1.Wyjaśnij pojęcia
CHIRALNOŚĆ-cecha cząsteczek chemicznych przejawiająca się w tym, że cząsteczka wyjściowa i jej lustrzane odbicie nie są identyczne i podobnie jak wszystkie inne obiekty chiralne nie można ich na siebie nałożyć. Jedną z przyczyn chiralności jest obecność w nich centrum chiralności, którymi są zazwyczaj atomy asymetryczne np. centralny atom węgla kwasu mlekowego. WĘGIEL ASYMETRYCZNY(centrum stereogeniczne)-atom węgla połączony z czterema różnymi podstawnikami (hybrydyzacja sp³). Asymetryczny atom nie posiada płaszczyzny i środka symetrii i w związku z tym stanowi centrum stereogeniczne. SKRĘCALNOŚĆ WŁAŚCIWA-wartość charakteryzująca substancję aktywną optycznie, poprzez wartość kąta skręcania płaszczyzny światła spolaryzowanego przez roztwór tej substancji. Otrzymuje się na podstawie wzoru: α-wartość skręcania płaszczyzny światła spolaryzowanego
c-stężenie roztworu [%] lub gęstość roztworu [g/cm³]
l-długość drogi pokonanej przez światło w roztworze [dm] MIESZANINA RACEMICZNA, racemat-to równomolowa mieszanina pary enancjomerów danego związku chemicznego chiralnego. Jeden z enancjomerów skręca płaszczyznę światła spolaryzowanego w lewo, drugi o taki sam kąt w prawo, w rezultacie mieszanina taka jest nieczynna optycznie. Mieszanina racemiczna wykazuje często odmienne właściwości od poszczególnych enancjomerów. FORMA MEZO-izomer symetrycznie zbudowanej cząsteczki, zawierającej parzystą ilość węgli asymetrycznych, nie będący związkiem optycznie czynnym, gdyż jedna z symetrycznych połówek ma przeciwną konfigurację niż druga, wobec czego ich skręcalności nawzajem się znoszą. ENANCJOMERY-para związków optycznie czynnych będących lustrzanymi odbiciami. Mogą istnieć tylko dwa enancjomery danego związku chemicznego. Mają takie same właściwości fizykochemiczne np. temp. wrzenia i topnienia. Dają takie same widma NMR, poza przypadkami z zastosowaniem rozpuszczalników optycznie czynnych. Nie można ich rozdzielić metodami chromatograficznymi, poza przypadkami z zastosowaniem kolumn z wypełnieniem chiralnym. ENANCJOMER-stereoizomer, którego cząsteczka nie jest identyczna ze swoim odbiciem lustrzanym. DIASTEREOIZOMERY-w grupie izomerów optycznych zawierających więcej niż jeden węgiel asymetryczny (chiralny) izomery optyczne, nie będące enencjomerami izomeru wskazanego, które nie pozostają ze sobą w relacji odbić lustrzanych. Mają różne właściwości fizykochemiczne, dają różne widma NMR, można je rozdzielić metodami chromatograficznymi bez konieczności stosowanie kolumn chiralnych.ACHIRALNOŚĆ-właściwość przedmiotu, polegająca na jego identyczności z własnym odbiciem lustrzanym. Przedmiot achiralny i jego odbicie w zwierciadle płaskim dają ten sam, dający się nałożyć na siebie obraz.KONFORMACJA-różne rozmieszczenie atomów w przestrzeni, wynikające z rotacji wokół wiązania pojedynczego.KONFORMER-konkretna, względnie trwała konformacja („konformacyjny izomer”).
2. Ustalanie konfiguracji absolutnej (bezwzględnej) R i S Metoda uniwersalna, którą można zastosować do wszystkich związków z asymetrycznymi atomami. Konfiguracja absolutna opisuje przestrzenne położenie podstawników wokół chiralnego (asymetrycznego) elementu cząsteczki.Aby ustalić konfigurację absolutną wokół danego centrum chiralności należy:
1. Ustalić kolejność podstawników przyłączonych do atomu stanowiącego centrum chiralności, zgodnie z regułami konwencji Cahna-Ingolda-Preloga. 2. Ustawić analizowaną cząsteczkę tak, aby podstawnik o najniższym pierwszeństwie był ustawiony jak najdalej (z tyłu płaszczyzny)
3. Patrząc na pozostałe podstawniki (które siłą rzeczy są w tej sytuacji frontem do obserwatora) należy ustalić, czy wodząc wzrokiem od podstawnika pierwszego do ostatniego w ustalonej wcześniej ich kolejności trzeba posuwać się zgodnie z kierunkiem wskazówek zegara, czy też odwrotnie. Jeśli trzeba zgodnie z obrotem zegara to mamy do czynienia z konfiguracją R, gdy odwrotnie z konfiguracją S.
3.Ustalanie konfiguracji względnej L lub D
Aby ustalić konfigurację względną D lub L posługujemy się konwencją Fischera. Konwencja używana najczęściej do określania konfiguracji węglowodanów i aminokwasów. Jako wzorzec posługuje się aldehydem glicerynowym. Pierwotnie symbol D stosowany było do oznaczania związków skręcających płaszczyznę polaryzacji w prawo, a L w lewo. Związki, które przy ostatnim asymetrycznym atomie węgla mają układ grup H i OH można oznaczać jako D (grupy te są ułożone nad powierzchnią kartki – linia klinowa), a o odwrotnym układzie OH i H jako L.
4. Co to są związki Grignarda? 3 rodzaje reakcji jakim ulegają. Związki magnezorganiczne. Są grupą bardzo reaktywnych związków chemicznych należącą do związków metaloorganicznych. Wzór ogólny RMgX, gdzie R jest grupą alkilową lub arylową, a X atomem chlorowca. Najczęściej otrzymuje się je w wyniku reakcji odpowiednich halogenopochodnych (pierwszo-, drugo-, trzeciorzędowych) z metalicznym magnezem w bezwodnym środowisku eteru dietylowego. Stosowane często w różnego typu syntezach, szczególnie alkoholi.
I. Reakcja otrzymywania alkoholu I° - z formaldehydem
II. Reakcja otrzymywania alkoholu II° - z aldehydemIII. Mechanizm addycji nukleofilowej karbokationu do ketonu lub aldehyduIV. Karboksylowanie odczynnika GrignardaV. Reakcja kwas-zasada między odczynnikiem Grignarda a kwasem karboksylowym5. Przykłady reakcji SN₁ i SN₂
SN₁ – w alkoholach – przekształcenie w halogenki alkilowe

