DZIAŁ VII

JEDNOFUNKCYJNE POCHODNE WĘGLOWODORÓW.

Zad. 1.(2 pkt.)

Zapisz równania reakcji za pomocą, których można dokonać następujących przemian (należy używać tylko wzorów półstrukturalnych). Uwzględnij warunki reakcji:

1. propan-1-ol→propen →2-chloropropan → propan-2-ol.

2. acetylen → alken → alkohol → halogenek alkilu →węglowodór nasycony (reakcja Würtza).

Zad. 2. (1 pkt.)

Ułóż równania kolejnych reakcji prowadzących do otrzymania (wszystkie związki organiczne należy przedstawiać wzorami półstrukturalnymi):

1. etanolanu sodu, mając do dyspozycji karbid i dowolne odczynniki nieorganiczne.

Zad. 3.(3 pkt.)

Napisz równania reakcji, których schematy podano poniżej:

1. eten → etanol

2. eten → chloroetan → etanol

3. etanal → etanol

Zad. 4.(3 pkt.)

Dokończ równania reakcji lub zaznacz, że reakcja nie zachodzi

1. HCHO + H₂ →

2. CH₃OH + NaOH →

3. C₃H₇Cl + KOH →

Zad. 5. (4 pkt.)

Zapisz równania reakcji opisane schematem:

Zad. 6. (2 pkt.)

Posługując się wzorami strukturalnymi oraz półstrukturalnymi ułóż równania reakcji za pomocą, których można dokonać następujących przemian:

Zad. 7.( 3 pkt.)

Do trzech probówek zawierających metanol wprowadzono: do 1 sód, do 2 magnez, do 3 glin. Zapisz równania ewentualnych reakcji, oraz podaj warunki, w jakich ewentualne reakcje zachodzą. Czego dowodzą te reakcje?

Zad. 8.(1 pkt.)

Wskaż zdanie prawdziwe:

Wymiana fluorowca we fluorowcoalkanie na grupę hydroksylową przebiega najłatwiej w przypadku:

A. Halogenku I rzędowego B. Halogenku II rzędowego

C. Halogenku III rzędowego D. Rzędowość halogenku nie ma znaczenia

Zad. 9. (1 pkt.)

Wskaż zdanie prawdziwe:

Ze wzrostem długości łańcucha węglowego alkoholi:

A. Rośnie ich rozpuszczalność w wodzie, dzięki wytwarzającym się wiązaniom wodorowym

B. Zmniejsza się reaktywność grupy hydroksylowej

C. Rosną ich temperatury wrzenia, które są wyższe od alkanów o zbliżonej masie cząsteczkowej

D. Prawidłowe są odpowiedzi B i C

Zad.10.( 1 pkt.)

Wyjaśnij, dlaczego metanol i etanol są dobrze rozpuszczalne w wodzie, podczas węglowodory o podobnej liczbie atomów węgla w cząsteczce rozpuszczają się w wodzie bardzo słabo.

Zad.11. (2 pkt.)

Zaprojektuj doświadczenie, które pozwoli odróżnić wodne roztwory etanolu i etano-1,2-diolu.

1. Spośród podanych substancji wybierz odczynnik konieczny do dokonania identyfikacji: amoniakalny roztwór Ag₂O, wodorotlenek miedzi(II), woda bromowa, jod w jodku potasu.

Odczynnik:................................................................................................................................

Napisz przewidywane obserwacje.

....................................................................................................................................................

....................................................................................................................................................

Informacja do zadania 12.

Benzenol (hydroksybenzen, fenol) jest silną trucizną. Obecność grupy hydroksylowej w cząsteczce benzenolu sprzyja reakcjom podstawienia, grupa ta działa, bowiem aktywująco. W niektórych przypadkach, ze względu na dużą reaktywność benzenolu, trudno jest zatrzymać reakcję na etapie monopodstawienia. Przykładem jest reakcja benzenolu z bromem, która zachodzi w stosunku molowym n C₆H₅OH: n Br₂ = 1: 3 i prowadzi do powstania trudno rozpuszczalnej tribromopochodnej. Reakcję bromowania benzenolu można wykorzystać do oznaczania zawartości tego związku w ściekach przemysłowych.

Zad. 12. (3 pkt)

1. Napisz, korzystając z powyższej informacji, równanie reakcji benzenolu z bromem.

Związki organiczne przedstaw za pomocą uproszczonych wzorów strukturalnych.

