„Program Uniwersytetu Przyrodniczego we Wrocławiu dotycz

przyrodniczo-technicznych o kluczowym znaczeniu dla

Projekt realizowany w ramach Programu Operacyjnego Kapitał Ludzki współfinansowanego ze

Katarzyna Wińska
Wanda Mączka
Witold Gładkowski

Kurs wyrównawczy
z chemii organicznej

„Program Uniwersytetu Przyrodniczego we Wrocławiu dotycz

ą

cy zwi

ę

kszenia liczby absolwentów kierunków

technicznych o kluczowym znaczeniu dla gospodarki opartej na wiedzy”

Projekt realizowany w ramach Programu Operacyjnego Kapitał Ludzki współfinansowanego ze

Europejskiego Funduszu Społecznego.

Kurs wyrównawczy
z chemii organicznej

Wrocław 2009

kszenia liczby absolwentów kierunków

gospodarki opartej na wiedzy”

Projekt realizowany w ramach Programu Operacyjnego Kapitał Ludzki współfinansowanego ze

ś

rodków

Kurs wyrównawczy
z chemii organicznej

„Program Uniwersytetu Przyrodniczego we Wrocławiu dotycz

przyrodniczo-technicznych o kluczowym znaczeniu dla gospodarki opartej na wiedzy”

projekt realizowany w ramach Programu Operacyjnego Kapitał Ludzki współfinansowanego ze

Kurs wyrównawczy z chemii organicznej

Uniwersytet Przyrodniczy we Wrocławiu
Katedra Chemii

Materiały do kursu wyrównawczego z chemii nieorganicznej
przeznaczony dla studentów kierunków przyrodniczych i technicznych
Uniwersytetu Przyrodniczego we Wrocławiu
w semestrze letnim roku akademickiego 2009/2010

Kurs przeprowadzono w ramach Programu Operacyjnego Kapitał Ludzki
współfinansowanego ze środków Europejskiego Funduszu Społecznego

Redakcja merytoryczna: Zespół autorów.

© Copyright Katedra Chemii Uniwersytetu Przyrodniczego we Wrocławiu.

Wrocław 2009

„Program Uniwersytetu Przyrodniczego we Wrocławiu dotycz

ą

cy zwi

ę

kszenia liczby absolwentów kierunków

technicznych o kluczowym znaczeniu dla gospodarki opartej na wiedzy”

projekt realizowany w ramach Programu Operacyjnego Kapitał Ludzki współfinansowanego ze

Europejskiego Funduszu Społecznego.

2

chemii organicznej

Wrocławiu

Materiały do kursu wyrównawczego z chemii nieorganicznej

kierunków przyrodniczych i technicznych

Uniwersytetu Przyrodniczego we Wrocławiu

roku akademickiego 2009/2010

przeprowadzono w ramach Programu Operacyjnego Kapitał Ludzki

rodków Europejskiego Funduszu Społecznego

autorów.

Katedra Chemii Uniwersytetu Przyrodniczego we Wrocławiu.

absolwentów kierunków

technicznych o kluczowym znaczeniu dla gospodarki opartej na wiedzy”

projekt realizowany w ramach Programu Operacyjnego Kapitał Ludzki współfinansowanego ze

ś

rodków

„Program Uniwersytetu Przyrodniczego we Wrocławiu dotycz

przyrodniczo-technicznych o kluczowym znaczeniu dla gospodarki opartej na wiedzy”

projekt realizowany w ramach Programu Operacyjnego Kapitał Ludzki współfinansowanego ze

Spis treści.

Ćwiczenie 1. ................................

1.1

Elementy budowy zwią

rozmieszczenie atomów w cząsteczkach.

1.1.1

Izomeria konstytucyjna

1.1.2

Izomeria przestrzenna (steroizomeria)

1.2

Ustalenia budowy zwią

1.2.1

Analiza elementarna

1.2.2

Wyznaczanie wzoru elementarnego i sumarycznego.

1.3

Zadania. ................................

Ćwiczenie 2. ................................

2.1

Grupy funkcyjne. ................................

2.2

Nazewnictwo związków organicznych.

2.3

Węglowodory. ................................

2.3.1

Węglowodory nasycone.

2.3.2

Węglowodory nienasycone.

2.3.3

Węglowodory aromatyczne.

2.4

Zadania. ................................

Ćwiczenie 3. ................................

3.1

Związki organiczne jednofunkcyjne zawieraj

3.1.1

Alkohole i fenole.

3.1.2

Aldehydy i ketony.

3.1.3

Kwasy karboksylowe.

„Program Uniwersytetu Przyrodniczego we Wrocławiu dotycz

ą

cy zwi

ę

kszenia liczby absolwentów kierunków

technicznych o kluczowym znaczeniu dla gospodarki opartej na wiedzy”

projekt realizowany w ramach Programu Operacyjnego Kapitał Ludzki współfinansowanego ze

Europejskiego Funduszu Społecznego.

3

................................................................................................................................

Elementy budowy związków organicznych. Struktura cząsteczek. Przestrzenne

rozmieszczenie atomów w cząsteczkach. ................................................................

Izomeria konstytucyjna ................................................................................................

estrzenna (steroizomeria) ................................................................

Ustalenia budowy związków organicznych. ................................................................

Analiza elementarna ................................................................................................

Wyznaczanie wzoru elementarnego i sumarycznego. ................................

................................................................................................................................

................................................................................................................................

................................................................................................

ązków organicznych. ................................................................

................................................................................................

glowodory nasycone. ...............................................................................................

glowodory nienasycone. ................................................................

glowodory aromatyczne. ................................................................

................................................................................................................................

................................................................................................................................

zki organiczne jednofunkcyjne zawierające tlen. ................................

Alkohole i fenole. ................................................................................................

Aldehydy i ketony. ................................................................................................

Kwasy karboksylowe.................................................................................................

absolwentów kierunków

technicznych o kluczowym znaczeniu dla gospodarki opartej na wiedzy”

projekt realizowany w ramach Programu Operacyjnego Kapitał Ludzki współfinansowanego ze

ś

rodków

............................................ 5

steczek. Przestrzenne

............................................................ 5

................................... 6

............................................ 7

........................................... 9

........................................ 9

................................................... 11

................................. 13

.......................................... 17

................................................... 17

................................................ 18

....................................................... 22

............................... 22

.......................................................... 26

.......................................................... 28

................................. 30

.......................................... 34

.......................................................... 34

.......................................... 34

........................................ 37

.................................... 40

„Program Uniwersytetu Przyrodniczego we Wrocławiu dotycz

przyrodniczo-technicznych o kluczowym znaczeniu dla gospodarki opartej na wiedzy”

projekt realizowany w ramach Programu Operacyjnego Kapitał Ludzki współfinansowanego ze

3.1.4

Estry. ................................

3.1.5

Reakcje estrów.................................

3.2

Zadania. ................................

Ćwiczenie 4. ................................

4.1

Związki organiczne jednofunkcyjne zwieraj

4.1.1

Aminy. ................................

4.1.2

Amidy. ................................

4.1.3

Związki pierścieniowe zawieraj

4.2

Związki wielofunkcyjne.

4.2.1

Hydroksokwasy, ketokwasy.

4.2.2

Węglowodany. ................................

4.2.3

Aminokwasy i białka.

4.3

Zadania. ................................

Ćwiczenie 5. ................................

5.1

Typy reakcji organicznych.

5.2

Zadania. ................................

„Program Uniwersytetu Przyrodniczego we Wrocławiu dotycz

ą

cy zwi

ę

kszenia liczby absolwentów kierunków

technicznych o kluczowym znaczeniu dla gospodarki opartej na wiedzy”

projekt realizowany w ramach Programu Operacyjnego Kapitał Ludzki współfinansowanego ze

Europejskiego Funduszu Społecznego.

4

..............................................................................................................................

................................................................................................

................................................................................................................................

................................................................................................................................

organiczne jednofunkcyjne zwierające azot. ................................

................................................................................................

................................................................................................

cieniowe zawierające azot, tlen i siarkę. ................................

zki wielofunkcyjne. ................................................................................................

Hydroksokwasy, ketokwasy. ................................................................

................................................................................................

Aminokwasy i białka. ................................................................................................

................................................................................................................................

................................................................................................................................

Typy reakcji organicznych. ................................................................................................

................................................................................................................................

absolwentów kierunków

technicznych o kluczowym znaczeniu dla gospodarki opartej na wiedzy”

projekt realizowany w ramach Programu Operacyjnego Kapitał Ludzki współfinansowanego ze

ś

rodków

.............................. 43

.............................................. 43

................................. 45

.......................................... 48

........................................................... 48

........................................................... 48

........................................................... 50

.................................................. 51

....................................... 52

......................................................... 52

............................................... 54

.................................... 56

................................. 57

.......................................... 61

................................... 61

................................. 63

„Program Uniwersytetu Przyrodniczego we Wrocławiu dotycz

przyrodniczo-technicznych o kluczowym znaczeniu dla gospodarki opartej na wiedzy”

projekt realizowany w ramach Programu Operacyjnego Kapitał Ludzki współfinansowanego ze

Ć

wiczenie 1.

1.1

Elementy budowy zwi

Przestrzenne rozmieszczenie atomów w cz

Główny szkielet cząsteczek zwi

Pierwiastek ten leży w czwartej grupie układu okresowego, zatem mo

wiązania kowalencyjne z innymi atomami

także, choć w mniejszym stopniu

łączyć się między sobą a tak

podwójnymi lub potrójnymi. W ten sposób mo

węglowych.

Rodzaje szkieletów węglowych:

•

Łańcuchy proste z wi

C

C

C

C

•

Łańcuchy rozgałę

C

C

C

C

C

C

„Program Uniwersytetu Przyrodniczego we Wrocławiu dotycz

ą

cy zwi

ę

kszenia liczby absolwentów kierunków

technicznych o kluczowym znaczeniu dla gospodarki opartej na wiedzy”

projekt realizowany w ramach Programu Operacyjnego Kapitał Ludzki współfinansowanego ze

Europejskiego Funduszu Społecznego.

5

Elementy budowy związków organicznych. Struktura czą

Przestrzenne rozmieszczenie atomów w cząsteczkach.

ąsteczek związków organicznych zbudowany jest z atomów w

y w czwartej grupie układu okresowego, zatem moż

zania kowalencyjne z innymi atomami - przede wszystkim z wodorem, tlenem, azotem a

mniejszym stopniu – z siarką, fosforem i fluorowcami. Atomy w

ą a także z innymi pierwiastkami wiązaniami pojedynczymi,

podwójnymi lub potrójnymi. W ten sposób możemy otrzymywać różne typy szkieletów

ęglowych:

cuchy proste z wiązaniami pojedynczymi i wielokrotnymi.

C

C

C

C

C

C

C

C

C

C

cuchy rozgałęzione.

C

C

C

C

C

C

C

C

C

C

C

C

C

C

C

C

C

C

absolwentów kierunków

technicznych o kluczowym znaczeniu dla gospodarki opartej na wiedzy”

projekt realizowany w ramach Programu Operacyjnego Kapitał Ludzki współfinansowanego ze

ś

rodków

zków organicznych. Struktura cząsteczek.

zków organicznych zbudowany jest z atomów węgla.

y w czwartej grupie układu okresowego, zatem może tworzyć cztery

przede wszystkim z wodorem, tlenem, azotem a

fosforem i fluorowcami. Atomy węgla mogą

zaniami pojedynczymi,

żne typy szkieletów

zaniami pojedynczymi i wielokrotnymi.

C

C

C

C

C

C

„Program Uniwersytetu Przyrodniczego we Wrocławiu dotycz

przyrodniczo-technicznych o kluczowym znaczeniu dla gospodarki opartej na wiedzy”

projekt realizowany w ramach Programu Operacyjnego Kapitał Ludzki współfinansowanego ze

•

Połączenia pierścieniowe z wi

C

C

C

C

C

C

Przykład.

Mając do dyspozycji cztery atomy w

C

C

C

C

C

C

C

C

C

Rysując wzory związków organicznych pami

oznacza nowy związek.

CH

3

CH

2

CH

2

CH

1.1.1

Izomeria konstytucyjna

Izomerami konstytucyjnymi

siebie sposobem i kolejnością poł

na

izomerię szkieletową (gdy cz

lub

izomerię podstawienia

„Program Uniwersytetu Przyrodniczego we Wrocławiu dotycz

ą

cy zwi

ę

kszenia liczby absolwentów kierunków

technicznych o kluczowym znaczeniu dla gospodarki opartej na wiedzy”

projekt realizowany w ramach Programu Operacyjnego Kapitał Ludzki współfinansowanego ze

Europejskiego Funduszu Społecznego.

6

czenia pierścieniowe z wiązaniami pojedynczymi i wielokrotnymi.

C

C

C

C

C

C

C

C

C

C

C

C

C

C

C

C

C

C

C

C

dyspozycji cztery atomy węgla możemy połączyć je na wiele sposobów

C

C

C

C

C

C

C

C

C

C

C

C

C

C

C

C

C

C

ązków organicznych pamiętaj, ze nie każda narysowana struktura

H

2

CH

3

CH

3

CH

2

C

=

Izomeria konstytucyjna.

konstytucyjnymi (strukturalnymi) nazywamy cząsteczki ró

ścią połączenia atomów. Izomerię konstytucyjną mo

(gdy cząsteczki będą różniły się tylko budową szkieletu w

(gdy cząsteczki różnią się miedzy sobą tylko poło

absolwentów kierunków

technicznych o kluczowym znaczeniu dla gospodarki opartej na wiedzy”

projekt realizowany w ramach Programu Operacyjnego Kapitał Ludzki współfinansowanego ze

ś

rodków

zaniami pojedynczymi i wielokrotnymi.

C

C

je na wiele sposobów.

C

C

C

C

C

C

C

C

da narysowana struktura

CH

2

CH

2

CH

3

ąsteczki różniące się od

konstytucyjną możemy podzielić

szkieletu węglowego)

ą tylko położeniem

„Program Uniwersytetu Przyrodniczego we Wrocławiu dotycz

przyrodniczo-technicznych o kluczowym znaczeniu dla gospodarki opartej na wiedzy”

projekt realizowany w ramach Programu Operacyjnego Kapitał Ludzki współfinansowanego ze

wiązania podwójnego lub poło

szkieletu węglowego. Izomery konstytucje maj

Przykład.

Izomery szkieletowe:

CH

3

CH

2

CH

2

CH

2

CH

Izomery podstawienia

C

H

2

CH

CH

2

Izomery podstawienia:

CH

3

C

CH

2

C

O

1.1.2

Izomeria przestrzenna (steroizomeria)

Izomerami przestrzennymi

kolejność i sposób połączenia atomów a ró

Najprostszym przykładem tej izomerii s

względem podwójnego wiązan

znajdują się po tej samej stronie płaszczyzny odniesienia

przeciwnych stronach – są to izomery

atomów lub grup atomów w pier

stosujemy przedrostki cis

podstawników wokół wiązania podwójnego

Preloga w związkach łańcuchowych,

„Program Uniwersytetu Przyrodniczego we Wrocławiu dotycz

ą

cy zwi

ę

kszenia liczby absolwentów kierunków

technicznych o kluczowym znaczeniu dla gospodarki opartej na wiedzy”

projekt realizowany w ramach Programu Operacyjnego Kapitał Ludzki współfinansowanego ze

Europejskiego Funduszu Społecznego.

7

zania podwójnego lub położeniem podstawnika funkcyjnego, przy zachowaniu ogólnego

glowego. Izomery konstytucje mają odmienne właściwości fizyczne i chemiczne.

H

3

CH

3

CH

CH

2

CH

3

CH

3

o różnym miejscu położenia wiązania podwójnego:

CH

2

CH

3

CH

3

CH

C

Izomery podstawienia:

CH

2

CH

3

CH

3

CH

2

C

O

Izomeria przestrzenna (steroizomeria).

Izomerami przestrzennymi (steroizomerami) nazywamy cząsteczki, które maj

czenia atomów a różnią się rozmieszczeniem atomów w przestrzeni.

Najprostszym przykładem tej izomerii są związki różniące się położeniem podstawników

dem podwójnego wiązania lub innej określonej płaszczyzny. Je

po tej samej stronie płaszczyzny odniesienia – są to izomery cis

ą to izomery trans lub E. Do opisywania przestrzennego ustawienia

up atomów w pierścieniach lub w dwupodstawionych wiązaniach podwójnych

lub trans. W przypadku rozpatrywania rozmieszczenia

ązania podwójnego według reguł pierwszeństwa Cahna

owych, będziemy stosowali przedrostki Z lub

absolwentów kierunków

technicznych o kluczowym znaczeniu dla gospodarki opartej na wiedzy”

projekt realizowany w ramach Programu Operacyjnego Kapitał Ludzki współfinansowanego ze

ś

rodków

przy zachowaniu ogólnego

ci fizyczne i chemiczne.

CH

3

C

CH

3

CH

3

CH

3

zania podwójnego:

CH

CH

2

CH

3

C

CH

2

CH

3

O

steczki, które mają tą samą

rozmieszczeniem atomów w przestrzeni.

żeniem podstawników

lonej płaszczyzny. Jeżeli podstawniki

cis lub Z, a jeżeli po

Do opisywania przestrzennego ustawienia

ązaniach podwójnych

W przypadku rozpatrywania rozmieszczenia

ństwa Cahna-Ingloda-

lub E.

„Program Uniwersytetu Przyrodniczego we Wrocławiu dotycz

przyrodniczo-technicznych o kluczowym znaczeniu dla gospodarki opartej na wiedzy”

projekt realizowany w ramach Programu Operacyjnego Kapitał Ludzki współfinansowanego ze

Przykład

Izomery cis-trans:

CH

3

C

cis-1,2-dimetylocykloheksan

Izomery E, Z:

H

Br

C

C

H

3

(E)-2-bromobut-2-en

Izomery konfiguracyjne

nie jest identyczna ze swoim odbiciem lustrzanym to jest

jest - achiralna). Najprostszym przykładem zwi

o hybrydyzacji sp

3

połączony z czterema ró

nosił nazwę asymetrycznego

Przykład

CH

Br

H

„Program Uniwersytetu Przyrodniczego we Wrocławiu dotycz

ą

cy zwi

ę

kszenia liczby absolwentów kierunków

technicznych o kluczowym znaczeniu dla gospodarki opartej na wiedzy”

projekt realizowany w ramach Programu Operacyjnego Kapitał Ludzki współfinansowanego ze

Europejskiego Funduszu Społecznego.

8

CH

3

CH

3

-1,2-dimetylocykloheksan

trans-1,2-dimetylocykloheksan

Br

CH

3

H

C

H

3

(E)-2-bromobut-2-en

(Z)-2-bromobut-2-en

Izomery konfiguracyjne związane są z chiralnością danego związku. Je

nie jest identyczna ze swoim odbiciem lustrzanym to jest

chiralna

Najprostszym przykładem związku chiralnego jest atom w

czony z czterema różnymi podstawnikami. Taki atom w

asymetrycznego i stanowi on centrum chiralności cząsteczki.

H

3

Cl

CH

3

Cl

Br

absolwentów kierunków

technicznych o kluczowym znaczeniu dla gospodarki opartej na wiedzy”

projekt realizowany w ramach Programu Operacyjnego Kapitał Ludzki współfinansowanego ze

ś

rodków

3

CH

3

-1,2-dimetylocykloheksan

Br

CH

3

(Z)-2-bromobut-2-en

ązku. Jeżeli cząsteczka

chiralna (jeżeli jest to

zku chiralnego jest atom węgla

nymi podstawnikami. Taki atom węgla będzie

steczki.

3

Br

H

„Program Uniwersytetu Przyrodniczego we Wrocławiu dotycz

przyrodniczo-technicznych o kluczowym znaczeniu dla gospodarki opartej na wiedzy”

projekt realizowany w ramach Programu Operacyjnego Kapitał Ludzki współfinansowanego ze

Pary izomerów konfiguracyjnych, które s

można ich nałożyć na siebie nazywamy enancjomerami. Maj

fizyczne i spektroskopowe, natomiast skr

sam kąt ale w przeciwnych znakach. Wszystkie pozostałe izomery konfiguracyjne, które nie

są enancjomerami nazywamy diasteroizomerami. Diasteroizomery ró

właściwo

Przykład

OH

H

I

H

COOH

COOH

O

H

I

enancjomery

1.2

Ustalenia budowy zwi

1.2.1

Analiza elementarna

Wszystkie związki organiczne maj

Aby poznać budowę związku organicznego nale

procentowy wykorzystując do tego celu metod

„Program Uniwersytetu Przyrodniczego we Wrocławiu dotycz

ą

cy zwi

ę

kszenia liczby absolwentów kierunków

technicznych o kluczowym znaczeniu dla gospodarki opartej na wiedzy”

projekt realizowany w ramach Programu Operacyjnego Kapitał Ludzki współfinansowanego ze

Europejskiego Funduszu Społecznego.

