Kraków, .........................................

Zakres materiału do 8 ćwiczeń z chemii organicznej

1. Alkohole alifatyczne - nomenklatura.

2. Otrzymywanie alkoholi: a) przez redukcję aldehydów, ketonów, kwasów karboksylowych, estrów,
   b) w wyniku addycji związków Grignarda do związków karbonylowych.

3. Właściwości chemiczne: a) dehydratacja do alkenów, b) przekształcenie w halogenki alkilowe.

4. Budowa a właściwości fizyczne alkoholi i fenoli.

5. Charakter kwasowy alkoholi i fenoli.

6. Próba jodoformowa.

7. Alkohole wielowodorotlenowe - otrzymywanie i własności.

8. Fenole - nazewnictwo, otrzymywanie, reakcje grupy -OH i pierścienia aromatycznego.

9. Utlenianie alkoholi i fenoli.

10. Przegrupowanie Friesa.

11. Diole - otrzymywanie i własności.

12. Przegrupowanie pinakolinowe.

ZADANIA:

1. Podać nazwy systematyczne (podstawnikowe) oraz narysować wzory strukturalne następujących alkoholi: a) alkohol propylowy, b) alkohol izopropylowy, c) alkohol butylowy, d) alkohol izobutylowy, e) alkohol sec-bu­tylowy, f) alkohol tert-butylowy, g) alkohol pentylowy, h) alkohol izopentylowy, i) alkohol neopen­tylowy, j) alkohol benzylowy, k) alkohol allilowy.

2. Podać nazwy systematyczne i rzędowość następujących alkoholi:

3. Mając do dyspozycji dowolne odczynniki nieorganiczne oraz proste odczynniki organiczne (np. metanol, etanol) zaprojektować następujące syntezy: a) 1-buten → 2-butanon, b) 2-propanol → 1-propanol, c) me­tanol → 1-propa­nol, d) 1-propanol → alkohol tert-butylowy, e) kwas propionowy → 2-jodopropan,
   f) etanol → 2-butanol, g) eta­nol → acetylen, h) acetylen → 1-pro­panol, i) 1-propanol → 1-pentanol,
   j) wę­glik wapnia → 2-butanon, k) alkohol tert-butylowy → 2-metylo-1,2-propanodiol, l) tlenek etyle­nu → 2-bromopropen.

4. Podać alternatywne sposoby zastosowania związków Grignarda w syntezie następujących alkoholi: a) 2-mety­lo-2-butanolu (3 sposoby), b) 3-metylo-3-pentanolu (3 sposoby), c) 3-etylo-2-pentanolu (2 sposoby), d) 2-fe­nylo-2-pentanolu (3 sposoby), e) 1-pentanolu (2 sposoby), f) trifenylometanolu (2 sposoby).

5. Podać wzory i nazwy produktów następujących reakcji (wszystkie reakcje prowadzono w środowisku bezwod­nym (C₂H₅)₂O, a produkty wydzielano po podziałaniu H₃O⁺): a) bromek cyklopropylomagnezowy + HCHO, b) (CH₃)₂CHCH₂MgCl, + C₆H₅CHO, c) (CH₃)₂CHMgBr + cykloheksanon, d) 2 CH₃MgI + C₆H₅COOC₂H₅, e) C₆H₅CH₂MgCl + tlenek etylenu, f) 2 CH₃CH₂MgBr + HCOOC₂H₅.

6. Które z następujących alkoholi dają pozytywny wynik próby jodoformowej: a) metanol, b) etanol, c) pro­panol, d) 2-propanol, e) butanol, f) 3-metylo-2-butanol, g) 3-pentanol, h) 2-metylo-3-pentanol?

7. Jakie produkty powstaną w wyniku reakcji alkoholu izopropylowego z następującymi odczynni­kami:
   a) Cu, 250°C, b) H₂ / Pt, c) Na, d) CH₃MgJ, e) HNO₃ / Δ, f) H₂SO₄ / Δ, g) etylen, h) OH ^-, acetylen.