1. Podaj nazwę systematyczną organicznego produktu reakcji…………………………………….

2. Określ, według jakiego mechanizmu (rodnikowego, elektrofilowego czy nukleofilowego) zachodzi opisana reakcja…………………………………………………………………

Zad. 13. (2 pkt)

Na przykładzie reakcji chloru z etanem i chloru z benzenem porównaj mechanizm reakcji substytucji, którym ulegają węglowodory nasycone i aromatyczne. Uzupełnij poniższe zdania, wybierając nazwy spośród podanych w nawiasach (wybrane nazwy podkreśl).

a) Etan ulega reakcji substytucji ( elektrofilowej / nukleofilowej / wolnorodnikowej). Drobiny, które reagują bezpośrednio z cząsteczkami etanu, to ( atomy chloru Cl /cząsteczki chloru Cl₂/ aniony chlorkowe Cl^–). Są one ( rodnikami / elektrofilami / nukleofilami), które powstają z cząsteczek chloru pod wpływem ( światła / FeCl₃, jako katalizatora / rozpuszczalnika).

b) Benzen ulega reakcji substytucji ( elektrofilowej / nukleofilowej wolnorodnikowej) Drobiny, które reagują bezpośrednio z cząsteczkami benzenu, są ( rodnikami / elektrofilami / nukleofilami).

Powstają one z cząsteczek chloru pod wpływem ( światła / FeCl₃, jako katalizatora / rozpuszczalnika).

Zad.14. (2pkt.)

Zapisz równania reakcji za pomocą, których można dokonać następujących przemian (należy używać tylko wzorów półstrukturalnych). Uwzględnij warunki reakcji:

1. Propan → 1-chloropropan → propan-1-ol → propan-1-olan potasu,

2. Acetylen → alken → alkohol → halogenek alkilu → węglowodór nasycony (reakcja Würtza),

Zad.15.(5 pkt.)

Zapisz stechiometryczne równania poniższych reakcji lub zaznacz, że reakcja nie zachodzi:

1. CH₃OH + NaOH →

2. CH₃OH [O]→

3. CH₃OH Al₂O₃ →

4. CH₃OH + HBr →

5. CH₃OH + CH₃COOH →

Zad.16. ( 1 pkt.)

Zaznacz prawidłową odpowiedź.

Alkohole wielowodorotlenowe można odróżnić od jednowodorotlenowych za pomocą:

1. Wodorotlenku sodu

2. Próby Tollensa

3. Próby Trommera

4. Wodorotlenku miedzi (II)

Zad.17. (1 pkt.)

Zaznacz prawidłową odpowiedź.

Do homologów metanolu należy związek o wzorze:

1. C₂H₄(OH)₂

2. C₃H₅(OH)₃

3. C₃H₇OH

4. C₆H₅OH

Zad. 18. (2 pkt.)

Zaprojektuj doświadczenie, którego przebieg pozwoli na potwierdzenie obecności etano-1,2-diolu w probówce I i benzenolu w probówce II.

1. Wybierz odczynnik, który potwierdzi obecność etano-1,2-diolu w probówce I, oraz odczynnik, który potwierdzi obecność benzenolu w probówce II. Uzupełnij schemat doświadczenia, wpisując nazwy lub wzory odczynników wybranych spośród następujących:

A. Wodny roztwór AgNO₃ z dodatkiem wodnego roztworu NH₃

B. Zawiesina Cu(OH)₂

C. Wodny roztwór FeCl₃

Probówka I ……………………………….. Probówka II ………...………………………….

1. Napisz, co potwierdzi obecność etano-1,2-diolu w probówce I oraz benzenolu w probówce II.

Probówka I:...........................................................................................................................

Probówka II:..........................................................................................................................

Zad.19. (1 pkt.)

Zidentyfikuj związek, z którego w wyniku:

addycji wody do związku otrzymamy alkohol monohydroksylowy,reakcji z chlorowodorem otrzymamy monochlorowcopochodną?

Po spaleniu związku w tlenie otrzymujemy dwutlenek węgla i wodę w stosunku molowym 1:1.

