TERPENY - oligomery izoprenu. Reszty izoprenu połączona 'głowa do ogona' lub 'ogon do ogona' (skwalen)
wzór: (C5H8)n Grupy terpenów:
a) monoterpeny (C10)
- skł. olejków eterycznych
- irydoidy = cyklopentan +α piran
np. nepetalakton (ziele kocimiętki właściwej)
b) irydoidy złożone
- glikozydowe i ich estry
aukubina, katalpol (Plantago, Euphrasia, Verbascum)
agnuzyd (Agni casti fructus)
harpagozyd (Harpagophyti rx)
asperulozyd (Vaccinium sp)
werbenalina (Verbena off.)
- estrowe - WALEPOTRIATY (Valerianae rx); waltrat, acetowaltrat - nietrwałe triestry
- sekoirydoidy = z pęknięcia irydoidów między C7 a C8
oleuropeina (Olea europaea)
gencjopikrozyd, amarogentyna (Gentianaceae)
foliamentyna (Menyanthidis fol)
c) seskwiterpeny (C15)
- skł. olejków eterycznych
- laktony seskwiterpenowe - gorzki smak
- eudesmanolidy - Inulae rx, Taraxaci rx
- germakranolidy - Cichorii rx
- gwajanolidy - Cynarae herb.
d) diterpeny (C20)
- acykliczne i cykliczne
- o charakterze: laktonów (Ginkgo fol), estrów, glikozydów, z azotem poza pierścieniem (alkaloidy diterpenowe)
e) triterpeny (C30)
- prekursor - skwalen - linearny. Może ulec cyklizacji; daje wtedy steroidy i cykliczne terpeny
- budowa steroidowa - aglikony saponin steroidowych, kardenolidy, β-sitosterol
- tetracykliczne - cykloartanu - cimicifugozyd (Cimicifugae rhiz)
- dammaranu - ginsenozydy
- kukurbitacyny - Cucurbitaceae sp
- pentacykliczne - oleananu - β-amyryna
- ursanu - α-amyryna
- friedelanu - Inulae rx
- taraksastanu - Arnicae anth.
- lupanu - kw. betulinowy
f) tetraterpeny
- KAROTENOIDY - likopen, karoteny, zeaksantyna-
W - wskaźnik goryczy - odwrotność największego rozcieńczenia surowca, gdzie odczuwalny jest jeszcze gorzki smak. Wzorzec - chlorowodorek chininy
DZIAŁANIE
- stomachica et digestiva - wzrost wydzielania soku żołądkowego
monoterpeny - irydoidy Menyanthidis fol; sekoirydoidy - Gentianaceae;
laktony seskwiterpenowe - Compositae; diterpeny - Marubii herb.
nie stosować przy chorobie wrzodowej żołądka!
mechanizm: podrażnienie zakonczeń nerwowych grzbietu języka, wydzielanie śliny wzrasta, na drodze odruchu - zwiększenie wydzielania żołądkowego
- sedativa - Valerianae rx (walepotriat)
- antiphlogistica - aukubina, katalpol - Euphrasiae herb
- harpagozyd - Harpagophyti rx
- przeciwbakteryjne - Inulae rx (laktony seskwiterp.), Cnici benedicti herb. (knicyna)
- przeciwmigrenowe - Chrysanthemi herb - partenolid
- cardiotonica - obniża ciśnienie krwi - Coleus forskohlii
- cytostatica - na nowotwory; Taxi cort. (kora cisu) - taksol
- antithrombotica - Ginkgo fol
Wyciągi z surowców gorzkich - dodatki do win, napojów bezalkoholowych
Zastosowanie:
- nieżyty żołądka
- brak łaknienia
- niestrawność, zmniejszenie wydzielania soków trawiennych
- dobre dla osób starszych, dzieci, osób z niedowagą, rekonwalescentów
- 0,5 - 1 h przed jedzeniem podawać.
OLEJKI ETERYCZNE (Aetherolea)
= wydzieliny roślinne z włosków gruczołowych (zewnątrztkankowo) lub z przewodów, komórek, zbiorników olejkowych (wewnątrztkankowo)
Właściwości - lotność, zapach, lipofilność, gęstość niższa od wody, kolor, płynna konsystencja
olejki - mieszaniny związków należących do terpenów i pochodnych fenylopropanu (mono- i seskwiterpeny to ~ 90% wszystkich skł. olejków)
związki o charakterze cukrów, alkoholi, aldehydów, estrów, tlanków...
