Chemia Podstawowa i Informatyka Chemiczna
Substytucja nukleofilowa przykłady pytań
1. Proszę narysować wzory strukturalne:
a) dietyloamina c) chlorek kwasu octowego e) imid kwasu bursztynowego
b) mrówczan propylu d) ftalan dimetylu f) benzanilid
2. Proszę nazwać poniższe związki:
H
CH2OH OCH3
NCCH3
O
O
CH3C
CH3CH2C
O
NHCH3
OCH3
3. Proszę określić konfigurację R/S:
CH2Cl
COOH
CH3
Cl C CCl3
H C OH
H C OH
CH2
COOCH3
C2H5
CCl3
4. Jak skutecznie otrzymać:
OCH3
O CH3
O
CH3CH2C
CH3C
NHCH3 CH3C OCH2CH3
OCH2CH3
CH3
5. Przedstaw mechanizmy reakcji:
CH3
H
SN1/SN2
C Br
CH3CCH2CH3
C + SOCl2
+
OH-
CH2CH3
OH
A
O
+
CH3NH2
CH3C
B
OCH3
6. Metody otrzymywania estrów. Estry alkoholi trzeciorzędowych. Jak sensownie otrzymać octan etylu
na cztery sposoby? Co to są i do czego służą estry aktywne?
7. Czynniki acylujące, ich skuteczność, warunki reakcji, mechanizmy.
8. Otrzymywanie eterów. Etery aromatyczno-alifatyczne.
9. Nazewnictwo i zastosowania eterów koronowych.
10. Wpływ budowy substratu i warunków reakcji na kierunek i mechanizm eliminacji.
11. Grupy odchodzące, metody usuwania i podstawiania grupy hydroksylowej.
12. Addycja do wiązań podwójnych. Mechanizm reakcji Markownikowa. Otrzymywanie produktów
niezgodnych z regułą Markownikowa.
13. Co powstanie w wyniku działania aminy na ester? Hydroliza i aminoliza. Równowaga reakcji
estryfikacji.
14. Synteza amidów. Rola zasad i amin trzeciorzędowych. Odczynniki sprzęgające (DCC).
15. Kierunek substytucji nukleofilowej w związkach aromatycznych. Warunki wymiany grup w
związkach aromatycznych.
16. Określanie konfiguracji absolutnej. System R/S a D/L i +/-.
17. Reakcje zachodzące z inwersją lub retencją konfiguracji.
18. Wpływ budowy substratu i warunków reakcji na mechanizm. SN1 i SN2, mechanizmy mieszane.
19. Określanie typu mechanizmu na podstawie składu produktu i jego czynności optycznej.
20. Otrzymywanie chlorków kwasowych a otrzymywanie chlorków alkilowych  metody i
mechanizmy. Halogenki arylowe.