Ketony R1COR2 otrzymywanie utlenianie alkoholi2rz R1CH(OH)R2 -> R1COR2 + H2 np. 3 CH3CH3CHOH + K2Cr2O7 + 4H2SO4-> 3CH3C(=O)CH3 + Cr2(SO4)3+K2SO4 + 7 H2O odwodornienie alkoholi 2 rz CH3CH3CHOH ->kat CH3C(=O)CH3 + H2 redukcja do alkoholi RCHO + H2 --> RCH2OH, próba jodoformowa CH3COR + 3I2+4NaOH-> CHI3+RCOONa + 3NaI + 3H2O np. CH3COR + 3I2 -> CH3C(=O)Cl3 + 3HI ORAZ CH3COR + NaOH -> CHI3 + CH3COONa addycja alkoholi, cyjanowodoru R1COR2+HCN->cyjanohydryna, wody utlenianie CH3C(=O)CH3 ->KMnO4 CH3COOH + HCOOH
Monosacharydy triozy: aldehyd glicerynowy, dihydroksyaceton, tetrozy: erytoza, treoza, pentozy: ryboza, deoksyryboza, ksyloza, heksozy: glukoza, fruktoza, mannowa redukcja do alkoholi D-ryboza->2H+rybitol, Glukoza-> [H] D+glucitol utlenianie do kwasów kw aldonowe Dglukoza->[O]kw Dglukonowy kw aldarowe Dglukoza->[O] kw glukarowy/cukrowy kw uronowy metylom glukopiranozyd ->[O] kw Dglukouronowy epimeryzacja Dglukoza->endiol->Dmannoza z hydroksyaminą two oksymy Dglukoza-> glukooksym z fenylohydrazyną two fenylodrazony NH2NHC6H5: Dglukoza ->-H2O gluko-fenylohydrazon->-2H fenylohydrazon glukoosazonu->-H2Oosazon dehydratacja pentozy: pentoza ->-3H2O, H+ furtural heksozy: heksoza->-3H2O, H+, T hydroksymetylofurfural tollensa (lustro) Dglukoza+2[Ag(NH3)2]OH ->OH 4NH3 +2H2O +2Ag +glukoza fehlinga winian sodowy+ Cu(OH)2 mutarotacja zmiany skręcalności wodnych roztworów sacharydów z kwasami tworząc połączenia o char estrów
Oligosacharydy nieredukujące: sacharoza, redukujące: maltoza, laktoza, hydroliza: sacharoza (C12H22O11)+H2O ->H+ glukoza (C6H12O6) + fruktoza (C6H12O6) redukcja maltoza ->Ag2O kw maltobionowy
Polisacharydy skrobia, glikogen, celuloza z jodem skrobia zabarwia się na granatowa hydroliza skrobi (C6H10O5)n + n H20->H+enzym n C6H12O6 scukrznie skrobia+woda->glukoza estryfikacja celuloza ->3HNO3 nitroceluloza (triazotan celulozy redukcja na końcu łańcucha redukujące reszty monosacharydów
Prawy: α, +, D, R, lewy: β, -, L, S odróżnianie: aldozy i ketozy w obecności NaHCO3 woda bromowa powoduje utlenianie aldoz do kwasów RCHP+Br2+ 2 NaHCO3-> RCOOH+ 2NaBr+ 2CO2+ H2O pentozy od heksozy dehydratacja ogrzewanie ze stężonym HCl, pentozy-furfural, heksozy-5hydroksyfurfural
Aldehyd D+glicerynowy CHO-H*OH-CH2OH,
dihydroksyaceton CH2OH-C:O-CH2OH,
D-erytroza CHO-H*OH-H*OH-CH2OH,
Derytuloza CHO-C:O-H*OH-CH2OH,
D-treoza CHO-HO*H-H*OH-CH2OH,
V D-ryboza CHO-H*OH-H*OH-H*OH-CH2OH,
D-rybitol CH2OH- H*OH- H*OH- H*OH-CH2OH,
D+ksyloza CHO-H*OH-HO*H-H*OH-CH2OH,
D-arabinoza CHO-HO*H-H*OH-H*OH-CH2OH
VI D+glukoza CHO-H*OH-HO*H-H*OH-H*OH-CH2OH,
D+glucitrol CH2OH- H*OH-HO*H-H*OH-H*OH-CH2OH,
D+mannoza CHO-HO*H-HO*H-H*OH-H*OH-CH2OH,
D+galaktoza CHO-H*OH-HO*H-HO*H-H*OH-CH2OH,
D+altroza CHO-HO*H-H*OH- H*OH- H*OH-C2OH,
D+fruktoza CH2OH-C:O-HO*H-H*OH-H*OH-CH2OH,
D-idoza CHO-HO*H-H*OH-HO*H-H*OH-CH2OH
Pytania
Zestaw A
1. napisac wzor strukturlny D-galaktozy w postaci łańcuchowej, półacetalowej, taflowej (Hawortha) nastepnie reakcje:
a. propanol/H+ b.kwas azotowy c. odczynnik Fehlinga d H2/ Na
2. Ile gramów Ag znajduje się w 500g mannozy z odczynnikiem tollensa Cp=18%
3. Wyprowadzić wzór αD glukopiranozylo αD glukopiranoza. Za pomocą odpowiednich reakcji wykazac czy ten disacharyd posiada właściwości redukujące.
4. na przykładzie fruktozy wyjaśnić na czym polega mutarotacja.
Zestaw B
1.napisac wzór strukturalny D-mannozy w postaci łańcuchowej, półacetalowej, taflowej (Hawortha) oraz reakcje tego cukru z: a) izopropanol/H+ ,b)kwas fosforowy(V) , c)odczynnik Tollensa , d) HNO3 steż.
2. 30gramów roztworu galaktozy o stezeniu srebrowym 15% poddano reakcji z odczynnikiem Tollensa. Oblicz masę otrzymanego srebra C=12, O=16, H=1, Ag=108
3. Wyprowadzic wzór alfa-D-glukopiranozylo (1-6)-alfa-D-glukopiranozy. Za pomocą odpowiednich reakcji wykazac czy ten disacharyd posiada właściwości redukujące.
4. Dlaczego fruktoza daje pozytywny wynik z odczynnikem Fehlinga? Uzasadnij.