SN₂ – w kwasach karboksylowych
- przekształcenie w estry

- otrzymywanie eterów na skalę przemysłową
6.Przykłady reakcji E1 i E2
E1-alkohole

E2 - etery
7.Tautomeria. Zjawisko występowania w równowadze dwóch różnych związków chemicznych, posiadających tę samą liczbę, tych samych atomów w cząsteczce, ale inaczej z sobą połączonych. Tautomery przechodzą jedne w drugie na skutek spontanicznej reakcji wewnątrzcząsteczkowej bez jakiegokolwiek udziału innych cząsteczek, choć często na tę równowagę ma wpływ środowiska - zwłaszcza temperatura, pH i stężenie. Tautomeria stosowana jest wtedy gdy izomery konstytucyjne istnieją w równowadze ze sobą, położenie to zależy od budowy związku np. równowaga w alkoholu winylowym przesunięta jest całkowicie w stronę struktury ketonowej jaką jest w tym przypadku aldehyd octowy. Jest to tautomeria keto-enolowa. Innymi przykładami tautomerii mogą być: enolizacja, równowaga enaminowo-iminowa, tautomeria kwasu fosforanowego i jego estrów.
8. Kwasowość fenoli
W wyniku oddziaływań niewiążących par elektronowych atomu tlenu gr. hydroksylowej
Przyczyną podwyższonej kwasowości fenoli w porównaniu do alkoholi jest mezomeryczna stabilizacja jonu fenolanowego. Na kwasowość fenoli wpływają podstawniki obecne w pierścieniu. Grupy –CH₃, -OCH₂, -NH₂, -NHR czy –NR₂ obniżają kwasowość fenoli, natomiast grupy np. halogeny, -NO₂, -COOH i -CN zwiększają moc kwasową fenoli. Wyróżnia się GEA-grupy wyciągające elektrony(stabilizuje anion fenolanowy co powoduje wzrost kwasowości fenolu) (-Cl,-F,-Br,-I) oraz GED-oddające elektrony(destabilizują anion fenolanowy co powoduje spadek kwasowości fenolu) (-CH₃)
9.Jaki wpływ na kwasowość kwasu karboksylowego mają podstawniki wyciągające elektrony.
GWE-grupa wyciągająca elektrony-stabilizuje karboksylan i zwiększa moc kwasu
W roztworach wodnych kwasy karboksylowe dysocjują wg. równania:

Wartość pKa dla kwasów karboksylowych wynosi 4-5. Są to słabe kwasy. Efekt indukcyjny podstawników wpływa na dysocjację kwasów. Nagromadzenie podstawników mających efekt indukcyjny – (-I) np. -Cl zwiększa moc kwasów o kilka jednostek pKa, działanie podstawników zmniejsza się szybko ze wzrostem odległości podstawników od grupy karbonylowej. Im większe pKa tym niższa kwasowość.
9. Nadtlenokwasy
Inaczej peroksykwasy, kwasy, w cząsteczkach których występuje przynajmniej jedna tzw. grupa nadtlenkowa -O-O- (może to być grupa wodoronadtlenkowa -O-OH). Nadtlenokwasy są związkami nietrwałymi, rozkładają się do kwasów karboksylowych z wydzieleniem tlenu. Przykłady:
kwas nadoctowy, kwas nabenzoesowy, nadtlenojednosiarkowy H₂SO₅ Reakcja utleniania nadkwasami alkenów do epoksydów jest stereospecyficzna. Z alkenu o konfiguracji E powstaje oksiran o konfiguracji trans, a z alkenu o konfiguracji Z powstaje oksiran o konfiguracji cis.