51 Ogólnopolski Konkurs Chemiczny im. prof. A. Swinarskiego

I Etap 17.01.2015 r.

ZADANIE A (20 pkt)

1. W którym zestawie cząsteczki są ułożone w kolejności ze wzrastającym kątem między wiązaniami:

a) H

2

O, CH

4

, NH

3

b) CH

4

, NH

3

, H

2

O c) H

2

O, NH

3

, CH

4

d) NH

3

, CH

4

, H

2

O

2. Próbka białego ciała stałego jest jednym z następujących związków: NaHCO

3

, AgNO

3

, Na

2

S lub CaBr

2

.

0,1 M roztwór jakiego związku można użyć do zidentyfikowania badanej próbki?

a) NH

3

(aq) b) HCl (aq)

c) NaOH (aq) d) KCl (aq)

3. CaF

2

ma iloczyn rozpuszczalności K

sp

= 3,9·10

–11

w 25°C. Jakie jest stężenie [F

–

] w nasyconym

roztworze tej soli w temperaturze 25°C?

a) 2,1·10

-4

b) 3,4·10

-4

c) 4,3·10

-4

d) 6,8·10

-4

4. Etanol reaguje z jonami Cr

2

O

7

2–

w środowisku kwaśnym zgodnie z równaniem:

C

2

H

5

OH

(c)

+ Cr

2

O

7

2–

(aq)

+ H

+

(aq)

CO

2(g)

+ Cr

3+

(aq)

+ H

2

O

(c)

Ile będzie wynosił współczynnik stechiometryczny przy H

+

(aq)

po zbilansowaniu tego równania tak,

aby uzyskać jak najmniejsze liczby całkowite?

a) 10

b) 12

c) 14

d) 16

5. W którym z podanych związków grupa –OH ma najbardziej kwasowy charakter?

a)

b)

c) CH

3

CH

2

CH

2

OH d) (CH

3

)

3

COH

6. W przemyśle chemicznym metanol, CH

3

OH, syntetyzuje się za pomocą reakcji tlenku węgla (II)

z wodorem w obecności miedzi, tlenku cynku i glinu jako katalizatorów. Reakcja ta jest odwracalna:

CO

(g)

+ 2H

2(g)

CH

3

OH

(g)

ΔH = –91 kJ mol

–1

W celu uzyskania jak największej wydajności reakcję należy prowadzić

a) przy zmniejszonym ciśnieniu i w niskiej temperaturze
b) przy zwiększonym ciśnieniu i w niskiej temperaturze
c) przy zmniejszonym ciśnieniu i w wysokiej temperaturze
d) przy zwiększonym ciśnieniu i w wysokiej temperaturze

7. Który z polimerów otrzymuj się przez reakcję polikondensacji?

a) polipropylen b) poli(tereftalan etylenu) c) poli(chlorek winylu) d) polistyren

8. Magnetyt, Fe

3

O

4

, można zredukować do żelaza ogrzewając Fe

3

O

4

z tlenkiem węgla (II):

Fe

3

O

4

+ 4CO 3Fe + 4CO

2

Jaka masa Fe

3

O

4

jest potrzebna do otrzymania 5,0 kg żelaza, jeśli proces zachodzi z wydajnością 88%?

a) 6.1 kg b) 6.9 kg c) 7.9 kg d) 18 kg

9. W reakcji opisanej równaniem 2A + B

C przebiegającej zgodnie z równaniem kinetycznym

v = k·c

A

2

·c

B

stężenia substratów zwiększyły się dwukrotnie. Szybkość tej reakcji

a) zwiększy się 3-krotnie, b) zwiększy się 6-krotnie

c) zwiększy się 8-krotnie, d) zmniejszy się 6-krotnie

10. Trzy metale, A, B i C, zanurzone w roztworach soli tych metali zostały przetestowane w ogniwach

galwanicznych. Zaobserwowano, że dla A i B: A jest katodą, dla B i C: C jest katodą, dla A i C: A jest
anodą. Jaka jest kolejność potencjałów elektrochemicznych kationów tych metali od najwyższego do
najniższego?

a) A > B > C b) B > C > A c) C> A > B d) B > A > C

ZADANIE B (20 pkt)

Analizowany związek chemiczny X jest białą substancją zwęglająca się podczas ogrzewania.
Dane dotyczące tego związku uzyskane na drodze analizy klasycznej i instrumentalnej zestawiono

poniżej.

1

Brak węgla asymetrycznego. Grupy funkcyjne położone obok siebie (grupy wicynalne).

2

Analiza elementarna - 61,31% C; 5,11% H; 10,22% N.

3

Nierozpuszczalny w wodzie.
Rozpuszczalny w etanolu.

Roztwarza się w roztworach wodorotlenku sodu i potasu, roztworze amoniaku oraz roztworach
węglanów sodu i potasu.

4

W trakcie ogrzewania z 30% roztworem NaOH wydziela gaz o ostrym przenikliwym zapachu,
który zabarwia na zielono-niebiesko zwilżony uniwersalny papierek wskaźnikowy.

5

W wyniku reakcji z wodą bromową otrzymuje się białą substancję A zawierającą 28,47% C;
1,69% H; 4,75% N i 54,24% Br.

6

Roztwór alkoholowy substancji X z 10% roztworem FeCl

3

daje fioletowe zabarwienie.

7

Po ogrzaniu z rozcieńczonym kwasem solnym i ochłodzeniu wydziela się biała krystaliczna
substancja B odbarwiająca rozcieńczony roztwór wodorotlenku sodu z dodatkiem
fenoloftaleiny.

8

Na zmiareczkowanie 0,276 g substancji B roztworem NaOH o stężeniu 0,100 mol/dm

3

wobec

fenoloftaleiny zużywa się 20,00 cm

3

roztworu wodorotlenku.

