Wydział Chemii, Zakład Dydaktyki Chemii
ul. Ingardena 3, 30-060 Kraków
tel./fax: [phone]
www.zmnch.pl
Temat lekcji : Czy kwasy mogÄ… reagowad z alkoholami?
Program nauczania: A. Kandia, Z. Kluz, K. A
opata,
E. Odrowąż, M.Poz
niczek, Chemia w gimnazjum, WSiP, 2009
(lekcja nr 8, dział 9)
Gimnazjum
Lekcja bieżąca - 45 minut
Uwaga: Komentarz zapisany kursywÄ… (kolorem niebieskim) nie
musi znajdowad siÄ™ w standardowym konspekcie studenckim
Cele dydaktyczno-wychowawcze: zapoznanie uczniów z nową grupą związków chemicznych
 estrami, dwiczenie umiejętności przeprowadzania obserwacji i wyciągania wniosków,
ukazanie praktycznego zastosowania związków chemicznych
Cele operacyjne: uczeo potrafi podad definicję estrów, na podstawie wzoru podad nazwę
estru i odwrotnie, zapisad równanie reakcji estryfikacji, ze zwróceniem uwagi na rolę H2SO4,
omówid właściwości fizyczne i zastosowanie estrów, zaprojektowad doświadczenie
pozwalajÄ…ce otrzymad dany ester
Metody nauczania:
üð sÅ‚owna: pogadanka, rozwiÄ…zywanie zadaÅ„
üð oglÄ…dowa: pokaz doÅ›wiadczeÅ„ chemicznych
üð praktyczna: budowa modeli zwiÄ…zków chemicznych
Åšrodki dydaktyczne:
roztwory: kwasu octowego i alkoholu etylowego, st. H2SO4, uniwersalne papierki
wskaz
nikowe, min. 3 probówki, łapa do probówek, palnik, wkraplacz, modele kulkowe, karty
pracy nr 1 (dla każdej grupy) i nr 2 (dla każdego ucznia) oraz kserokopie notatki dla każdego
ucznia, układ okresowy pierwiastków.
Uwaga kolorem zielonym wyodrębniono notatkę do zeszytu ucznia.
Wydział Chemii, Zakład Dydaktyki Chemii
ul. Ingardena 3, 30-060 Kraków
tel./fax: [phone]
www.zmnch.pl
Częśd nawiązująca:
W części nawiązującej zostaną powtórzone najważniejsze informacje o kwasach
karboksylowych i alkoholach.
Nauczyciel ma przygotowane dwie ponumerowane probówki, jedną z kwasem
octowym, a drugą z alkoholem etylowym. Uczniowie nie znają zawartości probówek.
Ich zadaniem jest identyfikacja tych substancji oraz zbudowanie modeli
zidentyfikowanych związków. W tym celu pracując w grupach cztero osobowych,
najpierw rozwiązują następujące zadanie:
Karta pracy nr 1
1. Wiedząc, że probówki zawierają kwas karboksylowy i alkohol, zaproponuj sposób
ich identyfikacji, majÄ…c do dyspozycji uniwersalny papierek wskaz
nikowy oraz
następujące dane:
a. masa czÄ…steczkowa kwasu wynosi 60 u
b. reakcję całkowitego spalania identyfikowanego alkoholu można zapisać
Poprawne rozwiÄ…zanie: CZY TO JEST POTRZEBNE
równaniem:
Kwas karboksylowy o masie 60 u to kwas octowy CH3COOH
CxHyOH + 3 O2 = 2 CO2 + 3 H2O
Identyfikowany alkohol to etanol
2. Zbuduj modele zidentyfikowanych związków
3.
Po rozwiązaniu zadania jedna osoba, badając odczyn roztworów identyfikuje roztwory
w probówkach. Uczeń z innego zespołu prezentuje zbudowane modele związków.
Uczniowie z grupy która pierwsza dobrze rozwiązała zadania otrzymują plusy lub
oceny.
Częśd postępująca:
Przed przystąpieniem do realizacji tematu, w celu zaciekawienia uczniów,
nauczyciel prezentuje foliogram 1, na którym znajdują się zdjęcia różnych
kwiatów, owoców, tłuszczu, itp. i informuje uczniów, że na dzisiejszej lekcji
poznamy związki, które łączą te wszystkie produkty.
