Alkohole i fenole
Alkohole i fenole
Opracowanie: Bartłomiej SIEPSIAK klasa 3d
Opiekun: p. Teresa Gębicka
Budowa alkoholi i fenoli
Szereg homologiczny alkoholi
Nazewnictwo
Podział alkoholi
Otrzymywanie alkoholi
Właściwości alkoholi
METANOL, ETANOL, FENOL
Kliknij na wybrany temat
Alkohole i fenole, są to związki organiczne pochodne węglowodorów,
w których atom wodoru został zastąpiony
grupÄ… funkcyjnÄ… -OH (hydroksylowÄ…).
fenoli
Wzór ogólny alkoholi R - OH Ar - OH
R - grupa alkilowa
Grupa alkilowa to grupa węglowodorowa, uzyskana z cząsteczki węglowodoru,
po oderwaniu od niej jednego atomu wodoru, np.:
H H
H H
grupa metylowa
- CH3
- CH3
metyl
H C H H C
H C H H C
H H
H H
Ar - grupa arylowa
Grupa arylowa - jednowartościowa grupa
utworzona przez oderwanie atomu wodoru
od pierścienia aromatycznego.
Spis treści
Alkohole dzielimy ze względu na:
rodzaj łańcucha węglowego
liczbÄ™ grup wodorotlenowych w czÄ…steczce
rzędowość atomu węgla,
z którym połączona jest grupa -OH
Ze względu na budowę szkieletu węglowego,
alkohole można podzielić na trzy grupy:
alkohole nasycone - alkanole - pochodne alkanów
propan-1-ol, alkohol propylowy CH - CH - CH - OH
3 2 2
3 2 2
alkohole nienasycone - pochodne alkenów i alkinów
prop-2-en-1-ol CH = CH - CH - OH
2 2
2 2
alkohole aromatyczne - pochodne homologów benzenu
i innych związków aromatycznych.
grupa arylowa
fenol
(benzenol)
Ze względu na ilość grup wodorotlenowych w cząsteczce,
alkohole dzielimy na:
jednowodorotlenowe (monohydroksylowe) - alkanole
etanol - alkohol etylowy CH - CH 2- OH
3
3 2
dwuwodorotlenowe (dihydroksylowe) - alkanodiole
1 2
etano-1,2 -diol CH - CH2
2
2 2
glikol etylenowy
OH OH
trójwodorotlenowe (trihydroksylowe) - alkanotriole
1 2 3
CH - CH 2 - CH2
2
2 2
2
propano-1,2,3-triol
OH OH OH
gliceryna
Rzędowość alkoholi
Rzędowość alkoholi zależy od tego, z jakiego rzędu
węglem połączona jest grupa hydroksylowa.
alkohol I rzędowy np. butan-1-ol
- C - C - C -
OH
- C - C - C -
OH
4
3 2 1
CH - CH - CH - CH - OH
3 2 2 2
Węgiel I rzędowy (połączony tylko z jednym atomem węgla)
alkohol II rzędowy
4
3 2 1
- C - C - C -
- C - C - C -
CH - CH - CH - CH
3 2 3
np. butan-2-ol
OH
OH
OH
Węgiel II rzędowy (połączony z dwoma atomami węgla)
CH3
- C - alkohol III rzędowy 1 2 3
- C -
CH - C - CH3
3
- C - C - C -
- C - C - C -
np. 2-metylopropan-2-ol OH
OH
OH
Węgiel III rzędowy (połączony z trzema atomami węgla)
Spis treści
SZEREG HOMOLOGICZNY ALKOHOLI
Alkohole jako pochodne węglowodorów, tworzą szeregi homologiczne.
Szereg homologiczny alkoholi nasyconych, jednowodorotlenowych, I rzędowych.
CH - OH alkohol metylowy metanol
3
3
CH - CH 2- OH alkohol etylowy etanol
3
3 2
alkohol propylowy Propan-1-ol
CH - CH 2- CH - OH
3
3 2
2
2
alkohol butylowy
CH - CH 2- CH - CH 2- OH Butan  1-ol
3
3 2
2 2
2
alkohol amylowy Pentan  1 -ol
CH - CH 2- CH - CH 2- CH - OH
3
3 2
2 2 2
2 2
CH - CH 2- CH - CH 2- CH - CH 2- OH alkohol heksylowy Heksan 1-ol
3
3 2
2 2 2
2 2 2
Spis treści
NAZEWNICTWO
Nazewnictwo alkoholi jednowodorotlenowych tworzy się od łańcucha
węglowodorowego przez dodanie końcówki -ol , poprzedzonej numerem
atomu węgla, przy którym znajduje się grupa hydroksylowa.