9

Pary izomerów konfiguracyjnych, które są swoimi odbiciami lustrzanymi, ale nie

na siebie nazywamy enancjomerami. Mają identyczne wła

fizyczne i spektroskopowe, natomiast skręcają płaszczyznę światła spolaryzowanego o ten

t ale w przeciwnych znakach. Wszystkie pozostałe izomery konfiguracyjne, które nie

enancjomerami nazywamy diasteroizomerami. Diasteroizomery różnią

ściwościami fizycznymi i spektroskopowymi.

H

H

COOH

COOH

OH

H

I

H

COOH

COOH

enancjomery

enancjomery

diasteroizomery

Ustalenia budowy związków organicznych.

Analiza elementarna.

zki organiczne mają stały, niezmienny skład jakościowy i ilo

ązku organicznego należy doświadczalnie wyznaczy

c do tego celu metody analizy elementarnej.

absolwentów kierunków

technicznych o kluczowym znaczeniu dla gospodarki opartej na wiedzy”

projekt realizowany w ramach Programu Operacyjnego Kapitał Ludzki współfinansowanego ze

ś

rodków

swoimi odbiciami lustrzanymi, ale nie

identyczne właściwości

wiatła spolaryzowanego o ten

t ale w przeciwnych znakach. Wszystkie pozostałe izomery konfiguracyjne, które nie

żnią się między sobą

H

O

H

H

I

COOH

COOH

enancjomery

stały, niezmienny skład jakościowy i ilościowy.

wiadczalnie wyznaczyć jego skład

„Program Uniwersytetu Przyrodniczego we Wrocławiu dotycz

przyrodniczo-technicznych o kluczowym znaczeniu dla gospodarki opartej na wiedzy”

projekt realizowany w ramach Programu Operacyjnego Kapitał Ludzki współfinansowanego ze

Przykład

Po spaleniu 0,720 g nieznanego zwi

dwutlenku węgla i 0,432 g wody. Oblicz skład procentowy zwi

g/mol, M

O

= 16 g/mol)

Rozwiązanie:

Po spaleniu związku organicznego zawarty w nim w

wodór wodę. Obliczamy zatem masy w

proporcji:

m

C

m

H

Odejmujemy od masy próbki prze

0,720 g

Otrzymana różnica miedzy wag

w badanym materiale jeszcze jednego pierwiastka

spalania tego związku były CO

Obliczamy skład procentowy:

„Program Uniwersytetu Przyrodniczego we Wrocławiu dotycz

ą

cy zwi

ę

kszenia liczby absolwentów kierunków

technicznych o kluczowym znaczeniu dla gospodarki opartej na wiedzy”

projekt realizowany w ramach Programu Operacyjnego Kapitał Ludzki współfinansowanego ze

Europejskiego Funduszu Społecznego.

10

Po spaleniu 0,720 g nieznanego związku organicznego wyłącznie otrzymano 1,05 g

i 0,432 g wody. Oblicz skład procentowy związku. (M

C

= 12 g/mol, M

zku organicznego zawarty w nim węgiel utworzył dwutlenek w

. Obliczamy zatem masy węgla i wodoru w produktach spalania

M

CO2

− M

C

m

CO2

− m

C

, /

/

0,286

M

H2O

− 2M

H

m

H2O

− m

H

, /

! /

0,048 g

od masy próbki przed spaleniem masy węgla i wodoru:

0,720 g – (0,286 g + 0,048 g) = 0,386 g

nica miedzy wagą próbki oraz masami węgla i wodoru wskazuje na obecno

szcze jednego pierwiastka – tlenu, ponieważ jedynymi produktami

zku były CO

2

i H

2

O.

m

próbki

− 100 %

m

C

− X

C

absolwentów kierunków

technicznych o kluczowym znaczeniu dla gospodarki opartej na wiedzy”

projekt realizowany w ramach Programu Operacyjnego Kapitał Ludzki współfinansowanego ze

ś

rodków

cznie otrzymano 1,05 g

= 12 g/mol, M

H

= 1

utworzył dwutlenek węgla a

gla i wodoru w produktach spalania z nastepujących

gla i wodoru wskazuje na obecność

ż jedynymi produktami

„Program Uniwersytetu Przyrodniczego we Wrocławiu dotycz

przyrodniczo-technicznych o kluczowym znaczeniu dla gospodarki opartej na wiedzy”

projekt realizowany w ramach Programu Operacyjnego Kapitał Ludzki współfinansowanego ze

X

C

X

H

Zawartość procentowa tlenu jest wynikiem ró

X

O

= 100 %

Badany związek zawierał 39,72 % w

1.2.2

Wyznaczanie wzoru elementarnego i sumarycznego.

Po obliczeniu składu procentowego mo

elementarnego. Określa on stosunek liczb atomów poszczególnych pierwiastków w

cząsteczce badanego związku.

Przykład

Ustal wzór elementarny zwi

Rozwiązanie:

Możemy łatwo obliczyć

6,67 g wodoru i 53,61 g tlenu.

„Program Uniwersytetu Przyrodniczego we Wrocławiu dotycz

ą

cy zwi

ę

kszenia liczby absolwentów kierunków

technicznych o kluczowym znaczeniu dla gospodarki opartej na wiedzy”

projekt realizowany w ramach Programu Operacyjnego Kapitał Ludzki współfinansowanego ze

Europejskiego Funduszu Społecznego.

11

$

%

&'ó)*+

,!, %

,-

39,72 %

m

próbki

− 100 %

m

H

− X

H

%

&'ó)*+

,! %

,-

6,67 %

procentowa tlenu jest wynikiem różnicy:

= 100 % − 39,72 % − 6,67 % = 53,61 %

zek zawierał 39,72 % węgla, 6,67 % wodoru i 53,61 % tlenu.

Wyznaczanie wzoru elementarnego i sumarycznego.

obliczeniu składu procentowego można przystąpić do obliczania wzoru

la on stosunek liczb atomów poszczególnych pierwiastków w

.

wzór elementarny związku z poprzedniego przykładu:

emy łatwo obliczyć, że w 100 g badanego związku znajduje si

6,67 g wodoru i 53,61 g tlenu.

absolwentów kierunków

technicznych o kluczowym znaczeniu dla gospodarki opartej na wiedzy”

projekt realizowany w ramach Programu Operacyjnego Kapitał Ludzki współfinansowanego ze

ś

rodków

do obliczania wzoru

la on stosunek liczb atomów poszczególnych pierwiastków w

zku znajduje się 39,72 g węgla,

„Program Uniwersytetu Przyrodniczego we Wrocławiu dotycz

przyrodniczo-technicznych o kluczowym znaczeniu dla gospodarki opartej na wiedzy”

projekt realizowany w ramach Programu Operacyjnego Kapitał Ludzki współfinansowanego ze

Obliczamy liczby moli pierwiastków:

Wyznaczamy stosunek liczb tych pierwiastków mo

całkowitymi.

n

C

: n

H

: n

O

= 3,3 : 6,6 : 3,3 = 1 : 2 : 1

Otrzymujemy wzór elementarny

wzorem a jedynie określa jaka jest zawarto

może mieć wzór: CH

2

O, C

2

H

4

Na podstawie obliczonego wzoru elementarnego oraz ustalonej metodami

fizykochemicznymi masy cząsteczkowej, mo

Przykład

Oblicz wzór sumaryczny zwi

180 g/mol.

Rozwiązanie:

Obliczamy masę cząsteczkow

M 1 Mc 4 2 × MH 41 × MO

Wzór sumaryczny jest wielokrotno

tego związku będzie wielokrotno

„Program Uniwersytetu Przyrodniczego we Wrocławiu dotycz

ą

cy zwi

ę

kszenia liczby absolwentów kierunków

technicznych o kluczowym znaczeniu dla gospodarki opartej na wiedzy”

projekt realizowany w ramach Programu Operacyjnego Kapitał Ludzki współfinansowanego ze

Europejskiego Funduszu Społecznego.

12

Obliczamy liczby moli pierwiastków:

n

C

7

$

8,-

/

3,3 %

n

H

,,,-

/

6,6 %

n

O

,,

, /

3,3 %

Wyznaczamy stosunek liczb tych pierwiastków możliwie najmniejszymi liczbami

= 3,3 : 6,6 : 3,3 = 1 : 2 : 1

Otrzymujemy wzór elementarny związku CH

2

O. Nie jest on jednak rzeczywistym

la jaka jest zawartość pierwiastków względem siebie. Cz

4

O

2

, C

3

H

6

O

3

, C

4

H

8

O

itp.

Na podstawie obliczonego wzoru elementarnego oraz ustalonej metodami

ąsteczkowej, możemy ustalić wzór sumaryczny.

Oblicz wzór sumaryczny związku o wzorze elementarnym CH

2

O i masie cz

ąsteczkową związku o wzorze elementarnym CH

2

MO 1 × 12 g/mol 4 2 × 1 g/mol 41 ×16 g

Wzór sumaryczny jest wielokrotnością wzoru elementarnego, czyli masa cz

wielokrotnością masy CH

2

O.

absolwentów kierunków

technicznych o kluczowym znaczeniu dla gospodarki opartej na wiedzy”

projekt realizowany w ramach Programu Operacyjnego Kapitał Ludzki współfinansowanego ze

ś

rodków

liwie najmniejszymi liczbami

O. Nie jest on jednak rzeczywistym

dem siebie. Cząsteczka

Na podstawie obliczonego wzoru elementarnego oraz ustalonej metodami

wzór sumaryczny.

O i masie cząsteczkowej

2

O:

g/mol 30 g/mol

wzoru elementarnego, czyli masa cząsteczkowa

„Program Uniwersytetu Przyrodniczego we Wrocławiu dotycz

przyrodniczo-technicznych o kluczowym znaczeniu dla gospodarki opartej na wiedzy”

projekt realizowany w ramach Programu Operacyjnego Kapitał Ludzki współfinansowanego ze

Zatem możemy obliczyć

Czyli wzorem sumarycznym badanego zwi

Aby ustalić wzór strukturalny nale

spektroskopowe.

1.3

Zadania.

1.

Ustal, który z podanych wzorów przedstawiaj

CH

3

CH

2

CH CH

3

CH

2

CH

3

CH

3

CH

3

CH CH CH

2

CH

3

CH

3

Cl

CH

3

CH CH

CH

CH

2

Cl

„Program Uniwersytetu Przyrodniczego we Wrocławiu dotycz

ą

cy zwi

ę

kszenia liczby absolwentów kierunków

technicznych o kluczowym znaczeniu dla gospodarki opartej na wiedzy”

projekt realizowany w ramach Programu Operacyjnego Kapitał Ludzki współfinansowanego ze

Europejskiego Funduszu Społecznego.

13

emy obliczyć:

M M

<=>

x

czyli

180 g/mol 30 g/mol x

x 6

Czyli wzorem sumarycznym badanego związku jest wzór: C

6

H

12

O

6

wzór strukturalny należy zastosować różne metody chemiczne, fizyczne i

z podanych wzorów przedstawiają ten sam związek:

CH

3

CH

2

CH CH

2

CH

3

CH

3

CH

3

C

H

3

CH

3

CH CH CH

3

CH

2

CH

3

Cl

CH

H CH

3

H

3

CH

2

CH CH CH

CH

3

CH

3

Cl

absolwentów kierunków

technicznych o kluczowym znaczeniu dla gospodarki opartej na wiedzy”

projekt realizowany w ramach Programu Operacyjnego Kapitał Ludzki współfinansowanego ze

ś

rodków

ne metody chemiczne, fizyczne i

CH

2

CH CH

2

CH

3

CH

3

CH

3

H

3

C

CH CH

3

CH

3

CH

3

Cl

H

3

„Program Uniwersytetu Przyrodniczego we Wrocławiu dotycz

przyrodniczo-technicznych o kluczowym znaczeniu dla gospodarki opartej na wiedzy”

projekt realizowany w ramach Programu Operacyjnego Kapitał Ludzki współfinansowanego ze

2.

Narysować wzory półstrukturalne wszystkich zwi

sumarycznym:

a.

C

5

H

12

b.

C

4

H

9

Cl

c.

C

5

H

8

3.

Ustal wzór rzeczywisty w

reakcji spalania 3 g tego zwi

4.

Ustal najprostszy wzór sumaryczny zwi

wodoru oraz tlenu. Zaproponuj wzór

5.

Podaj nazwy poniższych zwi

Które z podanych wzorów przedstawiaj

a) homologi

b) izomery

c) te same cząsteczki

C

H

3

CH

CH

CH

CH

3

a)

d)

6.

Narysuj stereoizomery

„Program Uniwersytetu Przyrodniczego we Wrocławiu dotycz

ą

cy zwi

ę

kszenia liczby absolwentów kierunków

technicznych o kluczowym znaczeniu dla gospodarki opartej na wiedzy”

projekt realizowany w ramach Programu Operacyjnego Kapitał Ludzki współfinansowanego ze

Europejskiego Funduszu Społecznego.

14

wzory półstrukturalne wszystkich związków izomerycznych o wzorze

rzeczywisty węglowodoru o masie cząsteczkowej 60 g/mol, je

reakcji spalania 3 g tego związku otrzymano 8,8 g dwutlenku węgla

Ustal najprostszy wzór sumaryczny związku, który składa się z 58,80% w

wodoru oraz tlenu. Zaproponuj wzór półstrukturalny tego związku.

ższych związków.

Które z podanych wzorów przedstawiają:

C

H

2

CH

CH

CH

C

H

3

C

CH

CH

3

C

CH

3

CH

3

H

H

3

CH

3

C

H

CH

CH

3

CH

3

CH

3

CH

3

b)

c)

e)

f)

Narysuj stereoizomery E,Z 2-chlorobut-2-enu.

absolwentów kierunków

technicznych o kluczowym znaczeniu dla gospodarki opartej na wiedzy”

projekt realizowany w ramach Programu Operacyjnego Kapitał Ludzki współfinansowanego ze

ś

rodków

zków izomerycznych o wzorze

steczkowej 60 g/mol, jeżeli w

ęgla i wodę.

z 58,80% węgla, 9,87%

H

H

3

CH

3

CH

3

„Program Uniwersytetu Przyrodniczego we Wrocławiu dotycz

przyrodniczo-technicznych o kluczowym znaczeniu dla gospodarki opartej na wiedzy”

projekt realizowany w ramach Programu Operacyjnego Kapitał Ludzki współfinansowanego ze

7.

Narysuj wzory półstrukturalne

wobec siebie

a)

izomerami szkieletowymi

b)

izomerami położenia podstawnika

c)

izomerami optycznymi

8.

Wymień rodzaje izomerii i podaj po jednym przykładzie.

9.

Narysuj stereoizomery

10.

Które z wymienionych zwi

nazwij te stereoizomery.

a)

but-2-en

b)

heks-2-en

c)

3,4-dimetylo-heks

11.

Narysuj model przestrzenny cz

między wiązaniami.

12.

Porównaj budowę etanu, etenu i etynu. Jakiego typu wi

cząsteczkach?

13.

Określ liczbę atomów w

metylookta-1,6-dien-4-

14.

Podaj stopnie utlenienia poszczególnych atomów w

a)

propan

b)

propen

c)

propyn

15.

Wskaż za pomocą gwiazdki

„Program Uniwersytetu Przyrodniczego we Wrocławiu dotycz

ą

cy zwi

ę

kszenia liczby absolwentów kierunków

technicznych o kluczowym znaczeniu dla gospodarki opartej na wiedzy”

projekt realizowany w ramach Programu Operacyjnego Kapitał Ludzki współfinansowanego ze

Europejskiego Funduszu Społecznego.

15

Narysuj wzory półstrukturalne cząsteczek o wzorze sumarycznym C

izomerami szkieletowymi

żenia podstawnika

izomerami optycznymi

rodzaje izomerii i podaj po jednym przykładzie.

Narysuj stereoizomery cis-trans 1,2-dimetylocykloheksanu.

Które z wymienionych związków występują w formie stereoizomerów? Narysuj i

nazwij te stereoizomery.

heks-3-en

d)

pent-2-en

e)

metylopropen

Narysuj model przestrzenny cząsteczki metanu, podaj długość wią

ę etanu, etenu i etynu. Jakiego typu wiązania wyst

atomów węgla o hybrydyzacji sp, sp

2

, sp

3

w cząsteczce 3

-ynu.

Podaj stopnie utlenienia poszczególnych atomów węgla w następują

d)

propan-1-

e)

propanal

f)

kwas propanowy

gwiazdki asymetryczne atomy węgla w poniższych zwi

absolwentów kierunków

technicznych o kluczowym znaczeniu dla gospodarki opartej na wiedzy”

projekt realizowany w ramach Programu Operacyjnego Kapitał Ludzki współfinansowanego ze

ś

rodków

steczek o wzorze sumarycznym C

4

H

8

Cl

2

, które są

w formie stereoizomerów? Narysuj i

metylopropen

ść wiązań i wartość kąta

zania występują w tych

w cząsteczce 3-bromo-2-

ępujących związkach:

-ol

kwas propanowy

ższych związkach.

„Program Uniwersytetu Przyrodniczego we Wrocławiu dotycz

przyrodniczo-technicznych o kluczowym znaczeniu dla

Projekt realizowany w ramach Programu Operacyjnego Kapitał Ludzki współfinansowanego ze

C

H

2

CH

CH

CH

3

CH

3

O

H

16.

Na dowolnym przykładzie wyja

mieszanina racemiczna, prawoskr

17.

Posługując się wzorami Fischera narysuj wszystkie

jodobutanu, wskaż pary enancjomerów i diastereoizomerów.

18.

Posługując się wzorami Fischera narysuj stereoizomery kwasu winowego. Która

struktura przedstawia izomer

19.

Określ przynależność narysowanych w konwencji Fischera stereoiz

szeregu konfiguracyjnego D lub L. Narysuj ich enancjomery.

C

CH

3

H

OH

O

OH

„Program Uniwersytetu Przyrodniczego we Wrocławiu dotycz

ą

cy zwi

ę

kszenia liczby absolwentów kierunków

technicznych o kluczowym znaczeniu dla gospodarki opartej na wiedzy”

Projekt realizowany w ramach Programu Operacyjnego Kapitał Ludzki współfinansowanego ze

Europejskiego Funduszu Społecznego.

16

O

H

Cl

O

C

CH

2

O

O

H

H

O

H

O

H

CH

3

H

Br

Cl

OH

Na dowolnym przykładzie wyjaśnij pojęcia: enancjomery, diastereoizomery,

mieszanina racemiczna, prawoskrętność związku chemicznego.

wzorami Fischera narysuj wszystkie stereoizomery 2

ż pary enancjomerów i diastereoizomerów.

wzorami Fischera narysuj stereoizomery kwasu winowego. Która

struktura przedstawia izomer

mezo?

ść narysowanych w konwencji Fischera stereoiz

szeregu konfiguracyjnego D lub L. Narysuj ich enancjomery.

O

H

H

O

H

H

H

OH

C

H

OH

CH

2

OH

O

H

C

CH

3

N

H

2

H

O

OH

H

kszenia liczby absolwentów kierunków

gospodarki opartej na wiedzy”

Projekt realizowany w ramach Programu Operacyjnego Kapitał Ludzki współfinansowanego ze

ś

rodków

OH

O

H

OH

OH

CH

3

H

Br

Cl

OH

I

NH

2

CH

3

cia: enancjomery, diastereoizomery,

stereoizomery 2-chloro-3-

wzorami Fischera narysuj stereoizomery kwasu winowego. Która

narysowanych w konwencji Fischera stereoizomerów do

C

C

O

OH

H

H

H

OH

O

H

O

„Program Uniwersytetu Przyrodniczego we Wrocławiu dotycz

przyrodniczo-technicznych o kluczowym znaczeniu dla

Projekt realizowany w ramach Programu Operacyjnego Kapitał Ludzki współfinansowanego ze

2

Ć

wiczenie 2.

2.1

Grupy funkcyjne.

Jak już wcześniej wspomniano, wszystkie zwi

węglowego, do którego przyłą

również przyłączone inne atom

grupami funkcyjnymi. Decyduj

względu na jej wielkość i złożono

W tabeli zebrano najważ

karbonylowej.

Tabela 1. Grupy funkcyjne.

Nazwa związku

Alkohole i fenole
Etery
Aminy
Związki nitrowe

Grupy funkcyjne zawieraj

Aldehydy

Ketony

Kwasy karboksylowe

Estry

Amidy

R

(R – łańcuch węglowodorowy

„Program Uniwersytetu Przyrodniczego we Wrocławiu dotycz

ą

cy zwi

ę

kszenia liczby absolwentów kierunków

technicznych o kluczowym znaczeniu dla gospodarki opartej na wiedzy”

Projekt realizowany w ramach Programu Operacyjnego Kapitał Ludzki współfinansowanego ze

Europejskiego Funduszu Społecznego.