Zad. 20. (1pkt.) Aldehydy otrzymuje się w wyniku utleniania:

A. ketonów B. kwasów karboksylowych C. alkoholi I-rzędowych D. alkoholi II-rzędowych

Zad. 21. (1pkt.) Ketony otrzymuje się w wyniku utleniania:

A. kwasów karboksylowych B. aldehydów C. alkoholi I-rzędowych D. alkoholi II-rzędowych

Zad. 22. (4pkt.) Napisz równania reakcji przedstawionych na schemacie:

_{1 2 3 4} etenalkoholaldehydkwassól

1. …………………………………………………………………………………………………………..…………………………….. 2. ……………………………………………………………………………………………………….….…………………………….. 3………………………………………………………………………………………………………….….……………………………. 4………………………………………………………………………………………………………….….…………………………….

Zad. 23. (3pkt) Propanol może występować w postaci dwóch izomerów konstytucyjnych:propan-1-olu i propan-2-olu. Posługując się wzorami półstrukturalnymi, napisz równania reakcji utleniania tych związków chemicznych. Określ, do jakiej grupy związków organicznych należą produkty tych reakcji chemicznych.

1. ………………………………………………………………………………………………………………………………..………... 2. …………………………………………………………………………………………………………………………….….…………

Produkt reakcji 1. to ………………………………, zaś produkt reakcji 2. to………………………….…….…….

Zad. 24. (1pkt.) Na podstawie danych zawartych w tabeli określ stan skupienia podanych związków w temperaturze 25⁰C.

Nazwa związku	Temperatura topnienia ⁰C	Temperatura wrzenia ⁰C
metanal	-92	-19,1
etanal	-123	20,7
propanal	-90	47,9
butanal	-96,4	74,8

Odpowiedź:………………………………………………………………………………………………………………………….

Zad. 25. (1pkt.) Etanol i etanal mają zbliżone masy cząsteczkowe. Temperatura wrzenia etanolu wynosi 78⁰C, a temperatura wrzenia etanalu wynosi 21⁰C. Analizując budowę cząsteczek tych związków, wyjaśnij, czym spowodowana jest różnica ich temperatur wrzenia.

Odpowiedź:……………………………………………………………………………………………..……….....……………… ……………………………………………………………………………………………………………….…………..…......……….

Zad. 26. (1pkt.) Podaj wzór dowolnego homologu związku CH_3-CH₂-CH₂-CHO o mniejszej masie cząsteczkowej.

Odpowiedź:……………………………………………………………………………………………..……….....……………… ……………………………………………………………………………………………………………….…………..…......……….

Zad. 27. (1pkt.) Napisz jak można odróżnić propanal od propanolu:

Odpowiedź:……………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………..…….

Zad. 28. (2pkt.) Wymień produkty, jakie otrzymasz, jeśli do reakcji jodoformowej zastosujesz aldehyd octowy. Zapisz wzory półstrukturalne tych produktów.

Produkt 1:……………………………………………………………………………………………………….…………………….

Produkt 2:…………………………………………………………………………………………………….……………………….

Zad. 29. (2pkt.) Napisz równanie reakcji próby Tollensa i próby Trommera dla propanalu: Próba Tollensa:…………………………………………………………………………………………………………….………… Próba Trommera:…………………………………………………………………………………………………………….……..

Zad. 30. (1pkt.) Podaj nazwę systematyczną (IUPAC) związku:

CH₃–C–CH₂–CH₂–CH₃ ІІ O

.....................................................................................................................................................

Zad. 31. (2pkt.) Przedstaw schemat ciągu przemian prowadzących do otrzymania butanonu z węglowodoru:

CH₂=CH-CH₂-CH₃

Związki organiczne przedstaw w formie wzorów półstrukturalnych (grupowych).

Schemat ciągu przemian:

Zad. 32. (2pkt) Zaproponuj wzór półstrukturalny aldehydu a następnie zapisz reakcję, w której w wyniku działania na aldehyd zawiesiną wodorotlenku miedzi (II) i po podgrzaniu otrzymujemy kwas α-metylopropanowy. Wzór aldehydu: ........................................................................................................................... Reakcja: .......................................................................................................................................

Zad. 33. (1pkt.) Określ, z jakich alkoholi można otrzymać aldehydy, a z jakich ketony. Aldehydy można otrzymać z alkoholi:…………………………………………………………………………..………., ketony można otrzymać z alkoholi:…………………………………………………………………………………………

Zad. 34. (1pkt.) Formaldehyd może ulegać polimeryzacji cyklicznej, w której trzy cząsteczki tego związku tworzą pierścień o nazwie trioksymetylen. Zaproponuj wzór strukturalny tego związku.

