Kondensacje i przegrupowania: pytania przykładowe
1. Proszę podać produkt reakcji (a) dimetylenocyklobutanu z bezwodnikiem maleinowym,
(b) furanu z para-benzochinonem.
2. Proszę uzasadnić kwasowość protonów grupy CH3 w (a) nitrometanie, (b) acetonitrylu
rysując odpowiednie struktury rezonansowe.
3. Proszę podać mechanizm kondensacji aldehydu benzoesowego z (a) acetonem, (b)
octanem etylu.
4. Jaki produkt utworzy się w kondensacji 1,5-dibromopentanu z (a) malonianem dietylu,
(b) acetylooctanem dietylu.
5. Który atom wodoru jest najbardziej kwasowy w (a) acetylooctanie etylu, (b) 2-butenianie
etylu. Proszę uzasadnić rysując odpowiednie struktury rezonansowe.
6. Proszę przewidzieć produkt przegrupowania pinakolinowego dla 1,1,2-trifenylo-1,2-
propanodiolu.
7. Proszę podać mechanizm kondensacji (a) benzaldehydu z bezwodnikiem octowym, (b)
mrówczanu etylu z octanem etylu.
8. Proszę napisać mechanizm kondensacji wewnątrzcząsteczkowej 3,7-nonanodionu.
9. Proszę określić produkt eliminacji dla (a) 2-metylo-3-pentanolu w warunkach kwaśnych,
(b) 2-metylo-3-bromopentanu w warunkach zasadowych, (c) jonu (1-etylo-2-
metylopropylo)trimetyloamoniowego w warunkach zasadowych.
Proszę powtórzyć nazewnictwo związków z kilkoma grupami funkcyjnymi