ROZBÓJNIK anomery – dwa monosacharydy różniące się tylko konfiguracją anomerycznego atomu węgla. α-D-glukopiranoza i β-D-glukopiranoza glikozyd acetal w którym tylko grupa –OH połączona z anomerycznym węglem zostaje zastąpiona przez grupę –OR. Wiązanie anomeryczne atomu węgla z grupą –OR to wiązanie glikozydowe. β-D-glukopiranoza + CH3OH –H+-> metylo-β-D-glukopiranozyd + H2O. Otrzymać butan-2-on utlenianie alkoholi drugorzędowych butan-2-ol –PCC-> hydratacja alkinów but-1-yn –H3O+,Hg2+> ozonoliza alkenów 3-metylopent-2-en SYNTEZA kwasu m-hydroksybenzenosulfonowego z benzenu wykorz r.diazowania benzen+H2SO4 -SO3-> Ar-SO3H + HNO3 –H2SO4-> NO2-Ar-SO3H –Zn,HCl> NH2-Ar-SO3H + HONO –HCl,0-5C-> Cl-N2+Ar-SO3H –H2O,ogrzew-> HO-Ar-SO3H alaniny CH3-CH2-COOH 1)Br2,PBr3 2)H2O -> CH3-CH(Br)COOH –NH3(nadm)-> CH3-CH(NH2)COOH kwasu 2-fenylooctowego stos.synt.Grignarda Ar-CMgBr + CO2 -> Ar-COOMgBr –H3O+-> Ar-C-COOH Schemat propyn + H2O –HgSO4,H2SO4-> CH3-C(=O)-CH3 aceton - NaBH4,H2O-> propan-2-ol –HBr.stęż-> 2-bromopropan –CN- -> CH3-CH(CN)-CH3 2-metylopropanonitryl –H2O/H+-> CH3-CH(COOH)-CH3 kwas 2-metylopropanowy –NH3-> CH3-CH(COO-NH4+)-CH3 sól amoniowa kwasu 2-metylopropanowego –ogrzew-> CH3-CH(O=C-NH2)-CH3 amid kwasu propanowego kwas glutaminowy + etanol (nadm)/H+ HOOC-CH2CH2-CH(NH2)-CO2H + CH3CH2OH(nadm) –H+-> CH3-CH2-O(O=)C-CH2-CH2-CH(NH2)C(=O)-O-CH2-CH3 glutaminian etylu palmitodioleinian glicerolu uwodornienie CH2OC=O(CH2)14CH3*CHOC=O(CH)7CH=CH(CH2)7CH3*CH2OC=O(CH2)7CH=CH(CH2)7CH3 –2H2,Ni kat.-> CH2OC=O(CH2)14CH3*CHOC=O(CH2)16CH3 *CHOC=O(CH2)16CH3 palmitodistearynian glicerolu zmydlanie +3Na+OH- -ogrzew-> CH2OH*CHOH*CH2OH glicerol + CH3(CH2)14COO-Na+ palmitynian sodu + 2CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COO-Na+ oleinian sodu Addycja nukleofilowa CH3-C(=0)-CH3 aceton + HO-CH2-CH2-OH glikol etylenowy <-H+-> acetono-etylen + H20
substytucja nukleofilowa-CH3CH2CH2Br bromek propylu –NaCN-> CH3CH2CH2CN butanonitryl SN2 TŁUSZCZE mirystynowy 14 CH3(CH2)12COOH palmitynowy 16 CH3(CH2)14COOH stearynowy 18 CH3(CH2)16COOH oleinowy 18 CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH linolowy 18 CH3(CH2)4CH=CHCH2CH= CH(CH2)7COOH linolenowy 18 CH3CH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOH uwodornienie -3H2, Ni kat.-> np.tristearynian glicerolu zmydlanie +3Na+OH- -ogrzew-> CH2OH*CHOH*CH2OH glicerol + np. 3CH3(CH2)14COO-Na+ palmitynian sodu transestryfikacja –CH3OH, OH- ->glicerol + np. CH3-O-C-(=O)-(CH2)14-CH3 ester kwasu palmitynowego AMINOKWASY glicyna gly H-CH(NH2)-CO2H alanina ala CH3-CH(NH2)-CO2H walina val CH3CH(CH3)-CH(NH2)-CO2H leucyna leu CH3CH(CH3)CH2CH(NH2)CO2H seryna ser CH2(OH)-CH(NH2)CO2H treonina thr CH3CH(OH)CH(NH2)-CO2H cysteina cys CH2(SH)CH(NH2)CO2H metionina met CH3S-CH2CH2CH(NH2)CO2H prolina *NH-CH2-CH2-CH2-CH*-CO2H fenyloalanina phe Ar-CH2-CH(NH2)-CO2H tyrozyna tyr HO-Ar-CH2-CH(NH2)-CO2H kwas asparaginowy asp HOOC-CH2-CH(NH2)CO2H kwas glutaminowy glu HOOC-CH2CH2-CH(NH2)CO2H asparagina asn H2N-C(=O)CH2CH(NH2)-CO2H glutamina gln H2N-C(=O)-CH2CH2-CH((NH2))CO2H lizyna lys NH2-CH2CH2CH2CH2CH(NH2)CO2H arginina arg NH2(NH=)CNHCH2CH2CH2CH(NH2)CO2H histydyna his *NH-CH=N-CH=C*-CH2-CH(NH2)-CO2H tryptofan trp ArInd z NH i podw wiąz –CH2-CH(NH2)-CO2H
