Narysuj konformacje 1-chloropropanu i zaznacz, która z nich jest najtrwalsza, a która najmniej trwała. Zastosuj projekcję Newmana. Podaj nazwy poszczególnych konformacji.
2. Na przykładzie 1-metylocykloheksenu przedstaw mechanizm addycji cząsteczki wody przebiegającej w następujących warunkach:.
a) silnie kwasowy katalizator
b) oksyrtęciowanie
c) hydroborowanie
Wyjaśnij regułę Markownikowa na podstawie tych przykładów.
3. Przedstaw przebieg reakcji bromopentanu i bromocyklopentanu z anionem propynu. Podaj mechanizm reakcji i nazwy produktów. Omów reakcję tworzenia i trwałość jonów acetylenowych na przykładzie anionu propynu.
4. Przedstaw mechanizm reakcji nitrowania acetylobenzenu. Na podstawie struktur rezonansowych dla produktu pośredniego wytłumacz wpływ efektu kierującego podstawnika acylowego na kierunek substytucji elektrofilowej w monopodstawionym pierścieniu aromatycznym.
5. Przedstaw mechanizm eliminacji HBr z (1S, 2S)-1,2-dibromo-1,2-difenyloetanu. (Stereochemiczny przebieg reakcji).
6. Podczas ogrzewania benzoesanu etylu w metanolu w obecnści niewielkich ilości kwasu (HCl) powstaje benzoesan metylu. Przedstaw mechanizm reakcji.
7. Mechanizm reakcji i nazwy związków
cykloheksanon --> cykloheksan z 2 podstawnikami ( -COOH i -C6H5)
1. Hybrydyzacje węgla na przykładzie etanu, etenu i etynu
2. Reguła Zajcewa, na podanym przykładzie.
3. Uwodnienie alkinu terminalnego i wewnętrznego poprzez jony rtęci i hydroborowanie, z mechanizmami.
4. Z podanego alkoholu (o konf. R) otrzymać eter R i S
5. Otrzymywanie dioli cis i trans z cykloheksenu
6. Efekt podstawnikowy grupy alkilowej
7 Jakaś synteza z benzenu.
1. reguła Markownikowa, mechanizm reakcji na podanym przykładzie.
2. nitrowanie toluenu + wpływ efektu podstawnika alkilowego na kierunek substytucji nukleofilowej w monopodstawionym pierścieniu aromatycznym.
3. czynniki wpływające na szybkość i przebieg reakcji SN1. mechanizm dla ®-3-chloro-3-metyloheksenu + KOH
4. metody syntezy alkoholi - reakcje Grignarda do związków karbonylowych (formaldehyd, aldehyd octowy, aceton, octan etylu) oraz tlenku etylenu. mechanizmy.
5. hydroliza 2-metylobutanonitrylu do kwasu w H3O+.
6. droga syntezy do kwasu acetylosalicylowego z fenolu.
1. Chlorowanie etylobenzenu - wyjaśnić kierujący wpływ podstawnika na
przykładzie struktur rezonansowych
2. Reguła Zajcewa, definicja, na czym polega, na podstawie reakcji
eliminacji HCl z C6H11ClCHCH3
3. Otrzymac kwas p-bromobenzoesowy z benzenu (z mechanizmami)
4. Heksen tworzy dwa izomery. Jeden izomer tworzy 2 pochodne
monobromowe, drugi 4 pochodne monobromowe .Jakie są alkany
5. Synteza heksan-2-olu i heksan-2-onu z acetylenu (mechanizmy)
6. Otrzymaj eter R i S etylo-(1-metylo)heptanowy, mając do dyzspozycji
®-2-oktanol
gr.II
1. Omów regułę Markownikowa na przykładzie addycji HBr do
2-metylopropenu i do 1-metylocykloheksenu. Przedstaw mechanizm reakcji.
2. Przedstaw reakcję nitrowania toluenu wraz z mechanizmem. Na podstawie
struktur rezonansowych dla produktu pośredniego wytłumacz wpływ efektu
kierującego podstawnika alkilowego na kierunek substytucji
elektrofilowej w monopodstawionym pierścieniu aromatycznym.
3. Omów czynniki wpływające na szybkość i przebieg reakcji substytucji
nukleofilowej SN1. Przedstaw mechanizm na przykładzie
®-3-chloro-3-metyloheksanu z KOH.
4. Przedstaw metody syntezy alkoholu w wyniku reakcji związków Grignarda
do związków karbonylowych, formaldehydu, aldehydu octowego, acetonu,
octanu etylu. Omów mechanizmy.
5. Przedstaw mechanizm hydrolizy 2-metylobutanonitrylu do kwasu
karboksylowego przebiegającym w środowisku kwaśnym.
6. Zaproponuj drogę syntezy kwasu acetylosalicylowego z fenolu i
odpowiednich reagentów.
1. Synteza heksanolu z acetylenu
2. otrzymac 2bromo4nitrotoluen wychodząc z benzenu
3 reakcja williamsona syntezy eteru tertbutylowo- etylowego
4 mechanizm reakcji canizaro,reakcja dotyczyła benzenu z dwiema grupami aldehydowymi,
5 wzory koziołkowe i projekcja fishera i newmana dla 3,4 dibromo 3,4 dimetylo
heksanu + określić konfiguracje absolutną wszystkich stereogenicznych atomów węgla
6.mechanizm bromowania beznenu, rozpisać struktury pośrednie i wskazać
ktore sa najtrwalsze
7 ostatnie pytanie dotyczyło reakcji Sn1, trzeba było
opisać mechanizm i czynniki mające wpływ na przebieg.