Enancjomery to izomery optyczne, które są własnymi lustrzanymi odbiciami - mniej więcej tak jak prawa i lewa rękawiczka. Mogą istnieć tylko dwa enancjomery danego związku chemicznego.

Dwa enancjomery skręcają światło spolaryzowane w przeciwnych kierunkach, a niektóre (nie wszystkie) mogą tworzyć lewo- i prawoskrętne formy krystaliczne. Oprócz tego wszystkie własności fizyczne i olbrzymia większość chemicznych są dla obu enancjomerów niemal identyczne. Istnieją tylko różnice energii niektórych wiązań chemicznych na poziomie rzędu 10-5 ich średniej energii, który mają pewien minimalny wpływ na trwałość termodynamiczną enancjomerów.

To czy dany związek ma swój enancjomer, czy też jego odbicie lustrzane jest tożsame z nim samym, zależy od ogólnej budowy przestrzennej danego związku. Zdolność związku do posiadania swojego enancjomeru zależy od cechy geometrycznej zwanej chiralnością. W przypadku związków organicznych nie zawierających układów cyklicznych, koniecznym, ale nie zawsze wystarczającym warunkiem chiralności, jest występowanie przy choć jednym z atomów węgla czterech różnych podstawników.

Wiele związków wykazuje diametralnie różną aktywność biologiczną w zależności od tego, którym w parze jest enancjomerem. Na przykład, (+)-glukoza jest w pełni przyswajalna przez organizm, zaś (-)-glukoza nie jest w ogóle przyswajalna (mimo że w smaku jest słodka) i dlatego można ją spożywać bez obaw, że się przytyje.

Chiralność cząsteczek to cecha cząsteczek przejawiająca się w tym, że cząsteczka wyjściowa i jej lustrzane odbicie nie są identyczne i podobnie jak wszystkie inne obiekty chiralne nie można ich nałożyć na siebie w przestrzeni.

Cząsteczki chiralne występują w formie dwóch izomerów optycznych - enancjomerów. Związki chiralne cechuje też ciekawa własność - tzw. aktywność optyczna, zwaną również czynnością optyczną. Jest to zdolność do skręcania o pewien kąt płaszczyzny światła spolaryzowanego liniowo. Skręcalność światła przez związki chiralne polega na pochłanianiu jednej z dwóch składowych polaryzacji liniowej (polaryzacji kołowej prawo lub lewoskrętnej). Dlatego też związki chiralne przy odpowiednio dobranej długości fali pochłaniają silniej jedną ze składowych kołowych, o ile w ogóle mają jakieś pasmo absorpcji w zakresie IR, Vis lub UV. Wiąże się to z anizotropowością przenikalności elektrycznej w takich cząsteczkach.

Cząsteczka jest chiralna wtedy i tylko wtedy, gdy nie ma ani płaszczyzny symetrii, ani inwersyjnej osi symetrii. Wynika stąd, że chiralność nie jest tym samym co asymetria (tj. brak nietrywialnych elementów symetrii) - obiekt chiralny może mieć np. dwukrotną oś symetrii.

Część cząsteczek występuje w przyrodzie w postaci homochiralnej, np. aminokwasy zawsze w konfiguracji L, a cukry D.

---