17

niej wspomniano, wszystkie związki organiczne zbudowane s

glowego, do którego przyłączone są głównie atomy wodoru. Do atomów w

atomy (np. chlor, siarka) lub grupy atomów

. Decydują one o właściwościach chemicznych cz

i złożoność.

ajważniejsze grupy funkcyjne z szczególnym omówieniem grupy

Wzór

Grupa funkcyjna

R - OH

hydroksylowa

R - O - R

eterowa

R - NH

2

aminowa

R - NO

2

nitrowa

Grupy funkcyjne zawierającą grupę karbonylową.

*

C

O

R

C

O

H

aldehydowa

R

C

O

R

karbonylowa

R

C

O

OH

karboksylowa

R

C

O

OR

estrowa

R

C

O

NH

2

R

C

O

NHR R

C

O

NR

2

amidowa

owy nasycony, nienasycony lub aromatyczny)

kszenia liczby absolwentów kierunków

gospodarki opartej na wiedzy”

Projekt realizowany w ramach Programu Operacyjnego Kapitał Ludzki współfinansowanego ze

ś

rodków

zki organiczne zbudowane są z szkieletu

omy wodoru. Do atomów węgla mogą być

atomów, które nazywamy

ciach chemicznych cząsteczki, bez

z szczególnym omówieniem grupy

Grupa funkcyjna

hydroksylowa
eterowa
aminowa
nitrowa

*

aldehydowa

karbonylowa

karboksylowa

estrowa

amidowa

„Program Uniwersytetu Przyrodniczego we Wrocławiu dotycz

przyrodniczo-technicznych o kluczowym znaczeniu dla

Projekt realizowany w ramach Programu Operacyjnego Kapitał Ludzki współfinansowanego ze

2.2

Nazewnictwo związków organicznych.

Obecnie stosowany system nazewnictwa zwi

(International Union of Pure and Applied Chemistry

składać się z trzech części: przedrostka,

położenia podstawników, rdzeń

atomów węgla) a przyrostek okre

Zasady nazywania związków

1.

Należy znaleźć najdłu

łańcuch może być

wybieramy ten, który ma wi

Przykład

CH

3

CH CH

2

CH

CH

2

CH

3

nie heksan

CH

3

CH CH

2

CH

CH

3

nie

„Program Uniwersytetu Przyrodniczego we Wrocławiu dotycz

ą

cy zwi

ę

kszenia liczby absolwentów kierunków

technicznych o kluczowym znaczeniu dla gospodarki opartej na wiedzy”

Projekt realizowany w ramach Programu Operacyjnego Kapitał Ludzki współfinansowanego ze

Europejskiego Funduszu Społecznego.

18

ą

zków organicznych.

Obecnie stosowany system nazewnictwa związków jest zgodny z zaleceniami IUPAC

International Union of Pure and Applied Chemistry). Nazwa związku organicznego powinna

: przedrostka, rdzenia i przyrostka. Przedrostek informuje o miejscu

enia podstawników, rdzeń – opisuje główny szkielet cząsteczki (m. in. mówi o ilo

gla) a przyrostek określa główną grupę funkcyjną, do której należ

Zasady nazywania związków organicznych:

źć najdłuższy łańcuch węglowy w cząsteczce. (Uwaga! Najdłu

że być „pozaginany”). Jeżeli w cząsteczce są dwa długie ła

wybieramy ten, który ma większą liczbę punktów rozgałęzienia.

H

2

CH CH

3

CH

2

CH

3

CH

3

C

C

H

2

CH CH

3

CH CH

3

CH

3

CH

3

C

C

kszenia liczby absolwentów kierunków

gospodarki opartej na wiedzy”

Projekt realizowany w ramach Programu Operacyjnego Kapitał Ludzki współfinansowanego ze

ś

rodków

zków jest zgodny z zaleceniami IUPAC

organicznego powinna

Przedrostek informuje o miejscu

steczki (m. in. mówi o ilości

, do której należy cząsteczka.

steczce. (Uwaga! Najdłuższy

dwa długie łańcuchy –

ęzienia.

CH CH

2

CH

2

CH CH

3

CH

2

CH

3

CH

2

CH

3

oktan

CH CH

2

CH

2

CH CH

3

CH

3

CH CH

3

CH

3

tak

„Program Uniwersytetu Przyrodniczego we Wrocławiu dotycz

przyrodniczo-technicznych o kluczowym znaczeniu dla

Projekt realizowany w ramach Programu Operacyjnego Kapitał Ludzki współfinansowanego ze

2.

Numerujemy atomy w

(wiązanie wielokrotne, grupy funkcyjne itp.) to numerowanie rozpoczynamy od

końca, na którym znajduje si

Przykład

CH

3

CH CH

2

CH

CH

3

nie

1

2

3

4

3.

Nazywamy i numerujemy podstawniki. Nazwy podstawników

pochodzą zazwyczaj od nazw odpowiednich w

podstawników stosujemy ze wzgl

CH

3

C CH

3

CH

3

grupa tert-butylowa

CH CH

CH

3

CH

3

grupa izopentylowa

Jeżeli na atomie w

sam numer.

„Program Uniwersytetu Przyrodniczego we Wrocławiu dotycz

ą

cy zwi

ę

kszenia liczby absolwentów kierunków

technicznych o kluczowym znaczeniu dla gospodarki opartej na wiedzy”

Projekt realizowany w ramach Programu Operacyjnego Kapitał Ludzki współfinansowanego ze

Europejskiego Funduszu Społecznego.

19

Numerujemy atomy węgla. Jeżeli w cząsteczce nie ma grup charakterystycznych

zanie wielokrotne, grupy funkcyjne itp.) to numerowanie rozpoczynamy od

ca, na którym znajduje się najbliższy punkt rozgałęzienia.

H

2

CH CH

3

CH CH

3

CH

3

CH

3

C

C

5

6

7

6

7

Nazywamy i numerujemy podstawniki. Nazwy podstawników

zazwyczaj od nazw odpowiednich węglowodorów. Dla niektórych

podstawników stosujemy ze względów historycznych nazwy zwyczajowe:

CH

3

CH

CH

3

grupa izopropylowa

CH

CH

3

CH

2

CH

3

butylowa

grupa sec-butylowa

CH

3

H

2

CH

2

grupa neopentylowa

grupa izopentylowa

eli na atomie węgla znajdują się dwa podstawniki to obydwa uzyskuj

kszenia liczby absolwentów kierunków

gospodarki opartej na wiedzy”

Projekt realizowany w ramach Programu Operacyjnego Kapitał Ludzki współfinansowanego ze

ś

rodków

steczce nie ma grup charakterystycznych

zanie wielokrotne, grupy funkcyjne itp.) to numerowanie rozpoczynamy od

zienia.

CH CH

2

CH

2

CH CH

3

CH

3

CH CH

3

CH

3

tak

1

2

3

4

5

6

Nazywamy i numerujemy podstawniki. Nazwy podstawników alkilowych

glowodorów. Dla niektórych

dów historycznych nazwy zwyczajowe:

CH

3

CH CH

2

CH

3

grupa izobutylowa

3

C

CH

2

CH

3

CH

3

grupa neopentylowa

dwa podstawniki to obydwa uzyskują ten

„Program Uniwersytetu Przyrodniczego we Wrocławiu dotycz

przyrodniczo-technicznych o kluczowym znaczeniu dla

Projekt realizowany w ramach Programu Operacyjnego Kapitał Ludzki współfinansowanego ze

4.

Zapisujemy nazw

obecne są dwa lub wi

alfabetycznej. Jeż

stosujemy przedrostki di

alfabetycznej.

Przykład

Ad. 2. Jeżeli w cz

z nich, leżąca najwy

pozostałe ustawione w kolejno

nazwy. Atom w

charakterystyczna powinien mie

Przykład

Dla eterów stosujemy przedrostek alkoksy np. grupa

nazwę metoksy-.

„Program Uniwersytetu Przyrodniczego we Wrocławiu dotycz

ą

cy zwi

ę

kszenia liczby absolwentów kierunków

technicznych o kluczowym znaczeniu dla gospodarki opartej na wiedzy”

Projekt realizowany w ramach Programu Operacyjnego Kapitał Ludzki współfinansowanego ze

Europejskiego Funduszu Społecznego.

20

Zapisujemy nazwę związku w postaci jednego słowa. Jeż

dwa lub więcej różnych podstawników to zapisujemy je

alfabetycznej. Jeżeli występują dwa lub więcej takich samych podstawników to

stosujemy przedrostki di-, tri-, tetra-, ale bez układania ich w kolejno

CH

3

CH CH

2

CH

2

C CH

2

CH

3

CH CH

3

CH

3

CH

3

CH

2

CH

3

1

2

3

4

5

6

7

3,3-dietylo-2,6-dimetyloheptan

eli w cząsteczce występują różne grupy charakterystyczne tylko jedna

ąca najwyżej w szeregu ważności, określa nazw

pozostałe ustawione w kolejności alfabetycznej zapisywane s

Atom węgla, przy którym znajduje się „najwa

charakterystyczna powinien mieć jak najniższy numer.

Dla eterów stosujemy przedrostek alkoksy np. grupa –OCH

.

CH

3

C

CH CH CH CH CH

3

O

OH

CH

3

1

2

3

4

5

6

7

6-hydroksy-5-metylohept-3-en-2-on

kszenia liczby absolwentów kierunków

gospodarki opartej na wiedzy”

Projekt realizowany w ramach Programu Operacyjnego Kapitał Ludzki współfinansowanego ze

ś

rodków

zku w postaci jednego słowa. Jeżeli w cząsteczce

nych podstawników to zapisujemy je w kolejności

cej takich samych podstawników to

, ale bez układania ich w kolejności

ne grupy charakterystyczne tylko jedna

śla nazwę przyrostka,

ci alfabetycznej zapisywane są w przedrostku

„najważniejsza” grupa

OCH

3

będzie nosiła

„Program Uniwersytetu Przyrodniczego we Wrocławiu dotycz

przyrodniczo-technicznych o kluczowym znaczeniu dla

Projekt realizowany w ramach Programu Operacyjnego Kapitał Ludzki współfinansowanego ze

Tabela 2. Nazwy związków organicznych.

Nazwa grupy funkcyjnej

Kwasy karboksylowe

Bezwodniki kwasowe

Estry

Halogenki kwasowe

Amidy

Aldehydy

Ketony

Alkohole

Aminy

Alkeny

Alkiny

Alkany

„Program Uniwersytetu Przyrodniczego we Wrocławiu dotycz

ą

cy zwi

ę

kszenia liczby absolwentów kierunków

technicznych o kluczowym znaczeniu dla gospodarki opartej na wiedzy”

Projekt realizowany w ramach Programu Operacyjnego Kapitał Ludzki współfinansowanego ze

Europejskiego Funduszu Społecznego.

21

. Nazwy związków organicznych.

Przyrostek nazwy

Przedrostek nazwy

kwas -owy

kwas -karboksylowy

bezwodnik -owy

bezwodnik -karboksylowy

-an

-karboksylan

alkoksykarbonylo

halogenek -oilu, -ylu

-amid

-karboksyamid

-al

-on

-ol

-amina

-en

-yn

-an

kszenia liczby absolwentów kierunków

gospodarki opartej na wiedzy”

Projekt realizowany w ramach Programu Operacyjnego Kapitał Ludzki współfinansowanego ze

ś

rodków

Przedrostek nazwy

karboksy-

alkoksykarbonylo-

halokarbonylo-

karbamoilo-

okso-

okso-

hydroksy-

amino-

alkenylo-

alkinylo-

alkilo-

„Program Uniwersytetu Przyrodniczego we Wrocławiu dotycz

przyrodniczo-technicznych o kluczowym znaczeniu dla

Projekt realizowany w ramach Programu Operacyjnego Kapitał Ludzki współfinansowanego ze

2.3

Węglowodory.

Węglowodory zbudowane s

budowę zostały podzielone na kilka grup:

Schemat 1. Podział węglowodorów.

2.3.1

Węglowodory nasycone.

Węglowodory nasycone

cząsteczki zbudowany jest z wi

z trzema atomami wodoru a pozostałe z dwoma.

Nasycone

Acykliczne

„Program Uniwersytetu Przyrodniczego we Wrocławiu dotycz

ą

cy zwi

ę

kszenia liczby absolwentów kierunków

technicznych o kluczowym znaczeniu dla gospodarki opartej na wiedzy”

Projekt realizowany w ramach Programu Operacyjnego Kapitał Ludzki współfinansowanego ze

Europejskiego Funduszu Społecznego.

22

glowodory zbudowane są wyłącznie z atomów węgla i wodoru. Ze wzgl

zostały podzielone na kilka grup:

glowodory nasycone.

glowodory nasycone nazywamy ogólnie alkanami. Łańcuch w

steczki zbudowany jest z wiązań pojedynczych. Skrajne atomy wę

trzema atomami wodoru a pozostałe z dwoma.

Węglowodory

Nasycone

Cykliczne

Aromatyczne

Nienasycone

Acykliczne

kszenia liczby absolwentów kierunków

gospodarki opartej na wiedzy”

Projekt realizowany w ramach Programu Operacyjnego Kapitał Ludzki współfinansowanego ze

ś

rodków

gla i wodoru. Ze względu na

cuch węglowy szkieletu

pojedynczych. Skrajne atomy węgla połączone są

Nienasycone

Cykliczne

„Program Uniwersytetu Przyrodniczego we Wrocławiu dotycz

przyrodniczo-technicznych o kluczowym znaczeniu dla

Projekt realizowany w ramach Programu Operacyjnego Kapitał Ludzki współfinansowanego ze

Tabela 3. Węglowodory nasycone.

Nazwa alkanu

Wzór

Metan

Etan

Propan

Butan

Pentan

Heksan

Heptan

Oktan

Nonan

Dekan

Undekan

Dodekan

Tridekan

Tetradekan

Pentadekan

Wzór sumaryczny alkanów

atomów węgla. Cząsteczki kolejnych w

różnią sie od siebie jedynie o fragment

homologicznym a poszczególne zwi

Poza węglowodorami ła

łańcuchowe rozgałęzione, np. butan i 2

„Program Uniwersytetu Przyrodniczego we Wrocławiu dotycz

ą

cy zwi

ę

kszenia liczby absolwentów kierunków

technicznych o kluczowym znaczeniu dla gospodarki opartej na wiedzy”

Projekt realizowany w ramach Programu Operacyjnego Kapitał Ludzki współfinansowanego ze

Europejskiego Funduszu Społecznego.

23

Wzór sumaryczny

Wzór strukturalny uproszczony

CH

4

CH

4

C

2

H

6

CH

3

CH

C

3

H

8

CH

3

CH

2

CH

C

4

H

10

CH

3

CH

2

CH

C

5

H

12

CH

3

CH

2

CH

2

CH

C

6

H

14

CH

3

CH

2

CH

2

CH

C

7

H

16

CH

3

CH

2

CH

2

CH

2

CH

C

8

H

18

CH

3

CH

2

CH

2

CH

2

CH

C

9

H

20

CH

3

CH

2

CH

2

CH

2

CH

2

CH

C

10

H

22

CH

3

CH

2

CH

2

CH

2

CH

2

CH

C

11

H

24

CH

3

(CH

2

)

C

12

H

26

CH

3

(CH

2

)

10

C

14

H

28

CH

3

(CH

2

)

11

C

16

H

30

CH

3

(CH

2

)

12

C

18

H

32

CH

3

(CH

2

)

13

Wzór sumaryczny alkanów zapisujemy wzorem: C

n

H

2n+2

, gdzie n oznacza liczb

steczki kolejnych węglowodorów maja podobną budow

sie od siebie jedynie o fragment –CH

2

–. Taką grupę związków nazywamy szeregiem

ym a poszczególne związki – homologami.

glowodorami łańcuchowymi prostymi znamy równie

zione, np. butan i 2-metylopropan.

kszenia liczby absolwentów kierunków

gospodarki opartej na wiedzy”

Projekt realizowany w ramach Programu Operacyjnego Kapitał Ludzki współfinansowanego ze

ś

rodków

Wzór strukturalny uproszczony

CH

3

CH

3

CH

2

CH

3

CH

2

CH

3

CH

2

CH

2

CH

3

CH

2

CH

2

CH

3

CH

2

CH

2

CH

2

CH

3

CH

2

CH

2

CH

2

CH

3

CH

2

CH

2

CH

2

CH

2

CH

3

)

9

CH

3

10

CH

3

11

CH

3

12

CH

3

13

CH

3

, gdzie n oznacza liczbę

budowę i właściwości a

zków nazywamy szeregiem

cuchowymi prostymi znamy również węglowodory

„Program Uniwersytetu Przyrodniczego we Wrocławiu dotycz

przyrodniczo-technicznych o kluczowym znaczeniu dla

Projekt realizowany w ramach Programu Operacyjnego Kapitał Ludzki współfinansowanego ze

Atom węgla ma rzędowo

możemy mieć atomy węgla I, II, III i IV rz

C

C

C

I-rzędowy

II-rz

Atomy węgla mogą łączy

węglowodory nazywamy cykloalkanami. Podobnie jak alkany tworz

o wzorze ogólnym C

n

H

2n

.

CH

2

CH

2

CH

2

CH

CH

cyklopropan

cyklobutan

Jeżeli do pierścienia przył

miejsce położenia oraz jego rodzaj.

Przykład

„Program Uniwersytetu Przyrodniczego we Wrocławiu dotycz

ą

cy zwi

ę

kszenia liczby absolwentów kierunków

technicznych o kluczowym znaczeniu dla gospodarki opartej na wiedzy”

Projekt realizowany w ramach Programu Operacyjnego Kapitał Ludzki współfinansowanego ze

Europejskiego Funduszu Społecznego.

24

ędowość równą liczbie atomów węgla z nim zwi

gla I, II, III i IV rzędowe:

C

C

C

C

C

C

C

C

II-rzędowy

III-rzędowy

IV-rz

ą łączyć się nie tylko w łańcuchy, ale również w pier

glowodory nazywamy cykloalkanami. Podobnie jak alkany tworzą szereg homologiczny

H

2

H

2

CH

2

CH

2

CH

2

CH

2

CH

2

CH

2

CH

2

cyklobutan

cyklopentan

cienia przyłączone są podstawniki to należy wskaza

enia oraz jego rodzaj.

1

2

3

4

5

6

2-etylo-1-izopropylo-4-metylocykloheksan

kszenia liczby absolwentów kierunków

gospodarki opartej na wiedzy”

Projekt realizowany w ramach Programu Operacyjnego Kapitał Ludzki współfinansowanego ze

ś

rodków

gla z nim związanych, zatem

C

C

C

C

IV-rzędowy

ż w pierścienie. Takie

ą szereg homologiczny

CH

2

CH

2

CH

2

CH

2

CH

2

CH

2

cykloheksan

y wskazać w nazwie jego

„Program Uniwersytetu Przyrodniczego we Wrocławiu dotycz

przyrodniczo-technicznych o kluczowym znaczeniu dla

Projekt realizowany w ramach Programu Operacyjnego Kapitał Ludzki współfinansowanego ze

2.3.1.1

Reakcje węglowodorów nasyconych.

Węglowodory nasycone s

reakcjom spalania oraz reakcji z chlorem lub bromem w obecno

W spalaniu węglowodorów mo

otrzymać różne produkty:

C

5

H

12

+ 8 O

2

2 C

5

H

12

+ 11 O

2

C

5

H

12

+ 3 O

2

Alkany ulegają również

atomami fluorowców. Reakcja wymaga jednak zainicjowania przez

temperaturę. W wyniku reakcji tworzy si

Cl

Cl

2

, h

ν

Na podstawie doświadcze

przy trzeciorzędowym atomie w

reaktywne – przy pierwszorzę

2-chloro-2-metylobutan.

„Program Uniwersytetu Przyrodniczego we Wrocławiu dotycz

ą

cy zwi

ę

kszenia liczby absolwentów kierunków

technicznych o kluczowym znaczeniu dla gospodarki opartej na wiedzy”

Projekt realizowany w ramach Programu Operacyjnego Kapitał Ludzki współfinansowanego ze

Europejskiego Funduszu Społecznego.

25

glowodorów nasyconych.

nasycone są związkami mało aktywnymi chemicznie.

reakcjom spalania oraz reakcji z chlorem lub bromem w obecności światła.

glowodorów możemy w zależności od ilości dostarczonego

5 CO

2

+ 6 H

2

O

10 CO + 12 H

2

O

5 C + 6 H

2

O

również reakcjom podstawienia jednego lub kilku atomów wodoru

atomami fluorowców. Reakcja wymaga jednak zainicjowania przez światło lub podwy

W wyniku reakcji tworzy się mieszanina produktów podstawienia.

