 50 ml umieszczono 2 g dibezylidenoacetonu, 10ml etanolu i 3 krople piperydyny

b. Roztwór ogrzano do wrzenia pod chłodnicą zwrotną i przez godzinę wkraplano 1,56 ml aniliny

c. Roztwór ogrzewano nadal przez 1 godzinę

d. Gorący roztwór wlano na 40 g pokruszonego lodu

e. Po stopieniu lodu osad odsączono na lejku Buchnera i przemyto ok. 2ml wody

f. Związek krystalizowano z ok.3ml mieszaniny etanol-toluen (1:1)

g. Zbadano temperaturę topnienia substancji i zważono

4. Temperatura topnienia otrzymanej substancji wynosiła T= , podczas gdy literaturowa wartość wynosi 141ºC

5. Obliczanie wydajności reakcji

Masa substancji = g

Reakcja przebiega w stosunku dibenzylidenoaceton:1,5-difenylo-1,5bis(fenyloamino)pentan-3-on 1:1, więc skoro do reakcji zużyto 2g, czyli 0,0085mola dibenzylidenoacetonu, to przy 100% wydajności otrzymano by 0,0085 mola 1,5-difenylo-1,5bis(fenyloamino)pentan-3-onu.

0,0085 mola · M = 0,0085 · 420 g/mol = 3,57 g

Przy 100% wydajności otrzymano by 3,57 g 1,5-difenylo-1,5bis(fenyloamino)pentan-3-onu

W=

Wydajność reakcji wynosi

6. Podsumowanie

Otrzymano 1,5-difenylo-1,5bis(fenyloamino)pentan-3-on z zadowalającą wydajnością %.Straty mogły nastąpić podczas wkraplania przez chłodnicę aniliny ze względu na dysproporcje pomiędzy długością chłodnicy a małą ilością aniliny do wkroplenia. Na wydajność także mogły wpłynąć krystalizacja i dwukrotne odsączanie na lejku Buchnera. Temperatura topnienia jest zbliżona do wartości literaturowej, co świadczy o czystości związku.

---