BIOTECHNOLOGIA - ORGANICZNA ANALIZA JAKOŚCIOWA 3AA

1	2	3	4	5	6	7	8	9	10	11	12	13	14	15	Σ	%

1. Narysować formę enolową 2 - dezoksy - D - rybozy oraz wzór taflowy tego cukru. Zaznaczyć asymetryczne atomy

węgla w obu wzorach. Określić rodzaj powstającego wiązania i konfigurację absolutną anomerycznego atomu węgla.

(5 pkt)

2. Napisać reakcje otrzymywania z D-glukozy następujących produktów: (6 pkt)

a - β-D-N-glukofuranozydu etylowego

b - D-mannozy

c - penta - O - acetylo-D-glucitolu (sorbitolu)

3. Nazwij związki, zaznacz gwiazdką asymetryczne atomy węgla: (3 pkt)

4. Napisać reakcje prowadzące od D-rybozy do kwasu mezowinowego. Jaki produkt powstanie z L-rybozy? (4 pkt)

5. Celulozę poddano łagodnej reakcji hydrolizy do otrzymania disacharydu. Następnie utleniono go roztworem

rozcieńczonego kwasu azotowego(V). Otrzymany roztwór miał charakter lekko kwaśny. Jaki produkt powstał?

Jakie produkty powstaną w wyniki kwaśnej hydrolizy ostatniego produktu? Podaj wzory i nazwy?

Jakie produkty otrzymamy używając do tej reakcji zamiast celulozy - skrobi. Czy możemy za pomocą zmiany barwy

roztworu ( z jodem) określić, że proces hydrolizy skrobi jest zakończony? (8 pkt)

6. Czy związek ulega mutarotacji? Jeżeli tak narysuj odpowiednie struktury cykliczne i podaj istotne składniki

nazwy postaci. (5 pkt)

7. D-fruktoza jest ketoheksozą. Podaj jej wzór sumaryczny i strukturalny. Jakie formy może przyjąć D-fruktoza

w roztworze wodnym? (4 pkt)

8. Czy podpisy pod wzorami umieszczone są poprawnie ? Czy obydwa związki są możliwe do otrzymania ?

Który z nich jest pośrednim związkiem w glikolizie ? Wskaż wzór i nazwę. (2 pkt)

9. Podać i nazwać produkty reakcji: β-D-fruktopiranoza + CH₃J (w obecności słabej zasady) (3 pkt)

10. Narysuj wzór i podaj nazwę disacharydu jeśli wiadomo, że po wyczerpującym acetylowaniu za pomocą chlorku

kwasowego i hydrolizie zostaje przekształcony w 2 cząsteczki 2,3,5,6-tetra-O-acetylo-α-D-glukofuranozydu.

Czy wyjściowy disacharyd ma własności redukujące? ( napisz reakcje) (5 pkt)

11. Naszkicuj wzór fosfatydyloseryny. Ile asymetrycznych atomów węgla zawiera ten związek? (2 pkt)

12. Napisać wszystkie formy jonowe, w jakich może występować seryna w roztworach wodnych. Który z tych jonów

jest jonem obojnaczym ? W jakim pH (kwasowym, czy zasadowym) występują jony o ładunku +1 i -1 ? (3 pkt)

13. Reakcji dehydratacji poddano 2 cząsteczki seryny i odłączono 1 cząsteczkę wody, następnie drugie 2 cząsteczki

seryny poddano procesowi dehydratacji i odłączono 2 cząsteczki wody.

Napisz zachodzące reakcje oraz nazwij produkty. (4 pkt)

---