C

H

E

M

I

A

O

R

G

A

N

I

C

Z

N

A

Mechanizmy reakcji

- estryfikacji
- alkilowania
- acylowania

(reakcja Cannizzaro jako szczególny przypadek

acylowania)

- sulfonowania

Wydajność reakcji

obliczenia

I.

Synteza mrówczanu etylu w reakcji estryfikacji

HCOOH + C

2

H

5

OH ↔ HCOOC

2

H

5

+ H

2

O

II. Synteza kwasu acetylosalicylowego w reakcji acylowania

III. Synteza acetanilidu w reakcji acylowania

C

6

H

5

NH

2

+ CH

3

COOH → C

6

H

5

NHCOCH

3

+ H

2

O

IV. Synteza metanolu i mrówczanu sodu w reakcji Cannizzaro

2 HCHO + NaOH = CH

3

OH + HCOONa

V. Synteza kwasu sulfanilowego

ESTRYFIKACJA

Synteza mrówczanu etylu

HCOOH + C

2

H

5

OH ↔ HCOOC

2

H

5

+ H

2

O

Do reakcji użyto 19,16 cm

3

kwasu mrówkowego (o gęstości 1,20

g.cm

-3

) i 14,54 cm

3

(o gęstości 0,79 g.cm

-3

) alkoholu etylowego cz.d.a.

Obliczyć teoretyczną (maksymalnie możliwą) i praktyczną (rzeczywistą w
odniesieniu do teoretycznej) wydajność syntezy, w której otrzymano 14 g
mrówczanu etylu.

1.Równanie stechiometryczne

HCOOH + C

2

H

5

OH ↔ HCOOC

2

H

5

+ H

2

O

Z równania reakcji wynika, że z 1 mola substratów otrzymuje się 1

mol produktu reakcji.

Przy użyciu równomolowych ilości reagentów wydajność

teoretyczną można obliczać w odniesieniu do dowolnego substratu.

Przy użyciu nadmiaru jednego z substratów wydajność teoretyczną

zawsze oblicza się w odniesieniu do substratu, który jest w niedomiarze,
ponieważ jego ilość warunkuje maksymalną wydajność reakcji.

2. Wyznaczenie molowych ilości reagentów
a) kwas mrówkowy (HCOOH):

n = m / M

M = 46,01 g.mol

-1

v = 19,16 cm

3

= 0,1916 dm

3

d = 1,20 g.cm

-3

= 1200 g.dm

-3

m = v · d = 19,16·1,20 = 23,00 g

n = m / M = 23,00/46,01 = 0,50 mola HCOOH

HCOOH + C

2

H

5

OH ↔ HCOOC

2

H

5

+ H

2

O

b) alkohol etylowy (C

2

H

5

OH):

n = m / M

M = 46,07 g.mol

-1

v = 14,54 cm

3

= 0,1454 dm

3

d = 0,79 g.cm

-3

= 790 g.dm

-3

m = v · d = 14,54·10,79 = 11,49 g

n = m / M = 11,49/46,07 = 0,25 mola C

2

H

5

OH

Wniosek: n

HCOOH

= 0,50 mola, n

C2H5OH

= 0,25 mola

Kwas mrówkowy został użyty w nadmiarze, dlatego też wydajność
teoretyczną reakcji należy obliczyć w odniesieniu do ilości alkoholu
etylowego zużytego do przeprowadzenia syntezy.

3. Obliczenie wydajności teoretycznej reakcji

1 mol alkoholu etylowego – 1 mol mrówczanu etylu
0,25 mola alkoholu etylowego – x moli mrówczanu etylu

x = (0,25·1)/1 = 0,25 mola HCOOC

2

H

5

Stąd masa estru wynosi:

m = n · M

M

HCOOC2H5

= 74,07 g.mol

-1

m = 0,25 · 74,07 = 18,52 g

HCOOH + C

2

H

5

OH ↔ HCOOC

2

H

5

+ H

2

O

4. Obliczenie wydajności praktycznej reakcji

Wydajność praktyczna reakcji to łączny stopień przereagowania i stopień
wydajności wyodrębnienia produktu z mieszaniny poreakcyjnej w procesie
syntezy.

18,52 g mrówczanu etylu – 100 %
14,00 g mrówczanu etylu – y %

y = (14,00·100 %)/18,52 = 75,59 %

Wydajność praktyczna reakcji wynosi 75,59 %.

ACYLOWANIE

Synteza kwasu acetylosalicylowego

Do reakcji użyto 12,50 g kwasu salicylowego i 19,00 g bezwodnika

octowego. Oblicz teoretyczną (maksymalnie możliwą) i praktyczną
(rzeczywistą, ale w odniesieniu do teoretycznej) (w %)
wydajność reakcji, w której otrzymano 13,90 g kwasu
acetylosalicylowego.

1. Równanie stechiometryczne

Z równania reakcji wynika, że z 1 mola substratów otrzymuje się 1 mol
produktu reakcji.

