ĆWICZENIE NR 5

TEMAT: REFRAKTOMETRIA.

I. Wyznaczenie refrakcji grup funkcyjnych z pomiarów

Współczynnika załamania światła różnych alkoholi.

II. Określenie wzoru strukturalnego związku o wzorze

Sumarycznym C₄H₈O₂.

WYPOSAŻENIE:

• Refraktometr RL-1

• Ultratermostat

• Pipety

ODCZYNNIKI:

• alkohol metylowy

• alkohol n-propylowy

• alkohol izopropylowy

• alkohol n-butylowy

• alkohol n-amylowy

• alkohol n-heksylowy

• alkohol benzylowy

• glikol etylenowy

CEL ĆWICZENIA:

Celem ćwiczenia jest wyznaczenie refrakcji grup funkcyjnych z pomiarów współczynnika załamania światła różnych alkoholi oraz określenie wzoru strukturalnego związku o wzorze sumarycznym C₄H₈O₂.

PRZEBIEG POMIARU:

1.Dla podanego zestawu alkoholi bada się współczynnik załamania światła w temperaturze pokojowej. Kolejne próbki alkoholi nanosimy pipetką, którą należy każdorazowo po użyciu przemyć alkoholem metylowym i osuszyć.

2.W celu wyznaczenia wzoru strukturalnego badanej substancji organicznej o wzorze sumarycznym C₄H₈O₂ należy określić jej gęstość metodą piknometryczną oraz współczynnik załamania światła.

OPRACOWANIE WYNIKÓW:

1. Obliczanie refrakcji molowej poszczególnych alkoholi z równania:

n² - 1 M

R_M = ___ ⋅ __

n² + 2 d

gdzie:

n - współczynnik załamania światła dla promieni światła widzialnego

M - masa cząsteczkowa substancji

d - gęstość substancji w temperaturze pomiaru współczynnika załamania światła

2. Na podstawie znajomości R_M oraz wzorów cząsteczkowych poszczególnych alkoholi obliczyć refrakcję molową grup -CH₂- , -C-H , -OH , -O- /w grupie OH/ pierścienia aromatycznego /benzenowego/ oraz wiązania podwójnego pierścienia benzenu

3. Gęstość badanej substancji d należy obliczyć ze wzoru:

m

d = __ ⋅ d_O

m_O

gdzie:

m - masa badanej substancji w piknometrze

m_O - masa wody w piknometrze

d_O - gęstość wody w temperaturze pomiaru

4. Na podstawie wyznaczonej gęstości i współczynnika załamania światła badanej substancji organicznej o wzorze sumarycznym C₄H₈O₂ należy obliczyć refrakcję molową związku

5. Z danych literaturowych na temat refrakcji wiązań i refrakcji atomów należy obliczyć addytywnie refrakcję molową dla niżej wymienionych związków: octan etylu, kwas masłowy, dioksan.

6. Porównać wartość refrakcji badanej substancji znalezionej doświadczalnie z wartościami obliczonymi na zasadzie addytywności wiązań atomów dla wymienionych izomerów strukturalnych.

7. Napisać wzór strukturalny badanej substancji.

NAZWA ALKOHOLU	n	M[g/mol]	d[g/cm^3]	RM[cm^3/mol]
alkohol metylowy CH3OH	1.3312	32.04	0.7915	8.2857
alkohol n-propylowy C3H8O	1.3862	60.03	0.8043	17.5393
alkohol izopropylowy C3H8O	1.3773	60.03	0.9408	14.6864
alkohol n-butylowy CH3(CH2)3OH	1.3996	74.12	0.8104	22.1528
alkohol n-amylowy C5H12O	1.4048	88.05	0.8136	26.5136
alkohol n-heksylowy C6H13OH	1.4048	102.18	0.8205	31.3964
alkohol benzylowy C6H5CH2OH	1.5397	108.14	1.0453	32.4438
glikol etylenowy C2H6O2	1.4292	62.07	1.1131	14.3816

Na podstawie refrakcji molowej i znajomości wzorów cząsteczkowych poszczególnych alkoholi oblicza się refrakcję molową grup: -CH₂- , -C-H , -OH , -O- /w grupie OH/ pierścienia aromatycznego /benzenowego/ oraz wiązania podwójnego pierścienia benzenu:

alkohol n-propylowy C₃H₈O

alkohol n-butylowy CH₃(CH₂)₃OH

R_CH2= R_M2- R_M1=22,1528-17,5393=4,6135

alkohol izopropylowy C₃H₈O

alkohol n-butylowy CH₃(CH₂)₃OH

R_CH= R_M2- R_M1=22,1528-14,6864=7,4664

alkohol n-amylowy C₅H₁₂O

alkohol n-heksylowy C₆H₁₃OH

R_CH2= R_M2- R_M1=31,3964-26,5136=4,8828

alkohol benzylowy C₆H₅CH₂OH :

32,4438-(6,0959+4,6235)=21,5283 Gęstość badanej substancji:

m

d = __ ⋅ d_O [g/cm³]

m_O

m_O = 12.1537 - 6.9185 = 5.2352 g

m = 11.6240 - 6.9185 = 4.7055 g

Waga pustego piknometru - 6.9185 g

Waga piknometru z wodą - 12.1537 g

Waga piknometru z substancją badaną - 11.6240 g

4.7055

d = ___ ⋅ 1 = 0.8988 g/cm³

5.2352

Refrakcja molowa związku o wzorze sumarycznym C₄H₈O₂:

d = 0.8988 g/cm³

n = 1.3722

M = 88.04 g/mol

n² - 1 M

P_E = R_M = ___ ⋅ __ [cm³/mol]

n² + 2 d

1.3722² - 1 88.04

P_E = R_M = _____ ⋅ ___ = 22.27 cm³/mol

1.3722² + 2 0.8988

Na podstawie danych literaturowych na temat refrakcji wiązań i refrakcji atomów oblicza się addytywnie refrakcję molową dla octanu etylu, kwasu masłowego i dioksanu:

H O H H

OCTAN ETYLU H - C - C - O - C - C - H

H H H

4 R_C = 4⋅2.418 = 9.672

8 R_H= 8⋅1.100 = 8.800

1 R_O w CO = 2.211

1 R_O w OH = 1.521 stąd R_M = 22.204

d = 0.8947

H H H O

KWAS MASŁOWY H - C - C - C - C - OH

H H H

4 R_C = 4⋅2.418 = 9.672

8 R_H= 8⋅1.100 = 8.800

1 R_O w CO = 2.211

1 R_O w OH = 1.521 stąd R_M = 22.204

d = 0.9563

H H

DIOKSAN C C

H H

O O

H H

C C

H H

4 R_C = 4⋅2.418 = 9.672

8 R_H= 8⋅1.100 = 8.800

1 R_O w CO = 2.211

1 R_O w eterach = 1.643 stąd R_M = 22.416

d = 1.0327

Substancja badana to octan etylu o wzorze strukturalnym:

H O H H

H - C - C - O - C - C - H

H H H

Cw. 5

str 3

Str 2

Str 1

---