Temat ćwiczenia: VII.15 Synteza kwasu antranilowego
	Imię i nazwisko: Agnieszka Rzepecka

1. Schemat reakcji

2. Mechanizm

Jest to degradacja amidów Hofmanna, w której z amidów powstają aminy pierwszorzędowe. Najpierw, aby zaszła reakcja musi otworzyć się pierścień zawierający azot. Następnie następuje przegrupowanie Hofmanna, powstaje izocyjanian, następnie kwas karbaminowy i w końcu amina pierwszorzędowa-kwas antranilowy.

Mechanizm

3. Opis wykonania syntezy

a. W zlewce o pojemności 250 ml umieszczono roztwór 15g NaOH w 60ml wody

b. Zlewkę umieszczono na mieszadle magnetycznym

c. Roztwór oziębiono w łaźni lodowej z solą do temperatury -5ºC

d. W jednej porcji dodano 4,2ml bromu

e. Do zlewki dodano 12g ftalimidu w postaci pasty

f. Usunięto łaźnię lodową i mieszano przez kilka minut

g. Do roztworu dodano roztwór 11g NaOH w 40ml wody

h. Mieszaninę ogrzano na mieszadle do 80ºC

i. Roztwór oziębiono w wodzie i przelano do zlewki o pojemności 500ml

j. Dodano 30 ml kwasu solnego, aż roztwór wykazał odczyn obojętny

j. Do roztworu dodano ok.10ml kwasu octowego

k. Produkt odsączono na lejku Buchnera, przemyto zimną wodą

l. Przeprowadzono krystalizację z wody

m.Wysuszono substancję pod lampą

4. Temperatura topnienia otrzymanej substancji wynosiła T=141 ºC, podczas gdy literaturowa wartość wynosi 144-145ºC

5. Obliczanie wydajności reakcji

Masa substancji =5,27 g

Reakcja przebiega w stosunku ftalimid - kwas antranilowy 1:1, więc skoro do reakcji zużyto 12g, czyli 0,08mola ftalimidu, to przy 100% wydajności otrzymano by 0,08 mola kwasu antranilowego.

0,08 mola · M = 0,08 · 137 g/mol = 10,96 g

Przy 100% wydajności otrzymano by 10,96 g kwasu antranilowego.

W=

Wydajność reakcji wynosi 48 %

6. Podsumowanie

Otrzymano kwas antranilowy z zadowalającą wydajnością 48%. Straty mogły nastąpić podczas sączenia na lejku Buchnera i krystalizacji. W celu wyeliminowania jeszcze większych strat, przesącz z lejka Buchnera ponownie zakwaszono w celu sprawdzenia całkowitości strącenia. Powstały osad ponownie przesączono i całość poddano krystalizacji. Wyznaczona temperatura topnienia jest zbliżona do wartości literaturowej, co świadczy o czystości otrzymanej substancji.

---