saponiny

SAPONINY

Ogólna charakterystyka saponin:
§

saponiny są grupą naturalnych związków chemicznych o charakterze glikozydowym

są to związki bezpostaciowe, posiadające duża masę cząsteczkową (wielkocząsteczkowe)

są rozpuszczalne w wodzie (mogą być wytrącane z wodnego roztworu za pomocą jonów ołowianych Pb

)

oraz alkoholach

dodatkowo są to związki mające zdolność obniżania napięcia powierzchniowego dając efekt pieczenia -
emulgują tłuszcze oraz mogą wywoływać hemolizę erytrocytów (podane drogą pozajelitową)

właściwości te związane są z występowaniem hydrofilowej części cukrowej oraz liofilowego

aglikonu

zdolność emulgowania przez saponiny roztworów tłuszczy, białek czy glikozydów nasercowych
sprawia, iż są wykorzystywane jako naturalne solubilizatory, ułatwiają współrozpuszczalność

tworzą trudno rozpuszczalne połączenia z cholesterolem oraz innymi steroidami, co umożliwia oznaczenie

zawartości cholesterolu we krwi oraz wydzielenie steroidów z mieszanin

są toksyczne dla ryb – wywołują hemolizę krwinek w skrzelach

dla zwierząt ciepłostałych są toksyczne, gdy zostaną podane drogą pozajelitową, ale podane doustnie nie są

resorbowane z przewodu pokarmowego – działają w jamie ustnej, przełyku i są wydalane; w przypadku
uszkodzenia wewnątrz przewodu pokarmowego, jak np. wrzody przedostają się do krwi i mogą działać

toksycznie

Oznaczanie zawartości saponin w materiale roślinnym:
§

niektóre właściwości saponin pozwalają na oznaczanie zawartości saponin w surowcach roślinnych

najstarsze metody oznaczania to:

wskaźnik pęcznienia – liczby pienienia granicznej

oznaczani wskaźnika hemolitycznego

najczęściej zawartość saponin oznacza się:

spektrofotometrycznie

z udziałem metody rozdziału chromatograficznego

z wykorzystaniem zdolności tych związków do tworzenia kompleksów – ze stężonymi kwasami

nieorganicznymi, FeCl

, kwasem chlorowym, siarkowym, odczynnikiem Liebermana-Burchadra z

waniliną

wskaźnik pienienia – oznaczanie granicznego rozcieńczenia roztworu wyciągu surowca lub roztworu

saponiny, przy którym powstaje warstwa piany o wysokości 1cm, utrzymująca się przez 15 min.

wskaźnik hemolityczny – metoda biologiczna; ilość cm

2% zawiesiny krwinek, która jest hemolizowana

przez wyciąg z 1g surowca lub roztworu 1g saponiny wzorcowej (saponalbina)

Budowa chemiczna saponin:
§

saponiny to poliglikozydy zawierające kilka reszt cukrowych - w zależności od ilości łańcuchów cukrowych

wyróżnia się:

monodesmozydy – zawierające 1 łańcuch cukrowy w pozycji C3

bidesmozydy – dwa niezależne łańcuchy cukrowe – pozycja C3 oraz C17 lub C26 aglikonu

tridesmozydy zawierające 3 łańcuchy cukrowe

łańcuchy cukrowe wchodzące w skład części glikonowej to glukoza, galaktoza, ksyloza, arabinoza, ramnoza,

kwas glukuronowy

łańcuchy cukrowe mogą być proste lub rozgałęzione

Właściwości chemiczne:
§

związki o takiej budowie bardzo trudno ulegają hydrolizie (ogrzewanie przez 3h z mocnym kwasem

siarkowym)

częściowa hydroliza prowadzi do powstania prosapogenin (wtórnych glikozydów), a całkowita do aglikonów