Cl

Cl

+

+

wiadczeń stwierdzono, ze najbardziej reaktywne jest wi

dowym atomie węgla, mniej reaktywne jest przy drugorzę

przy pierwszorzędowym. Dlatego głównym produktem powy

kszenia liczby absolwentów kierunków

gospodarki opartej na wiedzy”

Projekt realizowany w ramach Programu Operacyjnego Kapitał Ludzki współfinansowanego ze

ś

rodków

zkami mało aktywnymi chemicznie. Alkany ulęgają

wiatła.

dostarczonego tlenu

reakcjom podstawienia jednego lub kilku atomów wodoru

wiatło lub podwyższoną

mieszanina produktów podstawienia.

Cl

Cl

+

stwierdzono, ze najbardziej reaktywne jest wiązanie C-H

gla, mniej reaktywne jest przy drugorzędowym a najmniej

powyższej reakcji jest

„Program Uniwersytetu Przyrodniczego we Wrocławiu dotycz

przyrodniczo-technicznych o kluczowym znaczeniu dla

Projekt realizowany w ramach Programu Operacyjnego Kapitał Ludzki współfinansowanego ze

2.3.2

Węglowodory nienasycone.

Węglowodory nienasycone maj

podwójne (alkeny) lub potrójne

o reaktywności tych grup zwią

(addycji) i polimeryzacji.

2.3.2.1

Reakcje węglowodorów nienasyconych.

Reakcje addycji elektrofilowej do wi

Reguła Markownikowa:

wielokrotnego w przewadze tworzy si

przyłącza się do węgla połączonego z wi

Addycja halogenu.

C

H

2

CH CH

3

propen

C

H

C

CH

3

propyn

„Program Uniwersytetu Przyrodniczego we Wrocławiu dotycz

ą

cy zwi

ę

kszenia liczby absolwentów kierunków

technicznych o kluczowym znaczeniu dla gospodarki opartej na wiedzy”

Projekt realizowany w ramach Programu Operacyjnego Kapitał Ludzki współfinansowanego ze

Europejskiego Funduszu Społecznego.

26

glowodory nienasycone.

glowodory nienasycone mają przynajmniej jedno wiązanie wielokrotne

lub potrójne (alkiny). Obecność wiązań wielokrotnych decyduje

ci tych grup związków. Mogą one ulęgać miedzy innymi reakcjom przył

glowodorów nienasyconych.

Reakcje addycji elektrofilowej do wiązania wielokrotnego:

a Markownikowa: W reakcjach addycji elektrofilowej

przewadze tworzy się ten produkt, gdzie odczynnik elektrofilowy (kation)

ączonego z większą ilością wodorów (o niższej rz

Addycja halogenu.

3

C

H

2

CH CH

3

Cl

Cl

Cl

2

1,2-dichloropropan

C

C

CH

3

Br

Br

H

Br

2

Br

2

1,2-dibromopropen

1,1,2,2-tetrabromopropan

kszenia liczby absolwentów kierunków

gospodarki opartej na wiedzy”

Projekt realizowany w ramach Programu Operacyjnego Kapitał Ludzki współfinansowanego ze

ś

rodków

ązanie wielokrotne –

wielokrotnych decyduje

miedzy innymi reakcjom przyłączenia

W reakcjach addycji elektrofilowej do wiązania

ten produkt, gdzie odczynnik elektrofilowy (kation)

szej rzędowości).

C

C

CH

3

Br

Br

Br

Br

H

1,1,2,2-tetrabromopropan

„Program Uniwersytetu Przyrodniczego we Wrocławiu dotycz

przyrodniczo-technicznych o kluczowym znaczeniu dla

Projekt realizowany w ramach Programu Operacyjnego Kapitał Ludzki współfinansowanego ze

Addycja halogenowodoru.

CH

2

CH CH

3

propen

C

H

C

CH

3

propyn

Addycja wody.

H

W reakcji addycji wody do wi

nienasycony alkohol, który

karbonylowego.

C

H

2

CH

CH

3

propen

Addycja wodoru.

C

H

2

CH CH

3

propen

„Program Uniwersytetu Przyrodniczego we Wrocławiu dotycz

ą

cy zwi

ę

kszenia liczby absolwentów kierunków

technicznych o kluczowym znaczeniu dla gospodarki opartej na wiedzy”

Projekt realizowany w ramach Programu Operacyjnego Kapitał Ludzki współfinansowanego ze

Europejskiego Funduszu Społecznego.

27

Addycja halogenowodoru.

CH

3

CH CH

3

Cl

HCl

2-chloropropan

C

H

2

C

CH

3

Br

HBr

HBr

2-bromopropen

C

H

2

CH CH

3

CH

3

CH C

OH

H

2

O, H

+

propen

propan-2-ol

W reakcji addycji wody do wiązania potrójnego powstaje nietrwały

nienasycony alkohol, który izomeryzuje do bardziej trwałego zwi

karbonylowego.

3

C

H

2

C

CH

3

OH

H

2

O, H

+

Hg

2+

Addycja wodoru.

CH

3

CH

2

CH

3

H

2

propan

kszenia liczby absolwentów kierunków

gospodarki opartej na wiedzy”

Projekt realizowany w ramach Programu Operacyjnego Kapitał Ludzki współfinansowanego ze

ś

rodków

C

H

3

C

CH

3

Br

Br

2,2-dibromopropen

CH

3

propan-2-ol

zania potrójnego powstaje nietrwały

izomeryzuje do bardziej trwałego związku

CH

3

C

CH

3

O

propanon
keton dimetylowy
aceton

„Program Uniwersytetu Przyrodniczego we Wrocławiu dotycz

przyrodniczo-technicznych o kluczowym znaczeniu dla

Projekt realizowany w ramach Programu Operacyjnego Kapitał Ludzki współfinansowanego ze

C

H

C

CH

3

propyn

Polimeryzacja:

Reakcja ł

policząsteczki nazywamy polimeryzacj

H

C

H

2

CH

Cl

+

H

C

H

2

CH +

styren

2.3.3

Węglowodory aromatyczne.

Węglowodory aromatyczne maj

i zawierają wiązania zdelokalizowane, które ł

elektronów

π

powinna być zgodna z reguł

Benzen jest najprostszym zwi

homologiczne.

„Program Uniwersytetu Przyrodniczego we Wrocławiu dotycz

ą

cy zwi

ę

kszenia liczby absolwentów kierunków

technicznych o kluczowym znaczeniu dla gospodarki opartej na wiedzy”

Projekt realizowany w ramach Programu Operacyjnego Kapitał Ludzki współfinansowanego ze

Europejskiego Funduszu Społecznego.

28

C

H

2

CH CH

3

H

2

H

2

propen

Reakcja łączenia się pojedynczych cząsteczek (monomerów) w

eczki nazywamy polimeryzacją:

C

H

2

CH

Cl

CH

3

CH C

Cl

+

...

polichlorek winylu

C

H

2

CH

CH

3

CH C

+

...

polistyren

glowodory aromatyczne.

glowodory aromatyczne mają cząsteczkę płaską, cykliczną

zania zdelokalizowane, które łączą wszystkie atomy w pier

ć zgodna z regułą Hückla 4n+2, gdzie n = 0, 1, 2, 3….

Benzen jest najprostszym związkiem aromatycznym, tworzy

kszenia liczby absolwentów kierunków

gospodarki opartej na wiedzy”

Projekt realizowany w ramach Programu Operacyjnego Kapitał Ludzki współfinansowanego ze

ś

rodków

CH

3

CH

2

CH

3

propan

steczek (monomerów) w

CH

2

CH

Cl

...

polichlorek winylu

CH

2

CH

...

polistyren

, cykliczną (pierścieniową)

wszystkie atomy w pierścieniu. Liczba

Hückla 4n+2, gdzie n = 0, 1, 2, 3….

zkiem aromatycznym, tworzy różne szeregi

„Program Uniwersytetu Przyrodniczego we Wrocławiu dotycz

przyrodniczo-technicznych o kluczowym znaczeniu dla

Projekt realizowany w ramach Programu Operacyjnego Kapitał Ludzki współfinansowanego ze

benzen

benzen

naftalen

W nazwach dwupodstawionych pochodnych benzenu wykorzystuje si

orto (podstawienie 1,2), meta

CH

3

CH

1,2-dimetylobenzen
orto-ksylen

2.3.3.1

Reakcje węglowodorów aromatycznych.

Reakcje podstawienia (substytucji) elektrofilowej:

Reakcje substytucji elektrofilowej polega na

pierścieniu aromatycznym innym atomem lub grup

miedzy innymi reakcje nitrowania, sulfonowania, halogenowania i alkilowania.

„Program Uniwersytetu Przyrodniczego we Wrocławiu dotycz

ą

cy zwi

ę

kszenia liczby absolwentów kierunków

technicznych o kluczowym znaczeniu dla gospodarki opartej na wiedzy”

Projekt realizowany w ramach Programu Operacyjnego Kapitał Ludzki współfinansowanego ze

Europejskiego Funduszu Społecznego.

29

CH

3

CH

2

C

benzen

toluen
(metylobenzen)

etylobenzen

naftalen

antracen

W nazwach dwupodstawionych pochodnych benzenu wykorzystuje si

(podstawienie 1,3) i para (podstawienie 1,4).

H

3

CH

3

CH

3

CH

CH

1,2-dimetylobenzen

1,3-dimetylobenzen
meta-ksylen

1,4-dimetylobenzen
para-ksylen

glowodorów aromatycznych.

Reakcje podstawienia (substytucji) elektrofilowej:

Reakcje substytucji elektrofilowej polega na podstawieniu atomu wodoru w

cieniu aromatycznym innym atomem lub grupą funkcyjną. Reakcjami substytucji s

miedzy innymi reakcje nitrowania, sulfonowania, halogenowania i alkilowania.

kszenia liczby absolwentów kierunków

gospodarki opartej na wiedzy”

Projekt realizowany w ramach Programu Operacyjnego Kapitał Ludzki współfinansowanego ze

ś

rodków

CH

3

etylobenzen

fenantren

W nazwach dwupodstawionych pochodnych benzenu wykorzystuje się przedrostki

(podstawienie 1,4).

H

3

H

3

1,4-dimetylobenzen

-ksylen

podstawieniu atomu wodoru w

. Reakcjami substytucji są

miedzy innymi reakcje nitrowania, sulfonowania, halogenowania i alkilowania.

„Program Uniwersytetu Przyrodniczego we Wrocławiu dotycz

przyrodniczo-technicznych o kluczowym znaczeniu dla

Projekt realizowany w ramach Programu Operacyjnego Kapitał Ludzki współfinansowanego ze

Schemat 2. Reakcje substytucji elektrofilowej węglowodorów aromatycznych.

Reakcje uwodornienia

Benzen i inne węglowodory aromatyczne w obecno

podwyższonego ciśnienia ulega reakcjom przył

odpowiednie cykloalkany.

2.4

Zadania.

1.

Narysuj i nazwij po 3 zwi

węglowodorów nienasyconych, arenów, chlorowcoalkanów, alkoholi, eterów,

aldehydów, ketonów, kwasów karboksylowych, estrów, amin, amidów. Wska

„Program Uniwersytetu Przyrodniczego we Wrocławiu dotycz

ą

cy zwi

ę

kszenia liczby absolwentów kierunków

technicznych o kluczowym znaczeniu dla gospodarki opartej na wiedzy”

Projekt realizowany w ramach Programu Operacyjnego Kapitał Ludzki współfinansowanego ze

Europejskiego Funduszu Społecznego.

30

NO

2

SO

3

H

Br

CH

3

HNO

3

+H

2

SO

4

H

2

SO

4

Br

2

, FeBr

3

CH

3

Cl, AlCl

3

nitrobenzen

kwas benzenosulfonowy

bromobenzen

toluen

substytucji elektrofilowej węglowodorów aromatycznych.

Reakcje uwodornienia:

ęglowodory aromatyczne w obecności katalizatora (nikiel) i

nienia ulega reakcjom przyłączenia wodoru. Produktem reakcji s

H

2

, kat. 2,5 MPa, 200

o

C

Narysuj i nazwij po 3 związki należące do węglowodorów nasyconych,

glowodorów nienasyconych, arenów, chlorowcoalkanów, alkoholi, eterów,

aldehydów, ketonów, kwasów karboksylowych, estrów, amin, amidów. Wska

kszenia liczby absolwentów kierunków

gospodarki opartej na wiedzy”

Projekt realizowany w ramach Programu Operacyjnego Kapitał Ludzki współfinansowanego ze

ś

rodków

nitrobenzen

kwas benzenosulfonowy

bromobenzen

ci katalizatora (nikiel) i

czenia wodoru. Produktem reakcji są

glowodorów nasyconych,

glowodorów nienasyconych, arenów, chlorowcoalkanów, alkoholi, eterów,

aldehydów, ketonów, kwasów karboksylowych, estrów, amin, amidów. Wskaż

„Program Uniwersytetu Przyrodniczego we Wrocławiu dotycz

przyrodniczo-technicznych o kluczowym znaczeniu dla

Projekt realizowany w ramach Programu Operacyjnego Kapitał Ludzki współfinansowanego ze

charakterystyczne fragmenty budowy (wi

w postaci pełnych wzorów strukturalnych) decyduj

związków do poszczególnej klasy.

2.

Podaj nazwy systematyczne nast

CH

3

CH

CH

3

CH

3

CH

2

CH

2

CH

CH

3.

Określ rzędowość wszystkich atomów w

związków:

a) 4-etylo-4-metylooktan

b) 2,2-dimetylopropan

4.

Ile trzeciorzędowych atomów w

5.

Podaj ogólne wzory oraz narysuj i nazwij trzy pierwsze zwi

homologicznym alkanów, alkenów i alkinów.

6.

Napisz reakcje pełnego spalania butanu, propenu i acetylenu.

7.

Ile produktów monochlorowania uzyskasz w wyniku reakcji 2,3

etylocykloheksanu z chlorem? Dla pierwszego z wymienionych substratów podaj

nazwy wszystkich produktów i zaznacz produkt główny.

8.

Narysuj wzory półstrukturalne izomerycznych alkenów zawieraj

węgla w cząsteczce. Podaj ich nazwy systematyczne.

9.

Na przykładzie reakcji winylocykloheksanu z HBr wyja

„Program Uniwersytetu Przyrodniczego we Wrocławiu dotycz

ą

cy zwi

ę

kszenia liczby absolwentów kierunków

technicznych o kluczowym znaczeniu dla gospodarki opartej na wiedzy”

Projekt realizowany w ramach Programu Operacyjnego Kapitał Ludzki współfinansowanego ze

Europejskiego Funduszu Społecznego.

31

charakterystyczne fragmenty budowy (wiązania, grupy funkcyjne narysowane

w postaci pełnych wzorów strukturalnych) decydujące o przynale

zków do poszczególnej klasy.

Podaj nazwy systematyczne następujących związków:

H

3

CH

2

CH

3

H CH

2

CH

2

CH

3

H

2

CH

2

CH CH

2

CH

3

CH

3

C

CH

2

C

Br

Cl

Cl

Br

ść wszystkich atomów węgla w cząsteczkach nast

metylooktan

c) 2,3,4-trimetylopentan

d) 3-etylo-2,2-dimetylopentan

dowych atomów węgla zawiera: neopentan, 3-metyloheksan.

Podaj ogólne wzory oraz narysuj i nazwij trzy pierwsze zwi

nów, alkenów i alkinów.

Napisz reakcje pełnego spalania butanu, propenu i acetylenu.

Ile produktów monochlorowania uzyskasz w wyniku reakcji 2,3-dimetylobutanu oraz

etylocykloheksanu z chlorem? Dla pierwszego z wymienionych substratów podaj

h produktów i zaznacz produkt główny.

Narysuj wzory półstrukturalne izomerycznych alkenów zawieraj

steczce. Podaj ich nazwy systematyczne.

Na przykładzie reakcji winylocykloheksanu z HBr wyjaśnij regułę Markownikowa.

kszenia liczby absolwentów kierunków

gospodarki opartej na wiedzy”

Projekt realizowany w ramach Programu Operacyjnego Kapitał Ludzki współfinansowanego ze

ś

rodków

zania, grupy funkcyjne narysowane

ce o przynależności tych

CH

3

Cl

CH CH CH

3

Br Cl

steczkach następujących

trimetylopentan

dimetylopentan

metyloheksan.

Podaj ogólne wzory oraz narysuj i nazwij trzy pierwsze związki w szeregu

dimetylobutanu oraz

etylocykloheksanu z chlorem? Dla pierwszego z wymienionych substratów podaj

Narysuj wzory półstrukturalne izomerycznych alkenów zawierających 5 atomów

ę Markownikowa.

„Program Uniwersytetu Przyrodniczego we Wrocławiu dotycz

przyrodniczo-technicznych o kluczowym znaczeniu dla

Projekt realizowany w ramach Programu Operacyjnego Kapitał Ludzki współfinansowanego ze

10.

Napisz reakcje addycji 1 mola HCl, Br

a) etylenu

b) metylopropenu

11.

Napisz reakcje uwodornienia i polimeryzacji:

a) etenu

12.

Na dowolnym przykładzie napisz dwie reakcje probówkowe, za pomoc

odróżnisz węglowodór nasycony od nienasyconego. Opisz krótko efekt wizualny tych

reakcji.

13.

Porównaj budowę i hybrydyzacj

i benzenu. Napisz reakcj

benzenu tym samym odczynnikiem w obecno

14.

Narysuj i nazwij możliwe izomery dowolnego dwupodstawionego benzenu.

15.

Jakie będą główne produkty nast

a) bromobenzenu z chlorem w obecno

b) nitrobenzenu z bromem w obecno

c) toluenu z kwasem azotowym (V) w obecno

d) fenolu z kwasem azotowym (V) w obecno

16.

Napisz po jednym przykładzie reakcji 1

a) substytucji

b) eliminacji

17.

Uzupełnij poniższy schemat reakcji.

„Program Uniwersytetu Przyrodniczego we Wrocławiu dotycz

ą

cy zwi

ę

kszenia liczby absolwentów kierunków

technicznych o kluczowym znaczeniu dla gospodarki opartej na wiedzy”

Projekt realizowany w ramach Programu Operacyjnego Kapitał Ludzki współfinansowanego ze

Europejskiego Funduszu Społecznego.

32

addycji 1 mola HCl, Br

2

oraz wody w środowisku kwa

c) 2-metylobut-2

d) acetylenu

Napisz reakcje uwodornienia i polimeryzacji:

b) metylopropenu

Na dowolnym przykładzie napisz dwie reakcje probówkowe, za pomoc

glowodór nasycony od nienasyconego. Opisz krótko efekt wizualny tych

ę i hybrydyzację atomów węgla w cząsteczkach cykloheksa

i benzenu. Napisz reakcję cykloheksanu z bromem pod wpływem

benzenu tym samym odczynnikiem w obecności FeBr

3

.

żliwe izomery dowolnego dwupodstawionego benzenu.

główne produkty następujących reakcji:

bromobenzenu z chlorem w obecności FeCl

3

b) nitrobenzenu z bromem w obecności FeBr

3

c) toluenu z kwasem azotowym (V) w obecności H

2

SO

4

d) fenolu z kwasem azotowym (V) w obecności H

2

SO

4

Napisz po jednym przykładzie reakcji 1-bromopropanu z KOH będą

szy schemat reakcji.

kszenia liczby absolwentów kierunków

gospodarki opartej na wiedzy”

Projekt realizowany w ramach Programu Operacyjnego Kapitał Ludzki współfinansowanego ze

ś

rodków

rodowisku kwaśnym do:

2-enu

c) chlorku winylu

Na dowolnym przykładzie napisz dwie reakcje probówkowe, za pomocą których

glowodór nasycony od nienasyconego. Opisz krótko efekt wizualny tych

steczkach cykloheksanu

cykloheksanu z bromem pod wpływem światła oraz

liwe izomery dowolnego dwupodstawionego benzenu.

ędącej reakcją:

„Program Uniwersytetu Przyrodniczego we Wrocławiu dotycz

przyrodniczo-technicznych o kluczowym znaczeniu dla

Projekt realizowany w ramach Programu Operacyjnego Kapitał Ludzki współfinansowanego ze

C

H

3

CH

2

OH

H

A

18.

Ustal strukturę alkenów, które w wyniku ozonolizy daj

C

H

3

CH

2

C

O

H

CH

3

C

H

3

CH

2

C

O

CH

3

H

+

+

a)

b)

„Program Uniwersytetu Przyrodniczego we Wrocławiu dotycz

ą

cy zwi

ę

kszenia liczby absolwentów kierunków

technicznych o kluczowym znaczeniu dla gospodarki opartej na wiedzy”

Projekt realizowany w ramach Programu Operacyjnego Kapitał Ludzki współfinansowanego ze

Europejskiego Funduszu Społecznego.