Na podstawie podanych wyżej informacji i po przeprowadzeniu stosownych obliczeń:

1. Podać wzór sumaryczny, wzór strukturalny i nazwę substancji X.
2. Określić przynależność tego związku do jednej z grup związków organicznych.
3. Wyjaśnić roztwarzanie się substancji X w podanych roztworach (tabela punkt 3) pisząc
odpowiednie jonowe skrócone równania reakcji.
4. Zapisać równanie reakcji substancji X ze stężonym roztworem wodorotlenku sodu (tabela punkt
4).
5. Obliczyć wzór sumaryczny oraz podać wzór strukturalny i nazwę systematyczną substancji A
oraz zapisać równanie reakcji tworzenia tej substancji ze związku X.
6. Podać jonowe skrócone równanie reakcji substancji X z chlorkiem żelaza(III).
7. Zapisać równanie reakcji otrzymywania substancji B oraz podać jej wzór strukturalny i nazwę.
8. Zapisać równanie reakcji substancji B z bezwodnikiem kwasu octowego, nazwać produkt i
podać jego zastosowanie.

ZADANIE C (15 pkt)

Żyletki są produkowane ze stopu żelaza z chromem. Kawałek żyletki o masie 0,1331 g poddano reakcji
z nadmiarem rozcieńczonego kwasu siarkowego (VI). Powstały roztwór o zielonkawym zabarwieniu,
zawierający jony Fe

2+

, miareczkowano zakwaszonym roztworem nadmanganianu potasu o nieznanym

stężeniu. W miareczkowaniu zużyto 20,08 cm

3

roztworu KMnO

4

. Jony Cr

3+

, powstałe w reakcji z

kwasem siarkowym nie reagują z KMnO

4

w tych warunkach.

10 cm

3

roztworu kwasu szczawiowego o stężeniu 0,0500 mol/dm

3

zakwaszono kwasem siarkowym i

roztwór ten miareczkowano tym samym roztworem KMnO

4

. Na zmiareczkowanie tej ilości kwasu

szczawiowego zużyto 9,76 cm

3

roztworu KMnO

4

.

a) Napisz zbilansowane równania reakcji:

i) pomiędzy żelazem z żyletki i kwasem siarkowym (VI)

ii) miareczkowania roztworu Fe2+ nadmanganianem potasu
iii) pomiędzy kwasem szczawiowym a nadmanganianem potasu.

b) Oblicz stężenie roztworu KMnO4, użytego w obu miareczkowaniach.
c) Oblicz zawartość procentową żelaza w żyletce.

ZADANIE D (15 pkt)

Podgrzany powyżej 100 ºC chlorek nitrozylu (NOCl) ulega częściowemu rozkładowi z wytworzeniem
tlenku azotu (II) i gazowego chloru. Reakcja ta jest odwracalna.

a) Napisz równanie reakcji rozkładu chlorku nitrozylu.
b) 2,50 mola NOCl podgrzano w zamkniętym reaktorze. Po osiągnięciu równowagi mieszanina

zawierała 0,80 mola tlenku azotu (II). Oblicz (w molach) ilość chloru i pozostałego NOCl.

c) Inna mieszanina NOCl, NO i Cl

2

osiągnęła stan równowagi w zamkniętym zbiorniku o

pojemności 15,00 dm

3

w pewnej temperaturze T. Mieszanina równowagowa zawierała 1,90 mola

NOCl i 0,86 mola NO. W tej temperaturze stężeniowa stała równowagi tej reakcji, K

c

= 7,4 10

-3

mol/dm

3

. Napisz wyrażenie na stałą równowagi tej reakcji, K

c

. Oblicz liczbę moli Cl

2

w

mieszaninie w stanie równowagi.

d) Jak wpłynie na wydajność procesu dwukrotne podwyższenie ciśnienia w układzie?

ZADANIE E (15 pkt)

Do grupy związków możliwych do otrzymania z kwasów karboksylowych (RCOOH) należą miedzy innymi:

estry - RC(O)OR’, halogenki kwasowe – RC(O)X, amidy kwasowe – RC(O)NH

2

, RC(O)NHR’, RC(O)NR’R” oraz

bezwodniki kwasowe RC(O)O(O)CR’, gdzie R, R’, R” to dowolna grupa węglowodorowa a X najczęściej Cl, Br lub
I. Wszystkie z tych pochodnych ulegają, w odpowiednich warunkach, hydrolizie do wyjściowych kwasów
karboksylowych.

Pewien 1,2-podstawiony związek aromatyczny A wykorzystywany w farmacji, jak wykazała

analiza elementarna, zawiera 61,31% węgla, 5,11% wodoru oraz 10,22% azotu. W odpowiednich
warunkach ulega on hydrolizie do słabo rozpuszczalnej w wodzie substancji B, która w postaci
rozcieńczonego roztworu wodno-etanolowego daje w reakcji z roztworem soli żelaza(III) fioletowo-
różowy roztwór. Dodatkowo substancja B reaguje z roztworem wodorowęglanu sodu z wydzieleniem
bezbarwnego, bezwonnego gazu.

1. Obliczyć wzór sumaryczny związku A.
2. Podać wzór strukturalny związku A wraz z krótkim uzasadnieniem.
3. Nazwać związek A.
4. Podać równanie hydrolizy związku A stosując wzory strukturalne.
5. Nazwać substancję B.
6. Podać równanie reakcji substancji B z wodorowęglanem sodu.
7. Podać przykład handlowego produktu zawierającego substancję B.
8. Na podstawie budowy związku B zaproponować dowolną reakcję, której może on ulegać i
krótko to uzasadnić.
9. Podać równanie reakcji związku B z bezwodnikiem kwasu octowego i nazwać produkty.