FENYLOPROPANOIDY

• pierścień fenylowy + łańcuch propanu (C6-C3), większość - 1/więcej grup OH- związki fenolowe dimeryczne C ၢ-ၢ'-fenylopropanoidy, często alkohol koniferylowy i synapinowy; fenylopropanoidowe składniki olejków eterycznych: fenole: anetol, dianetol, apiol, eugenol, estragol = metylochawikol, mirystycyna, saflor, fenoloetery: azaron (fenylopropan) flawonoidy + pierścień B z kondensacji 3 reszt malonowych

• kumaryny i chromony (izomeryczne z kumarynami) kwasy hydroksycynamonowe: p-kumarowy, kawowy, ferulowy, synapinowy

LIGNANY

• Lignina - ścian komórkowe zdrewniałych tkanek: polimeryczne lignany

• Cyklolignany - dodatkowa cyklizacja: podofilotoksyna

• Neolignany - niesymetryczne fenylopropanoidy, włączony jeden węgiel ၢ

• Lignany i neolignany

rola ekologiczna, antyfidanty, p/bakteryjnie, p/grzybiczo, p/wirusowo, hamują: fosfodiesterazę cAMP, 5-LOX (p/reumatycznie), PAF- mediator włączony prawdopodobnie w szok anafilaktyczny, stany zapalne, reakcje alergiczne, p/agregacyjnie, p/alergicznie, ↓ciśnienie, ,lignany i metabolity w pożywieniu: ↓ryzyko karcynogenezy (prostaty, okrężnicy, sutka)→interakcja z receptorami estrogenowymi, hamowanie aromatazy, antyoksydacyjnie; lignany w lecznictwie: półsyntetyczne pochodne podofilotoksyny: p/nowotworowo, p/mitotycznie, flawonolignany ostropestu plamistego lignany Cytryńca chińskiego

anetol

• fenylopropanoidy

• w olejku anyżowym Anisi aetheroleum (Pimpinella anisum), olejku koprowym Foeniculi aetheroleum (Foeniculum vulgare)

• właściwości wykrztuśne

dianetol

• fenylopropanoidy - dimeryczny anetol (=dietylostilbestrol)

• brak informacji o surowcu

• działanie estrogenne

apiol

• fenylopropanoidy

• w olejku pietruszkowym Petroselini aetheroleum (Petroselinum sativum)

• pobudza skurcze macicy, działa poronnie

eugenol

• fenylopropanoidy - związek fenolowy

• Caryophylli aetheroleum - z pączków kwiatowych , Syzygium aromaticum, z kory, liści, pędów Cinnamomi aetheroleum (Cinnamomum ceylonicum - Lauraceae)

• p/bakteryjne, p/bólowe, wiatropędne, drażni skórę, p/agregacyjne, p/zapalnie jak indometacyna, olejki z dużą zawartością eugenolu→ produkcja waniliny

estragol (=metylochawikol)

• toksyczny fenylopropanoid

• Foeniculi fructus, aetheroleum

• właściwości karcynogenne

mirystycyna

• toksyczny fenylopropanoid

• Myristica fragrans , Myristicae aetheroleum , Mirystycyna→ metabolizm do zw. amfetaminopodobnych

• właściwości psychotropowe, halucynogenne, udział w odczynach skórnych, tachykardia, suchość w ustach

safrol

• toksyczny fenylopropanoid

• w olejku eterycznym kory, korzeni drzewa Sassafras albidum, w Myristicae aetheroleum

• czynnik karcynogenny, olejek - środek zapachowy w kosmetykach, pozbawione safrolu wyciągi z liści, kory i korzeni działają wiatropędnie, moczopędnie, antyseptycznie, p/reumatycznie, w schorzeniach skórnych

azaron

• fenylopropanoidy - toksyczny fenoloeter- formy α(cis), β(trans), γ

• Acorus calamus - europejski (3n) -ślady β - azaronu, amerykański (2n) - brak, indyjski (4n) - 96% w olejku

• sedatywnie, przedłużone stosowanie olejku indyjskiego: rak dwunastnicy (szczury), rak wątroby (myszy)

podofilina - Podophyli resina - żywica podofilina

• fenylopropanoidy

• żywica z podziemnych organów stopkowca, Podophyllum peltatum, Podophyllum emodi

• działa silnie przeczyszczająco, żółciopędnie (tradycyjne użycie), zewnętrznie roztwory alkoholowe na brodawki ( kłykciny kończyste), do otrzymywania podofilotoksyny, przeciwskazania: ciąża, okres karmienia, dzieciom, kobietom w okresie rozrodczym

podofilotoksyna i peltatyny

• fenylopropanoidy

• żywica z podziemnych organów stopkowca, Podophyllum peltatum - Półn Ameryka, Kanada, Podophyllum emodi

• aktywność warunkuje: układ laktonowy, forma trans -(nietrwała), alkalia izomeryzacja cis- pikropodofilina nieczynna fizjologicznie( stabilna), hamują: mitozę: łączą się z tubuliną, co blokuje funkcje wrzeciona kariokinetycznego, wzrost eksperyment. guzów, podofilotoksyna: spożycie, kontakt ze skórą, zaburzenia żołądkowe, encefalopatia, neuropatia

etopozyd

• fenylopropanoidy - półsyntetyczne pochodne podofilotoksyny

• brak informacji o surowcu

• stosowany w ziarnicy złośliwej, chłoniakach nieziarniczych, ostrych białaczkach, raku jądra i jajnika, raku płuc drobnokomórkowym, mniejsze dział. uboczne od podofilotoksyny

tenipozyd

• fenylopropanoidy - półsyntetyczne pochodne podofilotoksyny

• brak informacji o surowcu

• stosowany w nerwiaku zarodkowym współczulnym, ostrej białaczce limfoblastycznej, w raku płuc drobnokomórkowym, mniejsze dział. uboczne od podofilotoksyny

lignany cytryńca chińskiego: gomissyna A, (B, C, N) schizandryna

• lignany

• w owocach Schizandra chinensis - cytryniec chiński

• antyoksydanty - hamują utlenianie lipidów, stymulują aktywność dysmutazy nadtlenkowej i katalazy, hepatoprotekcyjnie→ w wirusowym zapaleniu wątroby

sylimaryna, sylibina, sylidionina i sylikrystyna

• flawonolignany

• Silybi mariani fructus (Silybum marianum - ostropest plamisty)

• wiąże się z receptorami sterydowymi, zwiększa dostępności glutationu - naturalny czynnik p/wolnorodnikowy, zmiata wolne rodniki, ၞ LOX, stymuluje polimerazę RNAsynteza protein, regeneracja hepatocytów uszczelnianie błony komórkowej, sylimaryna zapobiega: utlenianiu lipidów, syntezie prozapalnych prostaglandyn, stosuje się w uszkodzenia wątroby (toksyny grzybowe, leki, alkohol), stanach zapalnych, marskości wątroby, brak toksyczności i ubocznych efektów, rzadko dolegliwości żołądkowe