(sapogenin) i cukrów prostych

sapogeniny (aglikony) to substancje krystaliczne nierozpuszczalne w wodzie, rozpuszczalne w

rozpuszczalnikach organicznych

Aktywność farmakologiczna saponin:
§

saponiny są związkami biologicznie czynnymi

mogą powodować hemolizę erytrocytów

działają wykrztuśnie – drażnią błonę śluzową, jamę nosową, gardło, oskrzela i na drodze odruchowej
powodują wydzielanie śluzu – remedia expectorantia

glicyryzyna wykazuje działanie przeciwzapalne, właściwości zbliżone do kortykosteroidów – leczenie
wrzodów żołądka i dwunastnicy

escynon działa p/zapalnie oraz p/wysiekowo

dodatkowo wykazują działanie p/ grzybicze, p/wirusowe

Podział saponin
§

w zależności od budowy aglikonu dzielimy je na:

steroidowe – zawierają układ steranu C

(cyklopentanoperhydrofenantrenu)

tri terpenowe – glikozydy trzech pochodnych izomerycznych względem siebie alkoholi

triterpenowych pentacyklicznych o składzie C

! Grupa związków:

Saponiny steroidowe

w przypadku saponin steroidowych występuje układ steranu (cyklopentanoperhydrofenantren)

dzielimy je ze względu na budowę na:

pochodne spirostanu – przy C22 występuje ugrupowanie spiroketalowe

pochodne furostanu – przy C22 występuje rozgałęziony fragment łańcuchowych

szkielet spirostanu

szkielet furostanu

w pochodnych spirostanowych występuje ugrupowanie spiroketalowe – dwa pierścienie tlenowe (5- i 6-

członowe) połączone są wspólnym atomem węgla C22 – układ taki jest aktywny chemiczne – 6członowy

pierścień tetrahydropiranu ulega otwarciu, powstaje produkt o szkielecie furostanu, który na drodze

chemicznej można zdegradować do steroidów C

– półprodukty służą o syntezy kortykosteroidów i

hormonów płciowych

w zależności od konfiguracji grupy –CH

przy C

wyróżniamy dwa szeregi saponin spirostanowych:

saponiny właściwe (-CH

w pozycji aksjalnej)

izosaponiny (-CH

w pozycji ekwatorialnej)

większość saponin to pochodne spirostanu

poszczególne aglikony różnią się:

podstawnikami (grupy hydroksylowe)

konfiguracją pierścienia A i B

obecnością wiązania podwójnego

konfiguracją grup funkcyjnych

Występowanie saponin steroidowych:
§

saponiny steroidowe występują głównie w obrębie roślin jednoliściennych, przedstawicieli rodzin Liliaceae,

Agavaceae, Scrophulariaceae, Fabaceae, choć spotyka się je również u roślin dwuliściennych

stanowią ważny składnik liści roślin tropikalnych (nawet do 20%) i to z nich są głównie izolowane

Przykłady występowania:

Trigonella foenum graecum (kozieradka) – diosgenina

Polygonatum multiflorum (kokosyczka wielkokwiatowa) – diosgenina

Mayanthemum biforium (konwalijka dwulistna) – diosgenina

Dioscorea Mexiana (pochrzyn) – diosgenina, botogenina

rodzaj Smilax – sarsasapogenina, smilagenina

Yucca filsmentosa, Yucca glanca – sarsasapogenina, smilagenina, tigogenina

Solanum dulcamara (psianka) – tigogenina, diosgenina

! Grupa związków:

Saponiny trójterpenowe:

saponiny tri terpenowe są glikozydami trzech pochodnych izomerycznych względem siebie alkoholi
triterpenowych pentacyklicznych o składzie C

O (składają się z 6 jednostek izoprenu) należących do typu:

uranu (α-amyryny)

oleananu (β-amyryny)

lupanu (lupeolu)

damaranu

typ ursanu (α-amyryny)

typ oleanu (β-amyryny)

typ lupanu (lupeolu)

typ damaranu

występuje tutaj:

w pozycji C3 grupa hydroksylowa o konfiguracji β

podwójne wiązanie pomiędzy C12 a C13

pierścienie A/B, B/C, C/D posiadają koniurację trans, natomiast D/E – konfigurację cis (w grupie
amyryny) lub trans (w grupie lupeolu)

występowanie saponin określonego typu przedstawia się następująco:

saponiny typu ursanu - (astrowate - Asteraceae, np. nagietek Calendula, limonina (rutowate -
Rutaceae), kwas ursolowy (jemioła - Viscum, szałwia - Salvia, barwinek - Vinca), azjatykozyd

