Monika Kuźma

Gr. 28B

SPRAWOZDANIE Z ĆWICZEŃ LABORATORYJNYCH Z CHEMII ORGANICZNEJ

SYNTEZA I IDENTYFIKACJA GLICYNY

1. Równanie reakcji

2. Sprzęt:

• Kolba okrągłodenna

• Bagietka szklana

• Zestaw do sączenia pod zmniejszonym ciśnieniem

3. Odczynniki:

• Kwas chlorooctowy

• Stężony roztwór amoniaku

• Metanol

4. Sposób wykonania ćwiczenia:

W kolbie okrągłodennej umieszcza się 1,9g kwasu chlorooctowego i 80cm³ stężonego roztworu amoniaku. Po 2 dniach zatęża się mieszaninę reakcyjną do objętości 2cm³ i surowy produkt wytrąca się przez dodanie 14cm³ metanolu. W celu usunięcia chlorku amonu, który stanowi zanieczyszczenie, miesza się osad glicyny z 6cm³ metanolu. Po odsączeniu pod zmniejszonym ciśnieniem, surowy produkt krystalizuje się przez rozpuszczenie w 2cm³ gorącej wody i dodanie 10cm³ metanolu.

5. Obliczenia

Masa substancji po krystalizacji:

m = 0,77g

1,9g kwasu chlorooctowego – 1,0g glicyny

94,5g kwasu chlorooctowego – x

x = 49,7g

	kwasu chlorooctowy	glicyna
Ilości teoretyczne na 1 mol kwasu chlorooctowego	94,5g	75g
Ilości praktyczne na 1 mol kwasu chlorooctowego	94,5g	49,7g
Ilości praktyczne na 1,0 g kwasu chlorooctowego	1,9g	1,0g

94,5g kwasu chlorooctowego – 75g glicyny

1,9g kwasu chlorooctowego – x

x = 1,5g glicyny

Wydajność teoretyczna: η_t= $\frac{0,77g}{1,5g}*100\% = 51\%$

Wydajność praktyczna: η_p= $\frac{0,77g}{1,0g}*100\% =$77%

6. Analiza spektroskopowa substratu i produktu

- IR

kwas chlorooctowy:

3500 – 3300 cm^-1 wiązanie O-H

2950 – 2900 cm^-1 wiązanie C-H

2050 – 1800 cm^-1 wiązanie C-H

1750 – 1700 cm^-1 wiązanie C=O w kwasach karboksylowych

1250 – 1150 cm^-1 wiązanie C-O

700 – 650 cm^-1 wiązanie C-Cl

glicyna:

3200 – 3100 cm^-1 wiązanie O-H

1600 – 1500 cm^-1 wiązanie C=O

2900 cm^-1 wiązanie C-H

3100 – 2800 cm^-1 wiązanie N-H

1400 – 1300 cm^-1 wiązanie C-O

-MS

kwas chlorooctowy:

100% - [³⁵ClCH₃]⁺

31% - [³⁷ClCH₃]⁺

35% - [³⁵ClCH₂]⁺

12% - [³⁷ClCH₂]⁺

30% - [COOH]+

7% - [³⁵ClCH₂COOH]⁺

2% - [³⁷ClCH₂COOH]⁺

glicyna:

100% - [NH₂CH₂]⁺

80% - [NH₂C]⁺

4% - [COO]⁺

3% [NH₂CH₂COOH]

-¹H NMR

kwas chlorooctowy:

- na widmie jest jeden sygnał, czyli związek posiada 1 grupę równocennych protonów

4.15ppm CH₂

glicyna:

- na widmie są dwa sygnały, czyli występują dwie grupy równocennych protonów

3.89ppm CH₂

1.57ppm NH₂