3. Jednofunkcyjne pochodne w´glowodorów
2. Reakcje
 redukcja ketonów do alkoholi II-rz´dowych:
H
[H]
$
R C R' R C R'
O OH
gdzie R i R' sÄ… podstawnikami alifatycznymi lub aromatycznymi, na
przyk"ad:
H
Ni
CH3CH2 C CH3 + H2 $ CH3CH2 C CH3
O
OH
3.6. Kwasy karboksylowe
3.6.1. Otrzymywanie i nazewnictwo kwasów karboksylowych
Kwasy karboksylowe są związkami, w których grupą funkcyjną jest
grupa karboksylowa:
O O
 C  C
OH
grupa karboksylowa grupa karbonylowa
Wzór ogólny Grupa karboksylowa w porównaniu do grupy karbonylowej jest bo-
kwasów, które
gatsza o atom tlenu. Ogólny wzór kwasów karboksylowych zapisuje si´
majÄ… nasycony
w nast´pujÄ…cej postaci:
"ał
cuch w´glo-
O
wodorowy,
moÅ»na napisaç
R C
lub R COOH
w postaci
OH
CnH2n + 1 COOH.
gdzie R to atom wodoru, podstawnik alifatyczny lub aromatyczny.
Kwasy karboksylowe sÄ… doĘç rozpowszechnionÄ… grupÄ… zwiÄ…zków, dla-
tego wiele z nich okreĘla si´ wciÄ…Å» nazwami zwyczajowymi, pochodzÄ…cy-
mi cz´sto od surowców, z jakich je wyodr´bniono. Kwas octowy, majÄ…cy
duÅ»e zastosowanie w gospodarstwie domowym, wyodr´bniano przez
stulecia z octu winnego, a kwas mrówkowy, stosowany w medycynie
ludowej jako sk"adnik Ęrodków przeciwreumatycznych, wydzielają
mrówki. Obecnie stosuje si´ dwa systemy nazewnictwa kwasów karbok-
sylowych  system zalecany przez IUPAC oraz starszy, ale doĘç rozpo-
wszechniony system oparty na nazwach zwyczajowych.
Nazw´ systematycznÄ… kwasu tworzy si´, podajÄ…c po nazwie  kwas
nazw´ w´glowodoru, od którego dany kwas pochodzi, z koÅ‚
cówką -owy
(tab. 3.4).
128
 





3.6. Kwasy karboksylowe
Wzór kwasu Nazwa zwyczajowa Nazwa systematyczna
HCOOH kwas mrówkowy kwas metanowy
CH3COOH kwas octowy kwas etanowy
CH3CH2COOH kwas propionowy kwas propanowy
CH3CH2CH2COOH kwas mas"owy kwas butanowy
C15H31COOH kwas palmitynowy kwas heksadekanowy
C17H35COOH kwas stearynowy kwas oktadekanowy
C6H5COOH kwas benzoesowy kwas benzenokarboksylowy
Tab. 3.4. Nazwy zwyczajowe i systematyczne kwasów karboksylowych
JeŻeli kwas ma podstawniki związane z "ał
cuchem g"ównym, to "ał
-
cuch zawierajÄ…cy grup´ karboksylowÄ… numeruje si´, poczÄ…wszy od grupy
karboksylowej:
3 2 1
CH3 CH COOH
CH3
Dalsze zasady tworzenia nazwy sÄ… takie same jak przy poprzednich
grupach zwiÄ…zków: przed nazwÄ… podaje si´ nazwy podstawników w ko-
lejnoĘci alfabetycznej oraz numery atomów w´gla, przy których te pod-
stawniki wyst´pujÄ…. PowyÅ»szy kwas nazywa si´ wi´c kwasem 2-metylo-
propanowym. JeĘli wyst´puje nazwa zwyczajowa tego kwasu, to
zamiast numerów przy kolejnych atomach w´gla pojawiÄ… si´ oznacze-
nia literowe alfabetu greckiego, przy czym numeracj´ takÄ… rozpoczyna
si´ nie od grupy karboksylowej, lecz od atomu w´gla po"oÅ»onego bez-
poĘrednio za nią:
² Ä…
CH3 CH COOH
CH3
Nazwa zwyczajowa powyŻszego kwasu brzmi  kwas ą-metylopropio-
nowy. NaleÅ»y jednak przestrzegaç zasady niemieszania obu systemów
nazywania kwasów.
Grupa karboksylowa jest grupą o wyŻszej randze od grup wczeĘniej
poznanych, dlatego podczas nazywania zwiÄ…zku o bardziej rozbudowa-
nej strukturze numerowanie rozpoczynamy od grupy karboksylowej,
traktujÄ…c pozosta"e grupy funkcyjne jak podstawniki:
4 3 2 1
CH2 CH2 CH2 COOH
OH
kwas-4-hydroksybutanowy
(lub kwas c-hydroksymas"owy)
129



3. Jednofunkcyjne pochodne w´glowodorów
COOH
NO2
kwas o-nitrobenzenokarboksylowy (lub kwas o-nitrobenzoesowy)
Kwasy karboksylowe otrzymuje si´ w wyniku utleniania aldehydów lub
alkoholi I-rz´dowych. W przypadku alkilowych pochodnych zwiÄ…zków
aromatycznych, takich jak toluen czy etylobenzen, utlenieniu ulega "ał
-
cuch w´glowodorowy. Jako utleniaczy uÅ»ywa si´ manganianu(VII) pota-
su i kwasu azotowego(V). Tlenek srebra i wodorotlenek miedzi(II) stosu-
je si´ tylko do utleniania aldehydów (w próbach Tollensa i Trommera).
Utlenianie toluenu prowadzi wi´c bezpoĘrednio do otrzymania kwasu
Utlenianie etylo- benzenokarboksylowego:
benzenu prowa-
CH COOH
3
dzi do powsta-
utlenianie
nia kwasu $
benzoesowego
i tlenku
Utlenianie etanolu prowadzi natomiast do otrzymania kwasu etano-
w´gla(IV)
wego (octowego):
oraz wody.
utlenianie
CH3 CH2OH $ CH3 COOH
etanol kwas etanowy
(octowy)
W wyniku utleniania propanalu powstaje kwas propanowy:
O
utlenianie
CH3 CH2 C $ CH3 CH2 COOH
propanal H kwas propanowy
(propionowy)
MoÅ»na zauwaÅ»yç, Å»e aldehyd stanowi poĘrednie stadium podczas
utleniania alkoholi I-rz´dowych:
O
[O] [O]
$
CH3 CH2OH CH3 C $
CH3 COOH
H
etanol etanal kwas etanowy
(aldehyd octowy) (kwas octowy)
3.6.2. W"aĘciwoĘci fizyczne i chemiczne kwasów karboksylowych
ObecnoĘç silnie polarnej grupy karboksylowej wp"ywa na wi´kszoĘç
w"aĘciwoĘci kwasów. DuŻy "adunek ujemny zgromadzony na atomie tlenu
grupy karboksylowej i silnie dodatni atom wodoru po"Ä…czony z atomem
tlenu umoŻliwiają wytwarzanie wiązał
wodorowych zarówno mi´dzy czÄ…-
steczkami kwasu, jak i z cząsteczkami innych związków, na przyk"ad wody:
130