2. Wyznaczenie molowych ilości reagentów

Substraty reakcji:

Kwas salicylowy:

M = 138,1 g.mol

-1

;

m = 12,5 g

Bezwodnik octowy:

M = 102,1 g.mol

-1

;

m = 19,0 g

Produkty reakcji:

Kwas acetylosalicylowy:

M = 180,2 g.mol

-1

Kwas octowy

Wyznaczam liczbę moli substratów reakcji:

n = m / M

Kwas salicylowy:

M = 138,1 g.mol

-1

;

m = 12,5 g

n = 12,5 / 138,1 = 0,09 mola [g. g

-1.

mol = mol]

Bezwodnik octowy:

M = 102,1 g.mol

-1

;

m = 19,0 g

n = 19,0 / 102,1 = 0,18 mola [g. g

-1

.mol = mol]

Wniosek: Bezwodnik octowy został użyty w nadmiarze (n = 0,18 mola),
wobec tego wydajność teoretyczną reakcji należy obliczyć w odniesieniu do
kwasu salicylowego, który został użyty w niedomiarze (n = 0,09 mola).

3. Wydajność teoretyczna reakcji

Kwas acetylosalicylowy:

M = 180,2 g.mol

-1

m = M · n = 180,2 · 0,09 = 16,2 g [g.mol

-1

.mol = g]

4. Wydajność praktyczna reakcji otrzymywania kwasu
acetylosalicylowego

16,2 g – 100 %
13,9 g – x

x= 13,9g·100% / 16,2 g = 85,8 %

ACYLOWANIE

Synteza acetanilidu

C

6

H

5

NH

2

+ CH

3

COOH → C

6

H

5

NHCOCH

3

+ H

2

O

Do reakcji użyto 15,70 g aniliny i 25,00 g kwasu octowego. Oblicz
teoretyczną (maksymalnie możliwą) i praktyczną (rzeczywistą, ale w
odniesieniu do teoretycznej) (w %) wydajność reakcji, w której
otrzymano 8,90 g acetanilidu.

1. Równanie stechiometryczne

C

6

H

5

NH

2

+ CH

3

COOH → C

6

H

5

NHCOCH

3

+ H

2

O

Z równania reakcji wynika, że z 1 mola substratów otrzymuje się 1 mol
produktu reakcji.

2. Wyznaczenie molowych ilości reagentów
Substraty reakcji:

Anilina:

M = 93 g.mol

-1

;

m = 15,7 g

Kwas octowy:

M = 60 g.mol

-1

;

m = 25,0 g

Produkty reakcji:

Acetanilid: M = 135,0 g.mol

-1

Woda

Zn

pył

Wyznaczam liczbę moli substratów reakcji:

n = m / M

Anilina:

M = 93 g.mol

-1

;

m = 15,7 g

n = 15,7 / 93 = 0,169 mola

[g. g

-1.

mol = mol]

Kwas octowy: M = 60 g.mol

-1

;

m = 25,0 g

n = 25,0 / 60 = 0,417 mola

[g. g

-1

.mol = mol]

Wniosek: Kwas octowy został użyty w nadmiarze (n = 0,417 mola), wobec
tego wydajność teoretyczną reakcji należy obliczyć w odniesieniu do
aniliny, który został użyty w niedomiarze (n = 0,169 mola).

3. Wydajność teoretyczna reakcji
Z 1 mola aniliny otrzymuje się 1 mol acetanilidu. Więc wydajność
teoretyczna reakcji:

Acetanilid:

M = 135 g.mol

-1

m = M · n = 135 · 0,169 = 22,815 g [g.mol

-1

.mol = g]

4. Wydajność praktyczna reakcji otrzymywania acetanilidu wynosi

22,815 g – 100 %
8,900 g – x

x= 8,9g·100% / 22,815 g = 39,009 %

C

6

H

5

NH

2

+ CH

3

COOH → C

6

H

5

NHCOCH

3

+ H

2

O

Zn

pył

REAKCJA CANNIZZARO

Synteza metanolu i mrówczanu sodu

2 HCHO + NaOH = CH

3

OH + HCOONa

Do reakcji użyto 40,00 cm

3

aldehydu mrówkowego i 20,00 g

wodorotlenku sodu. Oblicz teoretyczną (maksymalnie możliwą) i
praktyczną (rzeczywistą, ale w odniesieniu do teoretycznej) (w %)
wydajność reakcji, w której otrzymano 2,00 g alkoholu metylowego i 6,0 g
mrówczanu sodu. (Gęstość aldehydu mrówkowego 0,815 g/cm

3

)

1. Równanie stechiometryczne

2 HCHO + NaOH = CH

3

OH + HCOONa

Z równania reakcji wynika, że z 2 moli formaldehydu otrzymuje się

1 mol alkoholu metylowego i 1 mol mrówczanu sodu.

