Zagadnienia do seminarium z cukrów i ich pochodnych

1. Podać co rozumiemy pod pojęciem cukrów i omówić strukturę związków, które możemy do tej grupy zaliczyć

2. Co decyduje o przyporządkowaniu cukrów do szeregu D (aldoz i ketoz)

3. Omówić różnice strukturalne pomiędzy aldozami i ketozami

4. Wyjaśnić w jaki sposób tworzą się hemiacetale z cukrów w formie łańcuchowej, a następnie wyjaśnić zjawisko mutarotacji

5. Narysować D-glukozę w projekcji Fischera, Hawortha i konformacyjnej

6. Omówić efekt anomeryczny na przykładzie pochodnych D-glukozy

7. Omówić funkcje grup zabezpieczających i cechy jakie powinny spełniać

8. Wymienić najczęściej stosowane grupy zabezpieczające i przypisać je do odpowiednich typów zabezpieczeń

9. Omówić w jakich warunkach można wprowadzać i usuwać zabezpieczenia benzylowe

10. Wymienić i krótko scharakteryzować grupy zabezpieczające nadające się do selektywnej protekcji grup -OH w cukrze

11. Omówić wady i zalety zabezpieczeń sililowych

12. Zaproponować grupę selektywnie zabezpieczającą pozycję 6-OH w cukrze

13. Wymienić najpowszechniej stosowane acetalowe grupy zabezpieczające i omówić sposoby ich wprowadzania oraz usuwania

14. Wymienić najczęściej stosowane zabezpieczenia estrowe i krótko je omówić (stabilność, regioselektywność w ich wprowadzaniu, warunki protekcji i deprotekcji)

15. Omówić mechanizm tworzenia wiązania glikozydowego, wyjaśnić pojęcie donora i akceptora glikozylowego

16. Wymienić znane typy glikozydów i podać przykłady tych glikozydów występujących naturalnie

17. Omówić wpływ grup zabezpieczających na reaktywność cukrów w reakcji glikozylacji oraz na stereoselektywność reakcji glikozylacji

18. Wymienić najpopularniejsze donory glikozylowe

19. podać sposób otrzymywania bromku glukozylowego

20. W jaki sposób można otrzymać iminoetery glikozylowe i co wpływa na konfigurację przy centrum anomerycznym powstającego produktu

21. Omówić możliwe drogi otrzymywania 1-tioglikozydów

22. Wyjaśnić na czym polega strategia latentnej glikozylacji

23. Wyjaśnić pojęcie tzw. donorów „armed-disarmed” i podać przykład takich związków

24. Omówić zastosowanie cukrów 1,2-nienasyconych w syntezie 2-deoksy glikozydów

25. Zaproponować możliwą drogę syntezy disacharydu: metylo β-D-glukopiranozylo-(1-6)-α-D-glukopiranozydu

26. Zaproponować możliwą drogę syntezy disacharydu: metylo α-D-glukopiranozylo-(1-6)-α-D-glukopiranozydu

27. Zaproponować możliwą drogę syntezy disacharydu: metylo β-D-glukopiranozylo-(1-4)-β-D-galaktopiranozydu

---