REPETYTORIUM DOTYCHCZASOWYCH WYKŁADÓW Z CHEMII ORGANICZNEJ

Dotychczas poznaliśmy następujące grupy chemicznych związków organicznych:

ALKANY I CYKLOALKANY - węglowodory nasycone o pojedynczych wiązaniach C-C łańcuchowe i cykliczne

ALKENY I CYKOALKENY - węglowodory nienasycone, zawierające podwójne wiązanie

C = C, łańcuchowe i cykliczne

ALKINY to węglowodory zawierające potrójne wiązanie C C.

HALOGENKI ALKILOWE - alkany, w których jeden lub więcej atomów wodoru jest zastąpiona fluorowcem

WĘGLOWODORY AROMATYCZNE - jednopierścieniowe i policykliczne (wielopierścieniowe)

ALKOHOLE związki organiczne, w których grupy hydroksylowe OH są podłączone do nasyconych atomów węgla

FENOLE związki organiczne, w których grupy hydroksylowe OH są podłączone bezpośrednio do pierścienia aromatycznego

ETERY - związki, które mają dwie grupy organiczne przyłączone do tego samego atomu tlenu

ETERY CYKLICZNE - EPOKSYDY - trójczłonowe związki pierścieniowe , w których atom tlenu jest przyłączony do dwóch sąsiadujących atomów węgla

ZWIĄZKI KARBONYLOWE

ZWIĄZKI KARBONYLOWE to ogólna nazwa chemicznych związków organicznych, w których występuje grupa funkcyjna o nazwie grupa karbonylowa C=O

Istnieje wiele podgrup zawierających grupę karbonylową, poznamy tylko kilka najważniejszych z nich:

POLARYZACJA GRUPY KARBONYLOWEJ

Ze względu na dużą elektroujemność atomu tlenu w grupach karbonylowych w stosunku do atomu węgla, wiązania podwójne węgiel tlen są spolaryzowane.

Dlatego wszystkie typy związków karbonylowych wykazują znaczne momenty dipolowe.

Najważniejszym skutkiem polaryzacji grupy karbonylowej jest jej wpływ na reaktywność wiązania podwójnego C=O.

Na karbonylowym atomie węgla znajduje się cząstkowy ładunek dodatni, stanowi on centrum elektrofilowe i reaguje on z nukleofilami. Na karbonylowym atomie tlenu znajduje się cząstkowy ładunek ujemny, stanowiąc centrum nukleofilowe i reaguje z elektrofilami.

KWASY KARBOKSYLOWE

NAZEWNICTWO

System nazewnictwa kwasów karboksylowych jest dwojaki:

• kwasy, które są pochodnymi alkanów o otwartych łańcuchach, są nazywane w sposób systematyczny przez dodanie nazwy kwas i zamianę końcówki alkanu -an na -owy. Atom węgla w grupie karboksylowej otrzymuje nr 1.

• kwasy, w których grupa karboksylowa jest dołączona do pierścienia, do nazwy systematycznej układu dodaje się kwas..............karboksylowy. W tym systemie nazewnictwa atom węgla, do którego dołączona jest grupa karboksylowa otrzymuje także nr 1.

KWASY KARBOKSYLOWE

KWASY KARBOKSYLOWE

Niektóre kwasy karboksylowe mają głęboko zakorzenione nazwy zwyczajowe, jak już wspomniano przy okazji omawiania nazewnictwa innych związków organicznych, reguły IUPAC dopuszczają stosowanie niektórych nazw zwyczajowych.

KWASY KARBOKSYLOWE

Kwasy karboksylowe, jak wskazuje sama ich nazwa, mają właściwości kwasowe, ale są znacznie słabszymi kwasami niż kwasy nieorganiczne.

Kwasy karboksylowe reagują z zasadami np. z wodorotlenkiem sodu, dając sole kwasów karboksylowych. Kwasy karboksylowe zawierające w cząsteczce więcej niż sześć atomów węgla są słabo rozpuszczalne w wodzie, jednakże ich sole z litowcami, ze względu na swoją strukturę jonową, są w wodzie rozpuszczalne bardzo dobrze.

Dysocjacja kwasu karboksylowego:

Stała kwasowości kwasów karboksylowych ma wartość rzędu 10^-5 a np. dla kwasu solnego HCl ma wartość rzędu 10⁷

Stopień dysocjacji kwasów karboksylowych jest więc bardzo mały w porównaniu z kwasami nieorganicznymi

KWASY KARBOKSYLOWE

Kwasy karboksylowe reagują z zasadami dając sole kwasu karboksylowego:

Otrzymywanie kwasów karboksylowych

Kwasy karboksylowe otrzymuje się wieloma metodami, oto niektóre z nich:

• utlenianie podstawionych alkilobenzenów

• utleniające rozszczepienie wiązania C=C w alkenach

• utlenianie pierwszorzędowych alkoholi

WITAMINA C

Witamina C, a inaczej kwas askorbinowy jest najbardziej znaną ze wszystkich witamin. Pierwszy raz ją zsyntetyzowano w 1933 roku.

Witamina C przeciwdziała szkorbutowi, przeziębieniom i podobno hamuje rozwój nowotworów żołądka i jelit.

Prócz zastosowań medycznych witamina C jest wykorzystywana jako dodatek konserwujący żywność, środek konserwujący w piekarnictwie oraz jako dodatek w paszach dla zwierząt.