33

C

H

2

CH

2

H

C

H

3

CH

2

Cl

C

H

3

CH

CH

2

CH

3

Cl

B

C

alkenów, które w wyniku ozonolizy dają następujące produkty:

C

O

H

C

O

H

O

CH

3

C

O

H

c)

+

d)

+

kszenia liczby absolwentów kierunków

gospodarki opartej na wiedzy”

Projekt realizowany w ramach Programu Operacyjnego Kapitał Ludzki współfinansowanego ze

ś

rodków

C

H

3

CH

2

CH

2

CH

3

D

ące produkty:

C

H

3

C

CH

3

O

CH

3

C

O

CH

3

+

+

„Program Uniwersytetu Przyrodniczego we Wrocławiu dotycz

przyrodniczo-technicznych o kluczowym znaczeniu dla

Projekt realizowany w ramach Programu Operacyjnego Kapitał Ludzki współfinansowanego ze

3

Ć

wiczenie 3.

3.1

Związki organiczne jednofunkcyjne

Wiele związków organicznych poza w

zawierające tlen np. grupa hydroksylowa, karbonylowa, karboksylowa.

3.1.1

Alkohole i fenole.

Alkohole to grupa zwi

węgla przyłączone są grupy hydroksylowe. W alkoholach alifatycznych grupa hydroksylowa

przyłączona jest do tetraedrycznego atomu w

z atomów wodory w pierścieniu aromatycznym.

CH

3

C

alkohol etylowy
etanol

W zależności od rzędowo

alkohole nazywa się alkoholami pierwszorz

CH

2

OH

CH

2

CH

3

alkohol pierwszorzędowy

„Program Uniwersytetu Przyrodniczego we Wrocławiu dotycz

ą

cy zwi

ę

kszenia liczby absolwentów kierunków

technicznych o kluczowym znaczeniu dla gospodarki opartej na wiedzy”

Projekt realizowany w ramach Programu Operacyjnego Kapitał Ludzki współfinansowanego ze

Europejskiego Funduszu Społecznego.

34

zki organiczne jednofunkcyjne zawierające tlen.

zków organicznych poza węglem i wodorem ma grupy funkcyjne

ce tlen np. grupa hydroksylowa, karbonylowa, karboksylowa.

Alkohole to grupa związków organicznych, gdzie do jednego lub wi

grupy hydroksylowe. W alkoholach alifatycznych grupa hydroksylowa

czona jest do tetraedrycznego atomu węgla, w fenolach zaś podstawiony jest jeden

cieniu aromatycznym.

CH

2

OH

OH

alkohol etylowy

fenol

ędowości atomu węgla, do którego przyłączona jest grupa

alkoholami pierwszorzędowymi, drugorzędowymi i trzeciorz

CH

3

CH CH

3

OH

alkohol drugorzędowy

alkohol trzeciorz

kszenia liczby absolwentów kierunków

gospodarki opartej na wiedzy”

Projekt realizowany w ramach Programu Operacyjnego Kapitał Ludzki współfinansowanego ze

ś

rodków

glem i wodorem ma grupy funkcyjne

gdzie do jednego lub więcej atomów

grupy hydroksylowe. W alkoholach alifatycznych grupa hydroksylowa

podstawiony jest jeden

H

fenol

ączona jest grupa –OH

dowymi i trzeciorzędowymi.

CH

3

C CH

3

OH

CH

3

alkohol trzeciorzędowy

„Program Uniwersytetu Przyrodniczego we Wrocławiu dotycz

przyrodniczo-technicznych o kluczowym znaczeniu dla

Projekt realizowany w ramach Programu Operacyjnego Kapitał Ludzki współfinansowanego ze

3.1.1.1

Reakcje alkoholi i fenoli.

Reakcje alkoholi i fenoli z zasadami

Alkohole alifatyczne są

alkoholany:

CH

3

CH

2

OH

+

2

W reakcjach w wodzie

CH

3

CH

2

O

-

Na

+

H

Alkohole aromatyczne s

otrzymać można w reakcji z roztworami wodorotlenków litowców:

OH

+

Reakcja podstawienia grupy hydroksylowej atomem fluorowca:

W reakcji wymiany grupy hydroksylowej na atom fluorowca otrzymujemy

odpowiednią

halogenopochodn

florowcowodorowych często w podwy

bromki i jodki z alkoholi, nie da si

chlorków.

„Program Uniwersytetu Przyrodniczego we Wrocławiu dotycz

ą

cy zwi

ę

kszenia liczby absolwentów kierunków

technicznych o kluczowym znaczeniu dla gospodarki opartej na wiedzy”

Projekt realizowany w ramach Programu Operacyjnego Kapitał Ludzki współfinansowanego ze

Europejskiego Funduszu Społecznego.

35

Reakcje alkoholi i fenoli.

fenoli z zasadami:

są słabymi kwasami i w reakcji z aktywnymi metalami

CH

3

CH

2

Na

O

-

Na

+

2

2

W reakcjach w wodzie alkoholany ulegają hydrolizie:

CH

3

CH

2

OH

H

2

O

+ Na

+

Alkohole aromatyczne są silniejszymi kwasami niż alkohole i woda, wi

na w reakcji z roztworami wodorotlenków litowców:

O

NaOH

Na

+

+

Reakcja podstawienia grupy hydroksylowej atomem fluorowca:

W reakcji wymiany grupy hydroksylowej na atom fluorowca otrzymujemy

halogenopochodną.

Alkohol

poddajemy

działaniu

silnych

kwasów

sto w podwyższonej temperaturze. Możemy w ten sposób otrzyma

bromki i jodki z alkoholi, nie da się natomiast otrzymać z pierwszorzę

kszenia liczby absolwentów kierunków

gospodarki opartej na wiedzy”

Projekt realizowany w ramach Programu Operacyjnego Kapitał Ludzki współfinansowanego ze

ś

rodków

w reakcji z aktywnymi metalami tworzą

+

+

H

2

+ OH

-

alkohole i woda, więc fenolany

+

H

2

O

Reakcja podstawienia grupy hydroksylowej atomem fluorowca:

W reakcji wymiany grupy hydroksylowej na atom fluorowca otrzymujemy

.

Alkohol

poddajemy

działaniu

silnych

kwasów

emy w ten sposób otrzymać

z pierwszorzędowych alkoholi

„Program Uniwersytetu Przyrodniczego we Wrocławiu dotycz

przyrodniczo-technicznych o kluczowym znaczeniu dla

Projekt realizowany w ramach Programu Operacyjnego Kapitał Ludzki współfinansowanego ze

CH

3

CH

3

OH

C

H

3

Chlorki pierwszorzędowe otrzymamy w reakcji alkoholi pierwszorz

i ZnCl

2

jako katalizatorem, jednak reakcja powinna by

temperaturze.

Reakcja eliminacji wody.

Eliminacja cząsteczki wody z alkoholi prowadzi

zachodzi w obecności mocnych st

CH

3

CH

2

CH CH

3

OH

Reakcja utlenienia alkoholi alifatycznych.

Pierwszorzędowe alkohole alifatyczne

odczynnika do aldehydów lub kwasów karboksylowych, natomiast

utleniają się do ketonów.

stosowanymi utleniaczami.

CH

3

CH

2

CH

2

CH

2

OH

K

2

Cr

CH

3

CH

2

CH CH

3

OH

„Program Uniwersytetu Przyrodniczego we Wrocławiu dotycz

ą

cy zwi

ę

kszenia liczby absolwentów kierunków

technicznych o kluczowym znaczeniu dla gospodarki opartej na wiedzy”

Projekt realizowany w ramach Programu Operacyjnego Kapitał Ludzki współfinansowanego ze

Europejskiego Funduszu Społecznego.

36

H

C

H

3

HBr

ędowe otrzymamy w reakcji alkoholi pierwszorz

, jednak reakcja powinna być prowadzona w podwy

Reakcja eliminacji wody.

steczki wody z alkoholi prowadzi do powstania alkenu. Reakcja

ci mocnych stężonych kwasów i wysokiej temperatury.

CH

3

H

+,

-

H

2

O

Reakcja utlenienia alkoholi alifatycznych.

alkohole alifatyczne utleniają się w zależno

odczynnika do aldehydów lub kwasów karboksylowych, natomiast drugorz

Trzeciorzędowe alkohole nie utleniają si

CH

3

CH

2

CH

2

C

O

H

C

Cr

2

O

7

, H

+

3

CH

K

2

Cr

2

O

7

, H

+

kszenia liczby absolwentów kierunków

gospodarki opartej na wiedzy”

Projekt realizowany w ramach Programu Operacyjnego Kapitał Ludzki współfinansowanego ze

ś

rodków

CH

3

CH

3

Br

C

dowe otrzymamy w reakcji alkoholi pierwszorzędowych z HCl

prowadzona w podwyższonej

do powstania alkenu. Reakcja

onych kwasów i wysokiej temperatury.

3

CH CH CH

3

zależności od użytego

drugorzędowe alkohole

dowe alkohole nie utleniają się powszechnie

CH

3

CH

2

CH

2

C

O

OH

H

3

CH

2

C

CH

3

O

„Program Uniwersytetu Przyrodniczego we Wrocławiu dotycz

przyrodniczo-technicznych o kluczowym znaczeniu dla

Projekt realizowany w ramach Programu Operacyjnego Kapitał Ludzki współfinansowanego ze

Reakcje podstawienia wodoru w pier

Fenol podobnie jak benzen ulega reakcji podstawienia jednego z wodorów

w pierścieniu aromatycznym. W tej reakcji grupa hydroksylowa b

z podstawników w pozycję orto

OH

HNO

fenol

3.1.2

Aldehydy i ketony.

W aldehydach i ketonach atom tlenu jest zwi

podwójnym. Utworzona grupa funkcyjna nosi nazw

W aldehydach grupa karbonylowa poł

węglowodorową – alifatyczną

karbonylowa połączona jest z dwoma resztami w

„Program Uniwersytetu Przyrodniczego we Wrocławiu dotycz

ą

cy zwi

ę

kszenia liczby absolwentów kierunków

technicznych o kluczowym znaczeniu dla gospodarki opartej na wiedzy”

Projekt realizowany w ramach Programu Operacyjnego Kapitał Ludzki współfinansowanego ze

Europejskiego Funduszu Społecznego.

37

podstawienia wodoru w pierścieniu aromatycznym fenolu.

Fenol podobnie jak benzen ulega reakcji podstawienia jednego z wodorów

cieniu aromatycznym. W tej reakcji grupa hydroksylowa będzie kierowała drugi

orto lub para.

OH

NO

2

+

HNO

3

, H

2

SO

4

orto-nitrofenol

Aldehydy i ketony.

W aldehydach i ketonach atom tlenu jest związany z atomem w

podwójnym. Utworzona grupa funkcyjna nosi nazwę grupy karbonylowej:

*

C

*

O

W aldehydach grupa karbonylowa połączona jest z atomem wodoru oraz z reszt

alifatyczną lub aromatyczną. Natomiast w cząsteczkach ketonów grupa

czona jest z dwoma resztami węglowodorowymi.

kszenia liczby absolwentów kierunków

gospodarki opartej na wiedzy”

Projekt realizowany w ramach Programu Operacyjnego Kapitał Ludzki współfinansowanego ze

ś

rodków

cieniu aromatycznym fenolu.

Fenol podobnie jak benzen ulega reakcji podstawienia jednego z wodorów

ędzie kierowała drugi

OH

NO

2

para-nitrofenol

zany z atomem węgla wiązaniem

atomem wodoru oraz z resztą

steczkach ketonów grupa

„Program Uniwersytetu Przyrodniczego we Wrocławiu dotycz

przyrodniczo-technicznych o kluczowym znaczeniu dla

Projekt realizowany w ramach Programu Operacyjnego Kapitał Ludzki współfinansowanego ze

R

C

O

H

3.1.2.1

Reakcje aldehydów i

Reakcje utlenienia:

Wszystkie aldehydy wykazuj

kwasów karboksylowych.

•

próba Tollensa

Odczynnik Tollensa to amoniak

wodorotlenek diaminosrebrowy).

wydzielające się na

utlenieniu.

CH

3

C

O

H

+ 2 Ag(NH

•

próba Trommera

W próbie Trom

wodorotlenek miedzi(

ulegają utlenieniu.

CH

3

C

O

H

+

„Program Uniwersytetu Przyrodniczego we Wrocławiu dotycz

ą

cy zwi

ę

kszenia liczby absolwentów kierunków

technicznych o kluczowym znaczeniu dla gospodarki opartej na wiedzy”

Projekt realizowany w ramach Programu Operacyjnego Kapitał Ludzki współfinansowanego ze

Europejskiego Funduszu Społecznego.

38

aldehyd

R

C

O

R

Reakcje aldehydów i ketonów.

Wszystkie aldehydy wykazują właściwości redukujące – ulegaj

próba Tollensa

Odczynnik Tollensa to amoniakalny roztwór azotanu(V) srebra (

wodorotlenek diaminosrebrowy). O pozytywnym przebiegu reakcji

ę na ściankach probówki lustro srebrowe. Ketony nie ulegaj

CH

3

C

O

O

+

Ag(NH

3

)

2

OH

Ag

NH

4

+

era

W próbie Trommera czynnikiem utleniającym jest

wodorotlenek miedzi(II). Wydziela się ceglasty osad tlenku miedzi

CH

3

C

O

OH

Cu(OH)

2

+

kszenia liczby absolwentów kierunków

gospodarki opartej na wiedzy”

Projekt realizowany w ramach Programu Operacyjnego Kapitał Ludzki współfinansowanego ze

ś

rodków

keton

gają utlenieniu do

(V) srebra (a właściwie

wnym przebiegu reakcji świadczy

Ketony nie ulegają

+ H

2

O

Ag

+ 3 NH

3

cym jest świeżo strącony

ceglasty osad tlenku miedzi (I). Ketony nie

+

Cu

2

O + H

2

O

ceglasty osad

„Program Uniwersytetu Przyrodniczego we Wrocławiu dotycz

przyrodniczo-technicznych o kluczowym znaczeniu dla

Projekt realizowany w ramach Programu Operacyjnego Kapitał Ludzki współfinansowanego ze

Reakcje redukcji:

Aldehydy i ketony redukowane s

(glinowodorkiem litu lub borowodorkiem sodu)

alkoholi.

CH

3

CH

3

Reakcja przyłączenia alkoholi:

W obecności kwasów mo

karbonylowego atomu węgla aldehydów i ketonów. W wyniku tej reakcji tworzy si

hemiacetal. Jeżeli reakcja jest prowadzona w nadmiarze alkoholu to nast

kolejnej cząsteczki alkoholu do utworzenia acetalu. Acetale s

rozpadowi pod wpływem wodnego roztworu kwasu.

CH

3

C

O

H

CH

3

CH

2

OH, H

+

„Program Uniwersytetu Przyrodniczego we Wrocławiu dotycz

ą

cy zwi

ę

kszenia liczby absolwentów kierunków

technicznych o kluczowym znaczeniu dla gospodarki opartej na wiedzy”

Projekt realizowany w ramach Programu Operacyjnego Kapitał Ludzki współfinansowanego ze

Europejskiego Funduszu Społecznego.

39

Aldehydy i ketony redukowane są głównie za pomocą wodorków metali

(glinowodorkiem litu lub borowodorkiem sodu) do odpowiednich pierwszo

3

C

O

H

NaBH

4

CH

3

CH

2

OH

C

CH

3

O

CH

3

CH CH

OH

LiAlH

4

alkoholi:

ci kwasów może nastąpić przyłączenie cząsteczek alkoholi do

ęgla aldehydów i ketonów. W wyniku tej reakcji tworzy si

eli reakcja jest prowadzona w nadmiarze alkoholu to nastę

steczki alkoholu do utworzenia acetalu. Acetale są nietrwałe i łatwo ulegaj

rozpadowi pod wpływem wodnego roztworu kwasu.

CH

3

CH

O

O

H

CH

2

CH

3

CH

3

CH

2

OH, H

+

hemiacetal

kszenia liczby absolwentów kierunków

gospodarki opartej na wiedzy”

Projekt realizowany w ramach Programu Operacyjnego Kapitał Ludzki współfinansowanego ze

ś

rodków

ą wodorków metali

do odpowiednich pierwszo i drugorzędowych

OH

H

3

ąsteczek alkoholi do

gla aldehydów i ketonów. W wyniku tej reakcji tworzy się

eli reakcja jest prowadzona w nadmiarze alkoholu to następuje przyłączenie

nietrwałe i łatwo ulegają

CH

3

CH

O

O CH

2

CH

3

CH

2

CH

3

acetal

„Program Uniwersytetu Przyrodniczego we Wrocławiu dotycz

przyrodniczo-technicznych o kluczowym znaczeniu dla

Projekt realizowany w ramach Programu Operacyjnego Kapitał Ludzki współfinansowanego ze

Reakcja haloformowa:

Ketony z grupą metylow

utleniają się do kwasów w reakcji z fluorowcami w wodnym zasadowym roztworze.

zależności od użytego reagenta p

lub bromoform.

CH

3

C CH

3

O

+ 3 I

2

+ NaOH

3.1.3

Kwasy karboksylowe.

Grupą funkcyjną w kwasach karboksylowych jest grupa karboksylowa.

od budowy reszty węglowodorowej kwasy mo

Kwasy mogą mieć więcej ni

trikarboksylowe itp.

Nazwy systematyczne pochodz

w łańcuchu rozpoczyna się od grupy karboksylowej. Bardzo cz

zwyczajowe, które zazwyczaj

zwyczajowe dla pochodnych kwasów karboksylowych stosujemy oznaczenia atomów w

literami greckimi zaczynając numeracj

karboksylową.

„Program Uniwersytetu Przyrodniczego we Wrocławiu dotycz

ą

cy zwi

ę

kszenia liczby absolwentów kierunków

technicznych o kluczowym znaczeniu dla gospodarki opartej na wiedzy”

Projekt realizowany w ramach Programu Operacyjnego Kapitał Ludzki współfinansowanego ze

Europejskiego Funduszu Społecznego.

40

metylową przyłączoną bezpośrednio do karbonylowego atomu w

do kwasów w reakcji z fluorowcami w wodnym zasadowym roztworze.

ytego reagenta produktem reakcji poza kwasem jest jodoform, chlorofo

CH

3

C

O

OH

NaOH

+

CHI

3

+

Kwasy karboksylowe.

w kwasach karboksylowych jest grupa karboksylowa.

glowodorowej kwasy możemy podzielić na alifatyczne i aromatyczne.

ęcej niż jedną grupę karboksylową – kwasy dikarboksylowe,

Nazwy systematyczne pochodzą od odpowiednich węglowodorów a numeracje

ę od grupy karboksylowej. Bardzo często stosuje si

zwyczajowe, które zazwyczaj określają pochodzenie danego kwasu. Wyprowadzaj

zwyczajowe dla pochodnych kwasów karboksylowych stosujemy oznaczenia atomów w

literami greckimi zaczynając numerację od węgla bezpośrednio połą

CH

3

CH

2

CH

2

CH

2

COOH

1

2

3

4

5

α

β

γ

δ

kszenia liczby absolwentów kierunków

gospodarki opartej na wiedzy”

Projekt realizowany w ramach Programu Operacyjnego Kapitał Ludzki współfinansowanego ze

ś

rodków

arbonylowego atomu węgla

do kwasów w reakcji z fluorowcami w wodnym zasadowym roztworze. W

roduktem reakcji poza kwasem jest jodoform, chloroform

3NaI

+

3H

2

O

w kwasach karboksylowych jest grupa karboksylowa. W zależności

na alifatyczne i aromatyczne.

kwasy dikarboksylowe,

glowodorów a numeracje

sto stosuje się jednak nazwy

pochodzenie danego kwasu. Wyprowadzając nazwy

zwyczajowe dla pochodnych kwasów karboksylowych stosujemy oznaczenia atomów węgla

rednio połączonego z grupą

„Program Uniwersytetu Przyrodniczego we Wrocławiu dotycz

przyrodniczo-technicznych o kluczowym znaczeniu dla

Projekt realizowany w ramach Programu Operacyjnego Kapitał Ludzki współfinansowanego ze

Tabela 4. Wzory i nazwy kwasów karboksylowych

Wzór

HCOOH

CH

3

COOH

CH

3

CH

2

COOH

CH

3

(CH

2

)

2

COOH

CH

3

(CH

2

)

3

COOH

CH

3

(CH

2

)

4

COOH

CH

3

(CH

2

)

6

COOH

CH

3

(CH

2

)

7

COOH

CH

3

(CH

2

)

10

COOH

CH

3

(CH

2

)

14

COOH

CH

3

(CH

2

)

16

COOH

Przykład.

3.1.3.1

Reakcje kwasów karboksylowych.

