EGZAMIN - termin I 05.02.2010

1.Cecha charakterystyczna struktury związków wykazujących:
a) izomerię geometryczną,
b) izomerię optyczną.

2. Narysować struktury mezomeryczne i tautomeryczne dla związków:
a) b)



3. Narysować izomer R podanej cząsteczki we wzorze Fishera. Odpowiedź uzasadnić.

4. Wskazać najbardziej zasadowy (przykład a) i najbardziej kwasowy (przykład b) atom w cząsteczce (odpowiedź uzasadnić)
a) b)

5. Podać mechanizm reakcji oraz określić typ reakcji i rodzaj mechanizmu. W każdej reakcji elementarnej narysować stan przejściowy.


Wskazać wpływ kierujący podstawnika na kierunek dalszych reakcji zachodzących w pierścieniu. Odpowiedź uzasadnić.

6. Jakie produkty i w jakich ilościach powstaną w wyniku reakcji czynnika elektrofilowego z cząsteczkami:


Ustawić te produkty w kolejności malejącej wydajności, uwzględniając:
a) tylko efekty przesunięć elektronowych,
b) także efekty przestrzenne.

7. Mechanizm eliminacji chlorowodoru z:
a) 1-chloro-1-fenylopropanu,
b) 2-chloro-1-fenyloprapanu
pod wpływem wodorotlenku potasu. Określić typ reakcji, rodzaj mechanizmu. Wskazać produkty główne i uboczne. Odpowiedź uzasadnić.

8. Uzupełnić reakcję redoks:
H₂C=CH-CH₃ + KMnO₄ + H₂SO₄ -> CH₃COOH + HCOOH + … + … + …

9. Podać wzory strukturalne wszystkich kwasów, z których w wyniku dekarboksylacji otrzymano etylobenzen. Jakie węglowodory otrzymałoby, gdyby te kwasy poddano elektrolizie?

10. Dokończyć reakcję (bez mechanizmu):

Chemia organiczna

1

---