ROZWIĄZANIA ZADAŃ (z komentarzem)
ZADANIE 1.
ZADANIE 2.
Liczba elektronów Suma elektronów wiążących
Wzór Atom Ładunek formalny
walencyjnych i niewiążących
X N 5 4 +1
Y 65 +1
O
Z N 5 6  1
ZADANIE 3.
H N
Sn 1 C
2 2
16
Sn 1 10 3
2
Prawidłowa odpowiedx
: A
Uzasadnienie:
Zgodnie z definicją stopnia nienasycenia (rozdział 11.7, tab.11.2) związek nie może zawierać dwóch wiązań potrój-
nych, gdyż Sn musiałby wynosić 4.
ZADANIE 4.
www.wsip.com.pl 1
ZADANIE 5.
1. Grupa aminowa
2. Grupa amidowa
3. Grupa karbonylowa
4. Grupa karboksylowa
ZADANIE 6.

Obliczenie zawartoS
ci tlenu:
100% 32% 6,67 %  18,67 % = 42,66 % O

Obliczenie liczby moli poszczególnych pierwiastków (obliczenia dla 100 g związku)
32g
nC 2,67 mola
12 g/ mol
6,67 g
nH 6,67 mola
1g/mol
18,67 g
nN 1,33 mola
14 g/ mol
42,66 g
nO 2,67 mola
16 g/ mol
nC : nH : nN : nO = 2,67 : 6,67 : 1,33: 2,67=2:5:1: 2

Wzór sumaryczny związku Z: C2H5NO2
ZADANIE 7.
ZADANIE 8.
X  2-chloroetanal (aldehyd -chlorooctowy)
Y  kwas 2-chloroetanowy (kwas -chlorooctowy)
Z  kwas 2-aminoetanowy (kwas -aminooctowy, glicyna)
2
ZADANIE 9.
ZADANIE 10.

We wzorze kreskowym i szkieletowym każdy narożnik i koniec kreski symbolizuje atom węgla, a każda kreska to
wiązanie.

Numeracja atomów węgla we wzorze:
3'
2'
4'
1
7
2 4
6 8
3 5 9
6'
5'
1'
7'

Narysowanie wzoru półstrukturalnego
CH3
CH2
CH2 CH3
CH3�CH�CH2�CH2�CH�C�CH2�CH2�CH3
CH3 CH2
CH3

Nazwa związku: 6-etylo-2,6-dimetylo-5-propylononan
ZADANIE 11.
Nazwa związku X  cis-1,3-dimetylocyklopentan
Nazwa związku Y  trans-1,3-dimetylocyklopentan
Prawidłowa odpowiedx
: E
Związki X i Y są izomerami geometrycznymi. Izomery geometryczne to stereoizomery, a ponieważ nie są odbicia-
mi lustrzanymi  są diastereoizomerami.
ZADANIE 12.
Reakcji Cannizzaro ulega aldehyd p-nitrobenzoesowy (związek C), ponieważ nie ma atomu wodoru przy atomie
węgla .
www.wsip.com.pl 3
�
�
�
�
�
��
ZADANIE 13.
Prawidłowa odpowiedx
: B
ReaktywnoS
ć w reakcji substytucji nukleofilowej wymienionych związków:
ZADANIE 14.
Prawidłowa odpowiedx
: A
Zgodnie z szeregiem trwałoS
ci rodników:
" CH3
3� > 2� > 1� >
najłatwiej utworzy się rodnik na węglu trzeciorzędowym.
ZADANIE 15.
Prawidłowa odpowiedx
: D
CzynnoS
ć optyczna to właS
ciwoS
ć polegająca na skręcaniu płaszczyzny polaryzacji S
wiatła, związana z obecnoS
cią
przynajmniej jednego centrum stereogenicznego. Jeżeli związek nie skręca płaszczyzny polaryzacji, tzn. nie jest
optycznie czynny (odpowiedx
A), a ma centra stereogeniczne, to jest odmianą mezo (odpowiedx
B) lub mieszaniną
racemiczną (odpowiedx
C).
ZADANIE 16.
Prawidłowa odpowiedx
: C
Uzasadnienie:
W reakcji powstają dwa produkty, ale zgodnie z regułą Zajcewa (rozdział 13.3) produktem głównym jest but-2-en.
ZADANIE 17.
Mechanizm reakcji:
ZADANIE 18.
4
W wypadku redukcji można użyć wodoru i katalizatora lub innej kombinacji metal plus kwas, w wypadku utlenia-
nia można również użyć K2Cr2O7 i H2SO4.
ZADANIE 19.
W wypadku reakcji benzaldehydu z metanolem:
A. W stosunku molowym1: 1 tworzy się hemiacetal:
B. W stosunku molowym1: 2 tworzy się acetal:
ZADANIE 20.
H N
Sn 1 C
2 2
Sn =1+10 3,5+0,5=8
Bardzo duży stopień nienasycenia oraz informacja, że związek nie ulega reakcji addycji wskazuje, że może on być
pochodną węglowodoru aromatycznego. 10 atomów węgla i tylko 7 atomów wodoru sugeruje monopochodną naftalenu:
Do zinterpretowania pozostaje 1 atomNi 2 atomy O oraz 1 stopień nienasycenia  może to być grupa  NO2.
Prawdopodobnymi związkami są 1 i 2-nitronaftalen:
www.wsip.com.pl 5