(wąkrotka - Hydrocotyle)

saponiny typu oleanu - (kasztanowiec - Aesculus), hederagenina (wrzos - Erica), tarakseren

(porosty - Lichenes, komosowate - Chenopodiaceae)

saponiny typu lupanu np. betulina (brzoza - Betula, olcha - Alnus, platan - Platanus)

większość saponin triterpenowych należy do grupy β-amyryny; różnią się one rodzajem, ilością i położeniem
grup funkcyjnych tj. –OH, -CH

OH, -COOH, -CHO, C=O

saponiny triterpenowe mogą mieć charakter obojętny lub słabo kwaśny, który uwarunkowany jest

występowaniem grupy karboksylowej w aglikonie lub kwasu uronowego w części cukrowej

saponiny obojętne są monodesmozydami

saponiny kwaśne są bidesmozydami (łańcuch cukrowy w pozycji C3 i drugi połączony estrowo w

pozycji C17)

mono- i bidesmozydy różnią się właściwościami fizykochemicznymi i biologicznymi

monodesmozydy rozpuszczają się w wodzie, hemolizują erytrocyty

bidesmozydy słabo rozpuszczają się w wodzie i mają niską aktywność hemolityczną

Najważniejsi przedstawiciele saponin triterpenowych – sapogeniny triterpenowe

COOH

kwas oleanowy R = CH

hederagenina R = CH

gipsogenina R = CHO

kwas gipsogenowy R = COOH

prymulagenina A

OAc

COOH

protoescygenina R = CH

boryngtogenol R = CH

kwas medykogenowy

(Herniaria gabra)

HOOC

kwas glicerytowy R = H

kwas glabrykowy R = OH

Surowce saponinowe

! Surowiec:

Glycyrhizae radix – korzeń lukrecji

Gat. Glycyrhiza glabra – lukrecja gładka
Rodz. Leguminosae – motylkowate

surowcem farmaceutycznym są podziemne narządy (korzenie i rozłogi) lukrecji gładkiej z roślin

kilkuletnich zebrane jesienią lub wiosną

lukrecja jest byliną o liściach nieparzysto pierzastych, kwiatach fioletowych zebranych w grona; owocem
jest strąk

surowiec farmaceutyczny, niefarmakopealny pochodzi z upraw

korzeń lukrecji (Radix Glycyrrhizae lub Radix Liqurttiae) po okorowaniu i wysuszeniu ma żółty kolor i jest
bezwonny

Skład chemiczny:

surowiec zawiera glicyryzynę nadającą mu specyficzny, bardzo słodki smak (zawartość od 2,5%

do 9% - sól potasowa lub wapniowa kwasu glicyryzynowego

substancja krystaliczna, rozpuszczalna w wodzie, 5x słabsza od sacharozy

nie ma właściwości hemolizujących, obniża napięcie powierzchniowe – wytwarza obfitą
pianę

trójterpeny, flawonoidy (izolikwityrygenina pochodna chalkonu oraz likwirytygenina pochodna

flawanonu – związki biologicznie czynne)

związki kumarynowe (umbeliferon, herniaryna)

węglowodory, betaina, cholina, fitosterole, kwasy organiczne

likwirytygenina R = H

likwirytyna R = β-D-glukoza

(główne związki odpowiedzialne za aktywność

p/zapalną surowca)

izolikwirytygenina R = H

izolikwirytyna R = β-D-glukoza

Działanie:

korzeń lukrecji ma działanie: przeciwskurczowe, moczopędne, przeciwzapalne,

przeciwwrzodowe

dodatkowo przeciwalergiczne, gojące, tonizujące

wykazuje również działanie pobudzające krwawienia miesięczne, immunogenne, cytostatyczne,

antynowotworowe i wykrztuśne

surowiec stosowany jest w chorobie wrzodowej żołądka i dwunastnicy, przewlekłych nieżytach

przewodu pokarmowego, w niektórych chorobach skórnych, w nieżycie jamy ustnej, gardła i

oskrzeli

badania nad lukrecją wskazują na posiadanie przez nią właściwości przeciwrakowych

surowiec należy stosować ostrożnie i w rozsądnych ilościach ze względu na możliwość

wystąpienia objawów ubocznych (zatrzymywanie jonów sodu i wody oraz utratę jonów potasu -

grozi to podwyższeniem ciśnienia tętniczego i zatruciem)

