C
H
E
M
I
A
O
R
G
A
N
I
C
Z
N
A
C
H
E
M
I
A
O
R
G
A
N
I
C
Z
N
A
Mechanizmy reakcji
- estryfikacji
- alkilowania
- acylowania
(reakcja Cannizzaro jako szczególny przypadek
acylowania)
- sulfonowania
Wydajność reakcji
obliczenia
I.
Synteza mrówczanu etylu w reakcji estryfikacji
HCOOH + C
2
H
5
OH ↔ HCOOC
2
H
5
+ H
2
O
II. Synteza kwasu acetylosalicylowego w reakcji acylowania
III. Synteza acetanilidu w reakcji acylowania
C
6
H
5
NH
2
+ CH
3
COOH → C
6
H
5
NHCOCH
3
+ H
2
O
IV. Synteza metanolu i mrówczanu sodu w reakcji Cannizzaro
2 HCHO + NaOH = CH
3
OH + HCOONa
V. Synteza kwasu sulfanilowego
ESTRYFIKACJA
Synteza mrówczanu etylu
HCOOH + C
2
H
5
OH ↔ HCOOC
2
H
5
+ H
2
O
Do reakcji użyto 19,16 cm
3
kwasu mrówkowego (o gęstości 1,20
g.cm
-3
) i 14,54 cm
3
(o gęstości 0,79 g.cm
-3
) alkoholu etylowego cz.d.a.
Obliczyć teoretyczną (maksymalnie możliwą) i praktyczną (rzeczywistą w
odniesieniu do teoretycznej) wydajność syntezy, w której otrzymano 14 g
mrówczanu etylu.
1.Równanie stechiometryczne
HCOOH + C
2
H
5
OH ↔ HCOOC
2
H
5
+ H
2
O
Z równania reakcji wynika, że z 1 mola substratów otrzymuje się 1
mol produktu reakcji.
Przy użyciu równomolowych ilości reagentów wydajność
teoretyczną można obliczać w odniesieniu do dowolnego substratu.
Przy użyciu nadmiaru jednego z substratów wydajność teoretyczną
zawsze oblicza się w odniesieniu do substratu, który jest w niedomiarze,
ponieważ jego ilość warunkuje maksymalną wydajność reakcji.
2. Wyznaczenie molowych ilości reagentów
a) kwas mrówkowy (HCOOH):
n = m / M
M = 46,01 g.mol
-1
v = 19,16 cm
3
= 0,1916 dm
3
d = 1,20 g.cm
-3
= 1200 g.dm
-3
m = v · d = 19,16·1,20 = 23,00 g
n = m / M = 23,00/46,01 = 0,50 mola HCOOH
HCOOH + C
2
H
5
OH ↔ HCOOC
2
H
5
+ H
2
O
b) alkohol etylowy (C
2
H
5
OH):
n = m / M
M = 46,07 g.mol
-1
v = 14,54 cm
3
= 0,1454 dm
3
d = 0,79 g.cm
-3
= 790 g.dm
-3
m = v · d = 14,54·10,79 = 11,49 g
n = m / M = 11,49/46,07 = 0,25 mola C
2
H
5
OH
Wniosek: n
HCOOH
= 0,50 mola, n
C2H5OH
= 0,25 mola
Kwas mrówkowy został użyty w nadmiarze, dlatego też wydajność
teoretyczną reakcji należy obliczyć w odniesieniu do ilości alkoholu
etylowego zużytego do przeprowadzenia syntezy.
3. Obliczenie wydajności teoretycznej reakcji
1 mol alkoholu etylowego – 1 mol mrówczanu etylu
0,25 mola alkoholu etylowego – x moli mrówczanu etylu
x = (0,25·1)/1 = 0,25 mola HCOOC
2
H
5
Stąd masa estru wynosi:
m = n · M
M
HCOOC2H5
= 74,07 g.mol
-1
m = 0,25 · 74,07 = 18,52 g
HCOOH + C
2
H
5
OH ↔ HCOOC
2
H
5
+ H
2
O
4. Obliczenie wydajności praktycznej reakcji
Wydajność praktyczna reakcji to łączny stopień przereagowania i stopień
wydajności wyodrębnienia produktu z mieszaniny poreakcyjnej w procesie
syntezy.
18,52 g mrówczanu etylu – 100 %
14,00 g mrówczanu etylu – y %
y = (14,00·100 %)/18,52 = 75,59 %
Wydajność praktyczna reakcji wynosi 75,59 %.
ACYLOWANIE
Synteza kwasu acetylosalicylowego
Do reakcji użyto 12,50 g kwasu salicylowego i 19,00 g bezwodnika
octowego. Oblicz teoretyczną (maksymalnie możliwą) i praktyczną
(rzeczywistą, ale w odniesieniu do teoretycznej) (w %)
wydajność reakcji, w której otrzymano 13,90 g kwasu
acetylosalicylowego.
1. Równanie stechiometryczne
Z równania reakcji wynika, że z 1 mola substratów otrzymuje się 1 mol
produktu reakcji.