Tworzenie soli:

W reakcjach kwasów karboksylowych

wodorotlenkami otrzymujemy sole kwasów karboksylowych. Niektóre z nich s

w życiu codziennym od dawna np. sole sodowe kwasów tłuszczowych s

składnikiem mydła, benzoesan sodu jest znanym

„Program Uniwersytetu Przyrodniczego we Wrocławiu dotycz

ą

cy zwi

ę

kszenia liczby absolwentów kierunków

technicznych o kluczowym znaczeniu dla gospodarki opartej na wiedzy”

Projekt realizowany w ramach Programu Operacyjnego Kapitał Ludzki współfinansowanego ze

Europejskiego Funduszu Społecznego.

41

. Wzory i nazwy kwasów karboksylowych

Nazwa systematyczna

Nazwa zwyczajowa.

Kwas metanowy

Kwas mrówkowy

Kwas etanowy

Kwas octowy

Kwas propanowy

Kwas propionowy

Kwas butanowy

Kwas masłowy

Kwas pentanowy

Kwas walerianowy

Kwas heksanowy

Kwas kapronowy

Kwas oktanowy

Kwas kaprylowy

Kwas nonanowy

Kwas pelargonowy

Kwas dodekanowy

Kwas laurynowy

Kwas heksadekanowy

Kwas palmitynowy

Kwas oktadekanowy

Kwas stearynowy

CH

3

CH

2

CH CH

2

COOH

OH

kwas 3-hydroksypentanowy
kwas

β−

hydroksywalerianowy

Reakcje kwasów karboksylowych.

W reakcjach kwasów karboksylowych z aktywnymi metalami, tlenkami metali

jemy sole kwasów karboksylowych. Niektóre z nich s

yciu codziennym od dawna np. sole sodowe kwasów tłuszczowych s

składnikiem mydła, benzoesan sodu jest znanym środkiem konserwującym.

kszenia liczby absolwentów kierunków

gospodarki opartej na wiedzy”

Projekt realizowany w ramach Programu Operacyjnego Kapitał Ludzki współfinansowanego ze

ś

rodków

Nazwa zwyczajowa.

Kwas mrówkowy

Kwas octowy

Kwas propionowy

Kwas masłowy

Kwas walerianowy

Kwas kapronowy

Kwas kaprylowy

Kwas pelargonowy

Kwas laurynowy

Kwas palmitynowy

Kwas stearynowy

aktywnymi metalami, tlenkami metali lub

jemy sole kwasów karboksylowych. Niektóre z nich są stosowane

yciu codziennym od dawna np. sole sodowe kwasów tłuszczowych są głównym

cym.

„Program Uniwersytetu Przyrodniczego we Wrocławiu dotycz

przyrodniczo-technicznych o kluczowym znaczeniu dla

Projekt realizowany w ramach Programu Operacyjnego Kapitał Ludzki współfinansowanego ze

CH

3

CH

2

CH

2

CH

2

CH

2

C

CH

3

CH

2

CH

2

CH

2

CH

2

C

Reakcja estryfikacji:

W wyniku reakcji kwasów karboksylowych z alkoholami w

otrzymuje się estry.

C

O

OH

CH

2

CH

3

+

CH

3

CH

Reakcja tworzenia amidów:

W pierwszym etapie reakcji kwasu karboksylowego z amoniakiem otrzymuje si

amonowe. Dopiero po ogrzaniu sole przechodz

C

O

OH

CH

3

+

2 NH

3

„Program Uniwersytetu Przyrodniczego we Wrocławiu dotycz

ą

cy zwi

ę

kszenia liczby absolwentów kierunków

technicznych o kluczowym znaczeniu dla gospodarki opartej na wiedzy”

Projekt realizowany w ramach Programu Operacyjnego Kapitał Ludzki współfinansowanego ze

Europejskiego Funduszu Społecznego.

42

CH

2

CH

2

CH

2

CH

2

CH

2

CH

2

CH

2

CH

2

CH

2

CH

2

CO

CH

2

CH

2

CH

2

CH

2

CH

2

CH

2

CH

2

CH

2

CH

2

CH

2

CO

W wyniku reakcji kwasów karboksylowych z alkoholami w środowisku kwa

C

O

O

CH

2

CH

3

H

+

CH

2

OH

W pierwszym etapie reakcji kwasu karboksylowego z amoniakiem otrzymuje si

grzaniu sole przechodzą w amidy kwasowe.

C

O

O NH

4

CH

3

T

-

+

kszenia liczby absolwentów kierunków

gospodarki opartej na wiedzy”

Projekt realizowany w ramach Programu Operacyjnego Kapitał Ludzki współfinansowanego ze

ś

rodków

OOH

OO Na

+

+ NaOH

+

H

2

O

-

rodowisku kwaśnym

O

OCH

2

CH

3

H

2

O

+

W pierwszym etapie reakcji kwasu karboksylowego z amoniakiem otrzymuje się sole

C

O

NH

2

CH

3

„Program Uniwersytetu Przyrodniczego we Wrocławiu dotycz

przyrodniczo-technicznych o kluczowym znaczeniu dla

Projekt realizowany w ramach Programu Operacyjnego Kapitał Ludzki współfinansowanego ze

Redukcja kwasów karboksylowych:

Kwasy karboksylowe mo

pierwszorzędowych alkoholi.

CH

3

COOH

3.1.4

Estry.

Produktami reakcji kwasów karboksylowych lub nieorganicznych z alkoholami

monowodorotlenowymi lub wielowodorotlenowymi s

w świecie roślinnym i zwierzę

zapachy, np. mrówczan etylu ma zapach rumowy, a ma

tworzy się podobnie ja nazwy soli, ale zamiast naz

pochodzącej od alkoholu.

3.1.5

Reakcje estrów.

Estry otrzymuje się w reakcji kwasów z alkoholami w

jest odwracalna, ponieważ powstaj

hydrolizę do kwasu i alkoholu. W trakcie reakcji ustala si

CH

3

CH

2

C

O

OH

CH

3

C

+

„Program Uniwersytetu Przyrodniczego we Wrocławiu dotycz

ą

cy zwi

ę

kszenia liczby absolwentów kierunków

technicznych o kluczowym znaczeniu dla gospodarki opartej na wiedzy”

Projekt realizowany w ramach Programu Operacyjnego Kapitał Ludzki współfinansowanego ze

Europejskiego Funduszu Społecznego.

43

Redukcja kwasów karboksylowych:

Kwasy karboksylowe można zredukować np. glinowodorkiem litu

COOH

CH

3

CH

2

OH

LiAlH

4

Produktami reakcji kwasów karboksylowych lub nieorganicznych z alkoholami

monowodorotlenowymi lub wielowodorotlenowymi są estry. Te szeroko rozpowszechnione

linnym i zwierzęcym związki mają zazwyczaj charakterystyczne przyjemne

, np. mrówczan etylu ma zapach rumowy, a maślan etylu - ananasowy

podobnie ja nazwy soli, ale zamiast nazwy metalu podaje si

w reakcji kwasów z alkoholami w środowisku kwa

ż powstająca w reakcji woda reaguje z estrem powoduj

kwasu i alkoholu. W trakcie reakcji ustala się stan równowagi dynamicznej.

CH

2

OH

CH

3

CH

2

C

O

O CH

H

+

kszenia liczby absolwentów kierunków

gospodarki opartej na wiedzy”

Projekt realizowany w ramach Programu Operacyjnego Kapitał Ludzki współfinansowanego ze

ś

rodków

np. glinowodorkiem litu (LiAlH

4

) do

OH

Produktami reakcji kwasów karboksylowych lub nieorganicznych z alkoholami

Te szeroko rozpowszechnione

zazwyczaj charakterystyczne przyjemne

ananasowy.

Nazwy estrów

wy metalu podaje się nazwę grupy

rodowisku kwaśnym. Reakcja ta

ca w reakcji woda reaguje z estrem powodując jego

stan równowagi dynamicznej.

H

2

CH

3

+

H

2

O

„Program Uniwersytetu Przyrodniczego we Wrocławiu dotycz

przyrodniczo-technicznych o kluczowym znaczeniu dla

Projekt realizowany w ramach Programu Operacyjnego Kapitał Ludzki współfinansowanego ze

Kwasy nieorganiczne również reaguj

CH

3

CH

2

OH

+

HNO

Reakcja hydrolizy kwaśnej:

Hydroliza kwaśna jest procesem odwrotnym

stan równowagi w kierunku produktów reakcji stosuje si

CH

3

CH

2

C

O

O CH

2

CH

3

+

CH

3

CH

2

O NO

2

+

Reakcja hydrolizy zasadowej:

Reakcja hydrolizy zasadowej jest procesem nieodwracalnym. Produkt

alkohol i sól kwasu.

CH

3

CH

2

C

O

O CH

2

CH

3

+

CH

3

CH

2

O NO

2

+

„Program Uniwersytetu Przyrodniczego we Wrocławiu dotycz

ą

cy zwi

ę

kszenia liczby absolwentów kierunków

technicznych o kluczowym znaczeniu dla gospodarki opartej na wiedzy”

Projekt realizowany w ramach Programu Operacyjnego Kapitał Ludzki współfinansowanego ze

Europejskiego Funduszu Społecznego.

44

Kwasy nieorganiczne również reagują z alkoholami dając estry:

CH

3

CH

2

O NO

2

HNO

3

na jest procesem odwrotnym do reakcji estryfikacji. Aby przesun

stan równowagi w kierunku produktów reakcji stosuje się duży nadmiar wody.

H

+

CH

3

CH

2

C

O

OH

H

2

O

+

CH

3

CH

2

OH

H

+

H

2

O

+

Reakcja hydrolizy zasadowej:

Reakcja hydrolizy zasadowej jest procesem nieodwracalnym. Produkt

CH

3

CH

2

C

O

O

OH

H

2

O

+

-

CH

3

CH

2

OH

OH -

H

2

O

+

kszenia liczby absolwentów kierunków

gospodarki opartej na wiedzy”

Projekt realizowany w ramach Programu Operacyjnego Kapitał Ludzki współfinansowanego ze

ś

rodków

+

H

2

O

do reakcji estryfikacji. Aby przesunąć

y nadmiar wody.

CH

3

CH

2

OH

+

+

HNO

3

Reakcja hydrolizy zasadowej jest procesem nieodwracalnym. Produktami hydrolizy są

CH

3

CH

2

OH

+

+

NO

3

-

„Program Uniwersytetu Przyrodniczego we Wrocławiu dotycz

przyrodniczo-technicznych o kluczowym znaczeniu dla

Projekt realizowany w ramach Programu Operacyjnego Kapitał Ludzki współfinansowanego ze

3.2

Zadania.

1.

Narysuj lub nazwij nastę

a) butan-1-ol

b) 2-metylopropan-2-ol

c) etanal

d) propanon (aceton)

O

h)

k)

2. Narysuj wzory izomerycznych alkoholi o 4 atomach w

rzędowość. Jak za pomoc

o różnej rzędowości? Napisz odpowiednie

3. Porównaj kwasowość etanolu i fenolu pisz

świadczącą, że fenol jest kwasem słabszym od kwasu w

4. Jakie produkty otrzymasz w reakcjach butan

a) HBr

b) Al

2

O

3

(300

o

C)

5. Napisz jednoetapowe reakcje otrzymywania 2,4

a) alkenu

„Program Uniwersytetu Przyrodniczego we Wrocławiu dotycz

ą

cy zwi

ę

kszenia liczby absolwentów kierunków

technicznych o kluczowym znaczeniu dla gospodarki opartej na wiedzy”

Projekt realizowany w ramach Programu Operacyjnego Kapitał Ludzki współfinansowanego ze

Europejskiego Funduszu Społecznego.

45

Narysuj lub nazwij następujące cząsteczki:

ol

e) eter dietylowy

f) octan etylu

g) fenol

H

O

OH

O

i)

j)

l)

Narysuj wzory izomerycznych alkoholi o 4 atomach węgla w cząsteczce i okre

. Jak za pomocą odczynnika Jonesa (K

2

Cr

2

O

7

w H

2

SO

4

) rozró

ci? Napisz odpowiednie reakcje.

ść etanolu i fenolu pisząc odpowiednie reakcje. Napisz reakcj

e fenol jest kwasem słabszym od kwasu węglowego.

4. Jakie produkty otrzymasz w reakcjach butan-2-olu z:

c) K

2

Cr

2

O

7

d) CH

3

COOH

Napisz jednoetapowe reakcje otrzymywania 2,4-dimetylopentan-3-olu z:

b) chlorowcoalkanu

c) związku karbonylowego

kszenia liczby absolwentów kierunków

gospodarki opartej na wiedzy”

Projekt realizowany w ramach Programu Operacyjnego Kapitał Ludzki współfinansowanego ze

ś

rodków

e) eter dietylowy

OH

ąsteczce i określ ich

) rozróżnisz alkohole

c odpowiednie reakcje. Napisz reakcję

olu z:

ązku karbonylowego

„Program Uniwersytetu Przyrodniczego we Wrocławiu dotycz

przyrodniczo-technicznych o kluczowym znaczeniu dla

Projekt realizowany w ramach Programu Operacyjnego Kapitał Ludzki współfinansowanego ze

6.

Otrzymaj aldehyd octowy oraz aceton przez utlenianie

tlenkiem miedzi (II), a nast

z 2 molami etanolu w ś

7.

Napisz dwie reakcje probówkowe, za pomoc

Opisz efekty wizualne towarzysz

8.

Uzupełnij schemat reakcji:

2-metylobut-1-en

HCl

KMnO

4

, OH

-

D

9. Narysuj wzory:

a) pięciu pierwszych kwasów z szeregu homologicznego nierozgał

alkanowych (podaj ich nazwy)

b) kwasu benzoesowego

c) kwasu stearynowego i palmitynowego

d) kwasu oleinowego i linolowego (uwzgl

e) octanu propylu

f) maślanu butylu

10. Napisz reakcje:

a) estryfikacji kwasu propionowego w

b) hydrolizy benzoesanu etylu w

c) hydrolizy mrówczanu etylu w

Która z wymienionych reakcji jest reakcj

„Program Uniwersytetu Przyrodniczego we Wrocławiu dotycz

ą

cy zwi

ę

kszenia liczby absolwentów kierunków

technicznych o kluczowym znaczeniu dla gospodarki opartej na wiedzy”

Projekt realizowany w ramach Programu Operacyjnego Kapitał Ludzki współfinansowanego ze

Europejskiego Funduszu Społecznego.

Otrzymaj aldehyd octowy oraz aceton przez utlenianie odpowiednich alkoholi

tlenkiem miedzi (II), a następnie napisz reakcje aldehydu octowego z 1 molem oraz

2 molami etanolu w środowisku kwaśnym.

Napisz dwie reakcje probówkowe, za pomocą których odróżnisz aldehyd od ketonu.

Opisz efekty wizualne towarzyszące tym reakcjom.

Uzupełnij schemat reakcji:

HCl

A

KOH, H

2

O

B

C

D

ciu pierwszych kwasów z szeregu homologicznego nierozgałę

alkanowych (podaj ich nazwy)

b) kwasu benzoesowego

c) kwasu stearynowego i palmitynowego

d) kwasu oleinowego i linolowego (uwzględnij konfigurację wiązań

a) estryfikacji kwasu propionowego w środowisku kwaśnym

b) hydrolizy benzoesanu etylu w środowisku zasadowym

zy mrówczanu etylu w środowisku kwaśnym

Która z wymienionych reakcji jest reakcją odwracalną?

kszenia liczby absolwentów kierunków

gospodarki opartej na wiedzy”

Projekt realizowany w ramach Programu Operacyjnego Kapitał Ludzki współfinansowanego ze

ś

rodków

odpowiednich alkoholi

pnie napisz reakcje aldehydu octowego z 1 molem oraz

nisz aldehyd od ketonu.

propanon

ciu pierwszych kwasów z szeregu homologicznego nierozgałęzionych kwasów

ązań podwójnych)

„Program Uniwersytetu Przyrodniczego we Wrocławiu dotycz

przyrodniczo-technicznych o kluczowym znaczeniu dla

Projekt realizowany w ramach Programu Operacyjnego Kapitał Ludzki współfinansowanego ze

11. Posługując się odpowiednimi reakcjami uszereguj podane zwi

wzrastających właściwo

krezol, etanol, kwas wę

12. Narysuj wzór trioleinianu gliceryny i napisz reakcj

a) będącą podstawą procesu produkcji mydeł

b) wykorzystywaną w technologii produkcji margaryny

c) wykorzystywaną do odró
efekt wizualny)

13. Napisz reakcję nitrogliceryny z kwasem azotowym

14. Uzupełnij schemat reakcji:

etan

Cl

2

,

15. Zaproponuj ciąg reakcji chemicznych, w wyniku których z etanu mo

octan izopropylu.

„Program Uniwersytetu Przyrodniczego we Wrocławiu dotycz

ą

cy zwi

ę

kszenia liczby absolwentów kierunków

technicznych o kluczowym znaczeniu dla gospodarki opartej na wiedzy”

Projekt realizowany w ramach Programu Operacyjnego Kapitał Ludzki współfinansowanego ze

Europejskiego Funduszu Społecznego.

47

odpowiednimi reakcjami uszereguj podane związki według

ściwości kwasowych.kwas octowy, butan-1-ol, glikol etylenowy,

etanol, kwas węglowy

12. Narysuj wzór trioleinianu gliceryny i napisz reakcję:

ą procesu produkcji mydeł

ą w technologii produkcji margaryny

ą do odróżnienia tego związku od tripalmitynianu gliceryny (pod

itrogliceryny z kwasem azotowym(V).

14. Uzupełnij schemat reakcji:

,hv

A

NaOH, H

2

O

B

CuO

Ag

2

O

D

NaOH

E

g reakcji chemicznych, w wyniku których z etanu moż

kszenia liczby absolwentów kierunków

gospodarki opartej na wiedzy”

Projekt realizowany w ramach Programu Operacyjnego Kapitał Ludzki współfinansowanego ze

ś

rodków

zki według

ol, glikol etylenowy, p-

zku od tripalmitynianu gliceryny (podaj

C

g reakcji chemicznych, w wyniku których z etanu można otrzymać

„Program Uniwersytetu Przyrodniczego we Wrocławiu dotycz

przyrodniczo-technicznych o kluczowym znaczeniu dla

Projekt realizowany w ramach Programu Operacyjnego Kapitał Ludzki współfinansowanego ze

4

Ć

wiczenie 4.

4.1

Związki organiczne jednofunkcyjne zwieraj

Azot jest obok węgla, wodoru, tlenu i fluorowców jednym z najcz

pierwiastków w związkach organicznych.

związkach nitrowych oraz aminokwasach i białkach, a tak

budujących nukleotydy.

4.1.1

Aminy.

Aminy są to związki organiczne wywodz

wodorów znajdują się grupy w

wprowadzonych grup na pierwszorz

Przykład

Aminy pierwszorzędowe.

N

C

H

3

H

H

metyloamina

„Program Uniwersytetu Przyrodniczego we Wrocławiu dotycz

ą

cy zwi

ę

kszenia liczby absolwentów kierunków

technicznych o kluczowym znaczeniu dla gospodarki opartej na wiedzy”

Projekt realizowany w ramach Programu Operacyjnego Kapitał Ludzki współfinansowanego ze

Europejskiego Funduszu Społecznego.

48

organiczne jednofunkcyjne zwierające azot.

gla, wodoru, tlenu i fluorowców jednym z najczęściej wyst

zkach organicznych. Występuje miedzy innymi w aminach, amidach,

zkach nitrowych oraz aminokwasach i białkach, a także jest w zasadach azotowych

zki organiczne wywodzące się od amoniaku, gdzie zamiast kolejnych

grupy węglowodorowe. Aminy dzielimy w zale

wprowadzonych grup na pierwszorzędowe, drugorzędowe i trzeciorzędowe.

ędowe.

N

CH

3

CH

2

H

H

N

H

H

CH

CH

3

CH

3

etyloamina

izopropyloamina

kszenia liczby absolwentów kierunków

gospodarki opartej na wiedzy”

Projekt realizowany w ramach Programu Operacyjnego Kapitał Ludzki współfinansowanego ze

ś

rodków

ęściej występujących

puje miedzy innymi w aminach, amidach,

e jest w zasadach azotowych

od amoniaku, gdzie zamiast kolejnych

glowodorowe. Aminy dzielimy w zależności od ilości

dowe.

NH

2

anilina

„Program Uniwersytetu Przyrodniczego we Wrocławiu dotycz

przyrodniczo-technicznych o kluczowym znaczeniu dla

Projekt realizowany w ramach Programu Operacyjnego Kapitał Ludzki współfinansowanego ze

Aminy drugorzędowe.

N

C

H

3

CH

3

H

dimetyloamina

Aminy trzeciorzędowe

H

N-etylo-N-metyloanilina

4.1.1.1

Reakcje amin.

