Pochodne Ä…-pironu:
kumaryny
irydoidy (grupa monoterpenów)
O O
kawalaktony-fenylopropanoidy
KUMARYNY
laktony kw 2- OH Z(cis)- cynamonowego=o-kumarowego
 w gatunkach z Apiaceae/Umbeliferae,
4
5
głównie w korzeniach i owocach
laktonizacja
6
3
Kumaryna: benzo-að-piron:
2
7 COOH
 charakt zapach 2
O
OH
O
8 1
- lotna z parÄ… wodnÄ…
kwas cis-OH-cynamonowy
kumaryna
- sublimuje
5
4
Kumaryna z meliliotynÄ… w:
6
3
- Nostrzykach - Melilotus sp.
7
- marzance wonnej Asperula odorata
O O
8
turówce wonnej = trawie żubrówce- Hierochloe odorata
,4-dihydrokumaryna
3
turówce leśnej = trawie turówce -H. australis
5 4
KUMARYNA
6
3
7
- usprawnia krąż żylne, limfatyczne, przeciwobrzękowo
2
HO
O
O
- immunostymulujÄ…co, cytotoksycznie
8 1
7-hydroksykumaryna
 środek aromatyzujący ( syntetyczna):
produkty spożywcze, perfumeryjne
Do ok. 1996 w obrzękach limfatycznych po radioterapii, operacji raka piersi
(90-135 mg/dzień) - usunięto z lecznictwa
w wÄ…trobie "ð7-OH-kumaryna (nietoksyczna), też
5 4
OH
6
3
3-OH (3,4-epoksyd): hepatotoksyczny
7
u 2-4 na 10 tys pacjentów- martwica wątroby
2
O
O
8 1
3-hydroksykumaryna
Doustnie w dawce dobowej 3 30 mg kumaryny, znajdujÄ…cej siÄ™ w np.
Meliloti herb.
DIKUMAROL podczas gnicia (grzyby) surowca roślinnego Meliloti herb.
z kw. cis-o-dihydro-cynamonowego (kumarynowego)
OH OH
óð
CH2
COOH
OH
O O O O
- obniża krzepliwość krwi: atagonista witaminy K,
- hamuje biosyntezę czynników krzepnięcia: protrombiny
Stosowany: był zapobiegawczo/ leczniczo w zakrzepowym zapaleniu żył,
w zakrzepach, zatorach naczyń płuc i nerek
Aktualnie: stosowane pochodne kumaryny: warfaryna, sole, acenokumarol
KUMARYNY
-proste: OH-, OCH3-, glikozydy
- złożone: furano-, piranokumaryny: linearne w C6-C7
angularne w C7-C8
6
7
H3C
O
O
O
O O
psoralen O
H3C
ksantyletyna
5
7 6
8
7
O O
O
O O O
8
angelicyna
wisnadyna
HYDROKSYKUMARYNY
wszystkie z OH- w C 7 : umbeliferon , (też w C 6 i 8)
7
HO
O
O
umbeliferon
Eskuletyna (6,7-di-OH-kumaryna), jej
HO
6-glikozyd: eskulina w Hippocastani cort
Fraxini cort/fol.
O
O
HO
eskuletyna
7-glc -cykoryna w Cichoriae rad.
