2. Nukleozydy i nukleotydy (budowa, wzory, nazwy, wiązania)

Nukleozydy − organiczne związki chemiczne, glikozoaminy zbudowane z zasady azotowej połączonej wiązaniem β-N-glikozydowym z rybozą, deoksyrybozą

Nazwa: adenozyna

Budowa:

Wzór: C₁₀H₁₃N₅O₄

Wiązanie:  β-N⁹-glikozydowe

Adenozyna odgrywa ważną rolę w wielu procesach biochemicznych:

• transport energii - jako trifosforan adenozyny (ATP) i difosforan adenozyny (ADP)

• przekazywanie informacji genetycznej - jako składnik RNA

• przekazywanie informacji w transdukcji sygnału - jako wtórny przekaźnik cAMP

• działa jako neuroprzekaźnik hamujący w ośrodkowym układzie nerwowym (OUN)

• uczestniczy w reakcjach metylacji jako S-adenozylometionina

Nazwa: guanozyna

Budowa:

Wzór: C₁₀H₁₃N₅O₅

Wiązanie:  β-N⁹-glikozydowe

Jest prekursorem dla nukletydów, jak GMP, GDP, GTP powstających przez ufosforylowanie atomu C5' rybozy.

Nazwa: tymidyna

Budowa:

Wzór: C₁₀H₁₄N₂O₅

Wiązanie: N-glikozydowe

 Zbudowany z azotowej zasady pirymidynowej tyminy oraz pięciowęglowego cukru prostego - deoksyrybozy

Nazwa: cytydyna

Budowa:

Wzór: C9H15N3O5

Wiązanie: N-glikozydowe

nukleozyd zbudowany z pirymidynowej zasady azotowej → cytozyny i cukru pentozy - rybozy lub deoksyrybozy; występuje w → nukleotydach i → kwasach nukleinowych.

Nazwa: urydyna

Budowa:

Wzór: C9H12N2O6

Wiązanie: N-glikozydowe

Urydyna wchodzi w skład łańcuchów RNA[5]. Jest jednym z czterech (obok adenozyny, guanozyny i cytydyny, nukleotydem tworzącym kwasy rybonukleinowe. Urydyna może parować się z adenozyną przez dwa wiązania wodorowe w podobny sposób jak tymidyna w kwasach DNA.
Urydyna często tworzy końcową sekwencję (tzw. „ogon”) w cząsteczkach mRNA powstałych w procesie transkrypcji np. u E. coli.
Urydyna wchodzi w skład kodonu „start” na drugim miejscu (AUG). Kodon (UUU) określa fenyloalaninę.

---