Opracowano na podstawie skryptu autorstwa Stefana Zawadzkiego i Karola Kociołka

pt. "Laboratorium z chemii organicznej"

wydanego w Łodzi w roku 2004 nakładem Politechniki Łódzkiej.

BENZYLIDENOACETON (4-Fenylo-3-buten-2-on)

O

H

C

H

3

O

CH

3

O

+

NaOH

+

H

2

O

M.cz. 106,1 58,1 146,2

Substraty:

Aldehyd benzoesowy (benzaldehyd)

10,1 ml (10,6 g; 0,1 mola)

Aceton

20 ml (16 g; 0,275 mola)

Wodorotlenek sodu (10% roztwór)

2,5 ml

Kwas solny (5% roztwór)

5 ml

Toluen

10 ml

Siarczan magnezu

0,5-1g

W kolbie trójszyjnej pojemności 100 ml zaopatrzonej w mieszadło

mechaniczne, termometr i wkraplacz umieszcza się 10.1 ml świeżo destylowanego

aldehydu benzoesowego i 20 ml czystego acetonu. Kolbę umieszcza się w łaźni z

zimną wodą i powoli wkrapla 2,5 ml 10% roztworu wodorotlenku sodu.

Temperaturę w kolbie utrzymuje się w granicach 25-30

o

C, a następnie miesza się w

temperaturze pokojowej przez 1,5 godziny. Mieszaninę zakwasza się do pH = 2-3

rozcieńczonym kwasem solnym i przenosi do małego rozdzielacza. Oddziela się

górną warstwę organiczną, a warstwę wodną ekstrahuje się 10 ml toluenu i ekstrakt

łączy z warstwą organiczną. Całość przemywa się 5 ml wody i suszy niewielką

ilością siarczanu magnezu. Roztwór sączy się do zestawu destylacyjnego z nasadką

Claisena, oddestylowuje toluen, a pozostałość destyluje pod zmniejszonym

ciśnieniem. Benzylidenoaceton destyluje w temperaturze 150-160

o

C/25 mmHg (33

hPa) lub 137-142

o

C/16 mmHg (21 hPa), a następnie zestala się na krystaliczną

masę o tt. 38-39

o

C. Wydajność reakcji około 11g (77%). Pozostałość w kolbie

zawiera nieco dibenzylidenoacetonu. Chcąc otrzymać czysty benzylidenoaceton o

Opracowano na podstawie skryptu autorstwa Stefana Zawadzkiego i Karola Kociołka

pt. "Laboratorium z chemii organicznej"

wydanego w Łodzi w roku 2004 nakładem Politechniki Łódzkiej.

tt. 42

o

C należy produkt otrzymany z destylacji przekrystalizować z benzyny lekkiej

(tw. 40 – 60

o

) (uwaga 1).

Uwaga 1.

Benzyna lekka jest cieczą bardzo łatwo palną, a jej pary tworzą z

powietrzem mieszaninę wybuchową.

Literatura:

•

Vogel A.J.: Preparatyka Organiczna. Wyd. II, WNT, Warszawa 1984, str. 678;