3.6. Kwasy karboksylowe
H
O
O H
CH3 C
 H O H
O
Kwasy karbok-
sylowe majÄ…
H
ma"Ä… lotnoĘç
Symetryczne roz"oŻenie "adunków dodatnich i ujemnych w grupie
dzi´ki powstajÄ…-
karbonylowej pozwala na dimeryzacj´ czÄ…steczek, czyli "Ä…czenie si´
cym silnym
dwóch czÄ…steczek w jeden wi´kszy uk"ad (ryc. 3.17). W przypadku kwa-
wiÄ…zaniom
sów karboksylowych dimeryzacja polega na wytworzeniu mi´dzy dwie- wodorowym.
ma cząsteczkami kwasu dwóch wiązał

wodorowych.
Ma"a lotnoĘç kwasów wynika ze
zdolnoĘci do tworzenia wiązał
wodo-
rowych mi´dzy czÄ…steczkami kwasu.
Porównawszy temperatury wrzenia
metanolu, metanalu i kwasu mrówko-
wego, przekonujemy si´, Å»e najbar-
dziej lotny jest HCHO, niemogÄ…cy
wytworzyç mi´dzy swoimi czÄ…steczka-
mi wiązał
wodorowych, a najmniej
Ryc. 3.17. Model dimeru tworzonego przez czÄ…steczki
lotny jest kwas mrówkowy, wytwarza-
kwasu octowego
jÄ…cy duŻą liczb´ silnych wiÄ…zaÅ‚
wodo-
rowych.
Nazwa Wzór Temperatura
W podobny sposób zmieniajÄ… si´
zwiÄ…zku zwiÄ…zku wrzenia [°C]
temperatury wrzenia etanolu, etanalu
metanol CH3OH 64,6
i kwasu octowego. ZwiÄ…zki te, jak wy-
nika z tabeli 3.5, sÄ… nieco mniej lotne
HCHO  20
metanal
od omawianych czÄ…steczek jednow´-
kwas mrówkowy HCOOH 101
glowych, gdyÅ» majÄ… od nich nieco
etanol CH3CH2OH 78,3
wi´kszÄ… mas´. WĘród tych zwiÄ…zków
najbardziej lotny etanal jest w tempe-
etanal CH3CHO 20,7
raturze pokojowej "atwo parujÄ…cÄ… cie-
kwas octowy CH3COOH 118
czÄ…, podczas gdy kwas octowy to ciecz
o temperaturze wrzenia wyŻszej od Tab. 3.5. Temperatury wrzenia alkoholi, aldehydów i kwa-
sów karboksylowych
wody.
DoĘwiadczenie
Porównanie lotnoĘci etanolu i kwasu mrówkowego
Na pasek bibu"y nanieĘ za pomocÄ… bagietki kropl´ etanolu i kropl´
kwasu mrówkowego. Odczekaj chwil´ i porównaj, która z plamek szyb-
ciej wyparowa"a.
131




3. Jednofunkcyjne pochodne w´glowodorów
DoĘwiadczenie
Porównanie rozpuszczalnoĘci kwasu octowego i kwasu stearynowego
w wodzie
Nalej do dwóch probówek po oko"o 5 cm3 wody. Nast´pnie do jednej
dodaj 1 cm3 kwasu octowego, a do drugiej  odrobin´ kwasu stearynowe-
go. Porównaj rozpuszczalnoĘç obu zwiÄ…zków.
Rozpuszczalne ZdolnoĘç do tworzenia wiÄ…zaÅ‚
wodorowych z wodą wyjaĘnia dobrą roz-
kwasy karbok- puszczalnoĘç kwasów karboksylowych w wodzie. Jednak w miar´ wzrostu
sylowe powo-
d"ugoĘci "ał
cucha w´glowodorowego zdolnoĘç ta zanika. Kwasy o tak du-
dujÄ… powstawa-
Żej cząsteczce, jak kwas stearynowy, są nierozpuszczalne w wodzie, gdyŻ na
nie kwaĘnego
ich w"aĘciwoĘci silnie wp"ywa d"ugi niepolarny "ał
cuch w´glowodorowy.
odczynu wod-
Kwasy karboksylowe, podobnie jak kwasy nieorganiczne, majÄ… zdol-
nych roztwo-
noĘç do zmieniania odczynu roztworu na kwasowy. Papierek uniwersalny
rów.
barwi si´ w roztworach kwasów na czerwono, a oranÅ» metylowy wkroplo-
ny do roztworu kwasu zmienia zabarwienie z pomarał
czowego na czer-
wone. ZdolnoĘç do zmiany odczynu roztworów kwasów wynika z obecno-
Ęci silnie spolaryzowanego wiązania O H w cząsteczce kwasu. Wiązanie
to "atwo ulega rozerwaniu, w roztworze pojawiajÄ… si´ wtedy jony wodoro-
we, które są przyczyną zmiany zabarwienia wskaęników.
Kwasy organiczne  w porównaniu z wi´kszoĘciÄ… kwasów nieorganicz-
nych  sÄ… kwasami s"abymi, ale ich moc jest wystarczajÄ…ca do przeprowa-
dzenia reakcji z metalami, tlenkami metali i wodorotlenkami.
DoĘwiadczenie
Badanie kwasowych w"aĘciwoĘci kwasu octowego
Nalej do trzech probówek po oko"o 5 cm3 20% roztworu kwasu octo-
wego. W jednej z probówek zanurz na moment papierek uniwersalny
i zanotuj odczyn roztworu. Nast´pnie do jednej probówki wrzuç odrobi-
n´ wiórków magnezowych, do drugiej dodaj 2 cm3 5% roztworu zasady
sodowej, zabarwionej fenoloftaleinÄ… na malinowo, a do trzeciej dodaj
szczypt´ tlenku miedzi(II). Probówk´ z tlenkiem miedzi(II) lekko
ogrzej. Zapisz wyniki obserwacji.
Papierek uniwersalny zabarwi" si´ w roztworze kwasu octowego na
czerwono. Wiórki magnezowe przereagowa"y burzliwie z kwasem, zgod-
nie z równaniem:
2 CH3COOH + Mg $ (CH3COO)2Mg + H2
kwas octowy sól  octan magnezu
Zabarwienie fenoloftaleiny w roztworze NaOH zanik"o po dodaniu
roztworu do kwasu, gdyÅ» wodorotlenek zosta" zoboj´tniony zgodnie
z równaniem:
CH3COOH + NaOH $ CH3COONa + H2O
kwas octowy sól  octan sodu
132
3.6. Kwasy karboksylowe
Kwas octowy reaguje takŻe z tlenkami metali. Czarny tlenek miedzi
reaguje po ogrzaniu z kwasem octowym, tworząc niebieski roztwór soli
zgodnie z równaniem:
2 CH3COOH + CuO $ (CH3COO)2Cu + H2O
kwas octowy sól  octan miedzi(II)
Kwas octowy i jego wyŻsze homologi, czyli cząsteczki o d"uŻszych od
niego "ał
cuchach, są odporne na dzia"anie Ęrodków utleniających. Pró-
ba utlenienia kwasu octowego lub mas"owego za pomocÄ… roztworu man-
ganianu(VII) potasu koł
czy si´ niepowodzeniem (roztwór KMnO4 po-
zostaje nieodbarwiony).
3.6.3. WaŻniejsze kwasy monokarboksylowe
Kwas metanowy (mrówkowy) HCOOH
Kwas ten róŻni si´ nieco od pozosta"ych kwasów karboksylowych, Kwasy mono-
karboksylowe
gdyÅ» w strukturze jego czÄ…steczki nie wyst´pujÄ… wiÄ…zania w´giel w´giel:
majÄ… jednÄ… gru-
grupa aldehydowa
p´ COOH.
O
O
IstniejÄ… takie
grupa karboksylowa
H C H C
kwasy, które
 
