 | Pobierz cały dokument 10.etery.studia.i.rok.chemia.organiczna.doc Rozmiar 454 KB |
10. E T E R Y
2010. 02
10.1 Wprowadzenie
Etery można uważać zarówno za pochodne wody, w której dwa atomy wodoru zostały zastąpione przez reszty organiczne, jak i za pochodne alkoholi; w nich wystarczy tylko jeden atom wodoru (przy -OH) zastąpić resztą organiczną.
W eterach nie ma takich wymogów, jak przy alkoholach, że atom tlenu musi być przyłączony wyłącznie do atomu węgla o hybrydyzacji sp3, dlatego R czy R' może być alkilem, arylem lub winylem. Jeżeli atom tlenu grupy hydroksylowej -OH jest połączony z atomem węgla sp2, to związki te (enole) są zwykle nietrwałe i przegrupowują się do formy karbonylowej. Etery, w których atom węgla sp2 jest związany z atomem tlenu są trwałe.
10.2 Występowanie
Etery są spotykane w przyrodzie. Do znanych naturalnych eterów należą:
Rys.9.1 Wybrane przykłady związków naturalnych zawierających układy eterowe
Aldehyd anyżowy, anetol i eugenol należą do olejków eterycznych o przyjemnym zapachu, dwa pierwsze występują między innymi w anyżu, wanilii i w kwiatach akacji, a eugenol nadaje zapach goździkom. Safrol i cyneol są przedstawicielami terpenoidów.
Ugrupowania eterowe spotyka się często w alkaloidach, oprócz pokazanych na rysunku meskaliny, skopolaminy i morfiny - eterami są papaweryna, kantarydyna, narkotyna, kapsaicyna, rezerpina, serpentyna, strychnina, kurara i wiele innych.
10.3 Nomenklatura
10.3.1 Reguły UIPAC
Nazwy eterów tworzy się przez dodanie słowa eter do połączonych myślnikiem przymiotnikowych nazw obu reszt organicznych:
Eter metylopropylowy oznacza eter bis-2-metylopropylowy, tak jak eter etylowy oznacza eter dietylowy:
10.3.2 Nazewnictwo podstawnikowe
Resztę organiczną z atomem tlenu (R-O-) traktuje się jako podstawnik i umieszcza się w nazwie jako przedrostek alkoksylowy (Alk-O-) czy aryloksylowy (Ar-O-).
10.3.3 Nazewnictwo zamienne
Nazewnictwo zamienne jest stosowane głównie do tworzenia nazw polieterów, czyli związków zawierających kilka eterowych atomów tlenu. Eterowe atomy tlenu w łańcuchu są traktowane i liczone jak atomy węgla, czyli uwzględnia się je w nazwie węglowodoru macierzystego, a wyróżnia się je przedrostkiem oksa podając odpowiednie lokanty (w poniższym przykładzie - 2,5,8,11-) i liczebnik zwielokratniający (tetra).
Tego typu nazewnictwo jest bardzo przydatne w tworzeniu nazw eterów cyklicznych. Związki cykliczne zawierające w pierścieniu inny atom niż atom węgla (inne atomy) określane są jako heterocykle.
 | Pobierz cały dokument 10.etery.studia.i.rok.chemia.organiczna.doc rozmiar 454 KB |