4
3 2 1
4
3 2 1
CH - CH - CH - CH - OH
CH 3- OH
CH - CH - CH - CH
3 2 2 2
3
3 2 3
butan-1-ol
metanol OH
butan-2-ol
alkohol metylowy alkohol butylowy
Nazwy alkoholi tworzy się również przez dodanie do nazwy
odpowiedniej grupy alkilowej, słowa alkohol:
W nazwie alkoholi dwuwodorotlenowych stosuje się końcówkę -diol
1
2 3 4
butano-2,3-diol
CH - CH - CH - CH
3 3
OH OH
W nazwie alkoholi trójwodorotlenowych stosuje się końcówkę -triol
1
2 3 4
CH - CH - CH - CH
butano - 1,2,3-triol
2 3
OH OH OH
NAZEWNICTWO ZWYCZAJOWE
W nazewnictwie niektórych alkoholi utrzymuje się nazwy zwyczajowe.
HO - CH - CH - OH
2
2
2
2
glikol etylenowy
glikol
HO - CH - CH - CH - OH
2
2
2
2
OH
glicerol
gliceryna
OH
HO OH
fenol
hydrochinon
Spis treści
Właściwości alkoholi
Alkohole należące do szeregu homologicznego zmieniają
swoje właściwości fizyczne wraz ze wzrostem wielkości cząsteczki.
Alkohole zawierające w cząsteczce do 12 atomów węgla,
w temperaturze pokojowej sÄ… cieczami,
a z większą ilością węgla w cząsteczce są ciałami stałymi.
Niższe alkohole mają charakterystyczny
alkoholowy zapach i ostry, palÄ…cy smak.
Alkohole o większych cząsteczkach (4-6 atomów węgla w cząsteczce),
charakteryzują się słodkawym, duszącym zapachem,
który zanika ze wzrostem liczby atomów węgla w cząsteczce.
Wraz ze wzrostem wielkości cząsteczki
wzrasta temperatura wrzenia alkoholi.
Rozpuszczalność i lotność alkoholi maleje szybko
wraz ze wzrostem masy czÄ…steczkowej.
Właściwości chemiczne alkoholi
Spalanie alkoholu - reakcja przebiega z udziałem tlenu
i w zależności od jego ilości alkohole ulegają:
całkowitemu spalaniu, np.:
C H OH + 3O 2CO + 3H O
2 5
2 5
2 2 2
2 2 2
półspalaniu, np.:
C H OH + 2O 2CO + 3H O
2 5 2
2 5 2
2
2
niecałkowitemu spalaniu, np.:
C H OH + O 2C + 3H O
2 5 2
2 5 2
2
2
Właściwości chemiczne alkoholi
Alkohole reagują z metalami aktywnymi (sód, potas), np.:
2C H 5 OH +2 Na 2C H 5ONa + H
2 2 5 2
2 5 2 2
etanolan sodu
etanol
Alkohole reagujÄ… z chlorowcowodorami
C H 5 OH +HBr C 2H 5 Br + H 2O
2
2 5 2 5 2
etanol
bromoetan
Alkohole w środowisku kwasowym ulegają reakcji dehydratacji -
odłączeniu cząsteczki wody:
H SO4
H SO
2
2
4
C H 5 OH CH 2= CH 2 + H 2O
2 2
2 5 2 2
etanol eten
Alkohole reagujÄ… z kwasami karboksylowymi tworzÄ…c estry:
O
H 2SO4
H 2SO4
C H 5 OH +CH 3COOH H C - C + H 2O
2 3
2 5 3 3 2
etanol kwas octowy
octan etylu O - C H5
2
2 5
ester
Utlenianie alkoholi
Utlenianie alkoholi I rzędowych, w obecności chromianu (VI) potasu,
prowadzi do otrzymania aldehydów,
a w dalszym etapie, do kwasów karboksylowych.
