CCF20130426001

nukleofiJowej i przebiega poprzez utworzenie karbokationu z ładunkiem dodatnim na atomie węgla grupy karbonylowej i opuszczenie produktu pośredniego przez grapę o charakterze słabszej zasady. W ten sposób otrzymywane są najważniejsze pochodne kwasów karboksylowych -amidy, estry, bezwodniki i halogenki kwasowe (Rys. 2.).

amid

ester

bezwodnik kwasowy

R

halogenek kwasowy

R, R_n - siki! lub ary!, X - atom fluorowca

Rys. 2. Pochodne kwasów karboksylowych

3.    Redukcja grupy karbonylowej do grupy >CH₂pod wpływem silnego reduktora (np. glinowodorku litu). Kwasy można w ten sposób zredukować do odpowiednich alkoholi.

4.    Reakcje dekarboksylacji polegające na usunięciu całej grupy karboksylowej, przy czym zależnie od rodzaju kwasu i warunków reakcji, C0₂ wydziela się w postaci gazowej lub zostaje w postaci soli.

5.    Reakcje w cząsteczce kwasu poza grupą karboksylową. Do najważniejszych należy reakcja fluorowcowania w pozycji cc, znana pod nazwą reakcji Vołharda-Zielińskiego. Jej produkty', a - fl u o ro wco k wasy, są wygodnym źródłem otrzymywania dalszych pochodnych, ponieważ fluorowiec łatwo ul ega podstawi en i u innymi nukleofiłowymi czynnikami.

1. Otrzymywanie kwasów karboksylowych

Kwasy karboksylowe można otrzymywać wieloma metodami: przez utlenianie alkenów (lub alkilowych pochodnych benzenu), alkoholi pierwszorzędowych, aldehydów; w reakcji związków Grignarda z C0₂; przez hydrolizę nitryli (R-CN lub Ar—CN). Najważniejszym źródłem kwasów alifatycznych o prostych łańcuchach i parzystej liczbie atomów węgla (6-18) są tłuszcze roślinne i zwierzęce. Łatwą metodą otrzymywania kwasów karboksylowych w warunkach laboratoryjnych jest utlenianie odpowiednich aldehydów'. Utleniaczami mogą być: manganian (VU) potasu, związki srebra lub miedzi. Reakcje te służą do odróżniania aldehydów od nieutleniających się w tych warunkach ketonów.

Odczynniki:    formalina rozcieńczona 6-krotnie

nasycony wodny roztwór KMnO*

2 % roztwór NaOH papierki wskaźnikowe

Wykonanie: Do 2 mi rozcieńczonej formaliny dodać kroplami NaOH do momentu uzyskania słabo alkalicznego odczynu. Zapisać w zeszycie uzyskaną wartość pH. Następnie dodawać kroplami nasycony roztwór KMnOi aż do uzyskania trwałego, różowoezerwonego zabarwienia i pojawienia się odczynu kwaśnego. Dopóki roztwór jest

2