O H O H
majÄ… wi´cej niÅ»
jednÄ… grup´
CzÄ…steczka kwasu mrówkowego ma tylko wiÄ…zanie w´giel wodór,
karboksylowÄ…,
które jest "atwe do rozerwania. Z tego powodu:
na przyk"ad
a) czÄ…steczk´ kwasu mrówkowego "atwo utleniç do CO2:
kwas szczawio-
wy o wzorze
[O]
HCOOH $ CO2 + H2O
COOH
b) silne Ęrodki odwadniajÄ…ce powodujÄ… rozpad czÄ…steczki na wod´ i CO:
COOH
O
H2SO4 st´Å».
H C
CO + H2O

O H
Kwas mrówkowy znajduje si´ w przyrodzie w stanie
wolnym, na przyk"ad w organizmach mrówek (3.18)
lub we w"oskach parzÄ…cych pokrzyw.
Kwas mrówkowy jest bezbarwną cieczą, która
krzepnie w temperaturze 8,4°C, a wrze w temperatu-
rze nieco powyÅ»ej 100°C. Ma ostry zapach i bardzo do-
brze rozpuszcza si´ w wodzie. Reaguje tak jak pozosta-
"e kwasy karboksylowe  z metalami aktywnymi,
tlenkami metali i zasadami, tworzÄ…c sole nazywane
Ryc. 3.18. Kwas mrówkowy wyst´pu-
mrówczanami. Na przyk"ad:
je w przyrodzie w stanie wolnym; wy-
HCOOH + KOH $ HCOOK + H2O kryto go takŻe w organizmach mró-
kwas mrówkowy mrówczan potasu wek (stąd nazwa).
133




3. Jednofunkcyjne pochodne w´glowodorów
Kwas etanowy (octowy) CH3COOH
Kwas octowy znany by" juŻ w staroŻytnoĘci. Ma on duŻe zastosowanie
zarówno w przemyĘle, jak i w gospodarstwie domowym jako przyprawa
do potraw. Kwas octowy bezwodny jest bezbarwnÄ… cieczÄ…, krzepnÄ…cÄ…
w temperaturze 16,6°C i wrzÄ…cÄ… w temperaturze 118°C. W wodzie roz-
puszcza si´ bardzo dobrze z wydzieleniem ciep"a. Rozpuszczaniu kwasu
w wodzie towarzyszy kontrakcja (zmniejszanie si´) obj´toĘci. Kwas ten
tworzy liczne sole i jest odporny na utlenianie.
Kwas butanowy (mas"owy) CH3CH2CH2COOH
Wolny kwas mas"owy znajduje si´ w pocie, natomiast w maĘle wyst´-
puje w postaci po"ączeł
z glicerolem. Je"czenie mas"a polega w"aĘnie na
wydzielaniu si´ z mas"a wolnego kwasu mas"owego na skutek dzia"ania
wilgoci i enzymów. Kwas mas"owy jest cieczą o nieprzyjemnym zapachu,
dobrze rozpuszczalnÄ… w wodzie.
Kwas heksadekanowy (palmitynowy) C15H31COOH i kwas oktadekanowy
(stearynowy) C17H35COOH
WĘród kwasów o wi´kszej d"ugoĘci "aÅ‚
cucha w´glowodorowego naj-
waŻniejsze są kwasy powszechnie wchodzące w sk"ad t"uszczy  przede
wszystkim kwas palmitynowy i stearynowy. Oba te kwasy sÄ… bezbarwny-
mi cia"ami sta"ymi o temperaturach topnienia tak niskich, Że umieszczo-
ne w gorÄ…cej wodzie si´ topiÄ…. Oba nie rozpuszczajÄ… si´ w wodzie, ale
d"ugo ogrzewane z zasadÄ… sodowÄ… reagujÄ… z niÄ…, tworzÄ…c odpowiednie
sole nazywane myd"ami:
C17H35COOH + NaOH $ C17H35COONa + H2O
kwas stearynowy stearynian sodu
(czyli myd"o sodowe)
Kwas benzo-
esowy reaguje
Zazwyczaj wykorzystuje si´ mieszanin´ obu kwasów do wyrobu Ęwiec
w sposób cha-
i myde". Mieszanina kwasu stearynowego i palmitynowego nosi nazw´
rakterystyczny
stearyny.
dla arenów, to
znaczy ulega na
Kwas benzenokarboksylowy (benzoesowy) C6H5COOH
przyk"ad reakcji
Kwas benzoesowy jest bia"ym cia"em sta"ym, topiÄ…cym si´ w tempera-
nitrowania, pod-
turze 121°C. ¸atwo sublimuje, s"abo rozpuszcza si´ w zimnej wodzie, na-
czas którego
tomiast doĘç dobrze w gorÄ…cej.
powstaje kwas
Sól kwasu benzoesowego  benzoesan sodu  jest popularnym Ęrod-
m-nitrobenzo-
esowy. kiem konserwujÄ…cym Å»ywnoĘç.
Polecenia kontrolne
1. WyjaĘnij, dlaczego niektóre w"aĘciwoĘci kwasu mrówkowego róŻnią
si´ od w"aĘciwoĘci innych kwasów.
2. Zaproponuj syntez´ kwasu propionowego z propanu.
134
3.6. Kwasy karboksylowe
3. Zaproponuj doĘwiadczenia umoŻliwiające odróŻnienie propanalu od
kwasu octowego.
4. Zapisz równania reakcji:
a) kwasu mas"owego z wodorotlenkiem wapnia,
b) kwasu octowego z tlenkiem magnezu,
c) kwasu mrówkowego z Żelazem.
5. Zapisz równanie reakcji kwasu benzoesowego z wodorotlenkiem
sodowym.
NajwaŻniejsze reakcje kwasów karboksylowych
1. Otrzymywanie
a) utlenianie alkoholi I-rz´dowych:
[O]
RCH2OH $ RCOOH
gdzie R to podstawnik alifatyczny lub aromatyczny, na przyk"ad:
utlenianie
CH3 CH2OH $ CH3 COOH
etanol kwas etanowy (octowy)
b) utlenianie aldehydów:
[O]
R CHO $ R COOH
gdzie R to podstawnik alifatyczny lub aromatyczny, na przyk"ad:
O
utlenianie
CH3 CH2 C $ CH3 CH2 COOH
propanal H kwas propanowy (propionowy)
2. Reakcje
a) reakcje z metalami aktywnymi, na przyk"ad z magnezem, cynkiem,
Żelazem:
2 HCOOH + Zn $ (HCOO)2Zn + H2
b) reakcje z zasadami, na przyk"ad:
C6H5COOH + NaOH $ C6H5COONa + H2O
c) reakcje z tlenkami metali, na przyk"ad:
CaO +2 CH3COOH $ (CH3COO)2Ca + H2O
135

3. Jednofunkcyjne pochodne w´glowodorów
3.7. Estry kwasów karboksylowych
Estry są bardzo waŻną grupą związków powstających w reakcji kwa-
sów z alkoholami. Najbardziej powszechne są estry kwasów monokar-
boksylowych, zaliczane do szerszej grupy pochodnych kwasów karboksy-
lowych. Ich wzór ogólny to RCOOR', a zapisany strukturalnie:
O
R C
O R'
gdzie R jest podstawnikiem alkilowym, aromatycznym lub atomem wo-
doru. R' jest podstawnikiem alkilowym lub aromatycznym.
O
CH3 CH2 C
O CH3
podstawnik alifatyczny R podstawnik alifatyczny R'
Ryc. 3.19. Modele czÄ…steczki octanu etylu
Estry to zwiÄ…zki bardzo rozpowszechnione w przyrodzie. Ich najpow-
szechniejszÄ… grupÄ… sÄ… t"uszcze, b´dÄ…ce estrami glicerolu i kwasów kar-
boksylowych o d"ugich nierozga"´zionych "aÅ‚
cuchach. Niektóre estry są
pochodnymi kwasów nieorganicznych, na przyk"ad nitrogliceryna. Ten
znany materia" wybuchowy jest estrem kwasu azotowego(V) i glicerolu,
a mylÄ…ca nazwa  nitrogliceryna si´ga poczÄ…tków produkowania tego
estru. Reakcj´ z kwasem azotowym(V) utoÅ»samiano wtedy z reakcjÄ… ni-
trowania.
Ogromne znaczenie w przyrodzie majÄ… estry kwasu fosforowego(V)
 ich budow´ i rol´ omówimy w póęniejszych rozdzia"ach.
3.7.1. Otrzymywanie i nazewnictwo estrów kwasów karboksylowych
Nazwy estrów tworzy si´ w podobny sposób jak nazwy soli kwasów
Estry sÄ… po-
chodnymi kwa- karboksylowych. Pierwszym cz"onem nazwy jest nazwa kwasu, z którego
sów i alkoholi.
powsta" ester, z koł
cówką -an, drugim natomiast  nazwa alkoholu,
z którego powsta" ester, z koł
cówką -ylu. Na przyk"ad:
136


3.7. Estry kwasów karboksylowych
CH3COOH C2H5OH CH3COOC2H5
kwas etanowy etanol etanian etylu
(kwas octowy) (etanol) (octan etylu)
HCOOH CH3CH2CH2OH HCOOCH2CH2CH3
kwas metanowy propan-1-ol metanian propylu
(kwas mrówkowy) (n-propanol) (mrówczan propylu)
W przypadku kwasów i estrów powszechnie stosowane są nazwy zwy-
czajowe, dlatego b´dziemy si´ nimi pos"ugiwaç.
Estry kwasów karboksylowych otrzymuje si´ w wyniku reakcji odpo-
wiednich kwasów z alkoholami. W celu u"atwienia procesu estryfikacji
dodaje si´ do mieszaniny reakcyjnej katalizator, czyli kwas siarko-
wy(VI). Estryfikacja nie jest procesem zachodzÄ…cym szybko, a ponadto
nie przebiega nigdy do koł
ca. W mieszaninie otrzymanej po reakcji b´-
dzie si´ wi´c znajdowaç pewna iloĘç substratów.
DoĘwiadczenie
Otrzymywanie octanu etylu
Do probówki przystosowanej do ogrzewania lotnych cieczy wlej 1 cm3
kwasu octowego i 1 cm3 etanolu. Do tak przygotowanej mieszaniny do-
daj 0,5 cm3 st´Å»onego kwasu siarkowego(VI). Probówk´ zatkaj korkiem
zaopatrzonym w szklanÄ… rurk´ i wstaw na kilka minut do "aÄ™ni wodnej.
Sygna"em przebiegu reakcji jest zmiana zapachu mieszaniny reakcyjnej.
Zapach estru moÅ»na najlepiej oceniç, wylewajÄ…c p"yn z probówki do
zlewki zawierajÄ…cej 20 cm3 10% roztworu wodorotlenku sodu, gdyÅ» uzy-
skujemy wtedy duŻą powierzchni´ parowania estru.
W wyniku reakcji estryfikacji, zachodzÄ…cej mi´dzy kwasem octowym
Reakcj´ otrzy-
mywania es-
a etanolem, powstaje lotny bezbarwny produkt  octan etylu o zapachu
trów nazywa si´
podobnym do zapachu zmywacza do paznokci:
reakcjÄ… estryfi-
O O
kacji.
H2SO4
CH3 C + CH3 CH2 $ CH3 C + H2O
O H
O CH2 CH3
OH
kwas octowy etanol octan etylu woda
Reakcje tworzenia estrów nie zachodzÄ…, jak mog"oby si´ wydawaç,
w sposób podobny do reakcji tworzenia soli. Podczas otrzymywania soli
kwasów karboksylowych w czÄ…steczce kwasu p´ka wiÄ…zanie wodór tlen,
natomiast w czasie reakcji estryfikacji p´ka wiÄ…zanie w´giel tlen.
O O
CH3 C CH3 C
O H
O H
podczas tworzenia soli w reakcji tworzenia estru
p´ka wiÄ…zanie w´giel wodór p´ka wiÄ…zanie w´giel tlen
137





3. Jednofunkcyjne pochodne w´glowodorów
CzÄ…steczk´ wody tworzy grupa  OH pochodzÄ…ca z kwasu i atom wo-
doru pochodzÄ…cy z czÄ…steczki alkoholu:
O
O
H2SO4
$
H C + CH3 CH2 H C + H2O
O H
O CH2 CH3
OH
kwas mrówkowy etanol mrówczan etylu woda
3.7.2. W"aĘciwoĘci estrów kwasów karboksylowych
DoĘwiadczenie
Badanie w"aĘciwoĘci octanu etylu
Wlej do probówki oko"o 1 cm3 octanu etylu. Opisz jego stan skupie-
nia, barw´ i zapach. Za pomocÄ… bagietki nanieĘ na bibu"´ kropl´ estru
i kropl´ etanolu. Porównaj lotnoĘç obu cieczy. Nast´pnie dodaj do pro-
bówki 2 cm3 wody i oceł
rozpuszczalnoĘç estru w wodzie. ZawartoĘç
probówki przelej do probówki przystosowanej do ogrzewania lotnych
cieczy i dodaj 0,5 cm3 kwasu siarkowego(VI). Potem zatkaj probówk´
korkiem zaopatrzonym w rurk´ i wstaw jÄ… na kilka minut do "aÄ™ni wod-
nej. Podczas ogrzewania wstrzÄ…saj cz´sto probówkÄ… z mieszaninÄ… reak-
cyjnÄ…. OkreĘl zapach mieszaniny po wyj´ciu z "aÄ™ni wodnej.
Estry sÄ… zwiÄ…z- Estry o mniejszej liczbie atomów w´gla w czÄ…steczce sÄ… cieczami,
kami doĘç lot-
o wi´kszej zaĘ cia"ami sta"ymi. Wszystkie estry, nawet te o ma"ych
nymi i s"abo
czÄ…steczkach, Ä™le rozpuszczajÄ… si´ w wodzie. Estry sÄ… substancjami doĘç
rozpuszczalny-
lotnymi. Octan etylu ma prawie takÄ… samÄ… lotnoĘç jak etanol, mimo
mi w wodzie.
wi´kszej masy czÄ…steczki. Taka duÅ»a lotnoĘç, podobnie jak ma"a roz-
puszczalnoĘç w wodzie, jest spowodowana budowÄ… czÄ…steczki. Struktura
octanu etylu nie pozwala na wytwarzanie wiązał
wodorowych mi´dzy
cząsteczkami estru, a liczba wiązał
wodorowych wytwarzanych z czÄ…-
steczkami wody teÅ» jest ograniczona.
NajwaŻniejszą reakcją estrów jest reakcja rozpadu na kwas i alkohol
pod wp"ywem wody, nazywana hydrolizÄ… estru. Dlatego podczas ogrze-
wania octanu etylu z wodÄ… pojawia si´ zapach octu.
Estry doĘç "atwo ulegajÄ… hydrolizie, zw"aszcza gdy przeprowadza si´
ją w roztworze zakwaszonym. Reakcje hydrolizy estrów są bowiem kata-
lizowane przez kwasy, podobnie jak reakcje estryfikacji:
OH
O O
H2SO4
$
++
CH3 CH2 C H OH CH3 CH2 C
O OH
propionian fenylu kwas propionowy fenol
138






3.7. Estry kwasów karboksylowych
Estry hydrolizuje si´ jednak najcz´Ä˜ciej w Ęrodowisku zasadowym, Estry w wodzie
poniewaÅ» dodanie roztworu zasady pozwala uzyskaç duŻą wydajnoĘç re- ulegajÄ… powol-
nej reakcji
akcji rozpadu. Powstaje wtedy nie kwas i alkohol, lecz sól kwasu karbo-
z wodÄ…, czyli
ksylowego i alkohol:
hydrolizie.
O O
H2O
$
++
CH3 C NaOH CH3 C CH3 CH2OH
temp.
O CH2 CH3
O Na
ester sól kwasu karboksylowego
DoĘwiadczenie
Otrzymywanie maĘlanu etylu
Do probówki przystosowanej do ogrzewania lotnych cieczy wlej 1 cm3
kwasu mas"owego i 1 cm3 etanolu. Do tak przygotowanej mieszaniny do-
daj 0,5 cm3 st´Å»onego kwasu siarkowego(VI). Probówk´ zatkaj korkiem
zaopatrzonym w szklanÄ… rurk´ i wstaw na kilka minut do "aÄ™ni wodnej.
Sygna"em przebiegu reakcji b´dzie zmiana zapachu mieszaniny reakcyj-
nej. Zapach estru moÅ»na okreĘliç naj"atwiej, wylewajÄ…c p"yn z probówki
do zlewki zawierajÄ…cej 20 cm3 10% roztworu wodorotlenku sodu.
MaĘlan etylu powstaje w wyniku nast´pujÄ…cej reakcji:
O
O
H2SO4
$
++
CH3 CH2 CH2 C CH3 CH2 CH3 CH2 CH2 C H2O
O H
O CH2 CH3
OH
kwas mas"owy etanol maĘlan etylu
Jest to substancja o zapachu ananasa, co moŻna
by"o stwierdziç podczas przeprowadzania doĘwiad-
czenia. Wiele estrów charakteryzuje si´ przyjem-
nym zapachem, z tego powodu wykorzystuje si´ je
w przemyĘle perfumeryjnym i spoŻywczym jako
substancje zapachowe (ryc. 3.20).
Ryc. 3.20. Estry wchodzą w sk"ad wielu produktów codzienne-
go uŻytku, na przyk"ad zmywacza do paznokci, olejków do
ciast, sÄ… teÅ» stosowane jako substancje zapachowe na przyk"ad
w szamponie.
Czy wiesz, Że...
Substancje zapachowe wyst´pujÄ…ce w przyrodzie sÄ… mieszaninami bardzo
wielu związków. Na przyk"ad w lotnych sk"adnikach gruszki stwierdzono
obecnoĘç aÅ» 53 estrów. Cz´sto sÄ… one takÅ»e sk"adnikiem substancji zapacho-
wych wydzielanych przez zwierz´ta i owady w celu przyciÄ…gania partnera.
139





3. Jednofunkcyjne pochodne w´glowodorów
3.7.3. T"uszcze
T"uszcze sÄ… es- T"uszcze, zwiÄ…zki bardzo rozpowszechnione w przyrodzie, sÄ… estrami
trami glicerolu
glicerolu i kwasów t"uszczowych. Kwasami t"uszczowymi nazywano kie-
i "ał
cuchowych
dyĘ tylko te kwasy, które by"y wydzielane z t"uszczów. Obecnie okreĘla
kwasów kar-
si´ tak ca"Ä… grup´ zwiÄ…zków majÄ…cych nierozga"´ziony "aÅ‚
cuch w´glowo-
boksylowych.
dorowy i jednÄ… grup´ karboksylowÄ… w czÄ…steczce. Najcz´Ä˜ciej w czÄ…-
steczkach t"uszczów spotyka si´ reszty kwasowe, które liczÄ… od 12 do 18
atomów w´gla w czÄ…steczce.
Nazwa kwasu Wzór kwasu
palmitynowy C15H31COOH
C17H35COOH
stearynowy
oleinowy C17H33COOH
mirystynowy C14H27COOH
linolowy C17H31COOH
mas"owy C3H7COOH
Kwas oleinowy
Tab. 3.6. Kwasy najcz´Ä˜ciej tworzÄ…ce naturalne t"uszcze
ma jedno,
Z analizy tabeli 3.6 wynika, Że w sk"ad t"uszczów  oprócz kwasów
a linolowy dwa
nasyconych  wchodzą takŻe kwasy nienasycone. Na przyk"ad kwas ole-
podwójne
inowy ma jedno wiÄ…zanie podwójne w czÄ…steczce znajdujÄ…ce si´ mi´dzy
wiÄ…zania
w czÄ…steczce. 9 a 10 atomem w´gla:
CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH CHCH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2COOH
kwas oleinowy
Ze wzgl´du na stan skupienia t"uszcze dzielimy na
sta"e i ciek"e (oleje) (ryc. 3.21). T"uszcze sta"e zawierajÄ…
w swoich czÄ…steczkach nasycone reszty kwasowe o d"uÅ»-
szych "ał
cuchach. T"uszcze ciek"e natomiast majÄ…
w swoich cząsteczkach reszty kwasowe o "ał
cuchach
sk"adajÄ…cych si´ z niewielu atomów w´gla lub nienasy-
conych reszt kwasowych.
T"uszcze zwierz´ce to najcz´Ä˜ciej cia"a sta"e, choç sÄ…
wyjÄ…tki, na przyk"ad tran b´dÄ…cy t"uszczem ciek"ym.
T"uszcze roĘlinne zazwyczaj są cieczami. Do wyjątków
naleŻy na przyk"ad t"uszcz kokosowy, który jest cia"em
sta"ym.
Ryc. 3.21. T"uszcze sta"e i cie-
T"uszcz wydzielany z produktu naturalnego nie jest
k"e znajdujÄ… si´ w naszym co-
nigdy substancją jednorodną, lecz mieszaniną róŻnych
dziennym poŻywieniu, na
estrów glicerolu. Do takich estrów zaliczamy mi´dzy
przyk"ad olej, mas"o lub
smalec innymi tristearynian glicerolu, zawierajÄ…cy trzy takie
same reszty kwasowe:
140
3.7. Estry kwasów karboksylowych
Tristearynian
O
glicerolu jest
CH2 O C
t"uszczem sta-
(CH2)16 CH3
"ym, gdyÅ» za-
O
wiera w czÄ…-
CH O C
steczce d"ugie
(CH2)16 CH3
nasycone "ał
-
O
cuchy w´glo-
wodorowe.
CH2 O C
(CH2)16 CH3
Innym przedstawicielem tej grupy związków jest na przyk"ad triole- Trioleinian glice-
rolu jest t"usz-
inian glicerolu, takŻe zawierający w swojej cząsteczce trzy takie same
czem ciek"ym,
reszty kwasowe:
gdyÅ» zawiera
O w czÄ…steczce
nienasycone
CH2 O C
"ał
cuchy w´-
(CH2)14 CH3
glowodorowe.
O
CH O C
(CH2)14 CH3
O
CH2 O C
(CH2)14 CH3
Kwasy nienasy-
Trioleinian glicerolu jest t"uszczem nienasyconym.
cone wyst´pu-
Wi´kszoĘç t"uszczów naleÅ»y do estrów mieszanych, zawierajÄ…cych
jÄ…ce w t"usz-
w cząsteczce róŻne reszty kwasowe. Są estry, w których kaŻda reszta
czach sÄ…
kwasowa pochodzi od innego kwasu, na przyk"ad:
izomerami cis.
O
CH2 O C
(CH2)14 CH3
O
CH O C
(CH2)16 CH3
O
CH2 O C
(CH2)2 CH3
Stan skupienia danego glicerydu zaleŻy od rodzaju kwasów tworzą-
cych jego czÄ…steczk´. Na przyk"ad tristearynian glicerolu jest cia"em sta-
"ym, a trioleinian glicerolu  cieczÄ…, gdyÅ» zawiera w swojej strukturze wy-
"Ä…cznie nienasycone reszty kwasowe.
141















