Związki nitrowe

Związki nitrowe alifatyczne różnią się w zasadniczy sposób od związków nitrowych aromatycznych. O ile te pierwsze otrzymuje się często poprzez podstawienie chlorowca  grupą nitrową działaniem AgNO₂ na związki chlorowcopochodne, bo nitrowanie bezpośrednio kwasem azotowym idzie dość opornie, dla związków aromatycznych nitrowanie bezpośrednie stanowi wręcz reakcję charakterystyczną.

Mechanizm nitrowania mieszaniną nitrującą, tzn. mieszaniną stężonego kwasu siarkowego i stężonego kwasu azotowego polega na wytworzeniu w pierwszym etapie jonu nitroniowego, poprzez dysocjację kwasu azotowego z odłączeniem grupy -OH. Elektrofilowy atak jonu nitroniowego na pierścień aromatyczny prowadzi do podstawienia wodoru grupą nitrową i odłączenie protonu, który z grupa hydroksylowa daje cząsteczkę wody. Woda ta jest absorbowana przez kwas siarkowy, który jednocześnie pełni rolę katalizatora reakcji dysocjacji kwasu azotowego z powstaniem jonu nitroniowego.

Związki nitrowe mogą służyć jako produkty wyjściowe do otrzymywania amin (patrz), zarówno alifatycznych jak i aromatycznych.

Niektóre związki powstałe pod wpływem kwasu azotowego i nazywane (nazwy historyczne, zwyczajowe) nitrowymi nie należą formalnie do grupy związków nitrowych ale są estrami kwasu azotowego - organicznymi azotanami. Należą tu np. nitrogliceryna i nitroceluloza. 

Zarówno organiczne azotany jak i związki nitrowe zawierające kilka grup nitrowych w cząsteczce (np. TNT - trójnitrotoluen) są, ze względu na nagromadzenie dużej ilości słabo związanych atomów tlenu, związkami wybuchowymi.

Grupa nitrowa jest silnym podstawnikiem II-rodzaju. Ze względu na łatwość nitrowania związków aromatycznych, a także ewentualnego późniejszego eliminowania tych grup z cząsteczki, nitrowanie stosuje się czasem jako sposób na osiągnięcie podstawienia innych grup funkcyjnych do pierścienia w pożądanej pozycji.

Grupa nitrowa w pierścieniu aromatycznym sprzęgając się z elektronami sekstetu aromatycznego powoduje, że pierścień zaczyna pochłaniać promieniowanie elektromagnetyczne z zakresu światła widzialnego, co skutkuje żółtą barwa wielu aromatycznych związków nitrowych. Zjawisko to znalazło zastosowanie w reakcji ksantoproteinowej, wykrywającej białka.

---