Aminy, podobnie jak amoniak, zachowuj

słabszymi zasadami od amin alifatycznych i amoniaku). Reaguj

amoniowe:

CH

3

CH

2

NH

2

+

Aminy pierwszorzędowe

CH

3

CH

2

CH

2

C

O

H

N

H

2

CH

+

„Program Uniwersytetu Przyrodniczego we Wrocławiu dotycz

ą

cy zwi

ę

kszenia liczby absolwentów kierunków

technicznych o kluczowym znaczeniu dla gospodarki opartej na wiedzy”

Projekt realizowany w ramach Programu Operacyjnego Kapitał Ludzki współfinansowanego ze

Europejskiego Funduszu Społecznego.

49

N

CH

3

CH

2

CH

3

H

N

H

C

CH

CH

3

C

dimetyloamina

etylometyloamina

izopropylometyloamina

dowe.

N

C

H

3

CH

2

CH

3

N

C

H

3

CH

3

CH

3

N-etylo-N-metyloanilina

trimetyloamina

Aminy, podobnie jak amoniak, zachowują się jak słabe zasady (aminy aromatyczne s

słabszymi zasadami od amin alifatycznych i amoniaku). Reagują z kwasami daj

CH

3

CH

2

NH

HCl

chlorowodorek etyloaminy

ędowe reagują z związkami karbonylowymi tworz

CH

2

CH

3

CH

3

CH

2

CH

2

C

N

H

C

zasada Schiffa

kszenia liczby absolwentów kierunków

gospodarki opartej na wiedzy”

Projekt realizowany w ramach Programu Operacyjnego Kapitał Ludzki współfinansowanego ze

ś

rodków

CH

3

CH

3

izopropylometyloamina

(aminy aromatyczne są

z kwasami dając sole

H

3

chlorowodorek etyloaminy

+

Cl-

tworząc zasady Schiffa.

CH

2

CH

3

+

H

2

O

„Program Uniwersytetu Przyrodniczego we Wrocławiu dotycz

przyrodniczo-technicznych o kluczowym znaczeniu dla

Projekt realizowany w ramach Programu Operacyjnego Kapitał Ludzki współfinansowanego ze

Zasady Schiffa powstaj

aminokwasów przy udziale enzymów

4.1.2

Amidy.

Amidy są pochodnymi kwasów karboksylowych i amin. Zwi

amidowym występują bardzo cz

przemiany związków azotowych. Wi

antybiotykach i alkaloidach.

N

H

2

C

O

NH

2

C

H

3

C

O

mocznik

amid kwasu octowego
acetamid

4.1.2.1

Reakcje amidów.

Amidy w środowisku kwa

amoniowej. Natomiast w środowisku zasadowym hydrolizuj

i amoniaku lub aminy.

Przykład.

Hydroliza kwaśna.

C

H

3

C

O

NH

2

„Program Uniwersytetu Przyrodniczego we Wrocławiu dotycz

ą

cy zwi

ę

kszenia liczby absolwentów kierunków

technicznych o kluczowym znaczeniu dla gospodarki opartej na wiedzy”

Projekt realizowany w ramach Programu Operacyjnego Kapitał Ludzki współfinansowanego ze

Europejskiego Funduszu Społecznego.

50

powstają w organizmach żywych w przemianach biochemicznych

przy udziale enzymów.

pochodnymi kwasów karboksylowych i amin. Związki z ugrupowaniem

bardzo często w przyrodzie np. mocznik będący koń

zków azotowych. Wiązanie amidowe występuje w białkach

O

NH

2

C

O

NH

2

C

H

3

amid kwasu octowego

benzamid

N,N-dimetyloacetamid

rodowisku kwaśnym hydrolizują do kwasu karboksylowego i soli

środowisku zasadowym hydrolizują do soli kwasu karboksylowego

C

H

3

C

O

OH

H

+

,

H

2

O

+

kszenia liczby absolwentów kierunków

gospodarki opartej na wiedzy”

Projekt realizowany w ramach Programu Operacyjnego Kapitał Ludzki współfinansowanego ze

ś

rodków

ywych w przemianach biochemicznych

ązki z ugrupowaniem

cy końcowym produktem

puje w białkach, w wielu

C

O

N CH

3

CH

3

N,N-dimetyloacetamid

do kwasu karboksylowego i soli

do soli kwasu karboksylowego

NH

4

+

„Program Uniwersytetu Przyrodniczego we Wrocławiu dotycz

przyrodniczo-technicznych o kluczowym znaczeniu dla

Projekt realizowany w ramach Programu Operacyjnego Kapitał Ludzki współfinansowanego ze

Hydroliza zasadowa.

C

H

3

C

O

NH

2

4.1.3

Związki pierścieniowe zawieraj

Znamy wiele związków

wiele z nich ma znaczenie w procesach biochemicznych. Najcz

O

N

furan

pirydyna

N

N

NH

2

adenina

„Program Uniwersytetu Przyrodniczego we Wrocławiu dotycz

ą

cy zwi

ę

kszenia liczby absolwentów kierunków

technicznych o kluczowym znaczeniu dla gospodarki opartej na wiedzy”

Projekt realizowany w ramach Programu Operacyjnego Kapitał Ludzki współfinansowanego ze

Europejskiego Funduszu Społecznego.

51

C

H

3

C

O

O

OH

+

-

cieniowe zawierające azot, tlen i siarkę.

zków naturalnych pierścieniowych zawierających azot. Zazwyczaj

wiele z nich ma znaczenie w procesach biochemicznych. Najczęściej spotykane zwi

S

N

H

N

N

H

N

N

N

H

N

N

tiofen

pirol

imidazol

pirymidyna

piperydyna

puryna

N

N

H

N

N

O

N

H

2

guanina

kszenia liczby absolwentów kierunków

gospodarki opartej na wiedzy”

Projekt realizowany w ramach Programu Operacyjnego Kapitał Ludzki współfinansowanego ze

ś

rodków

NH

3

cych azot. Zazwyczaj

ciej spotykane związki to:

N

H

N

N

N

H

imidazol

puryna

N

N

H

„Program Uniwersytetu Przyrodniczego we Wrocławiu dotycz

przyrodniczo-technicznych o kluczowym znaczeniu dla

Projekt realizowany w ramach Programu Operacyjnego Kapitał Ludzki współfinansowanego ze

N

N

O

NH

H

cytozyna

4.2

Związki wielofunkcyjne.

Związki zawierające wię

Na właściwości chemiczne,

wszystkie obecne w cząsteczce grupy, które mog

jak również wewnątrzcząsteczkowo.

4.2.1

Hydroksokwasy, ketokwasy

Związki zawierające zarówno grup

hydroksykwasami. W produktach naturalnych s

w postaci estrów np. kwas jabłkowy w jabłkach, kwas winowy w winie.

biochemicznych występują jako produkty po

CH

2

OH

COOH

kwas glikolowy

„Program Uniwersytetu Przyrodniczego we Wrocławiu dotycz

ą

cy zwi

ę

kszenia liczby absolwentów kierunków

technicznych o kluczowym znaczeniu dla gospodarki opartej na wiedzy”

Projekt realizowany w ramach Programu Operacyjnego Kapitał Ludzki współfinansowanego ze

Europejskiego Funduszu Społecznego.

52

H

2

N

N

O

O

H

N

O

H

uracyl

tymina

zki wielofunkcyjne.

ce więcej niż jedną grupę funkcyjną nazywamy wielofunkcyjnymi.

ich zachowanie i reaktywność takich zwi

steczce grupy, które mogą reagować z poszczególnymi odczynnikami,

steczkowo.

, ketokwasy.

ące zarówno grupę hydroksylową jak i karboksylow

W produktach naturalnych są często spotykane w stanie wolnym lub te

np. kwas jabłkowy w jabłkach, kwas winowy w winie.

ą jako produkty pośrednie, np. kwas cytrynowy w

C

H

3

CH

OH

COOH

CH

2

HOOC

kwas mlekowy

kwas jabłkowy

kszenia liczby absolwentów kierunków

gospodarki opartej na wiedzy”

Projekt realizowany w ramach Programu Operacyjnego Kapitał Ludzki współfinansowanego ze

ś

rodków

N

O

CH

3

tymina

nazywamy wielofunkcyjnymi.

takich związków wpływają

z poszczególnymi odczynnikami,

i karboksylową nazywamy

sto spotykane w stanie wolnym lub też

np. kwas jabłkowy w jabłkach, kwas winowy w winie. W procesach

wy w cyklu Krebsa.

CH

OH

COOH

kwas jabłkowy

„Program Uniwersytetu Przyrodniczego we Wrocławiu dotycz

przyrodniczo-technicznych o kluczowym znaczeniu dla

Projekt realizowany w ramach Programu Operacyjnego Kapitał Ludzki współfinansowanego ze

CH

2

C

CH

OH

HOOC

COOH

kwas cytrynowy

Cząsteczki hydroksykwasów mog

alkoholami,

mogą

reagowa

wewnatrzczasteczkowej estryfikacji

Najbardziej znane ketokwasy

C

H

3

C

O

COOH

kwas pirogronowy

Ketokwasy posiadają dwa rodzaje grup funkcyjnych

karbonylową. Związki te odgrywaj

Ketokwasy ulegają dekarboksylacji do zwi

Przykład

C

H

3

C

O

CO

kwas pirogronowy

C

H

3

C

CH

2

O

kwas acetylooctowy

„Program Uniwersytetu Przyrodniczego we Wrocławiu dotycz

ą

cy zwi

ę

kszenia liczby absolwentów kierunków

technicznych o kluczowym znaczeniu dla gospodarki opartej na wiedzy”

Projekt realizowany w ramach Programu Operacyjnego Kapitał Ludzki współfinansowanego ze

Europejskiego Funduszu Społecznego.

53

H

2

COOH

H

CH CH

OH OH

COOH

HOOC

kwas winowy

steczki hydroksykwasów mogą tworzyć estry zarówno z kwasami jak i

reagować

miedzy

sobą

dając

poliestry,

lub

te

wewnatrzczasteczkowej estryfikacji – laktony.

ketokwasy to:

C

H

3

C

O

kwas acetylooctowy

Ketokwasy posiadają dwa rodzaje grup funkcyjnych – grupę

zki te odgrywają ważna role w wielu procesach biochemicznych.

dekarboksylacji do związków karbonylowych i dwutlenku w

OOH

C

H

3

C

O

H

kwas pirogronowy

+

aldehyd octowy

2

COOH

C

H

3

C

O

CH

3

kwas acetylooctowy

+

aceton

kszenia liczby absolwentów kierunków

gospodarki opartej na wiedzy”

Projekt realizowany w ramach Programu Operacyjnego Kapitał Ludzki współfinansowanego ze

ś

rodków

OH

COOH

kwas salicylowy

estry zarówno z kwasami jak i

c

poliestry,

lub

też

przy

CH

2

COOH

kwas acetylooctowy

grupę karboksylową i

na role w wielu procesach biochemicznych.

onylowych i dwutlenku węgla.

+

CO

2

+

CO

2

„Program Uniwersytetu Przyrodniczego we Wrocławiu dotycz

przyrodniczo-technicznych o kluczowym znaczeniu dla

Projekt realizowany w ramach Programu Operacyjnego Kapitał Ludzki współfinansowanego ze

4.2.2

Węglowodany.

Węglowodany posiadają

karbonylową (aldehydowa lub ketonowa) oraz grup

trzy grupy: monosacharydy (cukry proste), disacharydy (dwucukry) i polisacharydy

(wielocukry). Ponadto w zależ

aldozy. Cząsteczki cukrów prostych zawieraj

stąd podział na triozy (trzy atomy

atomów węgla) i heksozy (sześć

C

C

C

C

OH

H

H

O

H

OH

H

O

H

C

CH

2

OH

OH

H

O

H

O

H

H

H

D-glukoza

Wszystkie cukry (poza dihydroksyacetonem)

węgla. W zależności od konfiguracji na przedostatnim atomie w

do szeregu D lub L. Konfiguracj

przez Fischera – aldehydu glicerynowego.

„Program Uniwersytetu Przyrodniczego we Wrocławiu dotycz

ą

cy zwi

ę

kszenia liczby absolwentów kierunków

technicznych o kluczowym znaczeniu dla gospodarki opartej na wiedzy”

Projekt realizowany w ramach Programu Operacyjnego Kapitał Ludzki współfinansowanego ze

Europejskiego Funduszu Społecznego.

54

posiadają w swojej strukturze dwa rodzaje grup funkcyjnych: grup

(aldehydowa lub ketonowa) oraz grupy hydroksylowe. Możemy podzieli

trzy grupy: monosacharydy (cukry proste), disacharydy (dwucukry) i polisacharydy

(wielocukry). Ponadto w zależności od grupy funkcyjnej cukry proste dzielimy na ketozy i

cukrów prostych zawierają zazwyczaj od trzech do sześ

d podział na triozy (trzy atomy węgla), tetrozy (cztery atomy węgla

gla) i heksozy (sześć atomów węgla).

C

C

C

C

H

O

H

O

OH

H

O

H

C

CH

2

OH

OH

H

C

C

C

C

OH

H

H

O

H

H

O

H

O

H

C

CH

2

OH

OH

H

D-mannoza

D-galaktoza

(poza dihydroksyacetonem) mają przynajmniej jeden

ci od konfiguracji na przedostatnim atomie węgla, dany cukier zaliczamy

do szeregu D lub L. Konfigurację związku określa się względem wzorca zaproponowanego

aldehydu glicerynowego.

kszenia liczby absolwentów kierunków

gospodarki opartej na wiedzy”

Projekt realizowany w ramach Programu Operacyjnego Kapitał Ludzki współfinansowanego ze

ś

rodków

grup funkcyjnych: grupę

żemy podzielić je na

trzy grupy: monosacharydy (cukry proste), disacharydy (dwucukry) i polisacharydy

ci od grupy funkcyjnej cukry proste dzielimy na ketozy i

sześciu atomów węgla,

ęgla), pentozy (pięć

CH

2

OH

C

C

C

O

H

O

H

OH

H

C

CH

2

OH

OH

H

D-fruktoza

przynajmniej jeden chiralny atom

gla, dany cukier zaliczamy

dem wzorca zaproponowanego

„Program Uniwersytetu Przyrodniczego we Wrocławiu dotycz

przyrodniczo-technicznych o kluczowym znaczeniu dla

Projekt realizowany w ramach Programu Operacyjnego Kapitał Ludzki współfinansowanego ze

C

C

CH

2

H

O

aldehyd D-glicerynowy

Cukry proste mogą wyst

w jednej cząsteczce grupy -

wewnątrzcząsteczkowe wiązanie,

sześcioczłonowe heterocykliczne pier

O

furan

Izomery cukrów różni

nazywamy anomerami. Anomery skr

kąty. W roztworach cukrów nast

z przejściem anomeru α w β (i odwrotnie) poprzez form

O

CH

2

OH

H

H

OH

H

OH

OH

H

OH

H

α−

anomer

„Program Uniwersytetu Przyrodniczego we Wrocławiu dotycz

ą

cy zwi

ę

kszenia liczby absolwentów kierunków

technicznych o kluczowym znaczeniu dla gospodarki opartej na wiedzy”

Projekt realizowany w ramach Programu Operacyjnego Kapitał Ludzki współfinansowanego ze

Europejskiego Funduszu Społecznego.

55

H

H

H

2

OH

OH

O

H

D-ryboza

aldehyd D-glicerynowy

występować w formie łańcuchowej i pierścieniowej. Wyst

aldehydowa lub ketonowa oraz hydroksylowa mog

steczkowe wiązanie, zwane hemiacetalowym. Utworzone pi

cykliczne pierścienie są pochodnymi furanu lub piranu.

piran

żniące się tylko konfiguracja na acetalowym atomie w

omery skręcają płaszczyznę światła spolaryzowanego o odmienne

cukrów następuje zmiana skręcalności cukrów (mutarotacja) zwi

(i odwrotnie) poprzez formę łańcuchową.

CH

2

O

H

H

OH

H

OH

β−

anomer

kszenia liczby absolwentów kierunków

gospodarki opartej na wiedzy”

Projekt realizowany w ramach Programu Operacyjnego Kapitał Ludzki współfinansowanego ze

ś

rodków

C

C

C

C

CH

2

OH

OH

OH

OH

O

H

D-ryboza

cieniowej. Występujące

aldehydowa lub ketonowa oraz hydroksylowa mogą tworzyć

zwane hemiacetalowym. Utworzone pięcio- lub

piranu.

O

piran

alowym atomie węgla

wiatła spolaryzowanego o odmienne

ci cukrów (mutarotacja) związana

O

OH

OH

H

H

OH

anomer

„Program Uniwersytetu Przyrodniczego we Wrocławiu dotycz

przyrodniczo-technicznych o kluczowym znaczeniu dla

Projekt realizowany w ramach Programu Operacyjnego Kapitał Ludzki współfinansowanego ze

4.2.3

Aminokwasy i białka.

Aminokwasy należą do zwi

i karboksylową. Obydwie grupy

nich pochodne, np. reagują z kwasami i zasadami.

CH

3

CH

CH

3

CH

NH

2

COOH

CH

3

CH

CH

3

CH

NH

2

COOH

Aminokwasy mogą równie

Powstałe łańcuchy nazywamy peptydami (białkami), które mog

aminokwasowych.

N

H

2

W przyrodzie występuje około 20 aminokwasów

zwyczajowe, a dla każdego aminokwasu obowi

trzyliterowy skrót.

„Program Uniwersytetu Przyrodniczego we Wrocławiu dotycz

ą

cy zwi

ę

kszenia liczby absolwentów kierunków

technicznych o kluczowym znaczeniu dla gospodarki opartej na wiedzy”

Projekt realizowany w ramach Programu Operacyjnego Kapitał Ludzki współfinansowanego ze

Europejskiego Funduszu Społecznego.

56

Aminokwasy i białka.

żą do związków dwufunkcyjnych – zawierają

Obydwie grupy, w charakterystycznych dla nich reakcjach

ą z kwasami i zasadami.

H

H

+

CH

3

C

CH

3

+

H

OH

CH

3

C

CH

3

+

_

również reagować ze sobą nawzajem tworząc wią

cuchy nazywamy peptydami (białkami), które mogą składać si

N

CH

C

O

CH

3

N

H

CH

CH

2

CH

2

C

O

N

H

CH

CH

2

COOH

COOH

alanyloglutamylofenyloalanina

Ala-Glu- Phe

ępuje około 20 aminokwasów białkowych. Ich nazwy s

dego aminokwasu obowiązuje również powszechnie stosowany

kszenia liczby absolwentów kierunków

gospodarki opartej na wiedzy”

Projekt realizowany w ramach Programu Operacyjnego Kapitał Ludzki współfinansowanego ze

ś

rodków

ją grupę aminową

w charakterystycznych dla nich reakcjach, dają właściwe dla

CH CH

NH

3

COOH

+

CH CH

NH

2

COO

_

wiązanie peptydowe.

składać się z kilkuset reszt

wych. Ich nazwy są

powszechnie stosowany

„Program Uniwersytetu Przyrodniczego we Wrocławiu dotycz

przyrodniczo-technicznych o kluczowym znaczeniu dla

Projekt realizowany w ramach Programu Operacyjnego Kapitał Ludzki współfinansowanego ze

Większość aminokwasów

(węgiel asymetryczny), jest wię

L zgodnie z konfiguracją aldehydu

C

N

H

2

H

CH

CH

3

CH

COOH

L-walina

Wartość pH roztworu, przy którym aminokwas

obojnaczego nazywamy punktem izoelektrycznym. Tworzenie jonu obojnaczego wynika

z istnienia równowagi miedzy form

N

H

2

CH

COO

R

H

+

+

H

+

_

_

4.3

Zadania.

1. Narysuj lub nazwij nastę

a) metyloamina

b)

n-propyloamina

c) fenyloamina (anilina)

„Program Uniwersytetu Przyrodniczego we Wrocławiu dotycz

ą

cy zwi

ę

kszenia liczby absolwentów kierunków

technicznych o kluczowym znaczeniu dla gospodarki opartej na wiedzy”

Projekt realizowany w ramach Programu Operacyjnego Kapitał Ludzki współfinansowanego ze

Europejskiego Funduszu Społecznego.

57

aminokwasów (poza glicyną) ma przynajmniej jedno centrum chi

jest więc optycznie czynna. Naturalne aminokwasy nale

aldehydu glicerynowego.

H

3

C

O

H

H

CH

2

OH

C

O

H

aldehyd L-glicerynowy

roztworu, przy którym aminokwas występuje głównie

nazywamy punktem izoelektrycznym. Tworzenie jonu obojnaczego wynika

miedzy formą kationową i anionową.