! Surowiec:

Primulae radix – korzeń pierwiosnka

Gat. Primula officinalis – pierwiosnek lekarski

Rodz. Primulaceae – pierwiosnkowate

surowiec farmaceutyczny stanowią podziemne narządy: kłącze i liczne, cienkie korzenie pierwiosnka

lekarskiego zebrane jesienią i wysuszone w temperaturze do 45C

pierwiosnek lekarski jest byliną wykształcającą rozetę podłużnie jajowatych liści; liście, pęd
kwiatostanowy oraz kielich są kutnerowato owłosione; korona kwiatowa jest złocistożólta z pięcioma

pomarańczowymi plamami

korzenie walcowate, barwy szarobrunatnej

roślina jest pod ochroną, a surowiec pochodzi jedynie z upraw

Skład chemiczny:

saponiny triterpenowe hemolizujące (5-10%) – wskaźnik hemolizujący ok. 2300, głównie
prymulosaponina A (aglikonem jest prymulogenina A, reszta cukrowa: glukoza, ramnoza,

galaktoza, kwas galakturonowy)

fenologlikozydy – prymwerozyd i prymulawerozyd (pochodne kwasy metoksysalicylowego) –

charakterystyczny zapach surowca pochodzi z produktów hydrolizy

olejek eteryczny

cukry

żywice

COOCH

prymweroza (glukoza+ramnoza)

prymwerozyd R

= OCH

= H

prymulawerozyd R

= H, R

= OCH

Działanie i wykorzystanie surowca:

surowiec wykazuje działanie wykrztuśne (remedia expectorans) – jako środek stosowany w
schorzeniach dróg oddechowych

preparaty: Bronchicum, Herbapect

! Surowiec:

Saponariae radix – korzeń mydlnicy

Gat. Saponaria officinalis – mydlnica lekarska

Rodz. Caryophylaceae – goździkowate

surowcem farmaceutycznym są podziemne narządy mydlnicy lekarskiej zebrane jesienią lub wiosną, a
następnie wysuszone w temperaturze do 50C

mydlnica lekarska jest byliną, o prosto wzniesionych łodygach, górą rozgałęzionych, owłosionych; liście

parami naprzeciwległe, jajowato-lancetowate; kwiaty bladoróżowe, zebrane w dwuramienną
wierzchotkę

w skład surowca wchodzą korzenie i rozłogi – korzenie są cienkie, lekko bruzdowate, barwy czerwono-

brunatnej, przełam korzenia jest ziarnisty z widoczną cienką warstwą korową i szerokim żółtym walcem

osiowym

surowiec pochodzi z upraw lub ze stanu naturalnego

Skład chemiczny:

saponiny tri terpenowe hemolizujące (do 5%), wskaźnik hemolizy ok. 1000, stanowią one zespół

glikozydów triterpenowych zwany saporubiną (są to głównie bidesmozydy gipsogeniny oraz

gipsogenowego)

disacharydy

sole mineralne

Działanie i wykorzystanie:

źródło do otrzymywania saponin stosowanych do produkcji szamponów, środków myjących i

łagodnych środków piorących

wyciąg płynny z surowca wchodzi w skład mieszanki pectosol

stosowany jako środek wykrztuśny (remedia expectorans)

! Surowiec:

Herniariae herba – ziele połonicznika

Gat. Herniaria gabra – połonicznik nakgi

Rodz. Caryophyllaceae – goździkowate

surowcem farmaceutycznym jest ziele zebrane w początkowym okresie kwitnienia rośliny, a następnie

wysuszone w cieniu, w przewiewie w temperaturze do 35C

jest to roślina jednoroczna lub dwuletnia o cienkich, rozesłanych łodygach, silnie rozgałęzionych;
ulistnienie naprzeciwlegle, u góry skrętoległe; liście siedzące, eliptyczne. Opatrzone dwoma błoniastymi

przylistkami; kwiaty żółtawozielone

surowiec pochodzi ze stanu naturalnego

Skład chemiczny:

saponiny triterpenowe (ok.10%) hemolizujące o wskaźniku hemolizy powyżej 1000 – saponiny

kwaśne i obojętne, glikozydy kwasu medykagenowego = glabrozydy A, B, C

flawonoidy 1,5% (glikozydy kwercetyny i izoramnetyny)

kumaryny: herniaryna, umbeliferon, skopoletyna

fenolokwasy

Działanie i wykorzystanie:

surowiec stosowany jest jako dodatek do preparatów złożonych o działaniu wykrztuśnym

(granulaty, mieszanki) – nie używa się preparatu samodzielnie

działanie spazmolityczne

dodatkowo surowiec wykazuje działanie diuretyczne i saluretyczne (powoduje usuwanie przez

nerki jonów sodowych i potasowych, a wraz z nimi wody)

remineralizujące

działa spazmolitycznie i p/bakteryjnie głównie na drogi moczowe – ułatwia wydalanie jonów
sodowych i chlorkowych oraz mocznika; wyciągi powodują rozpad kamieni moczowych –

surowiec stosowany jest w kamicy nerkowej i stanach zapalnych dróg moczowych

! Surowiec:

Aesculus hippocastanum – kasztanowiec zwyczajny

Rodz. Hippocastanaceae – kasztanowate

jako surowiec farmaceutyczny wykorzystywane są nasiona kasztanowca oraz jego kora, owoce

niedojrzałe (fructus immotunus) i kwiaty

roślina pochodzi z Grecji, w Polsce jest hodowana w różnych odmianach różniących się między sobą

barwą kwiatów (w lecznictwie stosowane są kwiaty białe)

liście kasztanowca są dłoniasto złożone, kwiaty ułożone w wiechy, owocem jest torebka

Skład chemiczny:

saponiny triterpenowe (3-13%) – główna frakcja saponinowa to escyna – mieszanina

saponozydów ok. 8 związków, pochodnych protoescygeniny i baryngtogenolu C – nie ma
właściwości hemolizujących

hydroksykumaryny z głównym związkiem es kuliną i eskuletyną (w korze jest więcej eskuliny niż

w nasionach) – działa uszczelniająco na naczynia krwionośne

flawonoidy do 0,15% - glikozydy kwercetyny i kemferolu

karoteny

garbniki

Działanie i wykorzystanie:

do wyodrębniania frakcji zawierających es cynę (wyciągi suche i płynne) – wyciągi wchodzą w

skład leków zespołowych

czysta escyna (wykazuje działanie p/zapalne i p/wysiękowe) i wyciągi stosowane są doustnie w

zakrzepach i zastojach żylnych i owrzodzeniach żylakowatych, w stanach zapalnych ścięgien i

hemoroidach – stosowane w postaci żeli

Hippocastani semen – nasienie kasztanowca
§

jako surowiec farmaceutyczny stosowane są wysuszone nasiona kasztanowca

Hippocastani cortex – kora kasztanowca
§

kora kasztanowca zbierana jest wiosną, z młodych pędów, a następnie suszona w temperaturze poniżej

35C

kora kasztanowca zawiera kumaryny (ok. 0,7% es kuliny i eskuletyny), dodatkowo saponiny es cyna

Hippocastani fructus immotunus – niedojrzałe owoce kasztanowca
§

owocem kasztanowca jest torebka, a jako surowiec farmaceutyczny wykorzystywane są jedynie owoce,
które nie osiągnęły jeszcze stadium dojrzałości

w swoim składzie chemicznym zawierają saponiny (escyna), flawonoidy oraz garbniki katechinowe

owoce kasztanowca wykorzystywane są do otrzymywania wyciągu alkoholowego, stosowanego w
leczeniu i zapobieganiu żylaków odbytu

Hippocastani flos – kwiat kasztanowca
§

w lecznictwie wykorzystywane są jedynie kwiaty białe

w składzie chemicznym zawierają kumaryny, saponiny (escyna) oraz flawonoidy

! Surowiec:

Hederae helicis folium – liść bluszczu pospolitego

Gat. Hedera helix – bluszcz pospolity
Rodz. Areliaceae – areliowate

surowiec w swoim składzie zawiera do 5% saponin

wykazuje działanie wykrztuśne i p/grzybicze

! Surowiec:

Senegae radix – korzeń senegi

Gat. Polygala senega – krzyżownika wirginijska
Rodz. Polygalaceae – krzyżownicowate

surowiec w swoim składzie chemicznym zawiera saponiny (główna to senegina A) o wskaźniku

hemolitycznym powyżej 5000 oraz kwas salicylowy

surowiec stosowany jest w Ameryce Północnej, do Europy bywa sprowadzany

stosowany jest jako środek wykrztuśny, nie może być stosowany w dłuższej kuracji

Skład chemiczny:

saponiny triterpenowe (6-10%): glikozydy preseneginy, senegina A, saponiny hemolizujące

salicylan metylu

tłusty olej

Działanie i wykorzystanie:

pobudza wydzielanie śluzu przez śluzówkę oskrzeli

działa słabo przeczyszczająco

napary i wyciągi płynne stosowane są w preparatach wykrztuśnych

wyciągi suche – tabletki, soki, syropy – stosowane w chorobach górnych dróg oddechowych

(suchy kaszel)

! Surowiec:

Ginseng radix – korzeń rzeń-szenia

Gat. Panax ginseng – żeń-szeń

Rodz. Areliaceae – areliowate

surowiec stanowią sterylizowane i wysuszone, białe korzenie żeń-szenia zebrane z roślin 4-6letnich

roślina macierzysta rośnie bardzo wolno i wymaga dużej wilgotności

jako surowiec wykorzystywane są korzenie:

P. quinquefolium – Ameryka Północna

P. notoginseng – Chiny

P. japonicus - Japonia

Skład chemiczny:

saponiny triterpenowe 0,5-12%: panaksozydy = ginsenozydy – wykazują działanie

psychopobudzające oraz pobudzające seksualnie, pobudzające biosyntezę białka – stosowane w
geriatrii, stanach osłabienia fizycznego i psychicznego

0,5% olejku eterycznego (głównie seskwiterpeny)

polisacharydy, aminokwasy, flawonoidy

protopanaksadiol

Działanie i wykorzystanie:

surowiec wykazuje działanie pobudzające – sprawność fizyczna i seksualna

obniża poziom cholesterolu, podwyższa ciśnienie krwi, nasila syntezę białek i prostaglandyn

działa immunomodulująco i p/utleniająco, zwiększa zdolność adaptacyjną

preparaty stosowane są jako leki pobudzające w stanach osłabienia fizycznego i psychicznego

oraz w geriatrii

! Surowiec:

Calendulae flos – kwiat nagietka FPVI

Gat. Calendula officinalis – nagietek lekarski
Rodz. Asteraceae - astrowate

surowiec farmaceutyczny stanowi koszyczek nagietka lekarskiego zawierający nie mniej niż 0,4%

flawonoidów w przeliczeniu na hiperozyd

Skład chemiczny:

związki triterpenowe (ursadiol, kalenduladiol)

saponozydy: pochodne kwasu oleanowego

seskwiterpenowe gorycze (kalendyna)

karotenoidy, sterole

Działanie i wykorzystanie:

surowiec wykazuje działanie żółciopędne oraz spazmolityczne

dodatkowo działa rzęsistkobójczo, dlatego stosowany jest w preparatach dopochwowych

Wyszukiwarka

Podobne podstrony:
Machowski chromatografia flawonoidów i saponin
8ściąga saponiny
Saponiny farmakognozja
garbniki saponiny antrachony
3 Saponiny triterpenowe, Farmakognozja
Saponina
saponiny 1
Machowski chromatografia flawonoidów i saponin
Tabla de saponificacion
Saponiny farmakognozja
TABLA DE SAPONIFICACIÓN JABON NATURAL
13 Saponiny (saponozydy)

więcej podobnych podstron