OKSYM CYKLOHEKSANONU
CH3COONa
O
NH2 OH x HCl
+ N OH
M.cz. 98,15 69,5 113,2
Substraty:
Cykloheksanon 2,7 ml (2,5 g; 0,026 mola)
Chlorowodorek hydroksyloaminy 2,5 g (0,036 mola)
Octan sodu bezwodny 4 g (0,05 mola)
Eter naftowy (60-80o) 15-20 ml
W małej kolbie stożkowej rozpuszcza się 2,5 g chlorowodorku
hydroksyloaminy oraz 4 g octanu sodu w 10 ml wody. Roztwór ogrzewa się do
temperatury około 40o i dodaje 2,7 ml cykloheksanonu (uwaga 1). Kolbę zamyka
się szczelnie korkiem i wytrząsa energicznie, aż zacznie krystalizować oksym.
Kolbę chłodzi się w łaz
ni z lodem, odsÄ…cza na lejku Büchnera wytrÄ…cone krysztaÅ‚y,
przemywa niewielką ilością zimnej wody i po wysuszeniu krystalizuje z eteru
naftowego (frakcja o tw. 60-80o) (uwaga 2). Wydajność reakcji około 2,5 g (85 %).
Oksym cykloheksanonu ma tt. 89-91o i tw. 206-210o, 104o/12 mmHg (16 hPa).
Uwaga 1. Cykloheksanon ma własności drażniące.
Uwaga 2. Pary eteru naftowego tworzÄ… z powietrzem mieszaninÄ™
wybuchowÄ….
Literatura:
" Preparatyka Organiczna (tłum. z języka niemieckiego) Organikum, pod redakcją B. Bochwica. Wyd. II.
PWN, Warszawa 1975, str. 634;
" Arendt A., Kołodziejczyk A.M., Sokołowska T.: Ćwiczenia Laboratoryjne z Chemii Organicznej.
Wydawnictwo Politechniki Gdańskiej, Gdańsk 1980, str. 84
Opracowano na podstawie skryptu autorstwa Stefana Zawadzkiego i Karola Kociołka
pt. "Laboratorium z chemii organicznej"
wydanego w A
odzi w roku 2004 nakładem Politechniki A
ódzkiej.