Elementy chemii organicznej
w_05
Chemia organiczna - nauka zajmująca się
związkami węgla z innymi pierwiastkami,
zwłaszcza wodorem, tlenem i azotem
Węglowodory
1.
Związki węgla i wodoru
Najprostszy CH4
(metan)
 Węglowodory nasycone - alkany
CnH2n+2
C1-12
C20-23 C30
metan
ejkozan triakontan
etan
propan
unejkozan ..............
butan
dokozan
pentan
heksan
trikazan
heptan
............
octan
nonan
dekan
undekan
dodekan
Wzory chemiczne
" Wzór sumaryczny
C6H14

" Wzór półstrukturalny
CH3CH2CH2CH2CH2CH3 lub

CH3(CH2)4CH3

" Wzór strukturalny
H H H H H H
H C C C C C C H
H H H H H H
Szereg homologiczny
Nomenklatura związków organicznych
2,2,4-trimetylopentan
pierwszorzędowy
CH3 CH3
CH3 - C - CH2 - CH - CH3
trzeciorzędowy
CH3
czwartorzędowy drugorzędowy
Wybrane nazwy grup alkilowych CnH2n+1 _
metylowa CH3 -
etylowa C2H5 -
propylowa normalna CH3-CH2-CH2 - (lub C3H7 -)
izopropylowa CH3-CH-CH3
izobutylowa CH3-CH-CH2 -
(i-butyl) CH3
butylowa drugorzędowa CH3-CH-CH2-CH3
(sec-butyl)
butylowa trzeciorzędowa CH3-C-CH3
(tert-butyl) CH3
Alkeny (olefiny) Węglowodory nienasycone
z jednym wiązaniem podwójnym
Ogólny wzór :
CnH2n
C1-12
Izomery:
eten
propen
CH3-CH2-CH2-CH2-CH=CH2 (1-heksen)
buten
nowa nomenklatura: heks-1-en
penten
heksen
CH3-CH2-CH2-CH=CH-CH3 (2-heksen)
hepten
nowa nomenklatura: heks-2-en
octen
nonen
CH3-CH2-CH=CH-CH2-CH3 (3-heksen)
deken
nowa nomenklatura: heks-3-en
undeken
dodeken
Alkiny (acetyleny) Węglowodory nienasycone
z jednym wiązaniem potrójnym
Ogólny wzór :
CnH2n-2
C1-12
Izomery:
etyn (acetylen)
propyn
CH3-CH2-CH2-CH2-C=CH (1-heksyn)
butyn
nowa nomenklatura: heks-1-yn
pentyn
heksyn
CH3-CH2-CH2-C=C-CH3 (2-heksyn)
heptyn
octyn nowa nomenklatura: heks-2-yn
nonyn
CH3-CH2-C=C-CH2-CH3 (3-heksyn)
dekyn
nowa nomenklatura: heks-3-yn
undekyn
dodekyn
R - OH
ALKOHOLE
Zbudowane z reszty (alkilowej bądz
arylowej) i
grupy hydroksylowej
Nazwa alkoholu ma końcówkę -ol
Alkohole
" CH3OH | alkohol metylowy | metanol | metan-1-ol
" C2H5OH | alkohol etylowy | etanol | etan-1-ol
" C3H7OH | alkohol propylowy | propanol | propan-1-ol
" CH3CH2CH2OH
" C3H7OH | alkohol propylowy | propanol | propan-2-ol
" CH3CHOHCH3
ETERY
R - O - R oraz cykliczne
Zastąpienie w cząsteczce wody obydwu atomów wodoru
grupami alkilowymi lub arylowymi daje etery
H
ALDEHYDY
R - C=O
Zbudowane z reszty (alkilowej bądz
arylowej) i
grupy aldehydowej -CHO
Nazwa aldehydu ma końcówkę -al
R
KETONY
C=O
R
Zbudowane z dwóch reszt (alkilowych bądz

arylowych) i grupy ketonowej (karbonylowej)
C=O
Nazwa alkoholu ma końcówkę -on
R - COOH
KWASY KARBOKSYKOWE
Zbudowane z reszty (alkilowej bądz
arylowej) i
grupy karboksylowej
- COOH
OH
R - C
O
AMINY
Powstają przez zastąpienie atomów wodoru w
cząsteczce amoniaku resztami (alkilowymi bądz

arylowymi)
Rzędowość amin
CH3NH2 CH3NHCH3 N(CH3)3
metyloamina dimetyloamina trimetyloamina
pierwszorzędowa drugorzędowa trzeciorzędowa
Węglowodory aromatyczne
Związki cykliczne o wiązaniach pośrednich
między pojedynczym a podwójnym (0,139 nm)
Najprostszy związek: benzen
Pochodne węglowodorów aromatycznych
X
X = reszty alkilowe : alkilobenzen (np. metylobenzen czyli toluen)
X = grupa nitrowa -NO2 : nitrobenzen
X = grupa halogenowa, np. -Cl: chlorobenzen
2 podstawniki w pierścieniu aromatycznym
orto
meta para
pary elektronów p
wiązania � (orbitale atomowe)
sp2
wiązania Ą
H
H
C
C
C
H
C
H
C C
wiązania �
H
H
orbital cząsteczkowy
benzenu
Polimery - wielkocząsteczkowe związki organiczne
- zbudowane są z merów (jednego lub kilku)
nA A-A-A-A-A.....
monomer
polimer
nA+ mC A-A-C-A-A-C-A.....
monomery
kopolimer
Sposoby otrzymywania polimerów
Addycja, kondensacja, modyfikacja
Addycja:
H H
H H
C - C
n C=C
H H
H H
n
etylen
polietylen
Inne przykłady:
H H
F F
H H
C=C
C=C
C=C
H
F F
H Cl
winylobenzen
tetrafluoro-
chlorek
(styren)
etylen
winylu
H H H PCW
O
C=C - C=C Teflon
CH2= C - C
H
polistyren
CH3 H
CH3 OCH3
kauczuk
metakrylan
izopren
szkło organiczne
metylu
Polikondensacja
(obok polimeru powstaje mała cząsteczka np. wody, amoniaku lub HCl)
OH OH H
H H OH
OH
C
C
O
+ +
+ H2O
H
fenol
aldehyd octowy
Żywice fenolowe
(bakelit)
Nazwij te związki organiczne
CH3
CH3 -C- CH3
CH3 - CH - CH2 - CH - CH2 -CH2 - CH3
CH3
2-metylo-4-t-butyloheptan
Nazwij te związki organiczne
CH3
HC - CH3
CH3 - CH - CH2 - CH2 -CH -CH3
CH3
2,5,6-trimetyloheptan
Nazwij te związki organiczne
CH3
CH3 - CH2 - CH2 - CH2 -CH -CH2 -CH2 - CH - CH3
CH3
CH2 - CH2 - CH3
2-metylo-5-butylononan