NH

3

CH

R

COO

+

H

+

+

H

+

_

+

_

+

1. Narysuj lub nazwij następujące związki:

d) N-metyloetyloamina

e) amid kwasu octowego (acetamid)

f) N-etyloamid kwasu benzoesowego
(N-metylobenzamid)

kszenia liczby absolwentów kierunków

gospodarki opartej na wiedzy”

Projekt realizowany w ramach Programu Operacyjnego Kapitał Ludzki współfinansowanego ze

ś

rodków

przynajmniej jedno centrum chiralności

. Naturalne aminokwasy należą do szeregu

H

aldehyd L-glicerynowy

głównie w formie jonu

nazywamy punktem izoelektrycznym. Tworzenie jonu obojnaczego wynika

NH

3

CH

R

COOH

+

metyloetyloamina

e) amid kwasu octowego (acetamid)

etyloamid kwasu benzoesowego

metylobenzamid)

„Program Uniwersytetu Przyrodniczego we Wrocławiu dotycz

przyrodniczo-technicznych o kluczowym znaczeniu dla

Projekt realizowany w ramach Programu Operacyjnego Kapitał Ludzki współfinansowanego ze

g)

i)

2. Napisz reakcje dysocjacji metyloaminy oraz aniliny i na ich podstawie okre

właściwości kwasowo-

3. Na trzech dowolnych przykładach napisz reakcje otrzymywania amin z odpowiednich

halogenków alkilowych oraz z odpowiednich nitrozwi

4. Jakie produkty powstaną

a) z kwasem solnym

b) z kwasem octowym podczas ogrzewania ?

5. Napisz reakcję hydrolizy N

6. Narysuj wzory i nazwij nast

a) aminokwasy alifatyczne

b) aminokwasy z pierścieniem aromatycznym

c) aminokwas z dodatkow

d) aminokwasy z grupą

e) aminokwasy siarkowe

7. Na przykładzie waliny napisz w

uzasadniające amfoteryczny charakter aminokwasów. Wska

punkt izoelektryczny. Wska

i pH=2.

„Program Uniwersytetu Przyrodniczego we Wrocławiu dotycz

ą

cy zwi

ę

kszenia liczby absolwentów kierunków

technicznych o kluczowym znaczeniu dla gospodarki opartej na wiedzy”

Projekt realizowany w ramach Programu Operacyjnego Kapitał Ludzki współfinansowanego ze

Europejskiego Funduszu Społecznego.

N

O

N

H

O

NH

2

N

h)

j)

Napisz reakcje dysocjacji metyloaminy oraz aniliny i na ich podstawie okre

-zasadowe amin.

Na trzech dowolnych przykładach napisz reakcje otrzymywania amin z odpowiednich

wych oraz z odpowiednich nitrozwiązków.

Jakie produkty powstaną w wyniku reakcji metyloaminy:

b) z kwasem octowym podczas ogrzewania ?

hydrolizy N-etyloacetamidu w środowisku kwaśnym i zasadowym.

y i nazwij następujące aminokwasy budujące białka:

a) aminokwasy alifatyczne

b) aminokwasy z pierścieniem aromatycznym

c) aminokwas z dodatkową grupą aminową

d) aminokwasy z grupą hydroksylową

e) aminokwasy siarkowe

Na przykładzie waliny napisz w zapisie cząsteczkowym i jonowym reakcje

ce amfoteryczny charakter aminokwasów. Wskaż jon obojnaczy; zdefiniuj

punkt izoelektryczny. Wskaż formę, w której aminokwas ten wystę

kszenia liczby absolwentów kierunków

gospodarki opartej na wiedzy”

Projekt realizowany w ramach Programu Operacyjnego Kapitał Ludzki współfinansowanego ze

ś

rodków

Napisz reakcje dysocjacji metyloaminy oraz aniliny i na ich podstawie określ

Na trzech dowolnych przykładach napisz reakcje otrzymywania amin z odpowiednich

nym i zasadowym.

steczkowym i jonowym reakcje

jon obojnaczy; zdefiniuj

n występuje przy pH=11

„Program Uniwersytetu Przyrodniczego we Wrocławiu dotycz

przyrodniczo-technicznych o kluczowym znaczeniu dla

Projekt realizowany w ramach Programu Operacyjnego Kapitał Ludzki współfinansowanego ze

8. Napisz reakcję kondensacji cysteiny z seryn

Cys-Ser. W otrzymanym produkcie wska

N-końcowy i C-końcowy.

8. Poniżej przedstawiono wzór glutationu

komórkach. Napisz reakcj

C

N

H

2

C

9. Co decyduje o przynale

aminokwasów budują białka?

10. Jakie produkty powstaną

a) HCl

b) KOH

c) alkoholem etylowym w

d) kwasem benzoesowym w

11. Narysuj wzory łańcuchowe Fischera: aldehydu D

D-glukozy, D-fruktozy i D

12. Narysuj wzory pierścieniowe Hawortha:

β-D-rybopiranozy,

sacharozy.

W

cz

charakterystyczne dla dwu

13. Napisz reakcję, za pomoc

efekt wizualny; o jakich wła

„Program Uniwersytetu Przyrodniczego we Wrocławiu dotycz

ą

cy zwi

ę

kszenia liczby absolwentów kierunków

technicznych o kluczowym znaczeniu dla gospodarki opartej na wiedzy”

Projekt realizowany w ramach Programu Operacyjnego Kapitał Ludzki współfinansowanego ze

Europejskiego Funduszu Społecznego.

59

kondensacji cysteiny z seryną prowadzącą do powstania dipeptydu

Ser. W otrzymanym produkcie wskaż wiązanie peptydowe oraz aminokwas

ńcowy.

ej przedstawiono wzór glutationu – tripeptydu występują

komórkach. Napisz reakcję hydrolizy tego związku w środowisku kwa

C

O

NH

CH

2

COOH

CH CH

2

COOH

CH

2

C

O

NH CH

CH

2

SH

9. Co decyduje o przynależności aminokwasów do szeregu D lub L? Które z tych

ą białka?

10. Jakie produkty powstaną w wyniku reakcji treoniny z:

c) alkoholem etylowym w środowisku kwaśnym

d) kwasem benzoesowym w środowisku kwaśnym

ńcuchowe Fischera: aldehydu D-glicerynowego, D

fruktozy i D-galaktozy oraz ich formy L.

12. Narysuj wzory pierścieniowe Hawortha: α-D-glukopiranozy, β

rybopiranozy,

sacharozy.

W

cząsteczce

sacharozy

wska

charakterystyczne dla dwu- i polisacharydów wiązanie.

, za pomocą której możesz odróżnić α-D-maltozę od sacharozy. Podaj

efekt wizualny; o jakich właściwościach świadczy pozytywny wynik tej reakcji?

kszenia liczby absolwentów kierunków

gospodarki opartej na wiedzy”

Projekt realizowany w ramach Programu Operacyjnego Kapitał Ludzki współfinansowanego ze

ś

rodków

do powstania dipeptydu

zanie peptydowe oraz aminokwas

ępującego w żywych

rodowisku kwaśnym.

ci aminokwasów do szeregu D lub L? Które z tych

glicerynowego, D-rybozy,

glukopiranozy, β-D-fruktofuranozy,

steczce

sacharozy

wskaż

i

nazwij

ę od sacharozy. Podaj

wiadczy pozytywny wynik tej reakcji?

„Program Uniwersytetu Przyrodniczego we Wrocławiu dotycz

przyrodniczo-technicznych o kluczowym znaczeniu dla

Projekt realizowany w ramach Programu Operacyjnego Kapitał Ludzki współfinansowanego ze

14. Na przykładzie glukozy narysuj przemian

towarzyszy tej przemianie? Która z postaci glukozy wykazuje wła

redukujące?

15. Napisz reakcję α-D-glukopiranozy z metanolem w

tej reakcji posiada wła

uzasadnij.

16. Narysuj fragment cząsteczki skrobi i celulozy. Wska

tych polisacharydów wią

„Program Uniwersytetu Przyrodniczego we Wrocławiu dotycz

ą

cy zwi

ę

kszenia liczby absolwentów kierunków

technicznych o kluczowym znaczeniu dla gospodarki opartej na wiedzy”

Projekt realizowany w ramach Programu Operacyjnego Kapitał Ludzki współfinansowanego ze

Europejskiego Funduszu Społecznego.

60

14. Na przykładzie glukozy narysuj przemianę zwaną mutarotacją

towarzyszy tej przemianie? Która z postaci glukozy wykazuje wła

glukopiranozy z metanolem w środowisku kwaś

tej reakcji posiada właściwości redukujące? Czy ulega mutarotacji? Odpowied

ąsteczki skrobi i celulozy. Wskaż i nazwij charakterystyczne dla

tych polisacharydów wiązania.

kszenia liczby absolwentów kierunków

gospodarki opartej na wiedzy”

Projekt realizowany w ramach Programu Operacyjnego Kapitał Ludzki współfinansowanego ze

ś

rodków

mutarotacją. Jakie zjawisko

towarzyszy tej przemianie? Która z postaci glukozy wykazuje właściwości

dowisku kwaśnym. Czy produkt

ce? Czy ulega mutarotacji? Odpowiedź

i nazwij charakterystyczne dla

„Program Uniwersytetu Przyrodniczego we Wrocławiu dotycz

przyrodniczo-technicznych o kluczowym znaczeniu dla

Projekt realizowany w ramach Programu Operacyjnego Kapitał Ludzki współfinansowanego ze

5

Ć

wiczenie 5.

5.1

Typy reakcji organicznych.

Reakcja podstawienia (substytucji):

pierwiastka połączonego z atomem w

pierwiastek.

Przykład:

Substytucja wolnorodnikowa:

udziale wolnych rodników.

Substytucja nukleofilowa:

nukleofilowy.

CH

3

CH

2

CH

2

CH

2

Cl

Substytucja elektrofilowa:

elektrofilowy.

„Program Uniwersytetu Przyrodniczego we Wrocławiu dotycz

ą

cy zwi

ę

kszenia liczby absolwentów kierunków

technicznych o kluczowym znaczeniu dla gospodarki opartej na wiedzy”

Projekt realizowany w ramach Programu Operacyjnego Kapitał Ludzki współfinansowanego ze

Europejskiego Funduszu Społecznego.

61

Typy reakcji organicznych.

podstawienia (substytucji): następuje zastąpienie jednej grupy lub

czonego z atomem węgla wiązaniem pojedynczym przez inna grup

Substytucja wolnorodnikowa: podstawienie atomu wodoru lub innego atomu

Cl

Cl

2,

h

ν

+

Substytucja nukleofilowa: podstawienie atomu lub grupy atomów przez czynnik

CH

3

CH

2

CH

2

CH

2

KOH

H

2

O

Substytucja elektrofilowa: podstawienie atomu lub grupy atomów przez czynnik

HNO

3

, H

2

SO

4

kszenia liczby absolwentów kierunków

gospodarki opartej na wiedzy”

Projekt realizowany w ramach Programu Operacyjnego Kapitał Ludzki współfinansowanego ze

ś

rodków

pienie jednej grupy lub

zaniem pojedynczym przez inna grupę lub

mu wodoru lub innego atomu przy

HCl

podstawienie atomu lub grupy atomów przez czynnik

OH

podstawienie atomu lub grupy atomów przez czynnik

NO

2

„Program Uniwersytetu Przyrodniczego we Wrocławiu dotycz

przyrodniczo-technicznych o kluczowym znaczeniu dla

Projekt realizowany w ramach Programu Operacyjnego Kapitał Ludzki współfinansowanego ze

Nukleofil to atom lub grupa atomów posiadaj

Elektrofil to atom lub grupa atomów z deficytem elektronów.

Reakcja przyłączenia (addycji):

podwójnego z równoczesnym rozerwaniem go i utworzeniem dwóch nowych wi

pojedynczych.

Przykład:

Addycja elektrofilowa:

C

H

2

CH

Reakcja eliminacji: nastę

podwójnego między atomami w

C

H

3

C

CH

3

OH

Reakcja przegrupowania:

w inne miejsce cząsteczki tworz

CH

3

C

CH

3

CH

3

C

O

Reakcja polimeryzacji:

nietrwałego pierścienia zwią

otrzymania produktu wielkoczą

„Program Uniwersytetu Przyrodniczego we Wrocławiu dotycz

ą

cy zwi

ę

kszenia liczby absolwentów kierunków

technicznych o kluczowym znaczeniu dla gospodarki opartej na wiedzy”

Projekt realizowany w ramach Programu Operacyjnego Kapitał Ludzki współfinansowanego ze

Europejskiego Funduszu Społecznego.

62

to atom lub grupa atomów posiadająca wolną parę elektronów.

to atom lub grupa atomów z deficytem elektronów.

czenia (addycji): przyłączenie dwóch podstawników do wi

podwójnego z równoczesnym rozerwaniem go i utworzeniem dwóch nowych wi

Addycja elektrofilowa:

CH

3

C

H

3

CH

Br

HBr

następuje odczepienie dwóch podstawników i utw

dzy atomami węgla.

CH

3

3

C

H

3

C

CH

H

+

- H

2

O

przegrupowania: przemieszczenie grupy atomów lub pojedynczego atomu

steczki tworząc izomeryczny produkt.

H

+

CH

OH

CH

3

C

C

C

H

3

C

H

3

- H

2

O

polimeryzacji: w reakcji następuje rozerwanie wiązań

cienia związku małocząsteczkowego (monomery), które prowadzi

otrzymania produktu wielkocząsteczkowego (polimeru).

kszenia liczby absolwentów kierunków

gospodarki opartej na wiedzy”

Projekt realizowany w ramach Programu Operacyjnego Kapitał Ludzki współfinansowanego ze

ś

rodków

elektronów.

czenie dwóch podstawników do wiązania

podwójnego z równoczesnym rozerwaniem go i utworzeniem dwóch nowych wiązań

H

CH

3

puje odczepienie dwóch podstawników i utworzenie wiązania

CH

2

H

3

przemieszczenie grupy atomów lub pojedynczego atomu

CH

3

CH

3

ązań podwójnych lub

które prowadzi do

„Program Uniwersytetu Przyrodniczego we Wrocławiu dotycz

przyrodniczo-technicznych o kluczowym znaczeniu dla

Projekt realizowany w ramach Programu Operacyjnego Kapitał Ludzki współfinansowanego ze

5.2

Zadania.

1.

Napisz po jednym przykładzie reakcji:

a) substytucji

b) eliminacji

c) addycji

2. Zapisz równania reakcji przedstawionych na schemacie. Okre

CaC

2

H

2

O

A

H

2

Ni

a)

b)

1-chloropropan

KOH/H

2

O

c)

etan

Cl

2

, hv

A

NaOH/C

3. Napisz reakcje:

a) 1,2-dichloropropanu z

b) kwasu butanowego z etanolem w

c) bromowania toluenu w obecno

Które z powyższych reakcji przedstawiaj

4. Otrzymaj aceton z propanolu w 5

redukcji, eliminacji, addycji, substytucji i utlenienia. Zapisz wszystkie reakcje i wzory

produktów pośrednich.

5. Podaj nazwę poniższej reakcji:

C

n

H

2n+2

+ Br

2

hv

„Program Uniwersytetu Przyrodniczego we Wrocławiu dotycz

ą

cy zwi

ę

kszenia liczby absolwentów kierunków

technicznych o kluczowym znaczeniu dla gospodarki opartej na wiedzy”

Projekt realizowany w ramach Programu Operacyjnego Kapitał Ludzki współfinansowanego ze

Europejskiego Funduszu Społecznego.

63

Napisz po jednym przykładzie reakcji:

d) redukcji

f) utlenienia

g) hydrolizy

Zapisz równania reakcji przedstawionych na schemacie. Określ typ ka

B

Cl

2

C

Zn

D

O

A

B

Al

2

O

3

polimeryzacja

C

NaOH/C

2

H

5

OH

B

C

H

2

O

dichloropropanu z cynkiem

b) kwasu butanowego z etanolem w środowisku kwaśnym

c) bromowania toluenu w obecności FeBr

3

reakcji przedstawiają reakcję substytucji a które eliminacji?

Otrzymaj aceton z propanolu w 5-etapowej syntezie dokonując kolejno re

redukcji, eliminacji, addycji, substytucji i utlenienia. Zapisz wszystkie reakcje i wzory

rednich.

ższej reakcji:

C

n

H

2n+1

Br + HBr

kszenia liczby absolwentów kierunków

gospodarki opartej na wiedzy”

Projekt realizowany w ramach Programu Operacyjnego Kapitał Ludzki współfinansowanego ze

ś

rodków

l typ każdej reakcji.

substytucji a które eliminacji?

c kolejno reakcji:

redukcji, eliminacji, addycji, substytucji i utlenienia. Zapisz wszystkie reakcje i wzory

„Program Uniwersytetu Przyrodniczego we Wrocławiu dotycz

przyrodniczo-technicznych o kluczowym znaczeniu dla

Projekt realizowany w ramach Programu Operacyjnego Kapitał Ludzki współfinansowanego ze

6. Podaj po dwa przykłady reakcji zoboj

organicznej.

7. Podaj dwa różne przykłady reakcji substytucji i eliminacji w chemii organicznej.

8. Podaj przykłady, w których cz

a) addycji elektrofilowej

b) substytucji elektrofilowej

c) substytucji wolnorodnikowej

9. Napisz reakcje, w których toluen ulega:

a) substytucji wolnorodnikowej

b) substytucji elektrofilowej

c) addycji

10. Napisz reakcje i określ typ tych reakcji:

a) nitrowania benzenu

b) dehydratacji butan-2

c) 1-jodopropanu z KOH w etanolu

d) wody ze styrenem (winylobenzenem) w

11. Napisz reakcje hydrolizy:

a) tripalmitynianu gliceryny w

b) laktozy

c) dowolnego dipeptydu

12. Uzupełnij schemat; wska

A

Br

2

B

Na

„Program Uniwersytetu Przyrodniczego we Wrocławiu dotycz

ą

cy zwi

ę

kszenia liczby absolwentów kierunków

technicznych o kluczowym znaczeniu dla gospodarki opartej na wiedzy”

Projekt realizowany w ramach Programu Operacyjnego Kapitał Ludzki współfinansowanego ze

Europejskiego Funduszu Społecznego.

64

Podaj po dwa przykłady reakcji zobojętniania oraz reakcji polimeryzacji w ch

ne przykłady reakcji substytucji i eliminacji w chemii organicznej.

Podaj przykłady, w których cząsteczka chloru bierze udział w reakcjach:

b) substytucji elektrofilowej

wolnorodnikowej

Napisz reakcje, w których toluen ulega:

a) substytucji wolnorodnikowej

b) substytucji elektrofilowej

śl typ tych reakcji:

2-olu w środowisku kwaśnym

jodopropanu z KOH w etanolu

d) wody ze styrenem (winylobenzenem) w środowisku kwaśnym

Napisz reakcje hydrolizy:

a) tripalmitynianu gliceryny w środowisku kwaśnym

c) dowolnego dipeptydu

12. Uzupełnij schemat; wskaż reakcję substytucji nukleofilowej i wolnorodnikowej.

C

Cl

2

, hv

D

KOH/H

2

O

heksan-1-ol

kszenia liczby absolwentów kierunków

gospodarki opartej na wiedzy”

Projekt realizowany w ramach Programu Operacyjnego Kapitał Ludzki współfinansowanego ze

ś

rodków

tniania oraz reakcji polimeryzacji w chemii

ne przykłady reakcji substytucji i eliminacji w chemii organicznej.

steczka chloru bierze udział w reakcjach:

ji nukleofilowej i wolnorodnikowej.

„Program Uniwersytetu Przyrodniczego we Wrocławiu dotycz

przyrodniczo-technicznych o kluczowym znaczeniu dla

Projekt realizowany w ramach Programu Operacyjnego Kapitał Ludzki współfinansowanego ze

13. Po uzupełnieniu schematu wska

propionian sodu

NaOH

ogrzewanie

14. Podaj przykład reakcji utlenienia:

a) alkenu

b) aldehydu

c) alkoholu

15. Uzupełnij schemat, wska

organicznej.

A

HBr

H

2

O

„Program Uniwersytetu Przyrodniczego we Wrocławiu dotycz

ą

cy zwi

ę

kszenia liczby absolwentów kierunków

technicznych o kluczowym znaczeniu dla gospodarki opartej na wiedzy”

Projekt realizowany w ramach Programu Operacyjnego Kapitał Ludzki współfinansowanego ze

Europejskiego Funduszu Społecznego.

65

13. Po uzupełnieniu schematu wskaż reakcję dekarboksylacji oraz addycji elektrofilowej.

ogrzewanie

A

Br

2

, hv

B

KOH/EtOH

C

H

2

O

Podaj przykład reakcji utlenienia:

Uzupełnij schemat, wskaż reakcję będącą przykładem reakcji kondensacji w chemii

B

C

CH

3

CH

2

OH

D

E

H

+

K

2

Cr

2

O

7

Cu

2+

OH -

kszenia liczby absolwentów kierunków

gospodarki opartej na wiedzy”

Projekt realizowany w ramach Programu Operacyjnego Kapitał Ludzki współfinansowanego ze

ś

rodków

dekarboksylacji oraz addycji elektrofilowej.

D

przykładem reakcji kondensacji w chemii

F