8. Napisać równania reakcji dla niżej podanych przykładów: a) 2-metylo-2-butanol + HCl, b) 1-pentanol + Na, c) cyklopentanol + PBr₃, d) 2-fenyloetanol + SOCl₂, e) 1-metylocyklopentanol + H₂SO₄, , f) glikol etylenowy + HNO₃, g) 1-oktanol + HBr + ZnBr₂, h) 1-pentanol + NaOH (wodny roztwór), i) 1-pentanol + CrO₃ / H⁺, j) 2-cykloheksyloetanol + PCC.

9. Napisać schematy reakcji 1-butanolu z następującymi reagentami oraz podać nazwy powstających pro­duktów: a) sód metaliczny, b) produkt reakcji a) + bromek etylu, c) HBr stęż., t, d) chlorek tionylu, e) KMnO₄ aq., t, f) H₂SO₄ stęż., 140^oC, g) kwas octowy, H⁺, t, h) H₂SO₄ stęż., 180^oC.

10. Jakie produkty można otrzymać w reakcji 1-pentanolu z następującymi odczynnikami: a) PBr₃, b) SOCl₂, c) CrO₃, H₂O, H₂SO₄, d) PCC.

11. Którego odczynnika - NaBH₄ czy LiAlH₄ należy użyć do redukcji:

12. Narysować wzory strukturalne następujących związków: a) p-krezolu, b) m-nitrofenolu, c) 2,4,6-tribro­mo­feno­lu, d) octanu fenylu, e) 2-naftolu, f) anozolu, g) hydrochinonu (1,4-dihydroksybenzenu), h) p-ami­nofenolu, i) kwasu pikrynowego (2,4,6-trinitrofenolu), j) rezorcyny (1,3,5-trihydroksybenzenu), k) kwasu salicylowego (kwasu o-hydroksybenzoesowego), l) salicylanu etylu.

13. Podać wzory i nazwy produktów uzyskiwanych w reakcji fenolu z następującymi reagentami: a) Br₂ w kwasie octowym, b) H₂SO₄ stęż., temp. pokojowa, c) H₂SO₄ stęż., 100^oC, d) NaOH aq., a następnie CH₃I, e) 20% HNO₃, ok. 10^oC, f) (CH₃CO)₂O / AlCl₃, t, g) CH₃CH=CH₂ / H⁺, h) C₆H₅COCl.

14. Jakie związki powstają podczas ogrzewania octanu fenylu z AlCl₃ (w stosunku 1:1)? Napisać schematy reakcji.

15. Wykorzystując przegrupowanie Friesa otrzymać z fenolu p-hydroksyacetofenon.

16. Napisać równania otrzymywania następujących hydroksyketonów w wyniku przegrupowania Friesa: a) o- i p-hydroksypropiofenonu, b) 2-metylo-4-hydroksyacetofenonu i 4-metylo-2-hydroksyacetofenonu.

17. Jakiego produktu (produktów) można oczekiwać w reakcji dehydratacji następujących alkoholi za pomocą POCl₃ w pirydynie? Wskazać główny produkt każdej z tych reakcji: a) 2-metylo-3-pentanol, b) trans-2-metylocykloheksanol, c) cis-2-metylocykloheksanol.

18. Jakie alkohole należy utlenić, aby otrzymać następujące produkty reakcji:
    
    

19. Jakich produktów należy oczekiwać w reakcji utleniania następujących związków odczynnikiem Jonesa,
    a jakich za pomocą chlorochromianu pirydyny: a) 1-heksanol, b) 2-heksanol, c) heksanal.

20. Wychodząc z propylenu otrzymać: a) alkohol allilowy, b) 4-penten-2-ol, c) 2-metylo-4-penten-2-ol.

21. Napisać schemat utleniania 2,3-butanodiolu kwasem nadjodowym. Jakie znaczenie ma ta reakcja?

22. Jakie glikole i w jaki sposób można otrzymać z węglowodorów:

23. Napisać równania reakcji przedstawiające otrzymywanie następujących produktów z glicerolu: a) ,γdi-

chlorohydryny glicerolu, b) epichlorohydryny glicerolu, c) triazotanu glicerolu, d) akroleiny.

24. Jaki związek tworzy się podczas ogrzewania pinakonu z rozcieńczonym H₂SO₄? Podać mechanizm prze­biegającej reakcji.

25. Podać wzory i nazwy produktów, jakich należy oczekiwać w wyniku przegrupowania pinakolinowego 3-metylo-2,3-pentanodiolu. Napisać mechanizm reakcji.

---