Rok akad. 2015/2016
TECHNOLOGIA CHEMICZNA
Chemia organiczna  ćwiczenia
Literatura podstawowa:
1. McMurry J.  Chemia Organiczna, Warszawa, 2005, PWN SA
2. Morrison R.T., Boyd R.N.  Chemia Organiczna, Warszawa, 2008, PWN
3. Vogel A.I.  Preparatyka organiczna, Warszawa, 2006, WNT
Literatura uzupełniająca:
1. Mastalerz P  Chemia Organiczna, Warszawa, 2000, Wydawnictwo Chemiczne
2. Hart H., Craine L.E., Hart D.J.  Chemia Organiczna, Warszawa, 1999,
Wydawnictwo Lekarskie PZWL
3. Kędryna T.  Chemia ogólna z elementami biochemii, Kraków 2010, Wydawnictwo
ZamKor
4. Chmurzyński L. i in.  Obliczenia z chemii ogólnej, Wydawnictwo Uniwersytetu
Gdańskiego - Gdańsk 2007
Warunki zaliczenia przedmiotu:
Zaliczenie przedmiotu  Ćwiczenia tablicowe z chemii organicznej wymaga pozytywnego zamknięcia
dwóch etapów.
Etap I: Zamknięcie pierwszego etapu wymaga zaliczenia na pozytywną ocenę dwóch kolokwiów.
Osoby, które w terminie zaliczą dwa kolokwia uzyskują zaliczenie z tego etapu. Osoby, które zaliczą
na ocenę pozytywną tylko jedno kolokwium, w sesji będą pisały kolokwium poprawkowe, obejmujące
wcześniej niezaliczony materiał (czas trwania kolokwium 45min). Osoby, które uzyskają ocenę
negatywną z dwóch kolokwiów, w sesji zostaną dopuszczone do kolokwium zaliczeniowego,
obejmującego cały materiał omawiany na ćwiczeniach (czas trwania kolokwium 2x45min).
Etap II: Zamknięcie drugiego etapu polega na pozytywnym zaliczeniu dwóch testów na platformie
elf.pk.edu.pl (hasło dostępu: tchorg2016) , z których każdy zawiera po 6 pytań. Zaliczenie wymaga
uzyskania w każdym z testów co najmniej 4 prawidłowych odpowiedzi spośród 6. Testy udostępnione
będą w ściśle określonym czasie.
Studentom, którzy w każdym z testów odpowiedzą poprawnie na wszystkie pytania (6/6),
a także otrzymają ocenę pozytywną z dwóch kolokwiów, ocena końcowa z przedmiotu Ćwiczenia
tablicowe z chemii organicznej zostanie podwyższona o 0,5 stopnia.
Niezaliczenie jednego lub dwóch testów (przy pozytywnej ocenie z obydwóch kolokwiów) skutkuje
obniżeniem oceny zaliczeniowej z Ćwiczeń tablicowych z chemii organicznej o 0,5 stopnia.
Zaliczenie etapu II, czyli testów moodle  przy odpowiedzi na mniejszą niż maksymalna ilość
punktów (prawidłowa odpowiedz
na 4 lub 5 pytań spośród 6) (przy pozytywnej ocenie z kolokwiów)
 nie wpływa na ocenę końcową z Ćwiczeń tablicowych z chemii organicznej.
!!! Zwolnienie z egzaminu z oceną końcową 5,0  > w przypadku uzyskania oceny 5,0
z kolokwium I oraz II oraz uzyskania maksymalnej punktacji tj. 6/6 w teście I i II.
1
Analiza związków organicznych
Próba zwęglenia próbki nie może być miarodajnym dowodem obecności węgla,
ponieważ niektóre związki np. kwas szczawiowy (H2C2O4) wyparowują przy ogrzewaniu
i nie pozostawiają osadu węglowego, mimo że węgiel jest w nich obecny. Z dowolnego
związku organicznego można otrzymać węgiel w postaci dwutlenku węgla przez ogrzewanie
małej próbki związku (0.005-0.200g) do czerwonego żaru w rurze wypełnionej tlenkiem
miedzi. Takie spalanie próbki w obecności CuO zamienia ilościowo węgiel na dwutlenek
węgla, który z kolei można wykryć za pomocą wody wapiennej. Aby oznaczyć węgiel
ilościowo absorbuje się dwutlenek węgla w małych rurkach wypełnionych wodorotlenkiem
potasowym. Wzrost masy rurki odpowiada ilości pochłoniętego dwutlenku węgla.