Wzór strukturalny:

Zad.35. (2pkt.) Narysuj wzory półstrukturalne wszystkich izomerycznych aldehydów i ketonów o wzorze C₅H₁₀O

Zad. 36. (1pkt.) W jaki sposób można wykryć aceton?

Odpowiedź:……………………………………………………………………………………………………….…………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………….

Zad. 37. (2 pkt.) Narysuj wzory półstrukturalne wszystkich możliwych estrów o wzorze sumarycznym C₅H₁₀O₂ i prostych łańcuchach alkilowych.

Zad. 38. (2pkt.) Narysuj wzór półstrukturalny oraz podaj nazwę systematyczną estru, którego należy użyć, aby w reakcji kondensacji otrzymać poniższy związek.

O O ІІ _// CH3 – CH2 – C – CH – C _\ O– CH2 – CH3 | O– CH2 – CH3 C H3 CH3

Zad. 39. (1pkt.) Mydła są solami potasowymi i sodowymi wyższych kwasów tłuszczowych. Na podstawie różnic we właściwościach wynikających z budowy cząsteczek wody, tłuszczy i mydeł wyjaśnij, na czym polega zdolność mydeł do usuwania tłustych zabrudzeń.

………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………

Zad. 40. (2pkt.) Posługując się wzorami półstrukturalnymi związków organicznych, napisz równanie zasadowej hydrolizy tristearynianu glicerolu. Podaj inną nazwę tej reakcji.

Równanie reakcji:…………………… ……………………………………………………………………………….…….………

Nazwa reakcji:………………………………………………………………………………….. …………………….……..……..

Zad. 41. (4pkt.) Napisz schemat ciagu przemian, które należy przeprowadzić, aby z węgliku wapnia otrzymać etanian etylu.

Zad. 42. (2pkt.) Pewien izomeryczny z kwasem pent-4-enowym nierozgałęziony ester jest pochodna kwasu posiadającego własności redukcyjne i może występować w formie izomerów przestrzennych. Napisz wzory izomerów spełniających warunki zadania.

……………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………..

Zad. 43. (3pkt.) W reakcji hydrolizy tłuszczu otrzymano 128g kwasu palmitynowego i 71g kwasu stearynowego. Ustalić wzór tłuszczu.

Zad. 44. (3pkt.) Skład syntetycznej mieszaniny zapachowej o zapachu gruszkowym przedstawia poniższa tabela

Składnik mieszaniny	Częsci wagowe
octan n-pentylu	20
maślan n-pentylu	2,5
octan etylu	2,5
chloroform	4
spirytus	71

Oblicz zawartość procentową wszystkich estrów wchodzących w skład mieszaniny.

Zad. 45. (2pkt.) Narysuj wzory półstrukturalne dwóch substratów, które po przereagowaniu w obecności katalitycznych ilości kwasu siarkowego ( VI) jako główny produkt reakcji dały związek o wzorze półstrukturalnym przedstawionym poniżej.

O ІІ ІІ CH3 H₂N – CH – C – O – CH₂ – CH₂ – CH^/ | ^\ CH₃ CH – CH₃ |

CH₃

Wzór półstrukturalny kwasu karboksylowego	Wzór półstrukturalny alkoholu

Zad. 46. (2pkt.) Napisz równania reakcji wyjaśniające powstawanie osadu podczas używania mydła w twardej wodzie.

Zad. 47. (3pkt.) Zapisz równanie reakcji zmydlania tripalmitynianu gliceryny. Ile mydła sodowego można otrzymać w tej reakcji z 1 kg tripalmitynianu gliceryny.

Odpowiedź:……………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………

Zad. 48. (3pkt.) Oblicz, jaka objętość wodoru (warunki normalne) jest potrzebna do całkowitego uwodornienia 10 kg trioleinianu glicerolu.

Zad. 49. (2pkt.) Zapisz równania reakcji jaką należy przeprowadzić, aby otrzymać mrówczan potasu, mając do dyspozycji metan i dowolne substancje nieorganiczne.

Odpowiedź:……………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………

Zad. 50. (1pkt.) Kwas palmitynowy to:

A. C₁₅H₃₁COOH B. C₁₇H₃₃COOH C. C₁₇H₃₅COOH D. CH₃COOH

Zad. 51. (1pkt.) Kwas stearynowy to:

A. C₁₇H₃₅COOH B. C₁₇H₃₃COOH C. C₁₅H₃₁COOH D. CH₃CH₂COOH