2. Wyznaczenie molowych ilości reagentów
Substraty reakcji:
Formalina:

V = 40 cm

3

; d = 0,815 g.cm

-3

; M = 30 g.mol

-1

Wodorotlenek sodu:

M = 23 g.mol

-1

; m =

20,0 g

Produkty reakcji:
Metanol:

M = 32 g.mol

-1

; m =

2,0 g
Mrówczan sodu:

M = 68 g.mol

-1

;

m = 6,0 g

CaO

2 HCHO + NaOH = CH

3

OH + HCOONa

CaO

Wyznaczam liczbę moli substratów reakcji:

n = m / M

Formalina:

V = 40 cm

3

; d = 0,815 g.cm

-3

; M = 30 g.mol

-1

m = d · V = 0,815 · 40 = 32,6 g

[g.cm

-3

.cm

3

= g]

n = 32,6 / 30 = 1,087 mola [g. g

-1

.mol = mol]

2 n – 1,087 mola
1 n – x

x = 1,087 / 2 = 0,544 mola

Wodorotlenek sodu:

M = 23 g.mol

-1

; m =

20,0 g

n = 20,0 / 23 = 0,869 mola

[g. g

-1

.mol = mol]

Wniosek: Z 2 moli formaliny otrzymano po 1 molu metanolu i mrówczanu
sodu.

Produkty reakcji:
Metanol:

M = 32 g.mol

-1

; m = 2,0

g

Mrówczan sodu:

M = 68 g.mol

-1

;

m = 6,0 g

Wniosek: Wodorotlenek sodu podczas reakcji został użyty w nadmiarze (n
= 0,869 mola), wobec tego wydajność teoretyczną reakcji należy obliczyć w
odniesieniu do aldehydu mrówkowego (n = 0,544 mola).

2 HCHO + NaOH = CH

3

OH + HCOONa

CaO

3. Wydajność teoretyczna reakcji

Aldehyd mrówkowy:

n = 0,544 mola ;

M = 30 g.mol

-1

; m= 32,6 g

Alkohol metylowy:

M = 32 g.mol

-1

Mrówczan sodu:

M = 68 g.mol

-1

Dla alkoholu metylowego:
1 mol aldehydu mrówkowego – 1 mol alkoholu metylowego

0,544 mol– x mol

x = 1·0,544 / 1 = 0,544 mola alkoholu

metylowego

Stąd masa metanolu wynosi: m = n · M = 0,544·32 = 17,408 g

[mol .g.mol

-1

= g]

Dla mrówczanu sodu:
1 mol aldehydu mrówkowego – 1 mol mrówczanu sodu

0,544 mol – y mol

y = 1·0,544 / 1 = 0,544 mola mrówczanu

sodu

Stąd masa wynosi: m = n · M = 0,544·68 = 36,992 g [mol .g.mol

-1

= g]

2 HCHO + NaOH = CH

3

OH + HCOONa

CaO

4. Wydajność praktyczna reakcji

Liczona względem alkoholu metylowego:

17,408 g – 100 %
2,000 g – x

x= 2,0g·100% / 17,408 g = 11,489 %

Liczona względem mrówczanu sodu:

36,992 g – 100 %
6,000 g – x

x= 6,0g·100% / 36,992 g = 16,220 %

SULFONOWANIE

Synteza kwasu sulfanilowego

Do reakcji użyto 15,70 g aniliny i 20,00 g kwasu siarkowego (VI).

Oblicz teoretyczną (maksymalnie możliwą) i praktyczną (rzeczywistą, ale w
odniesieniu do teoretycznej) (w %) wydajność reakcji, w której otrzymano
5,50 g kwasu sulfanilowego.

1. Równanie stechiometryczne

NH

2

C

6

H

5

+ H

2

SO

4

→ NH

2

C

6

H

4

SO

3

+ H

2

Z równania reakcji wynika, że z 1 mola substratów otrzymuje się 1

mol produktu reakcji.

2. Wyznaczenie molowych ilości reagentów
Substraty reakcji:

Anilina:

M = 93 g.mol

-1

;

m = 15,7 g

n = m / M = 15,7 / 93 = 0,169 mola

Kwas siarkowy (VI):

M = 98 g.mol

-1

;

m = 20,0 g

n = m / M = 20,0 / 98 = 0,204 mola

Wniosek: Kwas siarkowy (VI) został użyty w nadmiarze dlatego wydajność
teoretyczną reakcji należy obliczyć w odniesieniu do aniliny.

Produkty reakcji:

Kwas sulfanilowy:

M = 172 g.mol

-1

; m = 5,5 g

Wodór

H

2

O

3. Wydajność teoretyczna reakcji
Z 1 mola aniliny otrzymuje się 1 mol kwasu sulfanilowego. Ponieważ
stosunek molowy wynosi 1:1 wobec tego z 0,169 mola aniliny otrzymuje
się 0,169 mola kwasu sulfanilowego.
Stąd wydajność teoretyczna reakcji:

Kwas sulfanilowy:

M = 172 g.mol

-1

m = M · n = 172 · 0,169 = 29,068 g [g.mol

-1

.mol = g]

4. Wydajność praktyczna reakcji

29,068 g – 100 %
5,500 g – x

x= 5,5g·100% / 29,068 g = 18,921 %

NH

2

C

6

H

5

+ H

2

SO

4

→ NH

2

C

6

H

4

SO

3

+ H

2

H

2

O