2. Wyznaczenie molowych ilości reagentów
Substraty reakcji:
Kwas salicylowy:
M = 138,1 g.mol
-1
;
m = 12,5 g
Bezwodnik octowy:
M = 102,1 g.mol
-1
;
m = 19,0 g
Produkty reakcji:
Kwas acetylosalicylowy:
M = 180,2 g.mol
-1
Kwas octowy
Wyznaczam liczbę moli substratów reakcji:
n = m / M
Kwas salicylowy:
M = 138,1 g.mol
-1
;
m = 12,5 g
n = 12,5 / 138,1 = 0,09 mola [g. g
-1.
mol = mol]
Bezwodnik octowy:
M = 102,1 g.mol
-1
;
m = 19,0 g
n = 19,0 / 102,1 = 0,18 mola [g. g
-1
.mol = mol]
Wniosek: Bezwodnik octowy został użyty w nadmiarze (n = 0,18 mola),
wobec tego wydajność teoretyczną reakcji należy obliczyć w odniesieniu do
kwasu salicylowego, który został użyty w niedomiarze (n = 0,09 mola).
3. Wydajność teoretyczna reakcji
Kwas acetylosalicylowy:
M = 180,2 g.mol
-1
m = M · n = 180,2 · 0,09 = 16,2 g [g.mol
-1
.mol = g]
4. Wydajność praktyczna reakcji otrzymywania kwasu
acetylosalicylowego
16,2 g – 100 %
13,9 g – x
x= 13,9g·100% / 16,2 g = 85,8 %
ACYLOWANIE
Synteza acetanilidu
C
6
H
5
NH
2
+ CH
3
COOH → C
6
H
5
NHCOCH
3
+ H
2
O
Do reakcji użyto 15,70 g aniliny i 25,00 g kwasu octowego. Oblicz
teoretyczną (maksymalnie możliwą) i praktyczną (rzeczywistą, ale w
odniesieniu do teoretycznej) (w %) wydajność reakcji, w której
otrzymano 8,90 g acetanilidu.
1. Równanie stechiometryczne
C
6
H
5
NH
2
+ CH
3
COOH → C
6
H
5
NHCOCH
3
+ H
2
O
Z równania reakcji wynika, że z 1 mola substratów otrzymuje się 1 mol
produktu reakcji.
2. Wyznaczenie molowych ilości reagentów
Substraty reakcji:
Anilina:
M = 93 g.mol
-1
;
m = 15,7 g
Kwas octowy:
M = 60 g.mol
-1
;
m = 25,0 g
Produkty reakcji:
Acetanilid: M = 135,0 g.mol
-1
Woda
Zn
pył
Wyznaczam liczbę moli substratów reakcji:
n = m / M
Anilina:
M = 93 g.mol
-1
;
m = 15,7 g
n = 15,7 / 93 = 0,169 mola
[g. g
-1.
mol = mol]
Kwas octowy: M = 60 g.mol
-1
;
m = 25,0 g
n = 25,0 / 60 = 0,417 mola
[g. g
-1
.mol = mol]
Wniosek: Kwas octowy został użyty w nadmiarze (n = 0,417 mola), wobec
tego wydajność teoretyczną reakcji należy obliczyć w odniesieniu do
aniliny, który został użyty w niedomiarze (n = 0,169 mola).
3. Wydajność teoretyczna reakcji
Z 1 mola aniliny otrzymuje się 1 mol acetanilidu. Więc wydajność
teoretyczna reakcji:
Acetanilid:
M = 135 g.mol
-1
m = M · n = 135 · 0,169 = 22,815 g [g.mol
-1
.mol = g]
4. Wydajność praktyczna reakcji otrzymywania acetanilidu wynosi
22,815 g – 100 %
8,900 g – x
x= 8,9g·100% / 22,815 g = 39,009 %
C
6
H
5
NH
2
+ CH
3
COOH → C
6
H
5
NHCOCH
3
+ H
2
O
Zn
pył
REAKCJA CANNIZZARO
Synteza metanolu i mrówczanu sodu
2 HCHO + NaOH = CH
3
OH + HCOONa
Do reakcji użyto 40,00 cm
3
aldehydu mrówkowego i 20,00 g
wodorotlenku sodu. Oblicz teoretyczną (maksymalnie możliwą) i
praktyczną (rzeczywistą, ale w odniesieniu do teoretycznej) (w %)
wydajność reakcji, w której otrzymano 2,00 g alkoholu metylowego i 6,0 g
mrówczanu sodu. (Gęstość aldehydu mrówkowego 0,815 g/cm
3
)
1. Równanie stechiometryczne
2 HCHO + NaOH = CH
3
OH + HCOONa
Z równania reakcji wynika, że z 2 moli formaldehydu otrzymuje się
1 mol alkoholu metylowego i 1 mol mrówczanu sodu.