3. Jednofunkcyjne pochodne w´glowodorów
DoĘwiadczenie
Badanie w"aĘciwoĘci oleju rzepakowego
Wlej do probówki oko"o 1 cm3 oleju. Opisz jego barw´, zapach oraz
sprawdÄ™, czy rozpuszcza si´ w wodzie. Porównaj jego g´stoĘç z g´stoĘciÄ…
wody. Nast´pnie dodaj 0,5 cm3 oleju do 5 cm3 benzyny ekstrakcyjnej
i okreĘl, jaka jest rozpuszczalnoĘç tego t"uszczu w rozpuszczalniku nie-
polarnym. Do trzeciej probówki wlej 1 cm3 oleju, dodaj 0,5 cm3 0,01-mo-
lowego roztworu manganianu(VII) potasu i mieszaj roztwory przez
kilka minut. Zanotuj obserwacje.
Wszystkie t"uszcze sÄ… lÅ»ejsze od wody, najcz´Ä˜ciej nie majÄ… zapachu,
sÄ… nierozpuszczalne w wodzie i dobrze rozpuszczalne w rozpuszczalni-
kach niepolarnych. T"uszcze zawierajÄ…ce w czÄ…steczce nienasycone resz-
ty kwasowe odbarwiajÄ… manganian(VII) potasu i wod´ bromowÄ….
Ryc. 3.22. Model czÄ…steczki t"uszczu
W"aĘciwoĘci chemiczne t"uszczów są takie same jak estrów o mniej-
ZasadowÄ… hy-
szych czÄ…steczkach. NajwaÅ»niejszÄ… reakcjÄ… t"uszczów jest wi´c hydroliza
droliz´ t"uszczu
pod wp"ywem wody lub roztworów zasad, podczas której powstaje glice-
nazywamy
ryna i kwas lub jego sól.
zmydlaniem
t"uszczu. Hydroliz´ t"uszczów z udzia"em zasad nazywamy zmydlaniem t"uszczu,
a powstającą w tej reakcji sól kwasu t"uszczowego nazywamy myd"em:
O
CH2 O C
(CH2)16 CH3
CH2 OH
O O
temp.
CH O C + 3 NaOH 3 CH3 (CH2)16 C + CH OH
(CH2)16 CH3
ONa
CH2 OH
O
myd"o
CH2 O C
(CH2)16 CH3
t"uszcz
ÂwieÅ»e t"uszcze sÄ… oboj´tne, jednak poddane dzia"aniu wilgoci i mi-
kroorganizmów ulegajÄ… powolnemu psuciu si´, co nazywamy je"czeniem.
Zje"cza"e mas"o ma odczyn kwaĘny i zapach pochodzÄ…cy mi´dzy innymi
od kwasu mas"owego, który powoli si´ z niego uwalnia. W t"uszczach nie-
142








3.7. Estry kwasów karboksylowych
nasyconych wystawionych na dzia"anie powietrza nast´puje z kolei utle-
Utwardzanie
nianie wiązał
podwójnych, co obserwujemy jako zestalanie si´ oleju. t"uszczu polega
na addycji wo-
Margaryna, czyli t"uszcz utwardzony, jest otrzymywana z ciek"ych
doru do wiązał

t"uszczów roĘlinnych, które poddano przetworzeniu. Proces ten, zwany
podwójnych
utwardzaniem, polega na uwodornieniu t"uszczu, czyli reakcji z wodo-
t"uszczu niena-
rem przy udziale katalizatorów. Podczas takiej reakcji nast´puje addycja
syconego.
wodoru do wiązał
podwójnych t"uszczu, w wyniku czego t"uszcz ciek"y
staje si´ t"uszczem sta"ym.
3.7.4. Myd"a
WyŻsze kwasy
Myd"a są to sole sodowe lub potasowe wyŻszych kwasów t"uszczowych,
t"uszczowe to
najcz´Ä˜ciej palmitynowego, stearynowego i oleinowego. Sole sodowe
kwasy t"uszczo-
wchodzÄ… w sk"ad myde" twardych, myd"a mi´kkie natomiast zawierajÄ…
we o d"ugich
sole potasowe wymienionych kwasów.
czÄ…steczkach.
Myd"a otrzymuje si´ w wyniku d"ugiego gotowania t"uszczów z NaOH
lub KOH. Powstaje wtedy p"ynna masa b´dÄ…ca mieszaninÄ… glicerolu, my-
d"a i wody. Do tak otrzymanej mieszaniny dodaje si´ NaCl w celu przepro-
wadzenia jej w postaç Å»elu. Surowe myd"o poddaje si´ przeróbce uszlachet-
niajÄ…cej  usuwa si´ z niego resztki NaOH, dodaje substancje barwiÄ…ce
i zapachowe, a ostatnio takÅ»e substancje obniÅ»ajÄ…ce zasadowoĘç. Myd"a
przezroczyste uzyskuje si´ przez dodanie pewnej iloĘci glicerolu.
DoĘwiadczenie
Zmydlanie t"uszczu
Do probówki zawierającej nieco rozdrobnionej porcelany (moŻe to
byç np. stary, pot"uczony na drobne kawa"ki kubek) wlej 2 cm3 oleju rze-
pakowego, dodaj 1 cm3 etanolu i 3 cm3 20% wodorotlenku sodu. Etanol
dodaje si´, by umoÅ»liwiç mieszanie si´ oleju z wodÄ…. Ca"oĘç ogrzewaj
przez par´ minut, intensywnie mieszajÄ…c. Uwaga! W czasie wykonywa-
nia doĘwiadczenia naleÅ»y szczególnie uwaÅ»aç, Å»eby nie przegrzaç cieczy,
co przejawia si´ intensywnym wypryskiwaniem zawartoĘci na zewnÄ…trz.
Zaobserwuj wyglÄ…d mieszaniny pod koniec ogrzewania. Nast´pnie za-
wartoĘç probówki wylej do zlewki zawierajÄ…cej st´Å»ony roztwór chlorku
sodu i intensywnie wymieszaj. Poczekaj, aÅ» mieszanina ostygnie i obej-
rzyj zbierajÄ…ce si´ na powierzchni grudki myd"a.
DoĘwiadczenie
Badanie w"aĘciwoĘci myd"a
Przygotuj kilka róŻnych gatunków myd"a. Porównaj ich twardoĘç. Na-
st´pnie sporzÄ…dÄ™ wodne roztwory tych myde" i zbadaj ich odczyn. Do
kaŻdego z tych roztworów dodaj wodny roztwór chlorku wapnia i do-
k"adnie je wymieszaj. Oceł
, czy roztwory myde" po dodaniu chlorku
wapnia pieniÄ… si´ równie dobrze jak przed dodaniem tej substancji.
143
3. Jednofunkcyjne pochodne w´glowodorów
Myd"a ulegają w pewnym stopniu reakcji z wodą, podczas której po-
wstaje kwas karboksylowy i wodorotlenek sodu:
O O
CH3 (CH2)16 C + H2O $ CH3 (CH2)16 C + NaOH
ONa OH
Z tego powodu roztwory wodne myde" majÄ… odczyn zasadowy. Po do-
daniu do wodnego roztworu myde" soli wapniowych lub magnezowych
nast´puje wytrÄ…cenie nierozpuszczalnych soli kwasów t"uszczowych:
O
O
.
2 CH3 (CH2)16 C + CaCl2 $ CH3 (CH2)16 C Ca + 2 NaCl
(
2
ONa O
Myd"o zmniej-
W wyniku tego procesu roztwór myd"a
sza napi´cie
przestaje si´ pieniç. MoÅ»na to zaobser-
powierzchnio-
wowaç, uÅ»ywajÄ…c do mycia tak zwanej
we i u"atwia
twardej wody, czyli wody zawierajÄ…cej
emulgacj´
duŻe iloĘci soli wapniowych i magnezo-
t"uszczu.
wych.
CzyszczÄ…ce dzia"anie myd"a polega na
duÅ»ej zdolnoĘci do obniÅ»ania napi´cia
powierzchniowego roztworów oraz "a-
twoĘci tworzenia z t"ustymi zabrudzenia-
mi "atwej do usuni´cia emulsji (ryc. 3.23).
Ryc. 3.23. CzÄ…steczki myd"a przy powierzchni
wody ustawiajÄ… si´ w ten sposób, Å»e dziurawiÄ…
b"onk´ na granicy woda powietrze, zmniejszajÄ…c
w ten sposób napi´cie powierzchniowe wody.
DoĘwiadczenie
Badanie emulgujÄ…cych w"a-
ĘciwoĘci myd"a
Wlej do probówki 0,5 cm3
oleju i dodaj do niego przygo-
towany wczeĘniej roztwór
myd"a. Do drugiej probówki
wlej 0,5 cm3 oleju i dodaj tro-
ch´ czystej wody. Wymieszaj
dok"adnie sk"adniki w obu
probówkach (ryc. 3.24).
W której z nich wytworzy"a
Ryc. 3.24. Myd"o zmiejsza napi´cie powierzch-
si´ piana? niowe, u"atwiajÄ…c tworzenie si´ piany.
144
WODA POWIETRZE