FOLIOGRAM 1
kwiaty warzywa i owoce woski roślinne dynamit tłuszcze
Wydział Chemii, Zakład Dydaktyki Chemii
ul. Ingardena 3, 30-060 Kraków
tel./fax: [phone]
www.zmnch.pl
Dalszym wprowadzeniem do tematu lekcji jest skierowanie do uczniów następujących
pytań:
A. Czy kwas octowy i alkohol etylowy można odróżnid wykorzystując ich właściwości
fizyczne? Jaka właściwośd fizyczna pozwala odróżnid te substancje?
B. Jak myślicie, czy związki te mogą reagowad ze sobą? Jak to ewentualnie można
sprawdzid?
C. Jakie efekty mogą świadczyd o zachodzeniu reakcji (np. zmiana barwy, wytrącenie
osadu, wydzielenie siÄ™ gazu, zmiana odczynu, zmiana zapachu  obydwie substancje
majÄ… charakterystyczny zapach)?
Kolejne pytania w trakcie pogadanki będą zależały od odpowiedzi uczniów. Celem jej
jest uzmysłowienie uczniom, że alkohol etylowy i kwas octowy mają charakterystyczne
zapachy, i że zmiana zapachu substancji może być objawem zachodzenia reakcji. Po
przypomnieniu nauczyciel przystępuje do wykonania doświadczenia.
Doświadczenie: Reakcja kwasu octowego z alkoholem etylowym (pokaz).
(1) kwas octowy
(2) st. H2SO4
etanol
X
Obserwacje: substancja w probówce ma zapach zmywacza do paznokci.
Wniosek: zachodzi reakcja chemiczna, powstaje związek o innym zapachu niż
substancje wyjściowe.
Po wykonaniu doświadczenia nauczyciel wyjaśnia przebieg procesu i formułuje notatkę
do zeszytu:
W reakcji kwasu z alkoholem powstaje ester, drugim produktem reakcji jest woda
powstająca przez połączenie atomu wodoru pochodzącego z grupy hydroksylowej
alkoholu i grupy  OH pochodzÄ…cej z grupy karboksylowej.
Wydział Chemii, Zakład Dydaktyki Chemii
ul. Ingardena 3, 30-060 Kraków
tel./fax: [phone]
www.zmnch.pl
Na podstawie tej informacji uczniowie, pracujÄ…c w grupach 4-osobowych, modelujÄ…
przebieg reakcji, wykorzystując modele związków zbudowane wcześniej - w ten sposób
uczniowie równocześnie przypominają sobie nazwy grup funkcyjnych, ponieważ
nauczyciel wyjaśniając przebieg reakcji, podaje tylko ich nazwy.
Uczniowie zapisują równanie reakcji wzorami półstrukturalnymi, w których
zaznaczono wiązania w grupach funkcyjnych, oraz wpisują nazwy związków  nazwa
estru zostanie wpisana po wyjaśnieniu zasad nomenklatury tych związków.
O O
CH3  C + C2H5  O  H = CH3  C + H2O
O  H O  C2H5
kwas etanowy alkohol etylowy etanian etylu
(octowy) (octan etylu)
Po zapisaniu równania reakcji nauczyciel wyjaśnia zasady nomenklatury estrów.
Nazwy estrów tworzy się podobnie jak nazwy soli, tzn. po nazwie reszty kwasowej
dodaje się nazwę podstawionej grupy węglowodorowej, np.
HCOOCH3  metanian metylu, lub mrówczan metylu
C2H5COOC2H5  propanian etylu.
Po wyjaśnieniu zasad nomenklatury estrów nauczyciel podaje nazwę reakcji
(estryfikacja), i zapisuje na tablicy schemat tej reakcji.
H2SO4
alkohol + kwas karboksylowy ester + woda
estryfikacja
Analizując powyższy schemat uczniowie, z pomocą nauczyciela próbują wyjaśnić rolę
stężonego kwasu siarkowego(VI) w reakcji estryfikacji. Powinny się tutaj znalez
ć
stwierdzenia: kwas siarkowy(VI) jest katalizatorem tej reakcji, a także jako substancja
silnie higroskopijna, wiąże wydzielającą się wodę, uniemożliwiając tym samym reakcję
rozpadu estru, która zachodzi właśnie w obecności wody. Podsumowaniem tego etapu
jest kolejna notatka do zeszytu ucznia.