2. Wyznaczenie molowych ilości reagentów
Substraty reakcji:
Formalina:
V = 40 cm
3
; d = 0,815 g.cm
-3
; M = 30 g.mol
-1
Wodorotlenek sodu:
M = 23 g.mol
-1
; m =
20,0 g
Produkty reakcji:
Metanol:
M = 32 g.mol
-1
; m =
2,0 g
Mrówczan sodu:
M = 68 g.mol
-1
;
m = 6,0 g
CaO
2 HCHO + NaOH = CH
3
OH + HCOONa
CaO
Wyznaczam liczbę moli substratów reakcji:
n = m / M
Formalina:
V = 40 cm
3
; d = 0,815 g.cm
-3
; M = 30 g.mol
-1
m = d · V = 0,815 · 40 = 32,6 g
[g.cm
-3
.cm
3
= g]
n = 32,6 / 30 = 1,087 mola [g. g
-1
.mol = mol]
2 n – 1,087 mola
1 n – x
x = 1,087 / 2 = 0,544 mola
Wodorotlenek sodu:
M = 23 g.mol
-1
; m =
20,0 g
n = 20,0 / 23 = 0,869 mola
[g. g
-1
.mol = mol]
Wniosek: Z 2 moli formaliny otrzymano po 1 molu metanolu i mrówczanu
sodu.
Produkty reakcji:
Metanol:
M = 32 g.mol
-1
; m = 2,0
g
Mrówczan sodu:
M = 68 g.mol
-1
;
m = 6,0 g
Wniosek: Wodorotlenek sodu podczas reakcji został użyty w nadmiarze (n
= 0,869 mola), wobec tego wydajność teoretyczną reakcji należy obliczyć w
odniesieniu do aldehydu mrówkowego (n = 0,544 mola).
2 HCHO + NaOH = CH
3
OH + HCOONa
CaO
3. Wydajność teoretyczna reakcji
Aldehyd mrówkowy:
n = 0,544 mola ;
M = 30 g.mol
-1
; m= 32,6 g
Alkohol metylowy:
M = 32 g.mol
-1
Mrówczan sodu:
M = 68 g.mol
-1
Dla alkoholu metylowego:
1 mol aldehydu mrówkowego – 1 mol alkoholu metylowego
0,544 mol– x mol
x = 1·0,544 / 1 = 0,544 mola alkoholu
metylowego
Stąd masa metanolu wynosi: m = n · M = 0,544·32 = 17,408 g
[mol .g.mol
-1
= g]
Dla mrówczanu sodu:
1 mol aldehydu mrówkowego – 1 mol mrówczanu sodu
0,544 mol – y mol
y = 1·0,544 / 1 = 0,544 mola mrówczanu
sodu
Stąd masa wynosi: m = n · M = 0,544·68 = 36,992 g [mol .g.mol
-1
= g]
2 HCHO + NaOH = CH
3
OH + HCOONa
CaO
4. Wydajność praktyczna reakcji
Liczona względem alkoholu metylowego:
17,408 g – 100 %
2,000 g – x
x= 2,0g·100% / 17,408 g = 11,489 %
Liczona względem mrówczanu sodu:
36,992 g – 100 %
6,000 g – x
x= 6,0g·100% / 36,992 g = 16,220 %
SULFONOWANIE
Synteza kwasu sulfanilowego
Do reakcji użyto 15,70 g aniliny i 20,00 g kwasu siarkowego (VI).
Oblicz teoretyczną (maksymalnie możliwą) i praktyczną (rzeczywistą, ale w
odniesieniu do teoretycznej) (w %) wydajność reakcji, w której otrzymano
5,50 g kwasu sulfanilowego.
1. Równanie stechiometryczne
NH
2
C
6
H
5
+ H
2
SO
4
→ NH
2
C
6
H
4
SO
3
+ H
2
Z równania reakcji wynika, że z 1 mola substratów otrzymuje się 1
mol produktu reakcji.
2. Wyznaczenie molowych ilości reagentów
Substraty reakcji:
Anilina:
M = 93 g.mol
-1
;
m = 15,7 g
n = m / M = 15,7 / 93 = 0,169 mola
Kwas siarkowy (VI):
M = 98 g.mol
-1
;
m = 20,0 g
n = m / M = 20,0 / 98 = 0,204 mola
Wniosek: Kwas siarkowy (VI) został użyty w nadmiarze dlatego wydajność
teoretyczną reakcji należy obliczyć w odniesieniu do aniliny.
Produkty reakcji:
Kwas sulfanilowy:
M = 172 g.mol
-1
; m = 5,5 g
Wodór
H
2
O
3. Wydajność teoretyczna reakcji
Z 1 mola aniliny otrzymuje się 1 mol kwasu sulfanilowego. Ponieważ
stosunek molowy wynosi 1:1 wobec tego z 0,169 mola aniliny otrzymuje
się 0,169 mola kwasu sulfanilowego.
Stąd wydajność teoretyczna reakcji:
Kwas sulfanilowy:
M = 172 g.mol
-1
m = M · n = 172 · 0,169 = 29,068 g [g.mol
-1
.mol = g]
4. Wydajność praktyczna reakcji
29,068 g – 100 %
5,500 g – x
x= 5,5g·100% / 29,068 g = 18,921 %
NH
2
C
6
H
5
+ H
2
SO
4
→ NH
2
C
6
H
4
SO
3
+ H
2
H
2
O