Procentową zawartość węgla w próbce można obliczyć ze wzoru:
mCO2 * MC / MCO2 * 100%
% C =
m próbki
%C  procentowa zawartość węgla w próbce
mCO2  masa dwutlenku węgla [g]
MC  masa atomowa węgla [u]
MCO2  masa cząsteczkowa dwutlenku węgla [u]
m próbki  masa próbki [g]
W czasie spalania próbki w obecności tlenku miedzi cały wodór obecny w próbce
tworzy wodę, która może być zaabsorbowana w rurce ze stężonym kwasem siarkowym,
chlorkiem wapnia lub innymi środkami suszącymi. Przyrost masy rurki suszącej określa ilość
zaabsorbowanej wody:
mH2O * 2*MH / MH2O * 100%
% H =
m próbki
%H  procentowa zawartość wodoru w próbce
mH2O  masa wody [g]
MH  masa atomowa wodoru [u]
MH2O  masa cząsteczkowa wody [u]
m próbki  masa próbki [g]
Przykład:
Próbkę związku organicznego o ciężarze 0.2042 g utleniono, przy czym utworzyło się 0.485 g
dwutlenku węgla i 0.250 g wody. Jaka jest procentowa zawartość węgla i wodoru w próbce?
0.485[g] * 12 [u]/ 44[u]* 100%
% C = = 64.78 %
0.2042[g]
0.250[g] * 2 * 1[u] / 18[u] * 100%
% H = = 13.60%
0.2042[g]
Suma zawartości procentowej węgla i wodoru wynosi 78.38 %. Ponieważ dokładna analiza
jakościowa związku nie wykazała obecności azotu, chlorowca lub innych pierwiastków, to
należy przyjąć, że pozostałym składnikiem związku jest tlen.
2
Metody obliczania masy cząsteczkowej :
a) Pomiar gęstości par
m próbki * po * Vo * T
M =
p * V To
*
M - masa cząsteczkowa [g]
m próbki  masa próbki [g]
p  ciśnienie [mmHg]
po  ciśnienie w warunkach normalnych (760 [mmHg])
V  objętość [dm3]
Vo  objętość mola gazu w warunkach normalnych (22.4 [dm3])
T  temperatura [K]
To  temperatura w warunkach normalnych (273 [K])
Przykład:
0.152 g cieczy o niskiej temperaturze wrzenia daje 78.2 cm3 pary w temperaturze 99 0C
i pod ciśnieniem 740 mmHg. Obliczyć masę cząsteczkową cieczy.
0.152 [g]* 760 [mmHg] * 22400 [cm3] * 372 [K] = 60.9 [g]
M =
740 [mmHg] * 78.2 [cm3] * 273 [K]
b) Metoda krioskopowa
Jeden mol niezjonizowanej substancji obniża temperaturę krzepnięcia 1000g
rozpuszczalnika o określoną liczbę stopni, charakterystyczną dla danego rozpuszczalnika i
zwaną stałą krioskopową. Ta stała dla wody wynosi 1.855, dla benzenu 5.10, dla kwasu
octowego 3.90, dla kamfory 40.0.
m s * 1000
K *
M =
"Tkrz * m rozp
M  masa cząsteczkowa [g]
K  stała krioskopowa [K*g/mol]
m s  masa substancji rozpuszczonej [g]
"Tkrz  obniżenie temperatury krzepnięcia [K]
m rozp  masa rozpuszczalnika [g]
Przykład:
6.39 g pewnego związku obniża temperaturę krzepnięcia 75 g benzenu o 3.70 0C. Oblicz
masę cząsteczkową. Stała krioskopowa dla benzenu wynosi 5.10.
