ORGANICZNA do wydruku

 Reakcje redoksowe, w których jedna cząsteczka  związku zachowuje się jak utleniacz a druga cząsteczka tego samego związku jak reduktor, nazywamy reakcjami dysproporcjonowania. Aldehydy, będące pośrednim etapem utlenienia węgla alkoholu mogą zarówno ulegać dalszemu utlenieniu do kwasu jak i redukcji do alkoholu. Reakcja, w której jedna cząsteczka aldehydu  utlenia drugą cząsteczkę aldehydu do kwasu, sama redukując się do alkoholu, nosi nazwę reakcji Cannizzaro. Reakcje takie przebiegają w przypadku aldehydów nie zawierających wodoru w pozycji α, pod wpływem silnie zasadowego środowiska:

Mieszanina dwóch różnych aldehydów także może podlegać reakcji Cannizzaro, dając w efekcie mieszaninę wszelkich możliwych kwasów i alkoholi. Natomiast reakcja Cannizzaro w mieszaninach zawierających aldehyd mrówkowy (HCHO)  przebiega prawie jednokierunkowo, dając w efekcie kwasu mrówkowy (HCOOH) i odpowiedni alkohol.

reakcje addycji nukleofilowej. Związki karbonylowe (aldehydy i ketony) ulegają dość łatwo reakcji addycji nukleofilowej z pochodnymi amoniaku. Produkty addycji są nietrwałe, łatwo tracą cząsteczkę wody dając trwałe pochodne. Produkty takiej reakcji często służą do identyfikacji wyjściowych związków karbonylowych.

Reakcja przebiega według mechanizmu:

Najczęściej stosowane reagenty nukleofilne to hydroksylamina, hydrazyna, fenylohydrazyna i semikarbazyd:

Kondensacja aldolowa

Jeżeli aldehyd (lub keton) zawiera wodór w pozycji α, to nie ulega reakcji Cannizzaro, natomiast ulega reakcji zwanej kondensacją aldolową. Reakcja ta zachodzi w środowisku słabo alkalicznym lub słabo kwaśnym i polega na połączeniu dwóch cząsteczek aldehydu w cząsteczkę aldolu (aldehydoalkohol) czyli β-hydroksyaldehydu. 

Reakcja kondensacji aldolowej może zachodzić także "krzyżowo" pomiędzy dwiema cząsteczkami różnych aldehydów (ketonów). Podobnie jak w reakcji Cannizzaro, w przypadku reakcji aldolowej w mieszaninie aldehydów  otrzymujemy  mieszaninę wszystkich możliwych produktów.

Aldole ulegają bardzo łatwo reakcji dehydratacji (odwodnienia) dając w efekcie nienasycone aldehydy z wiązaniem podwójnym między atomem α i β.

Kondensację aldolową wykorzystuje się między innymi do syntezy alkoholi. Łącząc odpowiednie aldehydy (lub ketony) w zaplanowany aldol i uwodorniając ten ostatni, redukujemy zarówno wiązanie podwójne jak i karbonyl, otrzymując nasycony alkohol. Jest to bardzo skuteczna metoda otrzymywania alkoholi o bardziej skomplikowanej strukturze.

Kondensacja aldolowa

Pod wpływem rozcieńczonej zasady lub rozcieńczonego kwasu dwie cząsteczki aldehydu lub ketonu mogą łączyć się, w wyniku czego tworzy się beta-hydroksyaldehyd albo beta-hydroksyketon

CH3CHO + CH3CHO --> CH3-CH(OH)-CH2-CHO

Reakcja ta nie zachodzi jeżeli cząsteczka aldehydu lub ketonu nie zawiera atomu wodoru (alfa). Z tego wynika, że reakcji nie będzie podlegać: ArCHO, HCHO, ArCOAr, ArCOCH3

Reakcja Cannizaro

Aldehydy nie zawierające atomów wodoru (alfa) ulegają w obecności stężonych roztworów zasad (NaOH) reakcji samoutlenienia-redukcji prowadzącej do mieszaniny alkoholu i soli kasu karboksylowego.

2HCHO ---> CH3OH + HCOO-Na+

Reakcje zachodzące z udziałem atomów węgla α

Przykładami takich reakcji są: halogenowanie aldehydów i ketonów oraz reakcja haloformowa.

1) Halogenowanie aldehydów i ketonów

Halogenowanie aldehydów i ketonów jest typową reakcją substytucji katalizowaną kwasem. Atomy halogenu (Cl, Br lub I) podstawiają się w położenie α (tj. sąsiednie) względem grupy karbonylowej:

2) Reakcja haloformowa

Reakcja ta jest reakcją charakterystyczną dla metyloketonów i jest podstawą testu jakościowego na wykrywanie tych właśnie związków:


Wyszukiwarka

Podobne podstrony:
ORGANIZER DO WYDRUKOWANIA, Designyourlife.pl JADŁOSPIS PDF
ORGANIZER DO WYDRUKOWANIA, Designyourlife.pl PLAN TYGODNIA PDF
organizacje do wydruku
ORGANIZER DO WYDRUKOWANIA Designyourlife pl, PLAN MIESIACA PDF
ORGANIZER DO WYDRUKOWANIA Designyourlife pl, PLAN MIESIĄCA LISTA PDF
Odkwaszenie organizmu do wydruku, zdrowie
ORGANIZER DO WYDRUKOWANIA, Designyourlife.pl PLAN BLOGOWY PDF
ORGANIZER DO WYDRUKOWANIA, Designyourlife.pl PLAN MIESIĄCA LISTA PDF
ORGANIZER DO WYDRUKOWANIA, Designyourlife.pl PLAN DNIA PDF
ORGANIZER DO WYDRUKOWANIA Designyourlife pl, PLAN BLOGOWY PDF
referat do wydruku, mechanika, BIEM- POMOCE, organizacja i zarządzanie
oczyszczanie organizmu solą do wydruku, Kuracje oczyszczające
Bohater Romantyczny, Dostępne pliki i foldery - hasło to folder, #Pomoce szkolne, JĘZYK POLSKI - GOT
PEDOFILIA word, Bezpieczeństwo 2, Bezp II rok, sem I, Przestępczość kryminalna M.Kotowska, do wydruk
do wydruku
ćwiczenia do wydruku?łość
fitopato do wydruku
1 str 1 rozdziału do wydruku
do wydruku projekt

więcej podobnych podstron