ALDEHYDY I KETONY synteza utlenianie alkoholi *RCH2OH (Irz alkohol) –PCC-> RC(=O)H (aldehyd) *RCH(OH)R (IIrz alkohol) –PCC-> R-C(=O)-R (keton) acylowanie Friedla-Craftsa benzen + RC(=O)Cl –AlCl3-> ArCOR ketonów metylowych RC=_CH –H3O+,Hg2+-> RC(=O)CH3 ozonoliza alken -1)O3 2)Zn,H3O+-> 2grupy karbonylowe addycja alkoholi:powst hemiacetali i acetali R’C(=O)R” aldehyd lub keton <ROH,H+> R’C(OH)((R”))OR hemiacetal –ROH,H+->R’C(OR)((R”))OR acetal+ HOH hydroliza acetali acetal –H2O,H+> ald lub ket + alk addycja odczynników Grignarda i acetylidów *R-MgX + HC(=O)H (formaldehyd) -> RCH2OmgX –H20,H+-> RCH2OH alk Irz *R-MgX + R’-C(=O)H aldehyd -> RCH(R’)OMgX –H2O,H+-> RCH(R’)OH alk Irz *R-MgX + R’C(=O)R” -> RC(R’)(R”)OmgX –H2O,H+-> RC(R’)(R”)OH alk IIIrz inne reagenty metaloorganiczne np. keton + Na+-C=_CH acetylenek sodu -> Na+O-cyklopentan-C=_CH –H+,H2O-> HO-cyklopentan-C=_CH III rz alk acetylenowy addycja cyjanowodoru HC=_N + R-C(=O)R <NaOH, kat> R(OH)((CN))R cyjanohydryna addycja nukleofili azotowych R’NH2 + RC(=O)R -> RC(=NR’)R (imina) + H2O redukcja RC(=O)R –LiAlH4 lub NaBH4,H2-> RCH(OH)R alkohol utlenianie RC(=O)OH aldehyd –CrO3,H2SO4,H2O, O2 lub Ag2+, NaOH> RC(=O)OH kwas karboksylowy kondensacja aldolowa RCH2C(=O)H aldehyd + RCαH2C(=O)H –OH-,H2O(zasada)> RCH2CH(OH)Cα((R))HCH(=O) aldol KWASY KARBOKSYLOWE I ICH POCHODNE HCOOH mrówkowy CH3COOH octowy CH3CH2COOH propionowy CH3(CH2)2COOH masłowy walerianowy kapronowy przekształcanie w sole RCOOH +Na+OH- (mocna zasada) -> RCOO-Na+ (sól sodowa) + HOH utlenianie Irz alk lub ald RCH2OH –CrO3, H2SO4,H2O-> RCO2H <CrO3, H2SO4,H2O lub O2 lub Ag+ - RCH+O utl łańc bocz zw arom ArCH3 –KMnO4 lub O2, Co+3 > ArCO2H reakcje odcz grignarda z CO2 RMgX + CO2 -> RCO2MgX –H3O+> RCO2H hydroliza cyjanków (nitryli) RCN + 2H2O –HCl> RC(=O)OH + NH4+ kwas + Cl- jon amonowy lub RCN + 2H2O –NaOH lub NH3> RC(=O)
O-Na+ -H+> RCOOH
KARBOKSYLOWE I ICH POCHODNE otrzymywanie estrów RCOOH + HOR <H+> RCOOR’ + H2O zmydlanie estrów RCOOR’ ester + Na+OH- -ogrzew, H2O> RCOO-Na+ + R’OH reakcje nukl subst RCOCl lub RCOOCOR (+H2O -> RCO2H + HCl) (+R’OH –> RCO2R’ + HCl) (+NH3-> RCONH2 + NH4Cl) hydroliza amidów RCONH2 + H2O –H+ lub HO- -> RCO2H + NH3 redukcja amidów RCONH2 –LiAlH4> RCH2NH2 CUKRY D-glukoza 1CHO 2H-OH 3 HO –H 4 H – OH 5 H-OH 6 CH2OH D-mannoza 1 CHO 2 HO-H 3 HO-H 4 H-OH 5 H-OH 6 CH2OH D-galaktoza 1 CHO 2 H-OH 3 HO-H 4 HO-H 5 H-OH 6 CH2OH D-fruktoza 1 HO-CH2-C=O 2 HO-H 3 H-OH 4 H-OH 5 CH2OH α –w dół OH β – w górę OH