FENYLOPROPANOIDY
pierścień fenylowy + łańcuch propanu (C6-C3), większość - 1/więcej grup OH- związki fenolowe dimeryczne C ၢ-ၢ'-fenylopropanoidy, często alkohol koniferylowy i synapinowy; fenylopropanoidowe składniki olejków eterycznych: fenole: anetol, dianetol, apiol, eugenol, estragol = metylochawikol, mirystycyna, saflor, fenoloetery: azaron (fenylopropan) flawonoidy + pierścień B z kondensacji 3 reszt malonowych
kumaryny i chromony (izomeryczne z kumarynami) kwasy hydroksycynamonowe: p-kumarowy, kawowy, ferulowy, synapinowy
LIGNANY
Lignina - ścian komórkowe zdrewniałych tkanek: polimeryczne lignany
Cyklolignany - dodatkowa cyklizacja: podofilotoksyna
Neolignany - niesymetryczne fenylopropanoidy, włączony jeden węgiel ၢ
Lignany i neolignany
rola ekologiczna, antyfidanty, p/bakteryjnie, p/grzybiczo, p/wirusowo, hamują: fosfodiesterazę cAMP, 5-LOX (p/reumatycznie), PAF- mediator włączony prawdopodobnie w szok anafilaktyczny, stany zapalne, reakcje alergiczne, p/agregacyjnie, p/alergicznie, ↓ciśnienie, ,lignany i metabolity w pożywieniu: ↓ryzyko karcynogenezy (prostaty, okrężnicy, sutka)→interakcja z receptorami estrogenowymi, hamowanie aromatazy, antyoksydacyjnie; lignany w lecznictwie: półsyntetyczne pochodne podofilotoksyny: p/nowotworowo, p/mitotycznie, flawonolignany ostropestu plamistego lignany Cytryńca chińskiego
anetol
fenylopropanoidy
w olejku anyżowym Anisi aetheroleum (Pimpinella anisum), olejku koprowym Foeniculi aetheroleum (Foeniculum vulgare)
właściwości wykrztuśne
dianetol
fenylopropanoidy - dimeryczny anetol (=dietylostilbestrol)
brak informacji o surowcu
działanie estrogenne
apiol
fenylopropanoidy
w olejku pietruszkowym Petroselini aetheroleum (Petroselinum sativum)
pobudza skurcze macicy, działa poronnie
eugenol
fenylopropanoidy - związek fenolowy
Caryophylli aetheroleum - z pączków kwiatowych , Syzygium aromaticum, z kory, liści, pędów Cinnamomi aetheroleum (Cinnamomum ceylonicum - Lauraceae)
p/bakteryjne, p/bólowe, wiatropędne, drażni skórę, p/agregacyjne, p/zapalnie jak indometacyna, olejki z dużą zawartością eugenolu→ produkcja waniliny
estragol (=metylochawikol)
toksyczny fenylopropanoid
Foeniculi fructus, aetheroleum
właściwości karcynogenne
mirystycyna
toksyczny fenylopropanoid
Myristica fragrans , Myristicae aetheroleum , Mirystycyna→ metabolizm do zw. amfetaminopodobnych
właściwości psychotropowe, halucynogenne, udział w odczynach skórnych, tachykardia, suchość w ustach
safrol
toksyczny fenylopropanoid
w olejku eterycznym kory, korzeni drzewa Sassafras albidum, w Myristicae aetheroleum
czynnik karcynogenny, olejek - środek zapachowy w kosmetykach, pozbawione safrolu wyciągi z liści, kory i korzeni działają wiatropędnie, moczopędnie, antyseptycznie, p/reumatycznie, w schorzeniach skórnych
azaron
fenylopropanoidy - toksyczny fenoloeter- formy α(cis), β(trans), γ
Acorus calamus - europejski (3n) -ślady β - azaronu, amerykański (2n) - brak, indyjski (4n) - 96% w olejku
sedatywnie, przedłużone stosowanie olejku indyjskiego: rak dwunastnicy (szczury), rak wątroby (myszy)
podofilina - Podophyli resina - żywica podofilina
fenylopropanoidy
żywica z podziemnych organów stopkowca, Podophyllum peltatum, Podophyllum emodi
działa silnie przeczyszczająco, żółciopędnie (tradycyjne użycie), zewnętrznie roztwory alkoholowe na brodawki ( kłykciny kończyste), do otrzymywania podofilotoksyny, przeciwskazania: ciąża, okres karmienia, dzieciom, kobietom w okresie rozrodczym
podofilotoksyna i peltatyny
fenylopropanoidy
żywica z podziemnych organów stopkowca, Podophyllum peltatum - Półn Ameryka, Kanada, Podophyllum emodi
aktywność warunkuje: układ laktonowy, forma trans -(nietrwała), alkalia izomeryzacja cis- pikropodofilina nieczynna fizjologicznie( stabilna), hamują: mitozę: łączą się z tubuliną, co blokuje funkcje wrzeciona kariokinetycznego, wzrost eksperyment. guzów, podofilotoksyna: spożycie, kontakt ze skórą, zaburzenia żołądkowe, encefalopatia, neuropatia
etopozyd
fenylopropanoidy - półsyntetyczne pochodne podofilotoksyny
brak informacji o surowcu
stosowany w ziarnicy złośliwej, chłoniakach nieziarniczych, ostrych białaczkach, raku jądra i jajnika, raku płuc drobnokomórkowym, mniejsze dział. uboczne od podofilotoksyny
tenipozyd
fenylopropanoidy - półsyntetyczne pochodne podofilotoksyny
brak informacji o surowcu
stosowany w nerwiaku zarodkowym współczulnym, ostrej białaczce limfoblastycznej, w raku płuc drobnokomórkowym, mniejsze dział. uboczne od podofilotoksyny
lignany cytryńca chińskiego: gomissyna A, (B, C, N) schizandryna
lignany
w owocach Schizandra chinensis - cytryniec chiński
antyoksydanty - hamują utlenianie lipidów, stymulują aktywność dysmutazy nadtlenkowej i katalazy, hepatoprotekcyjnie→ w wirusowym zapaleniu wątroby
sylimaryna, sylibina, sylidionina i sylikrystyna
flawonolignany
Silybi mariani fructus (Silybum marianum - ostropest plamisty)
wiąże się z receptorami sterydowymi, zwiększa dostępności glutationu - naturalny czynnik p/wolnorodnikowy, zmiata wolne rodniki, ၞ LOX, stymuluje polimerazę RNAsynteza protein, regeneracja hepatocytów uszczelnianie błony komórkowej, sylimaryna zapobiega: utlenianiu lipidów, syntezie prozapalnych prostaglandyn, stosuje się w uszkodzenia wątroby (toksyny grzybowe, leki, alkohol), stanach zapalnych, marskości wątroby, brak toksyczności i ubocznych efektów, rzadko dolegliwości żołądkowe