Chemia organiczna

5. Omów budowę i reakcje węglowodorów aromatycznych

Związki aromatyczne ulegają charakterystycznym reakcjom, które odróżniają je od innych typów związków organicznych. Są to substancje o wysokim stopniu nienasycenia, ale w porównaniu z alkenami i alkinami są one stosunkowo mało reaktywne i wchodzą w reakcje chemiczne, które pozwalają im zachować charakter nienasycony. Pierścień benzenowy jest strukturą sześcioczłonową, w której formalnie można wyróżnić trzy wiązania podwójne. Jednakże sześciu elektronów π obecnych w cząsteczce nie da się zlokalizować między konkretnymi atomami węgla. Są one zdelokalizowane w obrębie całego pierścienia, co jest przyczyną zwiększonej jego trwałości. Z tego właśnie powodu często używany symbol benzenu ma w środku kółko, które podkreśla delokalizacje sześciu elektronów π. Reakcje, które znoszą możliwość delokalizacji elektronów π, nie zachodzą łatwo, ponieważ prowadzą do mniej trwałych produktów; dlatego benzen wchodzi przede wszystkim w te reakcje, które pozwalają zachować układ aromatyczny. Wszystkie sześć atomów węgla w pierścieniu ma hybrydyzacje sp²; cząsteczka jest cykliczna i płaska, co jest niezbędne, aby nie biorące udziału w hybrydyzacji orbitale atomowe 2p wszystkich atomów węgla mogły się nakładać, a to z kolei jest warunkiem delokalizacji elektronów. Związki aromatyczne musza spełniać regułę Hückla, która mówi że liczba elektronów π w układzie aromatycznym musi być równa 4n+2, gdzie n=1,2,3 itd.. Tak więc charakter aromatyczny mają te układy pierścieniowe w których liczba elektronów π wynosi 6, 10, 14 itd. Np. naftalen, antracen, benzo[α]piren.

Ulegają one reakcjom: