Węglowodory i fluorowce

Zadanie 1.

Podaj nazwy niżej podanych związków zgodnie z nomenklaturą IUPAC.

I	II	III
IV	V	VI
CH2=CH-CH2-CH2Cl	HCC-CH2Br
VII	VIII	IX
HCC-CH=CH2
X	XI

Zadanie 2.

Króre zdanie jest prawdziwe:

A. Metan - gaz bezbarwny, rozpuszczalny w wodzie; cząsteczka ma kształt piramidy trygonalnej, ma moment dipolowy różny od zera.

B. Metan - gaz o ostrym zapachu, palny; cząsteczka ma kształt płaski kwadratowy oraz moment dipolowy równy zero.

C. Metan - gaz bezbarwny, bezwonny, palny; atom węgla w metanie jest w stanie hybrydyzacji sp³, ma moment dipolowy równy zero.

D. Metan - alkan; atom węgla jest w stanie hybrydyzacji sp², cząsteczka ma kształt tetraedru; jest polarny.

Zadanie 3.

4,1 g węgliku glinu zawierającego 5% zanieczyszczeń poddano działaniu nadmiaru kwasu solnego.

a) Oblicz: ile gramów, dm³ (war. norm.) metanu otrzymano?

b) Uzyskaną ilość metanu spalono całkowicie. Oblicz ilość ciepła przekazaną z układu do otoczenia, jeśli DH_spal.metanu = -891 kJ mol^-1.

c) W jakiej objętości (war. norm.) tlenku węgla(IV) znajduje się tyle samo atomów wszystkich pierwiastków, ile znajdowało się w spalonej ilości metanu?

d) Jakim przemianom należy poddać metan, aby otrzymać metanol? Napisz równania i podaj warunki reakcji.

Zadanie 4.

Określ rzędowość atomów węgla w cząsteczce 2-metylopentanu. Narysuj wzory półstrukturalne (grupowe) monobromopochodnych (powstaje 5 izomerów) i podaj nazwy.

Zadanie 5.

Chloroetan poddano działaniu 4,6 g sodu. Sód przereagował całkowicie. Napisz równanie przeprowadzonej reakcji.

a) Oblicz, ile gramów chloroetanu zużyto w reakcji (wydajność = 100%)?

b) Jaką objętość zajął gazowy produkt (war. norm.), jeżeli zebrano go w 90%?

c) Czy można metodą Wurtza otrzymać izomer tego węglowodoru? Jeżeli tak, to z jakich substratów? Czy będzie on jedynym produktem organicznym?

Zadanie 6.

Dwa izomery butanu poddano bromowaniu w obecności światła. Jakie (teoretycznie) monobromopochodne można otrzymać? Podaj ich wzory półstrukturalne (grupowe) oraz nazwy.

Który izomer wykazuje czynność optyczną? Co jest tego przyczyną? Podaj wzory enancjomerów.

Zadanie 7.

Oblicz entalpię swobodną reakcji spalania (DG_r°) butanu w temp. 298 K według niżej podanego równania, mając dane: entalpie tworzenia (DH°) i entropię (S°) substratów i produktów reakcji. Jaki jest efekt cieplny reakcji?

2C₄H₁₀ + 13O₂ ———>- 8CO₂ + 10H₂O

DH^o -124,7 - -393,5 -241,8 [kJ mol^-1]

S^o 310,40 205 213,64 188,74 [J mol^-1K^-1]

Zadanie 8.

Mieszanina: metanu, etanu, i propanu zawiera 50% obj. CH₄,20% obj. C₂H₆ resztę stanowi propan. W jakim stosunku objętościowym zależy zmieszać ją z:

a) tlenem b) powietrzem

aby umożliwić całkowite jej spalenie? Objętości wszystkich gazów zmierzono w tych sa­mych warunkach temperatury i ciśnienia.

c) Oblicz efekt cieplny (DH^o z dokładnością do całkowitej wartości w kJ mol^-1 ) spalania 100 dm³ powyższej mieszaniny wiedząc, że odmierzono ją w warunkach normalnych, mając dane:

DH^o _{spal. metanu}= -803 kJ mol^-1

DH^o _{spal. etanu}= -14193 kJ mol^-1

DH^o _{spal. propanu} = -2046 kJ mol^-1

Uwaga: DH° odnosi się do warunków standardowych (p = 1013 hPa). Liczbę moli gazów policz z dokładnością do 0,01 mola.

Zadanie 9.

Wybierz zdanie prawdziwe charakteryzujące alkeny.

A. Ich cząsteczki mają co najmniej jedno wiązanie podwójne między atomami węgla; ulegają reakcjom addycji.

B. Ich cząsteczki mają dwa atomy węgla w stanie hybrydyzacji sp², pozostałe atomy węgla są w stanie hybrydyzacji sp³; ulegają reakcjom addycji elektrofilowej.

C. Ich cząsteczki mają wzór ogólny C_nH_2n; bez względu na ilość atomów węgla tworzą cząsteczki całkowicie płaskie; ulegają reakcjom substytucji elektrofilowej.

D. Ich cząsteczki mają dwa atomy węgla w stanie hybrydyzacji sp, pozostałe atomy węgla w stanie hybrydyzacji sp³ lub sp², zależnie od podstawników; są słabo reaktywne.

Zadanie 10.

Pary etanolu przepuszczono przez ogrzany A1₂O₃, a otrzymany produkt organiczny wprowadzono do:

a) wody bromowej b) wodnego roztworu KMnO₄

Podaj obserwacje, wyciągnij wnioski, zilustruj procesy równaniami cząsteczkowymi. Nazwij produkty organiczne.

Obserwacje:

Wnioski:

Zadanie 11.

W pewnym gazowym węglowodorze stosunek wagowy C : H = 6 : 1. Gęstość węglowodoru względem wodoru wynosi 21. Węglowodór odbarwia KMnO₄(aq).

a) Ustal wzór cząsteczkowy i półstrukturalny (grupowy), podaj nazwę.

b) W jakich warunkach może zachodzić chlorowanie tego węglowodoru? Napisz równania reakcji uwzględniając stosunek molowy substratów l : 1. Podaj nazwy produktów oraz typy reakcji.

c) Napisz równania reakcji węglowodoru z:

1)H₂O/H⁺ 2)HC1 3)CH₃COOH 4) reakcję polimeryzacji.

d) Napisz wzór izomeru tego węglowodoru, który nie odbarwia KMnO₄(aq).

Zadanie 12.

Przez 200 cm³ roztworu KMnO₄ przepuszczono stopniowo strumień but-2-enu. Po wprowadzeniu dokładnie 67,2 cm³ (war. norm.) tego węglowodoru zaobserwowano odbarwienie roztworu i utworzenie brązowej zawiesiny.

a) Napisz równanie cząsteczkowe reakcji, wiedząc że produktem organicznym jest związek z grupy dioli; podaj jego nazwę.

b) Jaka substancja wytrąciła się w postaci zawiesiny? Oblicz jej masę?

c) Jak zmieniło się (wzrosło czy zmalało) pH otrzymanego roztworu?

d) Oblicz stężenie molowe użytego roztworu KMnO₄ (V_r = 200 cm³).

Zadanie 13.

Dane są energie wiązań (DH_w wyrażone w kJ/mol wiązań w temp. 298 K):

C - C DH_w = 347; O - H DH_w = 465; O - O DH_w = 146;

C = C DH_w = 611; O-C DH_w = 360; O = O DH_w = 499;

C - H DH_w = 415; O = C DH_w = 741.

a) Oblicz molowe ciepło całkowitego spalania etenu.

b) Ile kJ wydzieli się z układu do otoczenia podczas spalania 9,78 m³ etenu odmierzone­go w warunkach standardowych (p = 1013 hPa).

c) Ile kJ energii wydzieli się z układu do otoczenia w temp. 298 K podczas spalania 8,96 m³ etenu odmierzonego w warunkach normalnych (0°C; p = 1013 hPa)?

Zadanie 14.

Zapisz wskazane przemiany równaniami cząsteczkowymi, stosując wzory półstrukturalne (grupowe) substancji organicznych, nazwij produkty organiczne.

a) propyn + C1₂ 

b) but-l-yn + HBr 

c) 2-chloropentan + H₂O/H^+

d) 2-bromobutan + NaOH/alkohol 

e) 1,4-dijodobutan + Zn

f) but-l-yn + H₂O/Hg²⁺, H^+

g) chlorometan + Zn + HC1 

h) 2-chloropropan + Na 

i) 2-metylo-2-bromopropan + KOH(aq)

j) jodoetan + NH_{3 }

k) propen + kwas propanowy 

Zadanie 15.

Benzen i cykloheksan to przykłady węglowodorów cyklicznych. Podaj ich uproszczone wzory strukturalne, a następnie, odpowiadając na podane niżej pytania, podaj różnice między nimi:

a) Do jakiego typu węglowodorów zaliczamy każdy z nich?

b) Oblicz zawartość procentową węgla.

c) W jakim stanie hybrydyzacji są atomy węgla?

d) Jaki kształt mają cząsteczki?

e) W jakich warunkach reagują z chlorem i jaki to typ reakcji?

f) Jaką barwną reakcją można je odróżnić? Podaj wzór barwnego produktu, jego barwę i nazwę.

Zadanie 16.

Ustal wzór sumaryczny pochodnej benzenu, zawierającej 48,3% wag. chloru. Narysuj wzory uproszczone i podaj nazwy izomerów.

Zadanie 17.

Porównaj reakcje chlorowania toluenu w obecności:

a) energii świetlnej

b) katalizatora FeCl₃ (kwasu Lewisa)

Podaj równania reakcji, nazwy produktów organicznych.

Jakie to typy reakcji? Jaką substancją można zastąpić chlorek żelaza(III)? Czym względem siebie są otrzymane związki organiczne?

Zadanie 18.

Pierścienie aromatyczne można alkilować w reakcji Friedela-Craftsa. Czynnikami alkilującymi są, np. alifatyczne chloropochodne lub węglowodory nienasycone. Procesy zachodzą etapami. W wersji uproszczonej można je przedstawić zapisem:

ArH - węglowodór aromatyczny (aren); R-C1 alkilowa chloropochodna

I. Ar-H + R-C1 Ar-R + HC1

Zamiast rodników węglowych R może(gą) być również atom(y) wodoru. Jakich należy użyć substratów, aby otrzymać:

a)	b)	c)

Czy we wszystkich trzech przypadkach można zastosować obie metody?

Zadanie 19.

Alkany i cykloalkany ulegają reakcjom substytucji rodnikowej. Niektóre z cykloalkanów (cyklopropan i cyklobutan) ulegają niektórym reakcjom addycji. Prowadzą one do rozerwania pierścienia i utworzenia Łańcucha (przyczyną są mniej trwale wiązania C-C w tych dwóch cykloalkanach w stosunku do odpowiednich wiązań w alkenach), np. cyklopropan reaguje według schematu:

Korzystając z powyższych informacji napisz równania:

a) cyklobutan + C1₂

b) cyklobutan + H₂

c) cyklopropan + HC1 •

d) cyklopropan + H₂O

e) cyklopropan + H₂SO_4

Zadanie 20.

Przyporządkuj do:

I. but-2-enu II. benzenu III. bromopropanu

informacje podane niżej:

- stan hybrydyzacji atomów węgla w cząsteczce:

A. sp³ i sp² B. sp³ C.sp²

- typy i liczba wiązań w cząsteczce:

D. 10s E.11s i 1p F. 12s i 3p .

Zadanie 21.

Przyporządkuj do:

I. but-2-enu II. benzenu III. bromopropanu

informacje podane niżej

- o izomerii:

G. może tworzyć izomery geometryczne

H. nie tworzy izomerów w swoim szeregu homologicznym

I. tworzy tylko izomery konstytucyjne;

- informacje o typach reakcji:

K. ulega reakcjom substytucji elektrofilowej i addycji

L. ulega reakcjom substytucji nukleofilowej i rodnikowej

M. ulega reakcjom substytucji rodnikowej i addycji elektrofilowej.

Zadanie 22.

W trzech naczyniach przechowywano roztwory: benzenu, acetylenu, etanu. Zaproponuj odróżnienie tych roztworów dysponując: wodą bromową oraz HNO_3stęż i H₂SO_4stęż. Podaj obserwacje, wnioski oraz wzory i nazwy produktów organicznych.

Obserwacje:

Wnioski:

Zadanie 23.

Mając do dyspozycji benzen i etyn oraz dowolne substancje nieorganiczne należy otrzymać poniższe związki. Napisz równania kolejnych reakcji i podaj warunki reakcji.

a) chloroetan

b) etylobenzen

c) 1-chloro-l-fenyloeten

d) styren (fenyloeten)

e) polistyren

f) kwas benzoesowy

Zadanie 24.

Przyporządkuj podanym literom (nazwom) nazwy i wzory. Każdej literze odpowiada jeden związek organiczny.

Zadanie 25.

Przedstaw podany cykl przemian wstawiając w miejsce liter odpowiedni związek orga­niczny. Podaj jego nazwę oraz uzupełnij substraty.

Zadanie 26.

a) Ustal wzory związków organicznych, oznaczonych literami A-F, podaj ich nazwy.

b) Wskaż reakcje: addycji (a), estryfikacji (e), hydrolizy (h) i reakcje prowadzące do utworzenia soli (s).

Zadanie 27.

a) Alkin może reagować z substancją typu HX w stosunkach molowych: 1:1 i 1:2. Napisz równania wybranych reakcji. Wyjaśnij przyczynę tych różnic.

b) W wyniku reakcji alkenu i alkinu (o takiej samej liczbie atomów węgla) z wodą powstają, odpowiednio, związki X i Y. Napisz równania wybranych reakcji, nazwij produkty. Jak można przeprowadzić procesy?

Zadanie 28.

Wskaż, które zestawy odpowiedzi oznaczone literami A - D są poprawne.

odp	Węglo-wodór	produkt bromowania		produkt reakcji z wodą	produkt polimeryzacji
		reakcji addycji	reakcji substytucji
A	etan	bromoetan	brak	etanol	polietan
B	propen	1,2-dibromopropan	3- bromoprop-1-en	propan-2-ol	polipropen
C	benzen	1,2,3,4,5,6,-heksa- bromocykloheksan	bromobenzen	fenol	brak
D	acetylen	1,1,2,2,-tetra- bromoetan	brak	etanal	but-1-en-3-yn

9