O
K Cr O O
K Cr O
2 2 7
2 2 7
C H 5 OH H C - C
2 3
2 5 3
H C - C
3
3
H
etanol aldehyd octowy
kwas octowy OH
etanal
Utlenianie alkoholi II rzędowych, prowadzi do otrzymania ketonów:
OH O
CH - CH - CH - CH
CH - CH - C - CH
3 2 3
3 2 3
butan-2-ol butan-2-on
Spis treści
Otrzymywanie alkoholi
Alkohole można otrzymać w reakcji wymiany
chlorowcopochodnych węglowodorów z wodorotlenkami np.:
C 2 H 5 Cl + AgOH C H 5OH + AgCL
5 2 5
2 2
wodorotlenek srebra chlorek srebra
chlorek etylu etanol
Alkohol metylowy powstaje z gazu wodnego (gaz do syntez),
w odpowiednich warunkach ciśnienia, temperatury i w obecności katalizatora
CO + 2 H CH OH
CO + 2 H CH OH
2 3
2 3
metanol
Alkohol etylowy powstaje podczas fermentacji alkoholowej cukrów:
C H O 2C H OH + 2CO
2 5
6 12 6 2
etanol
glukoza
Spis treści
CH - OH alkohol metylowy
METANOL
3
3
Dawniej nazywany karbinolem,
spirytusem drzewnym (jest produktem suchej destylacji drewna).
Jest najprostszym alkoholem alifatycznym.
Jest bezbarwnÄ… cieczÄ…, o charakterystycznym zapachu.
Wrze w temperaturze 64,7 oC, krzepnie w temperaturze -97,5 oC.
Bardzo dobrze rozpuszcza siÄ™ w wodzie.
A
atwopalny, zwłaszcza jego opary - pali się niebieskim płomieniem.
JEST SILN
TRUCIZN
!
Powoduje utratę wzroku, a większa dawka śmierć!
Opary metanolu działają drażniąco na błony śluzowe.
Metanol jest ważnym surowcem w przemyśle chemicznym.
Stosuje siÄ™ go jako rozpuszczalnik, paliwo silnikowe, w syntezie organicznej.
ETANOL alkohol etylowy
CH - CH 2- OH
3
3 2
Jest bezbarwnÄ… cieczÄ… o charakterystycznym zapachu i piekÄ…cym smaku.
Wrze w temperaturze 78,3°C, krzepnie w temperaturze -117,3°C.
Jest lżejszy od wody i miesza się z nią w dowolnym stosunku.
Pali się niebieskawym płowieniem.
A
atwo siÄ™ utlenia do aldehydu octowego.
Z metalami tworzy alkoholany, z kwasami daje estry.
Dawniej jedynym z
ródłem alkoholu etylowego, był proces alkoholowej fermentacji
skrobi zawartej w ziemniakach, kukurydzy lub cukru zawartego w melasie.
PoddajÄ…c destylacji produkty fermentacji otrzymuje siÄ™ mieszaninÄ™ - rektyfikat,
zawierajÄ…cy ok.95% alkoholu etylowego i 5% wody.
Etanol ma podobny zapach i smak do metanolu, co bywa przyczyną tragicznych pomyłek.
Alkohol etylowy jest trucizną, o mniejszej toksyczności niż metanol.
Działa depresyjnie, narkotycznie oraz hepatotoksycznie  niszczy komórki wątrobowe.
Narusza strukturę i czynność neuronów, łatwo przenika do komórek nerwowych
ośrodkowego układu nerwowego, powodując ich niedotlenienie,
prowadzące do zaburzeń czynnościowych.
Etanol jest stosowany jako rozpuszczalnik, surowiec w wielu syntezach chemicznych,
w przemyśle farmaceutycznym do wyrobu np. nalewek, wyciągów,
w przemyśle kosmetycznym do wyrobu perfum, wód toaletowych,
w przemyśle spożywczym,
w medycynie jako środek odkażający,
jako dodatek do paliw silnikowych, paliwo w kuchenkach spirytusowych,.
FENOL
OH
W temperaturze pokojowej fenol jest substancją stałą,
bezbarwnÄ…, o charakterystycznym ostrym zapachu.
Roztwór wodny fenolu ma odczyn kwaśny
i nazywa siÄ™ go kwasem karbolowym.
Fenol ma właściwości trujące i parzące.
Z uwagi na jego działanie bakteriobójcze, stosowany jako środek dezynfekujący.
Fenol jest jedynym z podstawowych surowców syntezy organicznej.
Używa się go do otrzymywania tworzyw sztucznych, zwanych fenoplastami.
Fenol stanowi substancję wyjściową do produkcji:
leków (np. aspiryny), barwników i materiałów wybuchowych.
Spis treści