- usprawniają krążenie żylne, limfatyczne, przeciwobrzękowo
- eskulina też światłochronnie, uszczelnia ściany naczyń włosowatych
5
4
hamuje hialuronidazę w kruchości naczyń, hemoroidyach 6
GlcO
3
METOKSYKUMARYNY
7
HO O O
8
Herniaryna (7-OCH3-K=7-Me-eter umbeliferonu):
eskulina
Herniariae [Rutae herb, Matricariae flos]
- moczopędnie
O
O
MeO
herniaryna
HO
OH-METOKSYKUMARYNY
MeO
Skopoletyna= 6- Me-eter eskuletyny O
O
HO
HO O
eskuletyna
O
skopoletyna
owoce Noni, Morinda citrifolia
MeO
- ozszerza naczynia krwionośne,
6
MeO
7
- - reguluje ciśnienie,
8
MeO O
O
HO O
O
OGlc
- -zwiększa poziom serotoniny, melatoniny
OH
fraksetyna
fraksyna
-przeciwzapalnie
Fraksetyna, jej 8-glukozyd: fraksyna: w Fraxini cort, fol
Hippocastani cort
 p zapalnie, p bólowo jak NLP- w reumatyz
mie, antykoagulacyjnie
- synergizm z eskulinÄ…
Izofraksydyna (6,8-dimetoksy-7-hydroksykumarna) w
Artemisiae abrotani herba-Artemisia abrotanum
- zwiększa przepływ żółci- w zaburzeniach trawienia, antyseptycznie,
p. robaczo, w nieregularnych miesiÄ…czkach
PIRANOKUMARYNY
-angularne typ seseliny n.p. wisnadyna, samidyna w Ammi visnagae fruct
- p.skurczowo (blokowanie kanałów Ca) na
wisnadyna
naczynia wieńcowe, mózgowe,
O O
O
układy moczowego
H3C CH3
OCOCH3
O O
drogi oddechowe O
CH3
H3C
ksantyletyna
OCOCH(CH3)CH2CH3
-problemy skórne-przeciwbakteryjnie
Linearne: typ ksantyletyny: ksantyletyna w Ammi majoris fructus
FURANOKUMARYNY
- angularne (w C 7/C 8): angelicyna, pimpinelina, izobergapten
Angelicyna, pimpinelina ( 5,6 di-OMe-AN)- w Archangelicae rad.
- na OUN: uspokajająco i hipotensyjne w preparatach złożoneych
- słaba fotofototoksyczność angularnych
OMe
OMe
MeO
O
O
O
O O
O O
O
O
angelicyna pimpinelina
izobergapten
FURANOKUMARYNY
- linearne np: psoralen ( toksyczny)
O
O
O
bergapten =5-OMe-PS: gatunki z Umbeliferae
psoralen
Citrus aurantium ssp bergamia Pomarańcza bergamota
olejek bergamotowy
O O O
OMe
Ksantotoksyna = 8-OMe-PS: Ammi majoris fruct, Archangelicae rad.
ksantotoksyna
w gatunkach: leczniczych, warzywach:
OMe
Levistici, Archangelicae rad, Rutae herb,
Petroselini, Apii fol, barszcze Heracleum,
O O O
dekoracyjny biblijny krzew gorejÄ…cy: Dictamnus albus
bergapten
Reakcje skórne / fototoksyczność: roślina, produkt dermatologiczny,
perfumeryjny, kosmetyczny+ słońce + wilgoć
Ryzyko po podaniu doustnym  małe
OMe
FURANOKUMARYNY LINEARNE W LECZNICTWIE
5
BERGAPTEN =5-MOP 5-MeO-psoralen
O O O
bergapten
KSANTOTOKSYNA=
8-MOP= 8-metoksypsoralen = metoksalen
W owocach A. majus
8
O O O
- fotochemioterapia: PUVA, Å‚uszczycy, bielactwa
OMe
- per os: 8-MOP 0.6/ 5-MOP 1.2 mg/kg
ksantotoksyna
po 2/3godz, UV (320­400 nm = UV A =PUVA)
8-MOP, 5-MOP: mutagenne/ Å‚Ä…czÄ… siÄ™ z DNA: uszkodzenie/ karcynogenogenne,
związek z fototoksycznością , hamują proliferację komórek naskórka
Olejek bergamotowy  fotouczulacz w olejkach do opalania: zwiększenie liczby
melanocytów chroni przed promieniowaniem UV
Aflatoksyny, ochratoksyny- pochodne kumaryny
grzyby pleśniowe: kropidlak: Aspergillus flavus, A.ochraceus
np. w porażonych grzybem prod spoż.
- właściwości karcynogenne
FURANOCHROMONY- pochodne gð- pironu
2-4% w Ammi visnagae fructus, głównie
KELINA:
spazmolitycznie: synergizm z piranokumarynÄ…: wisnadynÄ…
Ograniczone wykorzystanie, aktualnie: nalewka z owoców
OMe O
aminka mniejszego/egipskiego,
ziela nawłoci, mniszka z korzeniem,
nasion pietruszki, owocni fasoli w leku:
O O CH3
NEFROL
OMe
kelina
wisnadyna
O O
O
CH3
OCOCH3
CH3
OCOCH(CH3)CH2CH3