(


3.7. Estry kwasów karboksylowych
W"asnoĘci emulgujące myd"a są związane z budową jego cząsteczki. Cząsteczka my-
d"a sk"ada si´
KaÅ»de myd"o sk"ada si´ z cz´Ä˜ci niepolarnej, nazywanej hydrofobowÄ…,
z cz´Ä˜ci hydro-
i cz´Ä˜ci polarnej, nazywanej hydrofilowÄ…:
filowej i cz´Ä˜ci
CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2COONa
hydrofobowej.
cz´Ä˜ç hydrofobowa cz´Ä˜ç
Dzi´ki takiej
hydrofilowa
strukturze my-
CzÄ…steczki myd"a rozpuszczone w roztworze zawierajÄ…cym t"uszcz d"o posiada
w"aĘciwoĘci
grupujÄ… si´ w ten sposób, Å»e ich niepolarne fragmenty (hydrofobowe)
czyszczÄ…ce.
zwrócone sÄ… w stron´ grudki t"uszczu i zag"´biajÄ… si´ w niej. Polarne cz´-
Ęci cząsteczek myd"a (hydrofilowe) pozostają natomiast na zewnątrz
Proces emulga-
warstwy t"uszczu, kontaktujÄ…c si´ bezpoĘrednio z wodÄ… (ryc. 3.25).
cji t"uszczu po-
W czasie próby wymieszania takiego uk"adu cz´Ä˜ci polarne, otaczajÄ…ce
lega na rozdzie-
grudki t"uszczu, uniemoÅ»liwiajÄ… im "Ä…czenie si´ w wi´ksze grupy. Cz´Ä˜ci
leniu go na
hydrofilowe myd"a dzia"ajÄ… wi´c jak izolatory zapobiegajÄ…ce "Ä…czeniu si´
niewielkie
t"uszczu w wi´ksze skupiska.
kropelki.
Ryc. 3.25. Grudki
COO
COO
t"uszczu sÄ… emulgo-
wane za pomocÄ…
myd"a. CzÄ…steczki
myd"a ustawiajÄ… si´
wokó" kropli t"usz-
czu w ten sposób,
Że ich niepolarne
fragmenty sÄ… zag"´-
bione w t"uszczu,
a polarne grupy kar-
boksylowe pozosta-
COO
COO jÄ… w wodzie.
COO
Polecenia kontrolne
1. Podaj wzory strukturalne nast´pujÄ…cych estrów:
a) maĘlan etylu, c) propionian metylu,
b) mrówczan fenylu, d) benzoesan fenylu.
2. Wypisz wszystkie izomery octanu etylu, b´dÄ…ce kwasami karboksylo-
wymi lub ich pochodnymi.
3. Napisz równania reakcji:
a) estryfikacji kwasu mrówkowego metanolem,
b) zoboj´tniania kwasu octowego wodorotlenkiem potasu,
c) zmydlania tripalmitynianu glicerolu wodorotlenkiem sodu.
4. KorzystajÄ…c z dost´pnych Ä™róde" informacji, dowiedz si´, jakÄ… grupÄ…
związków są detergenty. Jak sądzisz, czy  myd"o w p"ynie naleŻy do
myde"? OdpowiedÄ™ uzasadnij.
5. WyjaĘnij poj´cia:
a) ester, b) t"uszcz, c) myd"o, d) twarda woda.
145
3. Jednofunkcyjne pochodne w´glowodorów
Reakcje estrów
1. Otrzymywanie
 reakcja kwasu z alkoholem, katalizowana przez st´Å»ony kwas siar-
kowy(VI):
O
O
H2SO4
R C $ H2O
+ R' OH R C +
O H
OR'
gdzie R jest podstawnikiem alifatycznym, aromatycznym lub atomem
wodoru, R' jest podstawnikiem alifatycznym lub aromatycznym, na
przyk"ad:
O
O
H2SO4
H C ++
CH3 CH2 $ H C
H2O
O H
O CH2 CH3
OH
2. Reakcje
 hydroliza, czyli rozpad pod wp"ywem wody:
O O
H2SO4
R C + H2O $ R C + R' OH
OR' O H
lub
O O
H2O
R C + NaOH $ R C + R' OH
temp.
OR' ONa
gdzie R jest podstawnikiem alifatycznym, aromatycznym lub atomem
wodoru, R' jest podstawnikiem alifatycznym lub aromatycznym, na
przyk"ad:
O
H2SO4
CH3 C H2O
+ $
O CH2 CH3
O
H2SO4
$ CH3 C CH3 CH2 OH
+
O H
lub
O
H2O
CH3 C NaOH $
+
temp.
O CH2 CH3
O
H2O
$ CH3 C CH3 CH2OH
+
temp.
O Na
146