6.39[g] 1000
5.10[K*g/mol] * 3.70[K] *
M =
75[g] = 117.4 [g/mol]
*
3
c) Metoda ebulioskopowa
Związki nielotne podwyższają temperaturę wrzenia rozpuszczalnika, podobnie jak
obniżają temperaturę krzepnięcia. Stała ebulioskopowa wyraża się podwyższeniem
temperatury wrzenia wywołanym przez jeden mol niedysocjującej substancji w 1000 g
rozpuszczalnika. Taka stała dla wody wynosi 0.52, dla benzenu 2.67, dla czterochlorku
węgla 5.02.
m s * 1000
E *
M =
"Twrz * m rozp
M  masa cząsteczkowa [g]
E  stała ebulioskopowa [K*g/mol]
m s  masa substancji rozpuszczonej [g]
"Tkrz  podwyższenie temperatury wrzenia [K]
m rozp  masa rozpuszczalnika [g]
Wzory empiryczne i cząsteczkowe
Wzajemny stosunek ilościowy pierwiastków można obliczyć z ich procentowych
udziałów, najprostszy wzór tak otrzymany nazywamy wzorem empirycznym.
Przykład 1:
Obliczyć empiryczny wzór związku, którego analiza wykazała zawartość 61.00% węgla,
11.88% wodoru i 27.12% tlenu.
W tym celu procentową zawartość każdego pierwiastka dzieli się przez jego masę atomową.
Węgiel: 61.00 / 12 = 5.08 5.08 / 1.70 = 2.99 H" 3
Wodór: 11.88 / 1 = 11.88 11.88 / 1.70 = 6.99 H" 7
Tlen: 27.12 / 16 = 1.70 1.70 / 1.70 = 1
Z tych działań wynika, że pierwiastki występują w stosunku zgodnym ze wzorem:
C5.08H11.88O1.70. Liczby w tym wzorze różnią się znacznie od liczb całkowitych, ale można je
zredukować do liczb całkowitych, dzieląc każdą z nich przez najmniejszą (jeśli nadal nie
wszystkie liczby są całkowite  należy pomnożyć przez taką liczbę, która da liczby
całkowite, dzieje się tak w przypadku wzorów, w których wszystkie pierwiastki występują w
liczbie większej niż jeden).
W wyniku tych działań otrzymuje się wzór empiryczny (C3H7O)n w którym wzajemne
stosunki atomów wyrażone są liczbami całkowitymi.
Aby określić wzór cząsteczkowy związku trzeba znać jego masę cząsteczkową. Przypuśćmy,
że ciężar tego związku określono w laboratorium i że wynosi on 118. Wzór empiryczny
związku C3H7O odpowiada masie cząsteczkowej 59, a zatem n=118/59=2, a więc wzór
cząsteczkowy ma postać C6H14O2.
4
Przykład 2:
Wzór cząsteczkowy związku można obliczyć na podstawie znajomości składu procentowego i
masy cząsteczkowej. Skład procentowy 61.00% węgla, 11.88% wodoru i 27.12% tlenu, masa
cząsteczkowa 118.
Węgiel : 61.00% ze 118 = 72 72 / 12 = 6
Wodór : 11.88% ze 118 = 14 14 / 1 = 14
Tlen : 27.12 % ze 118 = 32 32 / 16 = 2
A więc wzór cząsteczkowy ma postać : C6H14O2.
Jeśli dany jest wzór empiryczny to możliwe jest oznaczenie składu procentowego
pierwiastków.
Przykład 3:
Określić procentową zawartość każdego pierwiastka w związku o wzorze empirycznym
C6H4ClNO2.
W pierwszej kolejności należy obliczyć ciężar cząsteczkowy tego związku ze wzoru
empirycznego jako sumę iloczynów mas atomowym każdego atomu przez liczbę atomów
każdego rodzaju występujących we wzorze.
Węgiel : 12 * 6 = 72
Wodór : 1 * 4 = 4
Chlor : 35.5 * 1 = 35.5
Azot : 14 * 1 = 14
Tlen : 16 * 2 = 32
157.5 masa cząsteczkowa obliczona ze wzoru empirycznego
a następnie:
Węgiel : 72 / 157.5 * 100 45.70 %
Wodór : 4 / 157.5 * 100 2.54 %
Chlor : 35.5 / 157.5 * 100 22.60 %
Azot : 14 / 157.5 * 100 8.90 %
Tlen : 32 / 157.5 * 100 20.30 %
100.04 %
5