Wydział Chemii, Zakład Dydaktyki Chemii
ul. Ingardena 3, 30-060 Kraków
tel./fax: [phone]
www.zmnch.pl
Rola kwasu siarkowego(VI) w reakcji estryfikacji:
üð Katalizuje przebieg reakcji
üð Wiąże wodÄ™ uniemożliwiajÄ…c przebieg reakcji odwrotnej.
Na zakończenie części postępującej nauczyciel rozdaje uczniom notatkę dotyczącą
właściwości, występowania i znaczenia estrów. Rozdanie notatki w formie odbitek
kserograficznych, oszczędza czas na jej dyktowanie, a jednocześnie uczniowie uczą się
czytać tekst ze zrozumieniem.
Estry to związki organiczne, które powstają w reakcji kwasów z alkoholami.
Występują one w organizmach roślinnych (szczególnie w owocach i korzeniach) i
zwierzęcych. Są one również otrzymywane w laboratoriach na drodze estryfikacji.
Estry niższych kwasów karboksylowych są bezbarwnymi, lotnymi cieczami, słabo
rozpuszczalnymi w wodzie, o przyjemnym, często owocowym zapachu. Naturalny
zapach owoców spowodowany jest obecnością mieszanin różnych estrów i innych
substancji lotnych.
Rekapitulacja:
W ramach rekapitulacji uczniowie uzupełniają kartę pracy, dwicząc zapis równao reakcji
estryfikacji oraz nazwy związków organicznych. Zapisując równania tłumaczą
 mechanizm reakcji.
Karta pracy nr 2.
1. Stosując wzory półstrukturalne, uzupełnij równania reakcji i podaj nazwy związków
organicznych, biorących udział w tych reakcjach:
a. HCOOH + CH3OH = & & & & & + & & & & & ..
& & & & & & & & & & & & ....
& & & & & & & & . & & & & &
b. & & & & . + & & & & .. = & & & & & & . + & & & & & & . (wzorami podstrukturalnymi)
& & & & & & & & & . octan metylu
& & & & ... & & & & .
2. Prawda czy fałsz?
Określ, które zdanie jest prawdziwe a które fałszywe
a. Mrówczan etylu jest białym ciałem stałym & & .
b. Katalizatorem w reakcji estryfikacji jest kwas siarkowy(VI) & & .
c. Estry nie występują w przyrodzie& & &
Wydział Chemii, Zakład Dydaktyki Chemii
ul. Ingardena 3, 30-060 Kraków
tel./fax: [phone]
www.zmnch.pl
Zadanie domowe:
W wyniku reakcji alkoholu o masie czÄ…steczkowej 46 u z kwasem karboksylowym
powstał ester o masie cząsteczkowej 74 u. Na podstawie tych danych zidentyfikuj
alkohol i kwas, a następnie napisz równanie zachodzącej reakcji i podaj nazwę estru.
Przykładowe rozwiązanie
Identyfikacja alkoholu:
Wzór ogólny alkoholu: CnH2n+1OH
46 u  17u = 29 u - masa reszty węglowodorowej
12n + 1 (2n + 1) = 29 u
n = 2
C2H5OH to etanol
Identyfikacja kwasu:
alkohol + kwas = ester + woda
masa czÄ…steczkowa kwasu = masa czÄ…steczkowa estru + masa czÄ…steczkowa wody  masa
czÄ…steczkowa alkoholu (wykorzystane prawo zachowania masy)
masa czÄ…steczkowa kwasu = 74 u + 18 u  46 u = 46 u
masa CnH2n+1+COOH = 46 u
masa reszty węglowodorowej = 46u  45 u = 1u
HCOOH to kwas metanowy (mrówkowy)
Wzór estru: HCOOC2H5 mrówczan (metanian) etylu
Równanie reakcji:
HCOOH + C2H5OH = HCOOC2H5 + H2O