a) monoterpeny - (2*izopren) C10
- acykliczne - mircen, ocymen, linalol, geraniol, catrale
- monocykliczne - limonen, cymen, tymol, terpineol, menton, karwon
- dicykliczne - α,β-pinen, borneol, kamfora
b) seskwiterpeny (3*izopren)
- acykliczne - alkohole - farnezol
- monocykliczne - bisabolen, bisabolol
- dicykliczne - chamazulen, akoron
- tricykliczne - alantolakton
c) fenylopropanoidy
- wywodzące się z kw. cynamonowego
- aldehydy - np. anyżowy
- fenole - anetol, eugenol
- fenoloetery - cis/trans-azaron
Rodziny olejkowe: Apiaceae, Compositae, Lamiaceae, Lauraceae, Myrtaceae, Pinaceae, Rutaceae
Roślina olejkowa - zawartość olejku: > 0,1 % (zależy od wielu czynników, np. pochodzenie rośliny, odmiana, rasa, czynniki genetyczne)
olejki mogą zawierać inne związki - kumaryny; oraz te powstałe w procesie destylacji (otrzymywania) - np. chamazulen powstały z matrycyny (Rumianek)
otrzymywanie: destylacja z parą wodną, wytłaczanie na zimno (ol. cytrynowy), ekstrakcja (ol. kosmetyków)
DZIAŁANIE
- antiseptica - na bakterie, grzyby, wirusy - olejki z kwasami fenolowymi
np. Cajeputi - kajeputowy, Caryophylli - goździkowy, cynamonowy, eukaliptusowy, lawendowy, miętowy, z drzewa herbacianego, tymiankowy
związki antyseptyczne: tymol, eugenol, mentol, cytral, geraniol
surowce: Eucalypti fol, Menthae pip. fol, Salviae fol, Thymi herb.
- antiphlogistica - rumiankowy; sur: Chamomillae anth, Millefolii herb
- azuleny hamują wydzielanie histaminy (przeciwuczuleniowo)
- spasmolytica - na przewód pokarmowy; efekt wiatropędny = carminativa
ol. anyżowy, koprowy
sur: Anisi fr, Archangelicae rx, Chamomillae anth, Millefolii herb, Melissae fol, Foeniculi fr
- antirheumatica et antineuralgica - zewnętrznie: reumatyzm i nerwobóle
mechanizm: rozszerzenie naczyń krwionośnych, lepszy przepływ krwi w kapilarach, przekrwienie i rozgrzanie skóry i sąsiednich tkanek.
ol. sosnowy, eukaliptusowy, terpentynowy, kamfora. Stosowane z kapsaicyną (Capsici fr) - rozgrzewająco
olejki mogą działać też drażniąco przy stosowaniu wewnętrznym
- expectorantia - drażnią śluzówkę oskrzeli, od strony ich światła. Upłynniają wydzieliny oskrzeli, ułatwiają odkrztuszanie; rozkurczają mm gładkie oskrzeli, są antyseptyczne. Inhalacje, nieżyty dróg oddechowych.
ol. anyżowy, eukaliptusowy, sosnowy, koprowy
sur: Anisi fr, Eucalypti fol, Foeniculi fr, Grindeliae herb, Inulae rx, Pimpinellae rx, Pini gemmae, Thymi hb.
- diuretica - drażnią kanaliki nerkowe, obniżają napięcie mm gładkich dróg moczowych, lepszy przepływ krwi w nerkach, dezynfekcja dróg moczowych.
! Stosować surocwe, nie same olejki - Juniperi fr, Levistici rx, Ononidis rx, Petroselini hb/rx, Apii graveolensis hb
- stomachica et digestiva - drażnią zakończenia nerwowe śluzówki żołądka; na drodze odruchowej - drażnienie zakończeń smakowych (gorzki smak)
Sur: Archangelicae rx, Aurantii amari peric, Calami rhiz, Carvi fr, Coriandri fr, Melissae fol, Menthae pip fol, Millefolii hb, Rosmarini fol, Zingiberis rhiz.
- cholagoga et choleretica - drażnią kom. wątroby. Rozkurczają mm dróg żółciowych, lepszy przepływ żółci
ol. miętowy (menton, mentol), Curcumae rhiz, Juniperi fr, Menthae pip fol, Millefolii herb
- sedativa - Archangelicae rx, Lavandulae fl, Melissae fol, Valerianae rx
- antiparasitica - β-tujon - Tanaceti flos (wrotycz pospolity), Absinthii herb. Na wszawicę
- corrigentia - anyżowy, pomarańczowy, cytrynowy, koprowy, miętowy
w preparatach - syropy, środki higieny
sur: Aurantii amari peric, Foeniculi fr, Menthae pip fol, Anisi fr.